NAMA KELOMPOK : RIKAH INDRIYANI (F1061181004)

HILMI UFAIRAH HILWANNISA (F1061181030)

A. Berikut adalah struktur dari senyawa furan, thiophene, dan pirola :

H H

furan
H O
H
O

H H

C C
thiophene
C C
H S
H
S

H H

pirola

H N
H H
N
H

B. Berdasarkan sifat fisis dan kimianya masing-masing senyawa tersebut, bagaimana cara
memisahkan campuran senyawa furan, pirol, dan thiophene? Berikan penjelasannya!

Jawab :

Untuk memisahkan campuran senyawa furan, thiophene, dan pirol menggunakan metode
pemisahan destilasi. Hal ini dikarenakan perbedaan titik didih ketiga senyawa yang cukup besar
sehingga dapat dipisahkan berdasarkan titik didih ketiga senyawa tersebut. Dimana dalam
pemisahan campuran secara destilasi adalah suatu metode pemisahan kimia berdasarkan perbedaan
kecepatan atau kemudahan menguap(volatile).

Dalam penyulingan campuran zat didihkan sehingga menguap dan uap kemudian didinginkan
kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih rendah yang akan menguap
terlebih dahulu. hal ini terlihat bahwa furan akan menguap terlebih dahulu karena pada titik didih
furan lebih rendah dari thiophena dan pirol , dimana titik didih dari furan adalah 31,4 0C setelah
furan menguap secara sempurna selanjutnya melakukan pemisahaan secara destilasi antara
thiphena dan pirol , dalam hal ini thiophena akan menguap karena titik didih yang lebih rendah dari
titik didih pirol. Metode destilasi termasuk unit operasi kimia perpindahan massa. Penerapan proses
ini didasarkan pada teori bahwa suatu larutan, masing-masing komponen akan menguap pada titik
didihnya. Model ideal destilasi didasarkan pada Hukum Raolt dan Hukum Dalton.

Titik didih furan : 31,4 0C

Titik didih thiophene : 84 0C

Titik didih pirol : 129 0C – 131 0C

Furan adalah senyawa heterosiklik yang umumnya diturunkan dari dekomposisi termal
bahan-bahan yang mengandung pentose ( minyak kayu tusam).furan tidak berwarna, mudah
terbakar, sangat mudah menguap dengan titik didih mendekati suhu kamar. Furan beracun dan
kemungkinan karsinogenik. Hidrogenasi katalitik furan dengan katalis palladium menghasilkan
tetrahidrofuran.

Sifat fisis dan kimia dari senyawa furan :

Rumus : C4H4O

Massa molar : 68,7 g/mol

Densitas : 0,936 g/ml

Titik lebur : -85,6 0C

Titik didih : 31,4 0C

Titik nyala : -35 0C

Bentuk : larutan tak berwarna dan mudah menguap

Thiphena merupakan senyawa heterosiklik dengan rumus C4H4S. terdiri dari cincin
beranggota lima planar aromatik. Adapun senyawa yang dianalogikakan dengan thiophena termasuk
senyawa furan(C4H4O),selenophene(C4H4Se), dan pirol( C4H4NH), yang masing-masing bervariasi
oleh heteroatom didalam cincin.

Sifat fisis dan kimia dari senyawa thiophena :

Rumus : C4H4S

Massa molar : 84,14 g/mol

Bentuk : cairan tidak berwarna dengan bau seperti benzena

Massa jenis : 1,051 g/ml

Titik lebur : -38 0C

Titik didih : 84 0C

Kerentanan magnetik : -57,38.10-6cm3/mol

Indeks bias : 1.5287

Pirola adalah sejenis senyawa organik aromatik heterosiklik beranggota lima dengan rumus
C4H4NH. Turunan tersubstitusinya juga disebut pirola. Sebgai contoh C4H4NCH3 adalah N-
metilpirola. Porfolibinogen adalah pirola yang tersubstitusi yang merupakan prekursor biosintetik
banyak produk alami.pirola merupakan komponen makrolingkar yang lebih kompleks, meliputi
porfirin heme, klorin dan bakterioklorin klorofil dan porfirinogen.

Sifat fisis dan kimia dari pirola :

Rumus kimia : C4H5N

Massa molar : 67,09 g/mol

Densitas : 0,967 g/cm3

Titik lebur : -23 0C

Titik didih : 129-131 0C

Bentuk : larutan tidak berwarna

C. Berdasarkan sifat kimianya, bagimana penjelasan tingkat reaktifitas senyawa pirol, furan dan
thiophena ?

Jawab :

Berdasarkan tingkat kereaktifannya ditentukan berdasarkan urutan elemen nilai keelektronegatifan

dimana O : 3,44 N : 3,04 S : 2,58. dalam hal ini senyawa furan lebih reaktif daripada thiophena
begitu juga dengan thiophena lebih reaktif daripada pirola dari ketiga senyawa tersebut ada
senyawa yang kurang reaktiv dari ketiganya yaitu benzena. Adapun berdasarkan kontribusi resonansi
pirola memberikan kereaktitivitasan pada reaksi. Seperti furan dan thiophena, pirola lebih reaktif
daripada benzena terhadap subtitusi aromatik nukleofilik karena ia dapat menstabilkan muatan
positif zat antara karbokation. Hal ini karena nitrogen dapat mendonor pasangan menyendiri
elektronnya kedalam sistem resonansinya.

2. senyawa piridin merupakan senyawa heterosiklik aromatik cincin enam. Meskipun bersifat
aromatik, piridin memiliki sifat kimia yang berbeda dengan benzena, yaitu senyawa ini sulit
melakukan reaksi subtitusi elektrofilik sebagaimana benzena. Berikan penjelasan mengenai sifat
kimia piridin ?

Jawab :

Struktur pyridine :
 pyridin
H

H H

H N H
N

Perbedaan benzene dan piridin. Benzene bersifat simetris dan non polar, tetapi piridin mengandung
satu nitrogen elektronegatif dan oleh karena itu bersifat polar. Karena nitrogen lebih elektronegatif
daripada karbon, bagian lain cincin piridina itu bersifat tuna-elektron. Suatu cincin tuna elektron
berarti bahwa atom-atom karbon dalam cincin mengemban muatan positif parsial. Oleh karena itu,
cincin piridina mempunyai kereaktivan rendah terhadap subtitusi elektrofilik dibandingkan dengan
benzena. Disamping itu nitrogen elektronegatif itu menyebabkan cincin bermuatan positif parsial,
piridina membentuk suatu kation dengan banyak Asam Lewis. Pembentukan kation menyebabkan
cicin tersebut semakin bersifat tuna-elektron.