MAKALAH KIMIA ORGANIK

NITRIL

Makalah ini dibuat untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia Organik yang
diampu oleh :

Dr. Nunuk Aries Nurlita, M.Si, Apt

Disusun oleh :

Nama : Ulfa Restiana Devi Pratiwi

NIM : 1708010072

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH PURWOKERTO

2018
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Tuhan yang Maha Esa sebab atas segala rahmat, karunia, serta
taufik dan hidayah-Nya, makalah kimia organik mengenai senyawa “Nitril” ini dapat
diselesaikan tepat waktu. Meskipun saya menyadari masih banyak terdapat kesalahan
didalamnya. Tidak lupa pula saya ucapkan terima kasih kepada Dr. Nunuk Aries Nurlita, M.Si,
Apt yang telah membimbing dan memberikan tugas ini.

Saya sangat berharap dengan adanya makalah ini dapat memberikan manfaat dan
edukasi mengenai senyawa nitril. Namun, tidak dapat dipungkiri bahwa dalam pembuatan
makalah ini masih terdapat banyak kesalahan dan kekurangan. Oleh karena itu, saya
mengharapkan kritik dan saran dari pembaca untuk kemudian makalah saya ini dapat saya
perbaiki dan menjadi lebih baik lagi.

Demikian yang dapat saya sampaikan, semoga makalah ini dapat bermanfaat. Saya juga
yakin bahwa makalah saya jauh dari kata sempurna dan masih membutuhkan kritik serta saran
dari pembaca, untuk menjadikan makalah ini lebih baik ke depannya.

Purwokerto, 25 Oktober 2018

i
 DAFTAR ISI

COVER
Kata Pengantar ................................................................................................................... i
Daftar Isi ............................................................................................................................. ii
BAB I Pendahuluan ............................................................................................................ 1
A. Latar Belakang ...................................................................................................... 1
B. Rumusan Masalah ................................................................................................. 1
C. Tujuan ................................................................................................................... 2
BAB II ISI ........................................................................................................................... 3
A. Pengertian Nitril.................................................................................................... 3
B. Tata Nama Nitril ................................................................................................... 3
C. Karakteristik Nitril ................................................................................................ 5
D. Contoh Senyawa Nitril Dalam Bidang Farmasi atau Kehidupan Sehari-Hari ..... 6
E. Pembuatan atau Reaksi Sintesis Nitril .................................................................. 10
BAB III PENUTUP ............................................................................................................ 13
A. Kesimpulan ........................................................................................................... 13
B. Saran ..................................................................................................................... 13
C. Daftar Pustaka ....................................................................................................... 14

ii
 BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa
anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas
mengenai salah satu senyawa organiksederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas
tentang nitril. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C≡N kelompok fungsional.
Awalan siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril
ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil sianoakrilat, yang digunakan
dalam lem super, dan nitril karet butadiena, sebuah nitril yang mengandung polimer yang
digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa organik yang
mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai sianokarbon. Oleh sebab itu, agar lebih
memahami mengenai senyawa nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.
Senyawa nitril merupakan senyawa organik yang mengandung CN pada struktur
molekulnya (–C=N).Senyawa ini tersebar luas di lingkungan. Di alam, sebagian besar nitril
berada dalam bentuk sianoglikosida yang dihasilkan/ diproduksi oleh tanama (Banerjee, 2002).
Selain itu, sebagian besar tanaman juga menghasilkan senyawa nitril yang lain, seperti
sianolipid, risinin, phenilasetonitril dsb. Sedangkan industriindustri kimia menggunakan nitril
secara ekstensif untuk memproduksi macammacam polimer. Nitril juga banyak diproduksi
secara industri sebagai bahan intermediet dan bangunan. Sebagian besar senyawa nitril
merupakan senyawa hidropobik yang toksik dan beberapa diantaranya sulit untuk didegradasi
(O’Reilly, 1995).

