KIMIA HIDROKARBON GUGUS FUNGSI

 Gugus fungsi adalah bagian suatu molekul (substituen pada rangka

hidrokarbon) yang berfungsi secara kimia
Dapat bereaksi, tidak lembam
Substituen (gugus fungsi) diantaranya mengandung oksigen,
nitrogen, sulfur, atau fosforus.
 Identifikasi gugus fungsi suatu senyawa dapat dimanfaatkan untuk
meramalkan sifat fisik dan kimia senyawa tersebut.
 Lambang R digunakan untuk menggambarkan rantai atau cincin
karbon yang membawa gugus fungsi.
 Ikatan ganda dua pada alkena dan ganda tiga pada alkuna reaktif
secara kimia sehingga dipandang sebagai gugus fungsi.

Penggolongan Senyawa Organik berdasarkan Gugus Fungsi

Unsur Gugus Fungsi Jenis Senyawa
1. Halogen R–X Halokarbon
(X = F, Cl, Br, I)
2. Oksigen R – OH Alkohol
R–O–R Eter
O
II
R–C–H Aldehida
O
II
R–C–R Keton
O
II
R – C – OH Asam Karboksilat
O
II
R – C – OR Ester
O O
II II
R–C–O–C–R Anhidrida
3. Nitrogen R – NH2
H R
I I
R–N–R R–N–R Amina

O H
II I
R–C–N–R Amida

R–C N Nitril

4. Sulfur R – SH Tiol
O
II
R – S – OH Asam Sulfonat
II
O

R–C–S–R Tioester
II
O

R–S–S–R Disulfida
R–S–R Sulfida

5. Fosforus
O
II
R – O – P - OH
II
OH Ester Fosfat

O O
II II
R – O – P – O – P – OH Ester difosfat
I I
OH OH

O
II
R–O–P–O–R Fosfodiester
I
OH
ALKOHOL ( R – OH )

Tata Nama
a. Nama IUPAC Alkohol (Alkanol)
 Diambil dari nama alkana induknya, tetapi dengan akhiran – ol.
Suatu angka awalan yang dipilih serendah mungkin digunakan
jika diperlukan.
OH
I
CH3OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH3
metanol 1 – propanol 2 – propanol

 Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri,
dst, tepat sebelum akhiran – ol.
CH3CHCH2CH2OH 1,3 - butanadiol
I
OH

 Jika terdapat gugus hidroksil dalam molekul yang mengandung

gugus fungsional lain, maka penomoran dan akhiran dalam
nama senyawa multifungsional ditentukan oleh prioritas
tatanama.
O O O
II II II
-R–X C = C -O- - OH -C- - CH - C-OH

meningkatnya prioritas tatanama

contoh:
OH O
I II
CH3CHCO2H HOCH2CH2CCH3
asam 2-hidroksi propanoat 4-hidroksi-2-butanon
(asam laktat)

CH2=CHCH2CH2OH BrCH2CH2CH2OH
3-buten-1-ol 3-bromo propanol

Soal: Beri nama senyawa berikut dengan sistem IUPAC

a. b. c. BrCH2CH2OH
-OH HO - =O
 b. Nama Trivial Alkohol
CH3OH metil alkohol
(CH3)3COH t-butil alkohol
(CH3)2CHOH isopropil alkohol
Suatu diol (terutama 1,2-diol) sering dirujuk sebagai glikol.
HOCH2CH2OH (1,2-etanadiol atau etilena glikol)

Penggolongan Alkohol
Alkohol dapat dikelompokkan sebagai alcohol metil, primer, sekunder,
tersier, alcohol alifatik, atau benzilik.

CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH

metil primer sekunder tersier

CH3CH=CHCH2OH - CHCH3 alkohol benzilik

alkohol alifatik I (dan sekunder)
(dan primer) OH

ETER ( R – O – R )
 Eter rantai terbuka sederhana hampir semuanya diberi nama
dengan nama trivial sebagai eter alkil.
 Nama IUPAC eter adalah alkoksi alkana.

CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH3 (CH3)2CHOCH(CH3)2

Trivial : dietil eter metil etil eter diisopropil eter
IUPAC: etoksi etana metoksi etana propoksi propana

 Gugus hidroksil lebih prioritas daripada alkoksil

CH3CH2OCH2CH2CH2CHCH3 CH3OCH2CH2OCH3
I
OH 1,2-dimetoksietana
5-etoksi-2-pentanol (pelarut DME atau ‘glyme’)
ALDEHIDA dan KETON

O O
II II
R - C - H atau RCHO R – C – R atau RCOR

Aldehida Keton

Tatanama

 Sistem IUPAC, nama suatu aldehida diturunkan dari nama

alkana induknya dengan mengubah huruf akhir –a menjadi –al.

