BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Benzoat

Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan
merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal
dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber
asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai
pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis
banyak bahan-bahan kimia lainnya. (www.wihans.web.id/asam benzoat.html).
Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos
dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan
penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah
pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari
kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini.

COOH

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat (Wikipedia, 2010)

Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm
atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan
penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh
manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan
tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan
bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi
jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam
benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989
dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian

Universitas Sumatera Utara

menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan
hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui
injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama
beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan. (www.chem-is-
try.org).

a. Sifat Fisika
1. Massa Molar : 122,12 gr/mol
2. Temperatur leleh normal : 122,4 0C
3. Temperatur didih pada 1 atm : 249 0C
4. Densitas
-. Padat : 1,316 gr/cm3
-. Cair : 1,029 gr/cm3
5. Tekanan kritis : 4,47 MPa
6. Temperatur kritis : 751oK
7. Volume kritis : 339,1cm3/mol
8. Faktor kompresibilitas kritis : 0,248
9. Viskositas (1300C) : 1,26 mPa.s (cPa)
10. Panas penguapan pada 140oC : 534 J/g
11. Panas pembakaran : 3227 KJ/mol
12. Panas pencampuran : 147 J/g
o
13. pH pada larutan jenuh, 25 C : 2,8
(Kirk & Othmer, 1989)
b. Sifat Kimia
1. Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis, dan
kaprolaktam sebagai intermediate, yang digunakan pada pembuatan nilon.
Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi, reduksi asam benzoat pada gugus
karboksil dapat membentuk benzil alkohol.
2. Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan
direaksikan dengan NOHSO4.
3. Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta, sehingga dapat untuk
reaksi substitusi lebih lanjut. Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi, nitrasi

Universitas Sumatera Utara

 dan klorinasi, tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya gugus
karboksil. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkan
suhu.
4. Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga.
5. Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO2 pada kenaikan suhu
dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat.

2.1.1 Sejarah Perkembangan Asam Benzoat

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke – 16. Distilasi kering
getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556) dan
selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenere (1596).
Justus von Liebig dan Friedrich Wohler berhasil menentukan struktur asan
benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat
berhubungan dengan asam benzoat. Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa
asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. (www.wihans.web.id).

2.1.2 Pembuatan Asam Benzoat Secara Historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklrodia
(triklorometil benzene) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi
sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam
benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan
asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam
benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah
kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi
diproduksi secara sintetik. (www.wihans.web.id).
2.1.3 Kegunaan Asam Benzoat
Asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan, yaitu
bahan makanan dan minuman berasa asam seperti sirup, dalam farmasi sebagai
antiseptik, obat-obatan dermatologi, sebagai zat aditif untuk mengebor lumpur dan
agen retardant pada karet alam dan sintetis. Sedangkan turunan asam benzoat dapat
digunakan sebagai pengawet makanan, plasticizer, obat-obatan, dan antiseptik
sebagaimana tertera dalam tabel 2.1. berikut.

Universitas Sumatera Utara

No. Turunan Asam Benzoat
1 Fenol
Dipropilen glikol dibenzoat
Dietilen glikol dibenzoat
Trietilen glikol dibenzoat
2.
Polietilen glikol dibenzoat
Trimetil pentanediol
Mono-isobutil monobenzoat
3. Sodium benzoat (NaOH)
Benzoil klorida
- 3-amino-2,5-asam
Diklorobenzoat
Benzoil peroksida
4.
Benzophenane
Dipropilen glikol dibenzoat
Dietilen glikol dibenzoat
Anhidrid benzoat
Kegunaan
Bahan Perekat Kayu
Plasticizer pada resin polivinil
klorida (PVC)
1. Pengawet makanan
2. Pengawet makanan (kemasan)
3. Pengawet kosmetika
4. Pengawet bahan farmasi
5. Penghambat korosi
6. Bahan pembuat cat
7. Obat-obatan
8. Bahan produksi benzil benzoat
Herbisida
1.Inisiator polimerisasi vinil klorida,
stirena, vinil asetat, akrilik
2. Curing agent polimer termoset-ing
(misal poliester)
3. Bleaching agent tepung, lemak dan
minyak
1. Parfum
2. Absorber cahaya ultra violet
Plasticizer (sda)
Plasticizer (sda)
1. Agen benzolating pembuatan cat
dan farmasi
2. Pelarut
Universitas Sumatera Utara
 1. Carrier untuk cat fiber poliester
2. Obat (aditif diseinfektan)
5. Butil benzoat
3. Pestisida (agen penetrasi)
4. Parfum dan tepung