B. RUMUSAN MASALAH
1. Apa pengertian dari nitril?
2. Bagaimana tatanama dari senyawa nitril?
3. Bagaimana karakteristik senyawa nitril?
4. Apa saja contoh senyawa nitril yang digunakan dibidang farmasi atau kehidupan sehari-
hari?
5. Apa saja reaksi dari sintesis senyawa nitril?

1
C. TUJUAN
1. Mengetahui pengertian dari senyawa nitril
2. Menjelaskan tatanama senyawa nitril
3. Menyebutkan dan menjelaskan karakteristik senyawa nitril
4. Mengetahui senyawa nitril yang digunakan dalam bidang farmasi atau kehidupan sehari-
hari
5. Menjelaskan reaksi pembuatan atau sintesis senyawa nitril

2
 BAB II
ISI

A. Pengertian Nitril

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional −C≡N

(IUPAC,1997). Awalan cyano- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam
literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna, termasuk metil
sianoakrilat, digunakan dalam lem super, dan karet nitril, nitril yang
mengandung polimer yang digunakan dalam lateks laboratorium dan sarung
tangan medis. Karet nitril juga banyak digunakan pada otomotif dan segel lainnya karena tahan
terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa organik yang mengandung beberapa gugus nitril
dikenal sebagai sianokarbon. Senyawa anorganik yang mengandung gugus −C≡N tidak disebut
nitril, tetapi sianida (IUPAC Gold Book). Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam
sianida, sebagian besar nitril nyaris tidak beracun. Geometri N−C−C linear dalam nitril,
mencerminkan hibridisasi sp dari karbon rangkap tiga. Jarak C−N pendek pada 1.16 Å, yang
konsisten dengan rangkap tiga (NCBL-MeSH). Nitril adalah polar, seperti yang ditunjukkan
oleh momen dipolnya yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki konstanta dielektrik tinggi,
biasanya 30-an. Gugus siano memiliki ikatan rangkap tiga- stau ikatan signa dan dua ikatan pi.
Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanya basa yang
sangat lemah. pKb nitril adalah sekitar 24, sedangkan pKb NH3 sekitar 4,5 (berbeda sepuluh
pangkat 20). Kurangnya kebasaan suatu gugus –CN: disebabkan oleh beradanya elektron
menyendiri dalam suatu orbital sp (dibandingkan dengan karakter s dalam orbital sp2 atau sp3)
berarti bahwa elektron-elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang tersedia untuk mengikat
proton (Fessenden, 2006).

B. Tata Nama Nitril

a. IUPAC

Banyak atom karbon, termasuk karbon dalam gugus CN, menentukan gugus
induk alkananaya. Nama alkana itu diberi akhiral –nitril. Nama alkanannya diberi nama
sesuai dengan jumlah atom karbon yang terdapat pada gugus – R + satu karbon pada

3
 gugus – CN nya. Jika gugus R nya benzena, karbon pada gugus – CN nya tidak dihitung
sebagai nama alkanan, melainkan disebutkan saja sebagai “karbo”.

b. Trivial

Nama trivial dari senyawa nitril mengikuti nama trivial asam karboksilatnya
tetapi dengan menghilangkan kata asam dan mengganti akhiran –at dengan –onitril.
Jika senyawa nitrilnya memiliki cabang, maka tentukan terlebih dahulu rantai induknya
yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus CN. Penomoran dimulai dari atom C
gugus CN.

CH3C≡N

IUPAC : Etananitril

Trivial : Asetonitril

IUPAC :

Trivial :

4
C. Karakteristik Senyawa Nitril

Senyawa nitril sering dimasukkan ke dalam kelompok karbonil, karena kesamaan kimia
antara nitril dan karbonil. Nitril merupakan turunan asam karboksilat, karena nitril dapat
dihidrolisis, menghasilkan amida dan asam karboksilat. Senyawa anorganik yang mengandung
gugus −C≡N tidak disebut nitril, tetapi sianida. Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari
garam sianida, sebagian besar nitril nyaris tidak beracun. Titik Didih senyawa nitril yang
mengandung sedikit karbon (<5) berwujud cair pada suhu kamar.

