BAB I

PENDAHULUAN
1.1 Tujuan Percobaan
Untuk mensintesa senyawa etil etanoat dari asam etanoat (asam asetat) dan etanol
dengan reaksi esterifikasi.
1.2 Dasar Teori
1.2.1 Ester
Ester adalah senyawa turunan asam karboksilat yang diperoleh dari
penggantian -OH pada gugus -COOH oleh gugus -OR dengan rumus umum
ester adalah :
R-CO2R
Ester dapat dibuat dengan mereaksikan alkohol dan asam karboksilat
dengan bantuan katalis asam sulfat. Reaksi ini merupakan reaksi dapat di balik
dan pada umumnya mencapai kesetimbangan bila produk telah mencapai
kuantitas tertentu. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan
persamaan reaksi :
RCOOH + R’OH ROOR’ + H2O
Asam alkohol ester air
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang
menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam
yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut
“asam belerang, dimetil ester” (Anonim, 2006).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak
benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam
sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai
produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam
organik) dan suatu alkohol (atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-
cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di
mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil,
dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air
(Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering

1
 digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal
dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka
ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan
suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan
kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara
metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C 3H7-COO-CH3 seperti
halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH 3, metil metanoat. Karena
ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran.
Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil
benzoat (Anonim, 1995).
1.2.2 Etil Etanoat
Etil etanoat atau Etil asetat C4H8O2 merupakan senyawa Organik berwujud
cair, tidak berwarna dan titik didih 770C indeks bias 1,372, berbau wangi
(aroma), mudah menguap. Dalam kehidupan sehari-hari etil asetat berfungsi
sebagai aroma makanan (essense) dan pelarut senyawa Organik. Etil etanoat/ etil
asetat dibuat melalui reaksi esterifikasi senyawa asetat dengan alkohol pada
suasanan asam dan dipanaskan (Abraham, 2010).
Etil etanoat dapat melarutkan air hingga 30% dan larut dalam air hingga
kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih
tinggi, namun senyawa ini tidak stabil dalam air mengandung basa atau asam.
Etil etanoat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa yang menghasilkan
asam asetat dan etanol kembali.
Katalis yang digunakan adalah asam sulfat (H2SO4), karena berlangsungnya
reaksi. Reaksi kebalikan hidrolisis yaitu, esterifikasi ficher. Untuk memperoleh
hasil rasio yang tinggi biasanya digunakan asam kuat dengan proposi
stoiklometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan
natrium asetat yang tidak dapat di reaksi lagi dengan etanol (Anonim, 2011).
1.2.3 Esterifikasi
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO 2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994). Laju esterifikasi suatu asam
karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam

2
 karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan
kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah
alkohol R’OH (Dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai
berikut:

H+

Gambar 1. Reaksi Esterifikasi

Jika membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah

H+

Gambar 2. Reaksi Hidrolisis

1.2.3 Destilasi
Destilasi adalah suatu proses pemurnian yang didahului dengan penguapan
senyawa cair dengan cara memanaskannya, kemudian mengembunkan uap yang
terbentuk. Prinsip dasar dari destilasi adalah perbedaan titik didih dari zat-zat
cair dalam campuran zat cair tersebut sehingga zat (senyawa) yang memiliki titik
didih terendah akan menguap lebih dahulu, kemudian apabila didinginkan akan
mengembun dan menetes sebagai zat murni (destilat). Macam-macam destilasi
antara lain sebagai berikut:
1. Destilasi sederhana
Destilasi sederhana adalah salah satu cara pemurnian zat cair yang
tercemar oleh zat padat/zat cair lain dengan perbedaan titik didih cukup
besar, sehingga zat pencemar/pengotor akan tertinggal sebagai residu.
Destilasi ini digunakan untuk memisahkan campuran cair-cair, misalnya
air-alkohol, air-aseton, dll. Alat yang digunakan dalam proses destilasi ini
antara lain, labu destilasi, penangas, termometer, pendingin/kondensor
leibig, konektor/klem, statif, adaptor, penampung, pembakar, kaki tiga dan
kasa.

