[tutup]

Ikuti Wikipedia bahasa Indonesia di   Facebook,   Instagram, dan   Telegram

Sianida
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Sianida

Nama sistematis[sembunyikan]

Sianida

Identifikasi

Nomor CAS [1]

PubChem 5975

ChEBI 17514

ChemSpider 5755

SMILES [C-]#N

InChI 1S/CN/c1-2/q-1

Sifat

Rumus kimia CN

Massa molar 26.02 g mol−1

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku

pada temperatur dan tekanan standar (25 °C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Sianida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano C ≡ N,
[1]
 dengan atom karbon terikat-tiga ke atom nitrogen.
Pada sianida anorganik, seperti natrium sianida dan kalium sianida, gugus CN ada sebagai ion
sianida poliatomik yang bermuatan negatif (CN−); senyawa ini, yang merupakan garam dari asam
sianida, adalah senyawa yang sangat beracun.[2] Ion sianida bersifat isoelektronik dengan karbon
monoksida dan nitrogen molekuler.[3][4]
Sianida organik umumnya disebut nitril; gugus CN terhubung melalui ikatan kovalen dengan gugus
bermuatan karbon, seperti metil(-CH3) pada metil sianida (asetonitril). Karena tidak melepas ion
sianida, maka nitril umumnya lebih tidak beracun, atau seperti pada polimer tidak larut seperti serat
akrilik, maka sama sekali tidak beracun kecuali jika dibakar. [5]
Asam sianida (HCN) adalah senyawa berbentuk cairan yang mudah menguap, biasa digunakan
dalam pembuatan asetonitril yang kemudian digunakan untuk produksi serat akrilik, karet sintetis,
dan plastik.[6] Sianida juga digunakan dalam berbagai proses kimia, seperti fumigasi,
pengerasan besi dan baja, elektroplating, dan pemurnian bijih. Di alam, bahan - bahan yang
mengandung sianida terdapat dalam beberapa biji buah, seperti lubang ceri dan biji apel.

Daftar isi
  [sembunyikan] 

 1Produksi
 2Tingkat bahaya
o 2.1Antidot
 3Penggunaan
o 3.1Pertambangan
o 3.2Kimia organik industri
o 3.3Penggunaan Medis
 3.3.1Keracunan pada manusia
 3.3.2Aditif makanan
 4Referensi
 5Pranala luar

Produksi[sunting | sunting sumber]
Artikel utama untuk bagian ini adalah: Asam sianida#Produksi dan sintesis
Proses utama yang digunakan untuk memproduksi sianida adalah proses Andrussow, asam
sianida diproduksi dari metana dan amoniak dengan bantuan oksigen dan katalisplatina.[7][8]
2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O
Gas asam sianida dapat dilarutkan dalam larutan natrium
hidroksida untuk menghasilkan natrium sianida.

Tingkat bahaya[sunting | sunting sumber]

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Keracunan sianida
Sebagian besar sianida sangat beracun. Anion sianida
adalah inhibitor enzim sitokrom c oksidase (disebut juga aa3) pada
kompleks keempat rantai transpor elektron (ditemukan pada
membran mitokondria pada sel eukariotik). Sianida akan menempel
ke besi dalam protein ini. Ikatan sianida dengan enzim ini akan
mencegah transpor elektron dari sitokrom c ke oksigen. Akibatnya,
rantai transpor elektron terganggu, artinya sel tidak dapat lagi
memproduksi (secara aerobik) ATP untuk energi beraktivitas.
[9]
 Jaringan yang sangat mengandalkan respirasi aerobik,
seperti sistem saraf pusat dan jantung, akan sangat terpengaruh.[10]
Senyawa yang paling beracun adalah asam sianida, bentuknya gas
pada suhu dan temperatur ruangan, oleh karena itu dapat terhirup.
Oleh karena itu, respirator udara dengan sumber oksigen eksternal
wajib dipakai ketika bekerja dengan asam sianida. Asam sianida
akan dihasilkan ketika sianida labil diasamkan, karena sianida
adalah asam lemah. Larutan alkali lebih aman digunakan karena
tidak memunculkan gas asam sianid. Asam sianida juga dapat
diproduksi pada pembakaran poliuretan; untuk alasan ini, poliuretan
tidak disarankan untuk digunakan pada furnitur domestik dan
penerbangan. Asam sianida yang terhirup oral dalam skala kecil
(dalam bentuk sianida padat atau larutan sianida) pada angka
200 mg, atau sekitar 270 ppm sudah cukup untuk mengakibatkan
kematian dalam hitungan menit.[10]
Antidot[sunting | sunting sumber]
Hidroksokobalamin bereaksi dengan sianida
membentuk sianokobalamin, yang dapat dibuang secara aman oleh
ginjal. Metode ini adalah salah satu metode menguntungkan dalam
menghindari pembentukan metemoglobin. Perangkat antidot ini
dijual dengan merk Cyanokit dan disetujui oleh FDA tahun 2006. [11]
Antidot lama untuk sianida menggunakan 3 senyawa: butiran amil
nitrit (dengan dihirup), natrium nitrit, dan natrium tiosulfat. Tujuan
antidot ini adalah menghasilkan besi ferro (Fe3+) dalam jumlah
besar untuk bersaing mendapatkan sianida dengan sitokrom
a3 (sehingga sianida akan terikat ke antidot daripada ke
enzim). Nitrit mengoksidasihemoglobin menjadi metemoglobin,
yang bersaing dengan sitokrom oksidase untuk mendapatkan ion
sianida. Sianmetemoglobin terbentuk dan enzim sitokrom
oksidase akan kembali didapat. Mekanisme utama untuk
membuang sianida dari tubuh adalah konversi enzimatik
menjadi tiosianat dengan enzim rhodanese dalam mitokondria.
Tiosianat merupakan senyawa yang relatif tidak beracun dan bisa
dibuang ginjal. Untuk mempercepat detoksifikasi, natrium tiosulfat
digunakan untuk menyediakan donor sulfur bagi rhodanese untuk
memproduksi tiosianat.[12]