CH3≡N memiliki titik didih 82ºC

CH3CH2C≡N memiliki titik didih 97ºC

CH3CH2CH2C≡N memiliki titik didih 116 – 118ºC

Titik didih senyawa nitril diatas termasuk sangat tinggi jika dibandingkan dengan
senyawa – senyawa organik lain yang memiliki ukuran molekul yang sama. Bahkan senyawa
nitril tidak membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya karena pada gugus – CN tidak
memiliki atom H yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan N. Nitril merupakan senyawa
yang sangat polar, maka senyawa nitril memiliki titik didih yang tinggi. Atom N adalah atom
yang sangat elektronegatif sehingga mudah menarik elektron pada ikatan rangkap 3 ke arahnya.
Akibatnya N akan bermuatan parsial - sedangkan C akan bermuatan parsial +. Senyawa nitril
yang paling larut didalam air adalah senyawa entananitril dan kelarutannya dalam air akan
berkurang seiring dengan semakin panjangnya rantai karbon yang dimiliki oleh senyawa.
Semakin panjangnya rantai karbon pada senyawa nitril, akan mengurangi terbentuknya ikatan
hidrogen dengan molekul air, hal ini mengakibatkan kelarutan senyawa menurun (Harold, dkk.
2003).

CH3≡N sangat larut dalam air

CH3CH2C≡N larut sekitar 10 gram per 100 mL air

CH3CH2CH2C≡N larut sekitar 3 gram dalam 100 mL air

Senyawa nitril tidak membentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekulnya, tetapi
ketika dilarutkan ke dalam air, ikatan hidrogen tersebut akan terbentuk dengan molekul air.

5
 Selain membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, senyawa nitril juga dapat
membentuk gaya dispersi dipol – dipol permanen dengan air karena kedua senyawa ini bersifat
polar. Pembentukan gaya antar molekul air dengan nitril ini akan melepaskan energi. Energi
ini dapat digunakan untuk memisahkan gaya antar molekul yang terjadi antara sesama senyawa
nitril dan air, sehingga keduanya bisa bercampur dengan sempurna. Dengan semakin
panjangnya rantai karbon pada senyawa nitril, akan mengurangi terbentuknya ikatan hidrogen
dengan molekul air. Hal ini mengakibatkan kelarutan senyawa menurun.

D. Contoh Senyawa Nitril Yang Digunakan di Bidang Farmasi Atau

Kehidupan Sehari-hari

1. Perisiazin

Suatu obat antipsikotik yang diteliti dalam pengobatan ketergantungan opiat. Obat
antipsikotik menimbulkan efek farmakologis dengan mempengaruhi mekanisme
dopaminergim, yaitu dengan bekerja sebagai antagonis pada resptor dopamin, memblok
reseptor dopamin sehungga tidak dapat berinteraksi dengan reseptor. Pemblokan tersebut
terjadi pada pra dan postsinaptik reseptor dopamin sehungga kadar dopamin dalam tubuh
meningkat dan menyebabkan terjadinya efek antipsikotik.

6
Obat antipsikotik dalam membentuk kompleks dengan reseptor dopamin kemungkinan
melibatkan dua bentuk konformasi, yaitu :

a. Bentuk konfirmasi keadaan padat dari obat antipsikotik, yang hampir sama
dengan bentuk dopamin yang memanjang.

b. Bentuk konformasi Sdari 4 atom berurutan yang menghubungkan cincin aromatik

dengan atom N tersier basa dari obat antipsikotik, yang juga hampir sama dengan
bentuk dopamin yang memanjang.

