RESUME KIMIA ORGANIK II

NITRIL DAN PEMBUATANYA

Dosen Pengmpu :

Ir. Titi Susilowati, MT

Disusun Oleh :

KELOMPOK 9 PARALEL A

1. Muhammad Adam Abdullah (19031010015)

2. Tiur Lina (19031010023)
3. Apridio Faiz An Nabil (19031010025)
4. Anis Rohmawati (19031010032)

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UPN ”VETERAN” JAWA TIMUR
2020
 KATA PENGANTAR

Segala puji hanya milik Allah SWT. Shalawat dan salam selalu tercurahkan
kepada Rasulullah SAW. Berkat limpahan dan rahmatnya penyusun mampu
menyelesaikan tugas ini guna memenuhi tugas mata Kimia Organik II yang
berjudul “Resume Nitril dan Pembuatanya” dapat selesai seperti waktu yang telah
ditentukan.

Dalam penyusunan tugas atau resume ini tidak sedikit yang penyusun
hadapi. Namun penyusun menyadari bahwa kelancaran dalam penyusunan materi
ini tidak lain berkat bantuan dosen mata kuliah Kimia Organik ibu Ir. Titi
Susilowati, MT dan teman seperjuangan, sehingga resume ini dapat terselesaikan.

Semoga Tuhan Yang Maha Pengasih dan Penyayang membalas budi baik
yang tulus dan ikhlas kepada semua pihak yang penyusun sebutkan di atas. Tak ada
gading yang tak retak, untuk itu penyusunpun menyadari bahwa resume yang telah
peyusun susun dan kami kemas masih memiliki banyak kelemahan serta
kekurangan-kekurangan baik dari segi teknis maupun non-teknis. Untuk itu penulis
membuka pintu yang selebar-lebarnya kepada semua pihak agar dapat memberikan
saran dan kritik yang membangun demi penyempurnaan penulisan-penulisan
mendatang. Dan apabila di dalam makalah ini terdapat hal-hal yang dianggap tidak
berkenan di hati pembaca mohon dimaafkan.