Penggunaan[sunting | sunting sumber]
Pertambangan[sunting | sunting sumber]
Artikel utama untuk bagian ini adalah: Sianidisasi emas
Sianida utamanya diproduksi untuk pertambangan emas dan perak:
senyawa ini membantu melarutkan logam ini dari bijihnya.
Pada proses sianida, bijih grade tinggi dicampur dengan sianida
(konsentrasi sekitar 2 kg NaCN per ton); bijih low-grade ditumpuk
dan disemprot dengan larutan sianida (konsentrasi sekitar 1 kg
NaCN per ton). Logam mulia ini akan membentuk kompleks
dengan anion sianida membentuk turunan yang dapat larut, seperti
[Au(CN)2]− and [Ag(CN)2]−.[13]
4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 H2O → 4 Na[Au(CN)2] + 4 NaOH
Perak lebih "rendah" daripada emas dan umumnya di alam
muncul sebagai sulfida, dalam hal redoks tidak diperlukan
(tidak ada O2 diperlukan). Sebaliknya, reaksi perpindahan yang
terjadi:
Ag2S + 4 NaCN + H2O → 2 Na[Ag(CN)2] + NaSH + NaOH
Larutan induk yang mengandung ion ini dipisahkan dari
padatannya, kemudian dibuang ke kolam limbah. Logam
akan diambil kembali dari larutan induk dengan reduksi
dengan abu seng atau diadsorpsi dengan karbon aktif.
Proses ini dapat menghasilkan masalah kesehatan dan
lingkungan. Sejumlah bencana lingkungan muncul akibat
kolam limbah yang luber.
Larutan sianida akan terhidrolisa cepat, terutama jika ada
cahaya matahari. Senyawa ini dapat membawa logam
berat seperti merkuri jika ada. Sianida juga digunakan
pada elektroplating, di mana dapat menstabilkan ion logam
pada larutan elektrolit sebelum terdeposisi.
Kimia organik industri[sunting | sunting sumber]
Beberapa nitril diproduksi dalam skala besar,
contoh adiponitril adalah prekursor nilon. Beberapa
senyawa juga dihasilkan dengan menggabungkan asam
sianida dengan alkena (hidrosianasi): RCH=CH2 + HCN →
RCH(CN)CH3. Katalis logam dibutuhkan untuk reaksi ini.

Penggunaan Medis[sunting | sunting sumber]

Senyawa sianida, natrium nitroprusside terutama
digunakan dalam kimia kesehatan untuk mengukur urine
dalam badan ketone khususnya sebagai tindak lanjut untuk
pasien diabetes.
Keracunan pada manusia[sunting | sunting sumber]
Keracunan sianida yang disengaja telah muncul pada
banyak kejadian sepanjang sejarah.[14]
Yang paling terkenal adalah asam sianida yang dilepas dari
pelet Zyklon-B yang digunakan secara meluas pada
pembunuhan massal ketika Holokaus, terutama di kamp
konsentrasi. Diracun dengan gas asam sianida
dalam kamar gas (garam asam sianida dijatuhkan ke asam
kuat, seperti asam sulfat) adalah salah satu
metode hukuman matiketika terdakwa kemudian menghirup
gas letal.
Aditif makanan[sunting | sunting sumber]
Karena kestabilannya yang tinggi akan kompleksnya
dengan besi, ferrosianida (natrium
ferrosianida E535, kalium ferrosianida E536, dan kalsium
ferrosianida E538[15]) tidak akan terdekomposisi ke level
mematikan dalam tubuh manusia dan digunakan dalam
industri makanan sebagai, contohnya agen
anticaking pada garam dapur.[16]