6. Resin alkid Pelapis permukaan

1. Krim antiseptik
7. 8-hidroksiquinolin benzoat 2. Pasta gigi dan pencuci mulut
3. Obat salep luka bakar

8. Sukrosa benzoat Bahan vernis

Ammonium benzoat
9. Bahan vernis
Benzonitril
1. Pelarut
Benzonitril
2. Pelapis permukaan
10. Benzoguanamin
3. Tinta
Resin benzoguanamin
4. Resin sebagai pelapis
1. Mitisida
2. Bahan pengusir nyamuk
3. Plasticizer (resin selulosa asetat
dan nitroselulosa)
11. Benzyl benzoat
4. Pelarut parfum dan tepung
5. Pewarna tekstiil
6. Obat-obatan
7. Parfum dan tepung
Asam heksahidrobenzoat
12. Pembuatan nilon 66
Kaprolaktam

13. Metil benzoat Parfum dan tepung

Tabel 2.1. Kegunaan Turunan Asam Benzoat

Universitas Sumatera Utara

2.2 Toluena

Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatic yang
khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin
alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia,
Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara
pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun
fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma
seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. Toluena adalah hidrokarbon
aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai
bahan pelarut bagi industri lainnya. Seperti pelarut-pelarut lainnya, toluena juga
digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan.  Toluena
juga mudah sekali terbakar. (Wikipedia, 2011) 
  Sebelum perang dunia pertama, sumber utama dari toluena adalah pemanasan
batu arang. Pada waktu itu, trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang
tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT
tersebut.
Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene, xylene, dan
senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. Hasil pembentukan
kasar ini diekstraksi, kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan
zat terlarut, ke dalam sumur campuran dari benzene, toluena, xylena dan senyawa
C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. (Othmer & Kirk, 1989)
Struktur toluena seperti pada gambar 2.2 berikut ini merupakan senyawa
turunan benzena dengan gugul metana berada pada cincin benzena.

 
  CH3
 
 
 
 
 
 
 
Gambar 2.2 Struktur senyawa toluena
 

Universitas Sumatera Utara

a. Sifat Fisika

1. Massa Molar : 92,14 gr/mol

2. Temperatur leleh normal : 178,15 0K
3. Titik didih normal : 383,15 0K
4. Densitas
Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol
Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol
5. Tekanan kritis : 4,108 MPa
6. Temperatur kritis : 591,8oK
7. Volume kritis : 0,316 L/mol
8. Faktor kompresibilitas kritis : 0,264
9. Viskositas : 0,548 mPa.s (cPa)
10. Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol
11. Panas penguapan : 33,59 kJ/mol
12. Panas pembakaran : -3734 kJ/mol
(Kirk & Othmer, 1989)

b. Sifat Kimia
1. Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat
menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan
benzena, metana dan bifenil.
2. Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair
menghasilkan asam benzoat.
Br/Co/Mn
C6H5CH3 + 3/2 O2 C6H5COOH + H2O
3. Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas.
Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida,
benzal klorida dan benzotriklorida.
4. Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3-
fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.

Universitas Sumatera Utara

 2.2.1 Kegunaan dari toluena
  Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan
ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. Toluena juga digunakan untuk
memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat, pelapis, pengharum sintetis,
lem, tinta, dan agen-agen pembersih. Toluena juga digunakan dalam produksi
polimer yang digunakan untuk membuat nilon, botol soda plastik, dan poliuretan
serta untuk obat-obatan, pewarna, produk kosmetik kuku, dan sintesis kimia organik.