3
2. Destilasi bertingkat/fraksinasi
Destilasi bertingkat adalah proses pemisahan destilasi ke dalam
bagian-bagian dengan titik didih makin lama makin tinggi yang
selanjutnya pemisahan bagian-bagian ini dimaksudkan untuk destilasi
ulang. Destilasi bertingkat merupakan proses pemurnian zat/senyawa cair
dimana zat pencampurnya berupa senyawa cair yang titik didihnya rendah
dan tidak berbeda jauh dengan titik didih senyawa yang akan dimurnikan.
Dengan perkataan lain, destilasi ini bertujuan untuk memisahkan senyawa-
senyawa dari suatu campuran yang komponen-komponennya memiliki
perbedaan titik didih relatif kecil. Destilasi ini digunakan untuk
memisahkan campuran aseton-metanol, karbon tetra klorida-toluen, dll.
3. Destilasi uap
Destilasi uap adalah istilah yang secara umum digunakan untuk
destilasi campuran air dengan senyawa yang tidak larut dalam air, dengan
cara mengalirkan uap air ke dalam campuran sehingga bagian yang dapat
menguap berubah menjadi uap pada temperatur yang lebih rendah dari
pada dengan pemanasan langsung. (Anonim, 2013).

BAB II
METODOLOGI

4
2.1 Alat dan Bahan
2.1.1 Alat yang digunakan
 1 set alat refluks
 1 set alat destilasi
 Corong pisah
 Statif
 Erlenmeyer 250 ml
 Gelas kimia 250 ml
 Termometer 1000C
 Pipet ukur 10 ml
 Pipet ukur 25 ml
 Pipet volume 10 ml
 Pipet volume 25 ml
2.1.2 Bahan yang digunakan
 Asam asetat (CH3COOH) p.a
 Etanol 99,9% (CH3CH2OH) p.a
 Asam sulfat pekat (H2SO4) p.a
2.2 Prosedur Percobaan
1. Memipet 28 ml asam asetat dan 14,5 ml etanol lalu memasukkan ke dalam labu
destilasi yang telah terdapat magnet stirrer
2. Kemudian menambahkan asam sulfat pekat (H2SO4) sebanyak 0,4 ml
3. Merefluks larutan selama kurang lebih 2 jam
4. Setelah merefluks selama kurang lebih 2 jam selanjutnya mendinginkan larutan
pada suhu kamar.
5. Mendestilasi larutan pada temperatur 77°C.
6. Menimbang etil etanoat yang didapat dengan neraca digital.
7. Menghitung Berat jenisnya (bj) menggunakan piknometer, rendamen serta
baunya.

BAB III
HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

5
3.1 Data Pengamatan

Larutan
Etil Etanoat
Analisa
Berat Produk 10,4837 gram
Berat Jenis (bj) 0,9093 gr/ml
Rendamen 47,8445 %
Bau Aroma Balon

3.2 Hasil Perhitungan

Berat produk etil etanoat : 10,4837 gram
Berat Jenis etil etanoat : 0,9093 gr/ml
Rendamen : 47,8445 %
Berat Teoritis etil etanoat : 21,9120 gram
3.3 Pembahasan
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari alkohol dan
asam asetat dengan wujud berupa cairan tidak berwarna dan memiliki aroma khas.
Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena
ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk bereaksi
maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan
air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat
dan etanol.
Oleh karena itu untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan
agar reaksi cenderung bergeser kearah produk dengan cara reaktan dibuat berlebih
yang pada percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat .
Pada percobaan ini yang terlebih dahulu dilakukan adalah memipet 28 ml asam asetat
dan 14,5 ml etanol dan memasukkan ke dalam labu destilasi yang telah terdapat
magnet stirrer. Kemudian ditambahkan asam sulfat pekat (H2SO4) sebanyak 0,8 ml.
Asam asetat dibuat berlebih karena reaksi bersifat reversibel dan titik didih etanol
lebih rendah dibandingkan dengan asam asetat, sehingga pada suhu yang ditetapkan
jumlah asam asetat dan etanol yang bereaksi menjadi seimbang. Penambahan H 2SO4
bertujuan untuk mengurangi jumlah air yang terbentuk dan sebagai katalis yang dapat
mempercepat laju reaksi. Reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan
kimia dapat di tulis sebagi berikut :

