Emi Windrayani

17/409663/PN/15051

Haworth projections

Proyeksi Haworth ialah cara umum menggambarkan struktur lingkar monosakarida dengan
perspektif tiga dimensi sederhana. Proyeksi Haworth dinamai menurut kimiawan Inggris Sir Walter N.
Haworth. Proyeksi Haworth projection memiliki ciri-ciri berikut:

a. Karbon ialah jenis implisit atom. Dalam contoh di kanan,

atom-atom yang diberi angka 1 hingga 6 semuanya
atom karbon. Karbon 1 dikenal sebagai karbon anomer.
b. Atom hidrogen pada karbon itu implisit. Dalam contoh
ini, atom 1 sampai 6 memiliki atom hidrogen akstra yang
tak digambarkan.
c. Garis yang dipertebal menandai atom yang lebih dekat
ke pengamat. Dalam contoh ini di kanan, atom 2 dan 3
(dan grup OH yang berhubungan) paling dekat ke
pengamat, atom 1 dan 4 lebih jauh dari pengamat dan
akhirnya atom sisanya (5, dsb.) ialah yang terjauh

Sementara proyeksi Fischer digunakan untuk gula dalam bentuk rantai terbuka mereka, proyeksi
Haworth sering digunakan untuk menggambarkan gula dalam bentuk siklik mereka. Diastereomer
beta dari bentuk siklik glukosa ditunjukkan di bawah ini dalam tiga penggambaran yang berbeda,
dengan proyeksi Haworth di tengah.

Proyeksi Haworth hanya menggambarkan pyranose sebagai hexagon, dan furanose sebagai
pentagon, dan kelompok substituen ditempatkan lurus ke atas dan ke bawah. Sederhana seperti itu.
Dengan analogi dengan Haworth, oksigen biasanya ditempatkan di posisi kanan atas dengan C-1
sebagai "sandaran kaki" untuk memudahkan perbandingan antara gula.

IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected
version: (2006–) "Haworth representation".

Tim Soderberg. 2017. Section 3.8: Fischer and Haworth projections. https://chem.libretexts.org