Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

STEREOKIMIA

1
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

• Stereoisomer : isomer-isomer yang berbeda susunan

atomnya dalam ruang
• Polarimeter : alat pengukur sudut putar bidang polarisasi
cahaya.
(optis aktif = dapat memutar bidang
polarisasi cahaya)
• Enantiomer : stereoisomer yang optis aktif
• Diastereoisomer : stereoisomer yang tidak optis aktif.

2
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Skema Polarimeter

3
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Hasil Pengamatan:

• Keadaan awal (tabung hanya berisi air);

atau

• Keadaan diisi zat optis aktif (2 kemungkinan) :

1) 2)

Peputaran ke kanan Peputaran ke kiri

(zat dextrototary) (zat levorotary)
4
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Rotasi Spesifik : perputaran bidang polarisasi

cahaya oleh 1 gram zat terlarut per ml pelarut
dengan tabung sepanjamg 1 dm.

5
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Benda-benda Kiral & Akiral

C
E 180°
R
M
I
N
I II

I ≠ II (tidak dapat dihimpitkan)

II = III (pemutaran 180°)
I ≠ III
I & II disebut benda kiral (benda yg
mempunyai sifat ketanganan)
III • Tak dapat dihimpitkan
• Tak memiliki bidang simetri
6
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

C
E
R
M ≡
I
N
IV V VI

IV = V = VI ; merupakan benda-benda akiral

(dapat dihimpitkan)
memiliki bidang simetri

7
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Berdasar Bidang Simetri

• Benda kiral : tak memiliki bidang simetri (mis: I & II)

• Benda akiral : memiliki bidang simetri (mis: IV)

2 2

2 2

akiral
akiral

8
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Percobaan Pasteur

Kristal amonium tartarat

Kristal simetris Kristal Tak simetris

Enantiomer I Enantiomer II
(optis aktif) (optis aktif)

Campuran
Rasemat
Tidak optis aktif)
9
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Penjelasan Van’t Hoff-Lebel

ƒ Tertarik pada fenomena optis aktif yang
ditemukan Pasteur
ƒ Menggunakan asam laktat sebagai model

ƒ Ditemukan bahwa :
ƒ Terdapat 1 C asimetris mengikat 4 gugus
berbeda)
ƒ Sudut valensi asam laktat mengarak ke sudut
tetrahedron 10
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Umum :

(A) • 2 kemungkinan bentuk kiral

• Tak ada simetri

‰ A & B disebut pasangan

enantiomer (ada 2 enantiomer)
‰ A & B memiliki sudut putar yang
sama besar tapi berbeda
(B) arahnya; salah satu putar kiri,
yang lain putar kanan
11
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Sifat Enantiomer

o Mempunyai sifar-sifat fisik yang sama, mis:

titik lebur, titik didih, berat jenis dll.
o Mempunyai sifat kiralitas yang tidak sama,
mis : sudut putar bidang polarisasi cahaya,
reaksi metabolisme, dll.
o Contoh : (-) adrenalin Æ obat pemacu jantung
(+) adrenalin Æ tak berkhasiat

12
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Konfigurasi & Konvens R-S

Tinjau :

Pengertian :
a. Pusat kiral terletak pada bidang kertas

b. Garis normal ( ) : garis valensi yang terletak pada bidang kertas

c. Garis tebal ( ) : garis valensi yang mengarah ke depan bidang kertas
d. Garis putus ( ) : garis valensi yang mengarah ke belakang bidang
kertas
Konfigurasi pusat kiral : susunan atom/gugus atom yang terikat
pada pusat kiral
Konvensi R-S : berguna untuk menunjukkan enantiomer yang
dimaksud tanpa harus menggambarkan susunan atom/gugus
pada pusat kiral (oleh Chan, Ingold & Prelog)
13
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Prinsip Konvensi R-S

1. Tentukan urutan prioritas dari ke-4
atom/gugus yang terikat pada C kiral
2. Pusat kiral dilihat dari arah berlawanan
dengan atom/gugus yang mempunyai
prioritas terendah.
3. Jika urutan prioritas (besarÆkecil) searah
jarum jam maka pusat kiral dikatakan
mempunyai konfigurasi R (rectus:kanan),
Jika sebaliknya, maka pusat kiral dikatakan
mempunyai konfigurasi S
14
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Urutan Prioritas
1. Makin tinggi no atom, makin tinggi prioritas mis:
I>Br>Cl>F>OH>NH2>CH3>H
2. Jika ada gugus-gugus yang identik, maka prioritas
ditentukan oleh atom berikutnya

3. Ikatan rangkap 2 atau 3 dianggap sebagai ikatan

tunggal yang digandaduakan atau digandatigakan

15
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Contoh-contoh

16
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Konvensi E-Z untuk Isomer cis-trans

a b c
Cis (√) Cis (??) (???)
ƒ Z = jika gugus berprioritas tinggi berada pada
sisi yang sama
ƒ E = jika gugus berprioritas tinggi berada
pada posisi berseberangan
• b = (z)-2-pentena
• c = (z)-1-bromo-1-kloro-2-fluoro etena √
17
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Senyawa dengan pusat kiral >1

‰ Tinjau : 2-bromo-3-klorobutana
‰ Enantiomer

A & B = pasangan enantiomer C & D = pasangan enantiomer

A & C = diastereoisomer A & D = diastereoisomer
B & C = diastereoisomer B & D = diastereoisomer

18
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

´ 1 pusat kiral = 2 isomer ( 2n untuk n =1)

´ 2 pusat kiral = 4 isomer ( 2n untuk n =2)

´ 3 pusat kiral = 8 isomer ( 2n untuk n =3)

´ n pusat kiral = 2n isomer

19
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Senyawa Meso
´ Tinjau : 2,3-diklorobutana
´ Stereoisomer yang mungkin

´ Hanya ada 3 stereoisomer

yaitu : 2 enantiomer, dan 1 bentuk meso
20
 Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc.

Asam Tartarat

Konfigurasi (R,R) (S,S) meso

[α]20°C (H2O) +12 -12 0

t.d. (°C) 170 170 140

21