Obat antipsikotik secara umum mempunyai dua gambaran struktur yang dipandang
penting untuk timbulnya aktivitas, yaitu:
a. Rantai lurus yang terdiri dari tiga atom C, yang mengikat dasar cincin nitrogen dan
antom N,C atau O, merupakan bagian dari salah satu gugus-gugus berikut, yaitu

7
 benzoil, 2-fenotiazin atau sistem trisiklik-tioksanten, rantai samping fenoksipropil,
2 fenil-penten-2 atau cincin sikloheksan.
b. Cincin heterosiklik dengan jumlah atom 6 seperti piperazin atau piperadin yang
tersubstitusi pada posisi 1 dan 4. Substituen terbaik pada posisi 4 cincin heterosiklik
adalah gugus-gugus fenil, anliline, metal, atau hidroksietil (Evelyn R.H. 1993).

2. Letrozol

Mekanisme kerja: menghambat enzim aromatase yang mengubah androgen menjadi

estrone dan estradiol, sehingga mengakibatkan penurunan biosintesis estrogen di jaringan
perifer dan jaringan kanker payudara. Letrozole diabsorpsi secara cepat dan lengkap dari
saluran cerna dan tidak dipengaruhi makanan. Sekitar 90% dari dosis yang diberikan
diekskresikan di urin dan waktu paruh eliminasi terminal sekitar 2 hari (Tiras, B,2009).

3. Nilon 66

Pada nilon 6,6 sebagai bahan baku pembuatan kain, cat, ban, film, resin dan
monofilament dengan mekanismenya melalui proses biotransformasi asetonitril, laktonitril
dan benzonitril dengan bantuan enzim nitrilase menjadi senyawa asam asetat, asam laktat
dan asam benzoate, serta pembuatan senyawa asam adipat dari substrat adiponitril. Asam
adipat adalah bahan utama yan digunakan untuk mensintesis nilon-6,6.

8
4. Vildagliptin

Mekanisme kerja vildagliptin :

Dipeptidyl peptidase-4 Inhibitor (DPP-4 Inh) yang poten, selektif dan reversibel. Melalui
mekanisme aksi ini. VILDAGLIPTIN memperpanjang waktu kerja GLP-1 sehingga terjadi
peningkatan insulin dan sekaligus menekan sekresi glukagon sehingga terjadi kontrol glukosa
darah yang diinginkan (Soekarjo, B., 1995).

9
E. Reaksi Pembuatan atau Sintesis Nitril

Pembuatan Nitril, ion –CN (misalnya dari NaCN) mrupakan nukleofil yang baik untuk
menukargnti SN2 suatu ion halida dari suatu alkil halida. Reaksi ini merupakan jalur utama
menuju nitril, tetapi karena adanya reaksi eleminasi, randemen tinggi hanya diperoleh dengan
halida alkil primer dan, dengan randemen lebih rendah, dengan halida alkil sekunder.

Reaksi Nitril
1. Hidrolisis
Ketika senyawa nitril dihidrolisis, maka ia akan bereaksi dengan air dalam sua tahap
reaksi yaitu – pertama pembentukan amida dan kemudian membentuk garam amonium
dari asam karboksilat yang sesuai.

Contoh :

Dalam prakteknya, reaksi antara senyawa nitril dengan air akan berlangsung
dengan sangat lambat. Untuk itu biasanya senyawa nitril akan dipanaskan terlebih
dahulu dengan larutan asam encer seperti asam klorida atau dengan larutan alkali
seperti natrium hidroksida.

Produk hasil dari reaksi hidrolisis nitril akan sangan bergantung pada kondisi
reaksi.

Hidrolisis dalam kondisi asam

Dalam hidrolisis asam, nitrogen basa lemah itu diprotonkan dan kemudisn air
menyerap atom karbon yang elektropositif. Reaksi berlangsun lewat amida, yang

10
terhidrolisis lebih jauh menjadi asam karboksilat dan ion amonium. Karena
pembentukan ion NH4+ (dari NH3 dan H+ ini), haruslah digunakan asam berlebih dalam
hidrolisis nitril

Jika digunakan kondisi yang relatif lembut, amida itu dapat diisolasi sebagai produk
reaksi.