Referensi[sunting | sunting sumber]
1. ^ "cyanide | chemical compound". britannica.com (dalam
bahasa Inggris). Britannica.com. Diakses tanggal 1
Februari 2016.
2. ^ "Environmental and Health Effects of Cyanide".
International Cyanide Management Institute. 2006.
Diakses tanggal 4 August 2009.
3. ^ Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry
of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-
Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.[halaman  dibutuhkan]
4. ^ G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd
Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-
6.[halaman  dibutuhkan]
5. ^ Anon (27 January 2004). "Facts about cyanide:Where
cyanide is found and how it is used". CDC Emergency
preparedness and response. Centers for Disease
Control and Prevention. Diakses tanggal 13 April 2010.
6. ^ "CDC | Facts About Cyanide". bt.cdc.gov (dalam
bahasa Inggris). Diakses tanggal 1
Februari 2016. Cyanide is contained in cigarette smoke
and the combustion products of synthetic materials such
as plastics. Combustion products are substances given
off when things burn. In manufacturing, cyanide is used
to make paper, textiles, and plastics.
7. ^ Andrussow, Leonid (1927). "Über die schnell
verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden
Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)" [About the
quicka catalytic processes in flowing gases and the
ammonia oxidation (V)]. Berichte der deutschen
chemischen Gesellschaft (dalam German) 60 (8): 2005–
18. doi:10.1002/cber.19270600857.
8. ^ Andrussow, L. (1935). "Über die katalytische
Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu
Blausäure" [About the catalytic oxidation of ammonia-
methane mixtures to cyanide]. Angewandte
Chemie (dalam German) 48 (37): 593–
5. doi:10.1002/ange.19350483702.
9. ^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Lehniger
Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: Worth
Publishers. pp. 668,670–71,676. ISBN 1-57259-153-6.
10. ^ a b Biller, José (2007). Interface of neurology and
internal medicine (illustrated ed.). Lippincott Williams &
Wilkins. p. 939. ISBN 0-7817-7906-5. , Chapter 163,
page 939
 11. ^ Cyanide Toxicity di eMedicine
12. ^ Chaudhary, M.; Gupta, R. "Cyanide Detoxifying
Enzyme: Rhodanese" Current Biotechnology, 2012, vol.
1, pp. 327-335. doi:10.2174/2211550111201040327
13. ^ Rubo, Andreas; Kellens, Raf; Reddy, Jay; Steier,
Norbert; Hasenpusch, Wolfgang (2006). "Alkali metal
cyanides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial
Chemistry. doi:10.1002/14356007.i01_i01.
14. ^ Bernan (2008). Medical Management of Chemical
Casualties Handbook (4 ed.). Government Printing Off.
p. 41. ISBN 0-16-081320-4., Extract p. 41
15. ^ Bender, David A.; Bender, Arnold Eric
(1997). Benders' dictionary of nutrition and food
technology (7 ed.). Woodhead Publishing.
p. 459. ISBN 1-85573-475-3. Extract of page 459
16. ^ Schulz, Horst D.; Hadeler, Astrid; Deutsche
Forschungsgemeinschaft (2003). Geochemical
processes in soil and groundwater: measurement—
modelling—upscaling. Wiley-VCH. p. 67. ISBN 3-527-
27766-8. Extract of page 67

Pranala luar[sunting | sunting sumber]

 ATSDR medical management guidelines for cyanide
poisoning (US)
 Cyanide intoxication, by Charles Stewart
 HSE recommendations for first aid treatment of cyanide
poisoning (UK)
 Hydrogen cyanide and cyanides (CICAD 61)
 IPCS/CEC Evaluation of antidotes for poisoning by
cyanides
 National Pollutant Inventory - Cyanide compounds fact
sheet
 Eating apple seeds is safe despite the small amount of
cyanide

[sembunyikan]

 L

 B

 S

Gugus fungsi

Akriloil

 
 Aldehida

Alkana

Alkena

Alkohol

Alkoksi

Alkuna

Amida

Amina

Asam karboksilat

Asam selenonat

Asam sulfonat

Asetil

Asetoksi

Asil

Dioksirana
 

Epoksida

Ester

Eter

Fosfonit dan Asam fosfonat

Metil

Haloalkana

Hidrazona

Hidroksil

Disulfida

Imida

Imina

Isocianida

Isosianat

Isotiosianat

Karbena
 

Karbonil

Keton

Metilena

Metina

Nitrena

Nitril

Senyawa nitroso

Oksima

Peroksida

Selenol

Senyawa Azo

Senyawa nitro

Senyawa organofosfat

Sianat

Sulfoksida
 

Sulfone

Telurol

Tioaldehida

Tioester

Tioeter

Tioketon

Tiol

Tiosianat

Turunan benzena

Turunan piridina

Urea

Lihat pula Klasifikasi kimia