2.3 Oksigen (O2)

Merupakan unsur kimia yang digunakan sebagai oksidator pada reaksi
pembentukan asam benzoat dengan reaktan adalah toluena. Oksigen terdapat dalam
bentuk molekul diatomik yang diskrit.
Secara industri, oksigen didapatkan dengan cara penyulingan udara cair. Udara
bebas memiliki komposisi oksigen sebesar 21% dan sekitar 79% merupakan
nitrogen. Meskipun berbagai macam cara untuk mendapatkan oksigen terlarut,
diantaranya adalah dengan proses elektrolisis, penguraian suatu peroksida,
penguraian panas oksida logam, penguraian panas garam – garam yang mengandung
anion kaya oksigen.
a. Sifat Fisika
1. Berat Molekul : 32 gr/mol
2. Nomor atom : 8
3. Keelektronegatifan : 3,5
4. Jari – Jari Atom : 0,0074 nm
5. Titik didih : –1830C
6. Titik lebur : –218,40C
7. Densitas (00C, 101.325 kPa) : 1,429 gr/l
8. Panas peleburan : 0,444 kJ/mol
9. Panas penguapan : 6,82 kJ/mol
10. Temperatur kritis : 154,59 K
11. Tekanan kritis : 5,043 MPa
12. Kapasitas panas (250) : 29,378 J/mol K

Universitas Sumatera Utara

2.4 Mangan Asetat (Mn(C2H3O2)2.4H2O)
1. Berfungsi sebagai katalis
2. Berat molekul : 245,01 gr/mol
3. Densitas : 1.589 gr/cm3
4. Titik lebur : 80oC
5. Titik beku : 140 oC dengan melepas air kristal
6. Kelarutan dalam air : mudah larut dengan air dan glikol.
7. Berbentuk kristal berwarna pink muda.

2.5 Benzaldehide (C6H5COH)

Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam
benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis
mangan asetat.
a. Sifat Fisika :
1. Berat molekul : 106,124 kg/kmol
2. Densitas : 1046 kg/m3
3. Viskositas : 1,321 cp
4. Titik didih : 451,9 oK
5. Titik lebur : 247,15 oK
6. Temperatur kritis : 695 oK
7. Tekanan kritis : 4,65 MPa
8. Volume kritis : 324 cm3/mol
9. Panas penguapan : 42,13 kJ/mol
(Kirk & Othmer, 1989)
b. Sifat Kimia :
1. Reaksi oksidasi membentuk asam benzoat.
2. Substitusi hidrogen dengan klorin membentuk benzoil klorida.
3. Kondensasi benzaldehid dengan katalis logam alkali sianida membentuk
benzoin.
4. Hidrogenasi karbonil menghasilkan benzil alkohol.

Universitas Sumatera Utara

 5. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh, tanpa
merusak gugus karbonil. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari
gugus karbonil.
(Kirk & Othmer, 1989)
2.6 Benzil Alkohol (C7H8O)
Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam
benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan
asetat.
a. Sifat Fisika :
1. Berat molekul : 108,140 kg/kmol
2. Densitas : 1,044 g/cm3
3. Viskositas : 1,321 cp
4. Titik didih : 478,55 oK
5. Titik lebur : 258,15 oK
6. Temperatur kritis : 677 oK
7. Tekanan kritis : 46,6 Bar
8. Volume kritis : 0,334 m3/mol
9. Panas penguapan : 50,53 kJ/mol
(Kirk & Othmer, 1989)
b. Sifat Kimia :
1. Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat (KMnO4)
ataupun oksidator lainnya dalam air membentuk asam benzoat
2. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh, tanpa
merusak gugus karbonil. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari
gugus karbonil.

2.7 Proses Pembuatan Senyawa Asam Benzoat.

Secara umum proses yang digunakan dalam produksi asam benzoat adalah
oksidasi toluen fase cair dengan katalis Mangan Asetat.
2.7.1. Tipe- tipe Reaksi Oksidasi
a. Dehidrogenasi
Misalnya dalam pembuatan alkohol primer menjadi aldehid.