Surabaya, 02 Oktober 2020

DAFTAR ISI
 RESUME MATERI

I. Pengertian Nitril

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap tiga karbon
dengan nitrogen (-C≡N) sebagai gugus fungsi. Mereka tersebar luas di lingkungan
karena perannya yang beragam sebagai metabolit dalam sejumlah besar sistem
biologis dan keperluan industri. Nitril diproduksi di bawah biotik dan kondisi
cekaman abiotik di banyak sistem biologis, yaitu, beberapa tumbuhan, mikroba,
serangga, dan arthropoda dalam bentuk glikosida dan sianolipid, dan memainkan
peran kunci dalam tumbuhan interaksi mikroba. Penggunaan industri nitril sebagai
bahan awal untuk sintesis atau sebagai reagen dalam beberapa proses kimia telah
menyebabkan akumulasi mereka dalam ekosistem. Meskipun kebanyakan nitril
sangat toksik dan karsinogenik karena gugus siano mereka, namun mereka
merupakan perantara penting dalam produksi poliester, poliamida, karboksilat
asam, farmasi, agrokimia, pewarna, pigmen, dan bahan.
Sintesis nitril dalam sistem biologis, yaitu mikroba dan tumbuhan,
mengikuti dua perbedaan jalur: (1) aldoxime dehydratase mengkatalisis
pembentukan ikatan rangkap tiga melalui nitrogen karbon dehidrasi aldoksim [R –
CH = N – OH] menjadi nitril yang sesuai (R – C≡N) dan (2) hidroksinitril lyase
atau transformasi yang dimediasi oxynitrilase dari aldehida (R – CH = O) dan
hidrogen sianida (H – C≡N) menjadi sianohidrin (R – CHOHC≡N). Cyanohydrins
langsung terjadi prekursor sianoglikosida dan sianolipid terbentuk dalam berbagai
bentuk kehidupan. Katabolisme nitril di sisi lain juga terdiri dari dua jalur berbeda:
(1) konversi yang dimediasi nitrilase dari nitril (R – C≡N) menjadi asam karboksilat
(R – COOH) dan amonia (NH3) dan (2) yang sesuai kaskade bienzimatik yang
melibatkan nitril hidratase dan di tengah, di mana yang pertama mengkatalisis
pembentukan amida (R – CONH2) dari nitril dan selanjutnya mengubah amida
menjadi asam karboksilat dan amonia.
 Hidrasi kimiawi, oksidasi, dan hidrolisis sering kali diterapkan di dunia
akademis dan industri untuk menghasilkan nitril, amida, asam karboksilat, dan
asam hidroksamat. Sayangnya, proses kimiawi dibatasi pada pemrosesan / produksi
senyawa yang secara struktural sederhana tidak mengandung kelompok labil dan
seringkali membutuhkan kondisi yang keras, seperti menggunakan asam kuat atau
basa pada suhu / tekanan tinggi atau katalis logam, memberikan selektivitas yang
buruk, melibatkan banyak langkah eaksi, dan disertai dengan pembentukan produk
samping. Di sisi lain, nitril enzim pemetabolisme mampu mensintesis berbagai
nitril dan menghidrolisis berbagai macam nitril dari nitril dan amida kompleks.
Biokatalis ini menawarkan proses yang jauh lebih kompetitif dibandingkan dengan
katalis kimia dalam hal produktivitas, kemurnian, enansioselektivitas, dan
perhatian lingkungan. Enzim pemetabolisme nitril telah menarik perhatian para
ilmuwan masyarakat karena potensi besar mereka untuk digunakan sebagai
biokatalis industri (Bhalla, 2018).
Nitril memiliki struktur umum yang mengandung bagian CN jauh dan
tersebar luas di alam; cyanoglycosides dan cyano-reac- lipid dibentuk oleh
berbagai macam tumbuhan. "Nitril juga diproduksi secara luas dan digunakan
secara luas oleh industri kimiawi: misalnya, asetonitril digunakan sebagai pelarut,
adiponitril adalah prekursor nilon- 6,6 dan plastik akrilik, onitril diproduksi sebagai
prekursor serat akrilik dan Nitril umumnya beracun karena gugus siano
mereka.Namun, beberapa mikroorganisme dapat menggunakan nitril sebagai
sumber karbon dan atau nitrogen untuk pertumbuhan (Yamada, 1996).