6
 C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O
Etanol asam asetat etil asetat air
Selanjutnya melakukan refluks pada larutan tersebut selama kurang lebih 2 jam.
Pada proses ini reaksi bersifat endoterm yaitu reaksi yang disertai dengan panas dari
lingkungan ke sistem. Refluks digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa yang
mudah menguap pada suhu tinggi, dan masuk kondensor dan melakukan proses
pendinginan sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada
kondensor dan turun lagi ke dalam labu destilasi sehingga pelarut akan tetap ada
selama reaksi berlangsung.
Pada saat direfluks suhu harus tetap dijaga, hal ini dimaksudkan agar jangan
sampai kurang atau lebih dari yang di tetapkan. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi
tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol dan air yang teruapkan
akan menjadi lebih banyak berdasarkan perbandingan stoikiometrinya. Setelah
direfluks selama kurang lebih 2 jam larutan didinginkan pada suhu kamar, tujuanya
adalah untuk menghentikan reaksi.
Setelah itu melakukan destilasi pada larutan yang sudah dingin. Destilasi adalah
proses pemisahan suatu komponen dari suatu campuran berdasarkan perbedaan titik
didih. Pada percobaan ini menggunakan destilasi sederhana. Tujuan dilakukan proses
destilasi adalah untuk memisahkan etil asetat yang berupa produk dengan air dan asam
asetat berlebih.
Pada saat proses destilasi, uap akan mengembun pada kodensor dan beerubah
menjadi cair kemudian menetes ke dalam erlenmeyer. Uap yang berubah manjadi zat
cair inilah yang berupa etil etanoat. Destilasi dilakukan sampai tidak adalagi cairan
yang menetes. Etil etanoat yang didapat kemudian ditimbang menggunakan neraca
digital dan menghitung berat jenisnya dengan menggunakan piknometer serta
menghitung rendamennya. Berat jenis etil etanoat yang diperoleh pada percobaan ini
sebanyak 0,9093 gr/ml, rendamen etil etanoat sebanyak 47,8445 %, berat produk etil
etanoat yaitu 10,4837 gram dan bau yang dihasilkan yaitu bau menyengat yang khas
seperti aroma balon.

BAB IV
PENUTUP
4.1 Kesimpulan

7
 Etil etanoat yang dihasilkan memiliki bau menyengat yang khas seperti aroma
balon. Berat produk etil etanoat yang dihasilkan yaitu 10,4837 gram dengan rendamen
47,8445 % dan berat jenis 0,9093 gr/ml.
4.2 Saran
Diharapkan agar dalam percobaan sintesa senyawa etil etanoat dapat lebih teliti
pada saat melakukan refluks ataupun destilasi. Hal ini dimaksudkan agar hasil etil
etanoat yang diperoleh bisa maksimal.

PERHITUNGAN

1. Berat teoritis

8
 CH2COOH + CH3CH2OH = CH3CO2CH2CH3 + H2O
m 0,49 mol 0,249 mol
r -0,249 mol -0,249 mol +0,249 mol +0,249 mol +
s 0,241 mol 0 0,249 mol 0,249 mol

Pereaksi pembatas = CH3CH2OH

gr 29,4 gr
n CH3COOH = = 60 gr / mol  = 0.49 mol
mr
Massa asam asetat = V × Bj
= 28 ml × 1,05 gr/ml
= 29.4 gr

massa etanol = V × Bj
= 14,5 ml × 0,79 gr/ml
= 11,455 gr

gr 11 .455 gr
n CH3CH2OH = = 46 gr / mol = 0.249 mol
mr
Massa etil etanoat = n CH3CO2CH2CH3 × Mr CH3CO2CH2CH3
= 0,249 mol × 88 gr/mol
= 21,912 gr
2. Berat jenis

M
 dimana =
V
M 2  M1
 M1 = 15.2290 gr ( berat pikno kosong )
V
24.3220  15..2290
 M2 = 24.3220 gr ( berat pikno + isi )
10
9.093
 = 0.9093 gr/ml V = 10 ml ( v pikno )
10

3. Menghitung Rendamen

9
Diketahui =
Berat produk = 10.4837 gr
Berat teoritis = 21.9120 gr
Ditanya =
% Rendamen ..... ?
Penyelesaian =
Beratproduk
% Rendamen =  100%
Beratteoritis
10.4837
=  100%
21.9120
= 47.8445 %

10