Universitas Sumatera Utara

 C2H5OH + ½ O2 CH3CHO + H2O
Atau alkohol sekunder menjadi keton.
CH3CHOHCH3 + ½ O2 CH3COCH3 + H2O
b. Pemasukan atom oksigen kedalam gugus suatu molekul.
Misalnya reaksi pembuatan asam dari alhehid.
CH3CHO + ½ O2 CH3COOH
Atau oksidsi hidrokarbon menjadi alkohol.
(C6H5)2CH + ½ O2 (C6H5)2COH
c. Kombinasi dari 1 dan 2.
Misal pada reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon.
CH4 + O2 CH2O + H2O
Atau pada pembuatan asam benzoat dari benzil alkohol.
(C6H5)CH3OH + O2 C6H5COOH + H2O
d. Dehidrogenasi yang bersama-sama dengan kondensasi molekuler
Seperti pada kasus dimana dua molekul benzen dari difenil atau dua
molekul toluena dari stilbene atau ketika metilantraquinon dirubah
menjadi antracin yellow C.
e. Dehidrogenasi, pemasukan gugus oksigen, dan pemecahan rantai karbon.
Seperti pada reaksi pembuatan naphtalen menjadi pthalat anhidrid.
C10H8 + 4,5 O2 C8H4O + 2 H2O + 2 CO2
f. Oksidasi
Yaitu dengan penggunaan reaksi intermediate
C6H5CH3 C6H5CCl3 C6H5COOH
CH3OH + CO CH3COOH
C6H5CH3 + O2 C6H5COH + H2O
1
C6H5COH + O2 C6H5COOH
2
Bahan-bahan pengoksidasi disesuaikan berdasarkan reaksi yang dapat terjadi
dan pengaruh reaksi terhadap kontrol yang harus dilakukan. Bahan-bahan tersebut
antara lain permanganat, dikromat, asam dan garam hipoklorit, natrium klorit dan
klorin dioksida, klorat, peroksida, asam nitrit dan nitrogen tetraoksida, garam
tembaga, peleburan alkali, asam sulfat berasap (oleum), ozon, dan udara.

Universitas Sumatera Utara

 2.8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya.

1. Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat

Reaksi : C6H4 (CO)2 O + H2O C6H5COOH + CO2 ................(1)

  Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi, setelah
direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan
pengaduk. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna, maka ditambahkan katalis
sebanyak 2 – 6% berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor. Katalis yang
dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan
disodium ptalat. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor
dipanaskan sampai diatas suhu 200oC. kemudian steam diinjeksikan sambil
dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata. Untuk 100 bagian
ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagian/jam. Karena reaksi bersifat
eksotermis, maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air, asam ptalat
dan asam benzoat yang terbentuk. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar
terdiri dari CO2 dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat. Reaksi ini berlangsung
beberapa saat, sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5%. Asam benzoat yang
diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi. Hasil yang diperoleh pada
proses ini sebesar 80 – 85% dari ptalat anhidrid yang ada.

2. Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro.

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro
akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang
sama banyak. Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan
cara destilasi.

Gambar 2.3 Reaksi Cannizarro

Universitas Sumatera Utara

3. Proses hidrolisis benzo triklorid

Reaksi :
C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + 3 HCl (2)
C6H5CCl3 + C6H5COOH 2 C6H5CCl3 + 3 HCl (3)
2C6H5COCl + 2 H2O 2 C6H5COOH + HCl (4)

Toluena diklorinasi pada 100 – 150oC sampai berat jenis larutan tersebut
mencapai 1,375 sampai 1,385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid
kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan
sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro
klorida. Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan
pada hidrolisis tingkat I, yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl
chlorida. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran, yang satu dikembalikan
kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang
lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat.

4. Proses klorinasi toluena

Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen. Kondisi reaktan toluena
berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02).
Reaksi :
C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + 3 HCl (6)
C6H5CH3 + 2 H2O C6H5COOH+ 3 HCl (7)
(Faith Keyes and Clark, 1975)

Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150oC

sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1,375-1,385 pada suhu 20oC untuk
menghasilkan benzotriklorid kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil
reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk
menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan
kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat
membentuk benzotriklorid. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu

Universitas Sumatera Utara

dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzotriklorid yang lebih banyak
dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. Asam benzoat yang
dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzotriklorid.