II. Pembuatan Nitril

Hidratase nitril adalah salah satu enzim kunci metabolisme nitril di sejumlah
besar mikroba yang mengkatalisis hidrasi nitril menjadi amida yang sesuai, dan
telah berhasil diadopsi dalam industri kimia untuk produksi akrilamida,
nikotinamida dan 5-sianovaleramida. Namun, NHase adalah masih dalam
pertimbangan aktif ahli enzim untuk mengembangkan potensinya untuk sintesis
berbagai amida. Paling NHase telah dilaporkan karena akseptabilitas substratnya
yang terbatas, enansioselektivitas yang rendah dan termostabilitas dan oleh karena
itu perbaikan yang cukup diperlukan untuk mengembangkan biokatalis yang kuat
untuk sintesis berbagai amida organik. Studi tentang sifat biokimia, konfigurasi
gen, situs aktif model kimia dan mutagenesis yang diarahkan ke lokasi telah
memberikan wawasan tentang struktural dan fungsional karakteristik NHase.
Mengingat, tinjauan ini secara kritis menggambarkan informasi yang tersedia di
sumber alam (berdasarkan aktivitas dan analisis filogenetik), sifat biokimia,
katalisis-struktur hubungan, ekspresi molekuler dan aplikasi potensial dari enzim
ini.
Nitril banyak digunakan sebagai bahan awal dan zat antara dalam sintesis
organik. Hidrasi nitril menjadi karboksamida yang sesuai merupakan reaksi penting
di alam dan sintesis organik. Ada dua pendekatan untuk hidrasi nitril, yaitu hidrasi
kimia dan hidrasi enzimatik oleh nitril hidratase (NHase). Sebelum ditemukannya
NHase, itu pembentukan asetamid terlihat dalam reaksi yang melibatkan hidrolisis
enzimatis asetonitril dengan seluruh sel Corynebacterium. Perbandingan teknis
hidrasi enzimatis dan kimiawi nitril disajikan pada Tabel 1:
Tabel 1 Perbandingan teknis hidrasi kimia dan enzimatik nitril yang
sesuai amides
1. Nhase Dalam Jalur Metabolisme Nitril
Biotransformasi nitril mengikuti dua cara untuk menghasilkan
organik asam. Pada rute pertama, nitril menjalani proses langsung
hidrolisis untuk membentuk asam karboksilat dan amonia yang sesuai
dengan aksi nitrilase. Pada rute kedua, nitril dihidrasi terlebih dahulu
menjadi amida yang sesuai oleh Nhase, dan selanjutnya amida
dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan amonia dengan aksi Midase.
Ketiga enzim ini (nitrilase, NHase dan Midase) adalah katalis utama
dalam metabolisme nitril. Biasanya, mikroba mengandung nitrilase atau
Sistem NHase-amidase untuk hidrolisis nitril. Namun, beberapa
mikroorganisme seperti R. rhodochrous J1 mengandung sistem nitrilase
dan NHase-amidase. Tiga ini enzim hidrolisis nitril dapat diinduksi
secara selektif dengan substitusi salah satu nitril atau amida (yaitu
substrat atau produknya atau analog) di media ekspresi enzim.
Berdasarkan beberapa sederhana percobaan, dapat dengan mudah
mengetahui apakah nitril diberikan organisme pemetabolisme memiliki
salah satu atau kedua jalur hidrolisis nitril seperti disebutkan di atas
Penelitian ini dilakukan untuk karakterisasi sistematis sistem enzim
nitrilehydrolysing pada Rhodococcus sp. Itu metabolisme nitril melalui
rute pertama atau kedua ditentukan dengan menggunakan nitril/amida
sebagai substrat dan analisis selanjutnya produk. Produk utama dalam
rute pertama metabolisme nitril yang melibatkan nitrilase selalu
merupakan asam karboksilat yang sesuai substrat nitril, namun, beberapa
nitrilase juga telah dilaporkan untuk menghasilkan amida dari nitril,
tetapi yang pasti nitrilase tidak mengkatalisasi konversi amida menjadi
asam. Selanjutnya, sistem enzim yang diharapkan dapat dipastikan
dengan pemurnian enzim dan identifikasi gen yang sesuai dengan
hibridisasi selatan dan polimerase reaksi berantai.
2. Produksi Nhase
Ekspresi NHase dalam organisme tipe liar diinduksi, yaitu diatur
oleh substrat atau produknya (atau analognya) seperti fenilasetonitril,
pivalamida, isobutironitril, metakrilamida, butyronitrile,
cyclohexanecarboxamide, urea, ε-caprolactam, propionitrile, dll.
Namun, beberapa NHases bersifat konstitutif. Di Secara umum, hanya
satu jenis NHase yang diproduksi oleh satu organisme. Namun,
Rhodococcus rhodochrous J1 menghasilkan dua jenis Nhase dan
ekspresinya diatur oleh suplementasi spesifik penginduksi untuk masing-
masing di media budaya. Penambahan cyclohexanecarboxamide
menghasilkan induksi NHase dengan berat molekul rendah (L– NHase)
yang menunjukkan aktivitas lebih tinggi dengan aromatik dan
heterosiklik nitril misalnya benzonitrile, cyanopyridines dan
cyanopyrazine sementara urea menginduksi NHase dengan berat
molekul tinggi (H- NHase) menunjukkan spesifisitas yang lebih tinggi
 terutama untuk nitril alifatik akrilonitril. Induser ini sepertinya bertindak
tingkat transkripsi untuk menginduksi ekspresi gen NHase dan juga
untuk mengatur perakitan subunit α- dan β dari H-NHase ke memperoleh
keadaan oligomer yang lebih tinggi yang penting untuk aktivitasnya.
NHase terbagi dalam dua kelas berdasarkan jenis ion logamnya
tergabung di situs aktif: (a) NHase yang mengandung bersama dan (b)
NHase yang mengandung tinja. Logam ini merupakan komponen
konstitusional NHase fungsional. Oleh karena itu, penambahan garam
Co atau Fe (tergantung jenis NHase) di media kultur sangat penting untuk
aktif ekspresi Nhase. Dalam beberapa contoh, logam ini juga bertindak
sebagai penginduksi enzim ini. Ciri lain dari enzim ini adalah ekspresi
intraselulernya, Oleh karena itu, diperlukan pemulihan seluruh sel dari
media produksi dan sel yang dipanen perlu disuspensikan dalam buffer
dengan pH sekitar 7. Sel dalam buffer dikenal sebagai sel istirahat yang
digunakan sebagai sumber NHase untuk biokatalisis nitril menjadi amida
yang sesuai atau ekstraksi NHase selama pemurniannya (Prasad, 2010).