Hidrolisis dalam kondisi basa

Hidrolisis basa, berlangsung dengan serangan nukleofilik pada karbon positif
parsial dari ugus nitril. Reaksi ini juga menghasilkan amida, yang dihidrolisis lenbih
lanjut menjadi asam karboksilat dan amonia. Asam bebas diperoleh bila larutan
diasamkan.

11
2. Reduksi
Reduksi nitril menggunakan LiAlH4. LiAlH4 merupakan zat pereduksi yang
sangat banyak digunakan dalam reaksi reduksi senyawa organik. Struktur dari LiAlH4
sangat sederhan dimana ia memiliki 4 buah atom H yang berikatan disekitar atom
aluminium yang bermuatan negatif.Senyawa nitril bereaksi dnegan LiAlH4 dalam
larutan etoksi etana (dietil eter) diikuti dengan mereaksikan produk yang terbentuk
dengan asam encer. Ikatan rangkap tiga pada C dan N akan direduksi menghasilkan
amina primer yang mengandung gugus NH2 (Fessenden, Joan S. 2006).

12
 BAB III
PENUTUP

A. KESIMPULAN

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional −C≡N. Awalan cyano-
digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Tatanama nitril
menurut IUPAC, banyak atom karbon, termasuk karbon dalam gugus CN, menentukan gugus
induk alkananaya. Nama alkana itu diberi akhiral –nitril. Nama alkanannya diberi nama sesuai
dengan jumlah atom karbon yang terdapat pada gugus – R + satu karbon pada gugus – CN nya.
Jika gugus R nya benzena, karbon pada gugus – CN nya tidak dihitung sebagai nama alkanan,
melainkan disebutkan saja sebagai “karbo”. Sedangkan berdasarkan nama trivial, nama trivial
dari senyawa nitril mengikuti nama trivial asam karboksilatnya tetapi dengan menghilangkan
kata asam dan mengganti akhiran –at dengan –onitril. Titik didih senyawa nitril diatas
termasuk sangat tinggi jika dibandingkan dengan senyawa – senyawa organik lain yang
memiliki ukuran molekul yang sama. Selain membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air,
senyawa nitril juga dapat membentuk gaya dispersi dipol – dipol permanen dengan air karena
kedua senyawa ini bersifat polar. Contoh senyawa nitril yang digunakan dibidang farmasi
maupun kehidupan sehari-hari seperti Nilon 66, Perisiazin, Letrozol dan Vildagliptin dengan
mekanisme kerja masing-masing. Pembuatan nitrik atau sintesis nitril bisa menggunkan reaksi
hidrolisis dan reduksi.

B. SARAN

Menyadari bahwa penulis masih jauh dari kata sempurna, kedepannya penulis akan
lebih fokus dan details dalam menjelaskan tentang makalah di atas dengan sumber – sumber
yang lebih banyak yang tentunga dapat di pertanggung jawabkan.

13
 DAFTAR PUSTAKA

Banerjee, A., R. Sharma, and U. C. Banerjee, 2002. The nitriledegrading enzymes: current status and
future prospects. Appl. Microbiol. Biotechnol. 60:33-44.

Blakey, A. J., J. Colby, E. Williams, and C. O’Reilly, 1995. Regioand stereospecific nitrile hydrolysis by
the nitrile hydratase from Rhodococcus AJ270. FEMS Microbiol. Lett. 129:57-62

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.

IUPAC Gold Book “Nitriles”

IUPAC, Ringkasan Kimia Terminologi, 2nd ed. ("Buku") (1997). Online versi dikoreksi: (tahun
2006–) "nitrile”
Kee J.L and Evelyn R.H. 1993 . Farmakologi Pendekatan Ilmu Keperawatan. Jakarta : EGC.

NCBL-MeSH “ Nitriles”

Siswandono dan Soekarjo, B., 1995, Kimia Medisinal, Surabaya: Airlangga University Pers.

Yarali H, Esinler I, Polat M, Bozdag G, Tiras, B, Antagonis/letrozole protocol in poor ovarian

responders for ICSI : a comparative study with the microdose flare up protocol, Fertility and
Sterility vol 2, No 1, July 2009

14