2.9 Seleksi Proses

Pada pra rancangan pabrik pembuatan asam benzoat ini, proses yang dipilih
adalah proses oksidasi toluena dengan menggunakan mangan asetat sebagai katalis
dengan pertimbangan bahwa:
1. Indonesia merupakan produsen penghasil toluena secara domestik yang
dipenuhi oleh beberapa perusahaan milik negara maupun swasta,
sehingga bahan baku mudah dicukupi dari dalam negeri.
2. Proses produksi yang lebih ramah lingkungan, karena tidak menggunakan
senyawa berbahaya yang dapat merusak lingkungan.
3. Konversi reaksi yang dihasilkan lebih besar yakni 60% dibandingkan
dengan menggunakan reaksi yang lain dan juga dengan menggunakan
toluena sebagai bahan baku dapat menghasilkan produk samping seperti
benzaldehide dan benzil alkohol yang meningkatkan nilai ekonomi di
dalam pabrik.

2.10 Deskripsi Proses

Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan asam benzoat yaitu dengan
cara mengoksidasi toluena menggunakan oksigen sebagai oksidator dan mangan
asetat dalam bentuk kristal sebagai katalis.
Toluena 99% sebagai bahan baku utama disimpan dalam tangki penyimpanan
bahan baku (TK – 102) pada kondisi fasa cair, temperatur 300C dan tekanan 1 atm.
Toluena ini dicampur terlebih dahulu dengan mangan asetat (Mn(C2H3O2)2.4H2O)
dengan berat 2,3% fraksi massa dari toluena yang dimasukkan ke dalam mixer (M-
101). Campuran ini selanjutnya dipanaskan menggunakan heater (E-101) sebelum
masuk ke dalam reaktor (R-101).
Oksigen dalam tangki penyimpanan (TK-101) pada 30oC dipanaskan terlebih
dahulu hingga temperaturnya mencapai 148,89oC kemudian masuk ke dalam reaktor
(R-101). Reaksi oksidasi berlangsung pada temperatur 148,89oC dengan tekanan 3

Universitas Sumatera Utara

 II-15

atm secara kontinu dan bersifat eksoterm. Reaksi berlangsung sangat cepat dengan
waktu tinggal 5 - 10 menit.
Adapun reaksi oksidasi yang berlangsung dalam reaktor yakni:
1. Pembentukan Benzaldehide.
2. Pembentukan Benzil Alkohol
3. Pembentukan Asam Benzoat
Reaksi selesai setelah toluena terkonversi 60% di dalam reakor. Toluena yang
tidak bereaksi dan produk samping/by-product yang terbentuk [seperti benzaldehide
(1-2%) dan benzil alkohol (10%)] didaur ulang kembali ke dalam reaktor oksidasi
untuk dilakukan proses reaksi kembali membentuk produk asam benzoat.
Toluena dan uap air yang terbentuk dalam reaksi kemudian dikondensasikan
melalui kondensor (E-104), untuk kemudian diubah menjadi fasa cair dan
dikumpulkan ke dalam tangki penyimpanan sementara (drum horizontal), sedangkan
oksigen yang tidak bereaksi sempurna dan tidak dapat dikondensasikan dikeluarkan
dari reaktor.
  Untuk memisahkan campuran asam benzoat dari by product dan impurities
yang terbentuk dilakukan dengan proses destilasi. Temperatur operasi yang
digunakan adalah 148,444oC dimana semua komponen kecuali asam benzoat
berubah wujud menjadi fasa uap (destilat) pada tekanan 2,5 psia. Produk underflow
dalam kolom destilasi ini dinamakan asam benzoat. Temperatur produk (bottom)
yang dihasilkan dari keluaran reboiler sekitar 165,52oC, kemudian dialirkan melewati
cooler (E-204) sehingga terjadi penurunan suhu untuk dapat dikristalisasi di dalam
crystallizer (CR-201) menjadi kristal asam benzoat. Untuk menghilangkan komposisi
air yang terkandung dalam kristal asam benzoat, digunakan drum drier (DE-201)
sebagai mesin pengering.