III. Pemanfaatan Nitril Alifatik

Senyawa nitril adalah asam karboksilat tersubstitusi sianida. Industri Kimia
menggunakan berbagai nitril secara ekstensif untuk pembuatan berbagai polimer
dan bahan kimia lainnya. Diantara nitril, asetonitril (CH3C ^ N) banyak digunakan
untuk berbagai macam proses dalam industri kimia sebagai bahan awal untuk
sintesis bahan kimia, farmasi, pestisida dan karet produk. Penggunaan paling umum
dari bahan kimia ini digunakan sebagai eluting media dalam HPLC (kromatografi
cair kinerja tinggi) dan sehingga volume besar ditangani secara tidak biasa.
Laboratorium penelitian terutama menggunakan bahan kimia ini dengan air sebagai
fase gerak dalam Reversed Phase High Performance Kromatografi cair. Itu
produksi industri asetonitril diperkirakan lebih dari 40.000 ton per tahun.
Pembuangan limbah
asetonitril ke lingkungan alami dapat menyebabkan kesehatan yang parah efek.
Karena efek sampingnya, penghapusan asetonitril dari limbah industri
mendapatkan perhatian luas. Itu proses yang efisien untuk menghilangkan
asetonitril harus dirancang untuk menghindari efek samping. Ada beberapa fisika
dan kimia metode yang tersedia untuk pengobatan yang mengandung asetonitril
limbah seperti oksidasi foto dan pembakaran. Metode ini adalah
terkait dengan kondisi reaksi yang keras. Generasi sekunder polutan dan biaya
operasional yang tinggi tidak diinginkan. Jadi bioremediasi bisa menjadi salah
satunya teknologi alternatif yang layak untuk dekontaminasi suatu situs tercemar
asetonitril dan dapat menghilangkan senyawa ini dengan merendahkannya menjadi
perantara yang tidak berbahaya atau akhirnya berakhir produk seperti asam
karboksilat dan amonia. Metode biologis bukan hanya biaya efektif, tetapi juga
ramah lingkungan karena menyebabkan tidak berbahaya produk akhir.
Keberhasilan bioremediasi sangat bergantung pada isolasi mikroba yang
menggunakan asetonitril sebagai sumber tunggal karbon, nitrogen, dan energi.
Ikatan nitril secara kimiawi sangat kuat stabil dan sebagian besar nitril bersifat
hidrofobik dan beracun senyawa. Oleh karena itu, enzim berperan dalam
lingkungan degradasi sangat penting dan sangat spesifik. Degradasi nitril alifatik
seperti asetonitril terjadi dalam dua langkah berikut.