O O O
II II II
CH3CH CH3CHCH CH3CH=CHCH
I
etanal Cl
(asetaldehida) 2-kloropropanal 2-butenal

 Posisi-posisi lain dalam suatu molekul dapat dirujuk oleh huruf

Yunani, dalam hubungannya dengan gugus karbonil itu.

Karbon terdekat dengan C=O disebut karbon alfa (), karbon

berikutnya beta (), gamma (), delta () dst.
Omega () huruf terakhir alphabet Yunani untuk menandai
karbon ujung rantai panjang, tanpa memperhatikan banyaknya
atom karbon sebenarnya.

O O
II II
CH3CH2CH2CH CH3CHCH2CH
I
Karbon  Cl
Karbon  3-klorobutanal (-klorobutiraldehida)
O O
II II
CH3CCH2CCH3
-diketon

O O O
II II II
BrCH2CH2CH2CH2CH2C-C6H5 Br(CH2)10CCH3 Br(CH2)25CCH2CH3

Semua -bromoketon

 Penandaan huruf Yunani hanya dapat digunakan dalam nama

trivial senyawa karbonil (tidak dalam nama IUPAC)
Nama trivial beberapa asam karbosilat dan aldehida

asam karboksilat aldehida

O O
II asam formiat II formaldehida
HCOH HCH

O O
II asam asetat II asetaldehida
CH3COH CH3CH

O O
II asam propionat II propionaldehida
CH3CH2COH CH3CH2CH

O O
II asam butirat II butiraldehida
CH3CH2CH2COH CH3CH2CH2CH

O O
II II
- COH asam benzoat - CH benzaldehida

 Keton, diberi nama dengan mengubah –a menjadi –on.

O OO
II II II
=O CH3CCH2CH3 CH3CCH2CCH3

Sikloheksanon 2-butanon 2,4-pentanadion

(metil etil keton)

Soal

1. Tentukan nama IUPAC dan Trivial dari senyawa berikut

O O
II II
a. CH3CH2CCH2CH3 b. (CH3)2CHCC(CH3)3

2. Tuliskan rumus struktur untuk:

a. metil fenil keton
b.  - ketoaldehida
c. 4-(4-hidroksifenil)-2-butanon
ASAM KARBOKSILAT dan ESTER
O O
II II
R – C – OH R – C – OR
Contoh senyawa:
O
II -COOH
CH3COH asam asetat asam benzoat
(jenis asam alifatik) (jenis asam aromatik)
OO
II II COOH
HO-C-C-OH
Asam oksalat asam ftalat
(asam dikarboksilat alifatik) COOH
(asam dikarboksilat aromatik)
O
II
O-C-CH3
O
II
C-OH asam asetilsalisilat
(aspirin)

Tatanama Asam Karboksilat (Asam Alkanoat)

Nama IUPAC asam karboksilat alifatik adalah nama alkana induknya

dengan akhiran –a diubah dengan imbuhan asam –oat (-oic acid).
Karbon karboksil diberi no.1
Cl
I
HCO2H CH3CH2CHCO2H HO2CCH2CO2H
Asam Metanoat Asam 2-klorobutanoat Asam Propanadioat

- CO2H CH3CH2CO2H

Asam Sikloheksanakarboksilat Karbon  Karbon 

(Asam Sikloheksanoat)

Soal
1. Tulislah nama IUPAC untuk asam karboksilat berikut :
a. CH2=CHCO2H
b. HO2CCH2CH2CH2CO2H
c. Br-CH-CO2H
I
CH3

2. Tulislah nama trivial untuk :

a. CH3CHBrCO2H b. HOCH2CH2CO2H
 O
II
ESTER (R – C – OR)  Alkil Alkanoat

O O
II II
CH3CH2C-OCH3 - COCH3
IUPAC : metil propanoat
Trivial : metil propionate metil benzoate

O O
II II
ClCH2COCH2CH3 CH3CHCOCH2CH3
Etil kloroasetat I
OH
etil-2-hidroksi propanoat
(etil laktat)

O
II
CH3(CH2) 8COCH2CH3
etil dekanoat

Tugas

1. Tulis nama yang dapat diterima untuk masing-masing struktur

a. b. c. O
II
=O O= =O (CH3)2CHCCH2CH2CH3

d. e. O f.
II
C6H5CH2CHO HOCH2CCH3 BrCH2CH2CH2CHO

2. gambarkan rumus struktur untuk :

a.  - bromoaldehida b.  - hidroksiketon

3. Tulis nama IUPAC untuk senyawa berikut :

a. (CH3)3CCO2H b. CH3CH2CHBrCHBrCO2H

4. Gambarkan struktur untuk senyawa :

a. asam 4 – iodobutanoat b. natrium benzoat