Universitas Sumatera Utara

 FLOWSHEET PRA RANCANGAN PABRIK
PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS
DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 6.000 TON/TAHUN
Steam(T=200o C,P=1553,8 kPa)
No Kode Keterangan No Kode Keterangan
1 TK-101 Tangki Oksigen 29 E-208 Cooler
FC
(T=28o C,P= 1 atm)
Air Pendingin 2 TK-102 Tangki Toluena 30 M-102 Mixer 2
11
3 TT-103 Gudang Mangan Asetat 31 T-201 Kolom Destilasi 1
Gas off
FC J - 104 30 4 TT-104 Gdg MnAs Sementara 32 V-201 Akumulator 1
E -31206
5 TT-201 Gudang Asam Benzoat 33 RB-201 Reboiler 1
FC
E - 105 JC - 103
FC 17 6 TK-202 Tangki Benzil Alkohol 34 T-202 Kolom Destilasi 2
LI TT- 103 E - 104 PC
PC LI V - 202
1
14 7 TK-203 Tangki Benzaldehide 35 V-202 Akumulator 2
20 E - 203 FC 8 JC-101 Kompresor 36 RB-202 Reboiler 2
22 39 LI
38
TK - 203 9 C-102 Conveyor 37 CR-201 Crystallizer
C - 102 7 FC
32 E - 208 10 JC-103 Kompresor 38 DE-201 Drum Drier
J- 208 J - 210
FC
LIC
15 16
PC LI V - 201 11 E-101 Heater 39 J-101 Pompa
4 6 10
E - 106 FC
12 E-102 Heater 40 J-102 Pompa
LI
E - 201 E-110 J - 201 27 29

E - 101 LC 12 13 E-103 Heater 41 J-103 Pompa

23
M-101 J - 102 J-203 J - 205 E - 205 T - 202 14 E-104 Kondensor 42 J-104 Pompa
FC TC
9
TC 35 15 E-105 Kondensor 43 J-105 Pompa
LI
TK - 102 D- 201 LC
16 E-106 Heater 44 J-201 Pompa
2 R- 101 TT-104 FC

19 RB- 202 17 M-101 Mixer 45 J-202 Pompa

J - 101 18
E - 202 T - 201 PI 18 R-101 Reaktor 46 J-203 Pompa
TC
FIC LC
V - 101 J - 202 24
FC
FC
19 D-201 Flash Drum 47 J-204 Pompa
LC 36
33 40 TK - 202 LI 20 V-101 Drum 48 J-205 Pompa
FC RB - 201 21 E-110 Vaporizer 49 J-206 Pompa
J - 103 E - 207
PI
J - 209 J-211 22 E-201 Cooler 50 J-207 Pompa
FC
3 5 FC 23 E-202 Cooler 51 J-208 Pompa
LI TK- 101 25 LI

21
28 24 E-203 Kondensor 52 J-209 Pompa
E - 102
JC - 101 8
FC
13
E - 204 CR - 201 25 E-204 Cooler 53 J-210 Pompa
J - 204 J-206 TC
34 26 E-205 Heater 54 J-211 Pompa
M-102
27 E-206 Kondensor 55 C-201 Conveyor
FC
E - 103 C - 201 DE 28 E-207 Cooler 56 C-202 Conveyor
J-105 26
-2 37 TT - 201
Air Proses 01
J- 207 C - 202
Air pedingin bekas

Kondensat

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

DIAGRAM ALIR PROSES PRODUKSI

PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT

PRA RANCANGAN PABRIK

PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN DENGAN REAKSI
OKSIDASI MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS
KAPASITAS : 6.000 TON / TAHUN

Skala : Tanpa Skala Tanggal T. Tangan

Nama : Wankin Septario Gultom
Digambar
NIM : 060405054

Dosen Pembimbing I: Dr. Ir. Rosdanelli Hasibuan,MT

Diperiksa /
Disetujui
Dosen Pembimbing II: Dr. Eng. Ir. Irvan, MSi

Universitas Sumatera Utara