Aliran limbah yang dihasilkan dari cairan berkinerja tinggi proses pemurnian
kromatografi dapat terdiri dari asetonitril, air, metanol, etanol, dimetilformamida,
dan jejak bahan kimia seperti isopropanol, asam trifloroasetat dan kloroform
(Santoshkumar, 2011).
 KESIMPULAN DAN SARAN

I. Kesimpulan
1. Nitril adalah senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap tiga karbon
dengan nitrogen (-C≡N) sebagai gugus fungsi. Mereka tersebar luas di
lingkungan karena perannya yang beragam sebagai metabolit dalam sejumlah
besar sistem biologis dan keperluan industri. Nitril diproduksi di bawah biotik
dan kondisi cekaman abiotik di banyak sistem biologis, yaitu, beberapa
tumbuhan, mikroba, serangga, dan arthropoda dalam bentuk glikosida dan
sianolipid, dan memainkan peran kunci dalam tumbuhan interaksi mikroba.
Penggunaan industri nitril sebagai bahan awal untuk sintesis atau sebagai
reagen dalam beberapa proses kimia telah menyebabkan akumulasi mereka
dalam ekosistem.
2. Biotransformasi nitril mengikuti dua cara untuk menghasilkan organik asam.
Pada rute pertama, nitril menjalani proses langsung hidrolisis untuk
membentuk asam karboksilat dan amonia yang sesuai dengan aksi nitrilase.
Pada rute kedua, nitril dihidrasi terlebih dahulu menjadi amida yang sesuai oleh
Nhase, dan selanjutnya amida dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan
amonia dengan aksi Midase. Ketiga enzim ini (nitrilase, NHase dan Midase)
adalah katalis utama dalam metabolisme nitril.
3. Senyawa nitril adalah asam karboksilat tersubstitusi sianida. Industri Kimia
menggunakan berbagai nitril secara ekstensif untuk pembuatan berbagai
polimer dan bahan kimia lainnya. Diantara nitril, asetonitril (CH3C ^ N)
banyak digunakan untuk berbagai macam proses dalam industri kimia sebagai
bahan awal untuk sintesis bahan kimia, farmasi, pestisida dan karet produk.
Penggunaan paling umum dari bahan kimia ini digunakan sebagai eluting
media dalam HPLC (kromatografi cair kinerja tinggi) dan sehingga volume
besar ditangani secara tidak biasa.
II. Saran
Menyadari bahwa penulis masih jauh dari kata sempurna, kedepannya
penulis akan lebih fokus dan details dalam menjelaskan tentang makalah di atas
dengan sumber - sumber yang lebih banyak yang tentunya dapat di pertanggung
jawabkan. Untuk saran bisa berisi kritik atau pendapat terhadap penulisan juga bisa
untuk menanggapi terhadap kesimpulan dari bahasan makalah yang telah di
jelaskan.
 DAFTAR PUSTAKA

Bhalla, 2018, ‘Nitrile Metabolizing Enzymes in Biocatalysis and

Biotransformation’, Appl Biochem Biotechnol Journal, Vol.1, No.185, hal
925-946

Prasad, 2010, ‘Nitrile hydratases (NHases): At the interface of academia and

industry’, Biotechnology Advances Journal, Vol.1, No.28, hal 725-741

Santoshkumar, 2011, ‘Utilization of aliphatic nitrile by Paracoccus sp. SKG

isolated from chemical waste samples”, International Biodeterioration &
Biodegredation Journal , Vol. 1, No.65, hal 153-159

Yamada, 1996, ‘Nitrile Hydratse and Its Application to Industrial Production of

Acrylamide’, Biotech Journal, Vol. 9, No.60, hal 1391-1400