Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

TujuanPercobaan : 1. Mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon

2. Memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam minyak tanah

dan premium

Pendahuluan

Persenyawaan organik yang mengandung atom karbon dan hidrogen dinamakan

Hidrokarbon. Hidrokarbon banyak digunakan untuk minyak dan sumber bahan mentah yang
murah. Hidrokarbon didapat dari alam sebagai gas alam dan minyak mentah. Minyak tanah,
solar, dan premium merupakan hasil dari pemurnian minyak mentah yaitu suatu percampuran
persenyawaan kompleks yang kebanyakan dari hidrokarbon (Fessenden, 1998).

Hanya ada satu hidrokarbon yang mempunyai satu atom karbon yaitu metana (CH 4).
Hidrokarbon lain mengandung dua atau lebih atom karbon yang saling diikat oleh satu, dua
atau tiga ikatan. Hidrokarbon yang mempunyai hanya satu ikatan dinamakan hidrokarbon
jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua
atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya
bersatu dalam rantai lurus atau bercabang disebut alkana. Alkena merupakan hidrokarbon
yang mengandung satu ikatan rangkap dua, dan alkuna merupakan hidrokarbon yang
mengandung satu ikatan rangkap tiga (Fessenden, 1998).

Reaksi yang sangat spesifik pada alkena adalah reaksi addisi dimana reagen ditambahkan ke
ikatan rangkap untuk menghasilkan senyawa jenuh. Reaksi addisi merehibridisasi karbon
ikatan rangkap dari sp2 ke sp3. Brom (Br2) bukan suatu asam, tetapi zat ini dapat diaddisi
kedalam ikatan rangkap karena molekul brom dapat dipolarisasi. Ikatan pi yang bergabung
dengan molekul brom dapat menyebabkan molekul brom berpolarisasi, sehingga ujung
molekul brom sebagian bersifat positif dan ujung lainnya bersifat negatif. Ujung positif
molekul brom yang terpolarisasi dapat berfungsi sebagai elektrofil (Fessenden, 1998).
 Br
Br
Br Br Br
-
C C C C C C C C + Br

These carbocations are major The bridged bromonium

contribu ting stru ctures ion retains the geometry
Br Br
Br
C C C C
Br
Br - Br
Ant i (coplanar) orie nta tion N ewman proje ction
of added bromine atoms of t he product

Senyawa asam sepertiBrH2SO4 dapat mengaddisi

Br ikatan rangkap alkena.
Br Mula-mula alkena

dimasuki proton membentuk

C C
karbokation CyangClebih stabil. Hasil karbokation ini kemudian
Br
- Br
Br - Ant i (coplanar) orie nta tion
dimasuki hidrogen sulfat (HSO 4 ). Campuran ini menyebabkanNew
of added bromine atoms
alkena
man dihidrasi.
projection Asam sulfat
of the product

memberi proton untuk membentuk karbokation. Selanjutnya air sebagai pengganti ion
hidrogen sulfat bereaksi dengan karbokation. Reaksi ini menghasilkan alkohol (Fessenden,
1998).
OH H
H2SO4
CH3CH=CH2 + H2O CH3CH-CH2
Propene 2-Propanol

Prinsip Kerja

Prinsip kerja pada percobaan kali ini adalah hidrokarbon direaksikan dengan beberapa reagen
khusus seperti air brom dan asam sulfat pekat untu diamati reaksi yang terjadi untuk
menentukan jumlah ikatan rangkapnya..

Alat

Alat yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah tabung reaksi, pipet tetes, erlenmeyer
50 mL, gelas beker 100 mL, gelas ukur 10 mL.

Bahan

Bahan yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah larutan H 2SO4 pekat, minyak tanah,
bensin, solar, Br2, toluena, akuades.

Prosedur Kerja

a. Reaksi dengan brom

Masukkan kedalam 5 tabung reaksi yang bersih dan kering masing-masing 3 mL air brom,
tandai setiap tabung dengan nomer 1 sampai 5. Tambahkan kedalam tabung tetes demi
tetes hidrokarbon sambil dikocok dan hitunglah jumlah tetes hidrokarbon sampai tidak
terjadi perubahan warna.
b. Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat
 Masukkan 1 mL hidrokarbon kedalam tabung reaksi bersih dan kering. Tambahkan 1 mL
asam sulfat pekat dan kocoklah dengan hati-hati. Amati terjadinya perubahan dan
timbulnya panas, kemudian tuangkan campuran kedalam beker gelas 100 mL yang diisi
aquades serta amati ada tidaknya lapisan minyak yang mengapung diatas air.
c. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium
Masukkan 5 mL hidrokarbon kedalam erlenmeyer 100 mL yang bersih dan kering.
Tambahkan 5 mL H2SO4 pekat, kocoklah campuran itu dan biarkan beberapa saat.
Buanglah lapisan bawah secara hati-hati menggunakan pipet. Ulangi penambahan 5 mL
H2SO4 pekat untuk yang dua, dan buang asam sulfatnya. Dan yang ketiga cuci hidrokarbon
dengan 5 mL air seperti penambahan asam sulfat dan buang airnya. Perkirakan apakah
kelima jenis hidrokarbon yang tersisa jumlahnya sama. Tambahkan tetes demi tetes air
brom kedalam hidrokarbon yang didapat sampai warna brom tetap. Bandingkan hasilnya
dengan yang diperoleh pada langkah 1.

Waktu yang dibutuhkan

No
Prosedur Waktu Alokasi Waktu Ket.
.
@sampel 5
1. Reaksi dengan Br2 07.00-07.30 1 jam
menit
Reaksi dengan H2SO4 @sampel 10
2. 08.00-09.00 1 jam
pekat menit
@sampel 20
3. Komposisi Hidrokarbon 09.00-10.30 1 jam
menit

Data

a. Reaksi dengan brom

Hidrokarbon Jumlah Tetes Perubahan
Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna
Toluena 10
oranye senja, lapisan bawah berwarna kuning keruh
Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna
Minyak tanah 20
kuning senja, lapisan bawah berwarna oranye senja
Solar 20 Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna
oranye keruh, lapisan bawah berwarna kuning senja
 cerah
Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas tidak berwarna,
lapisan bawah berwarna kuning senja cerah. (setelah
Bensin 20
ditambah Br2, lapisan bawah menjadi tidak berwarna,
tanda Br2 bereaksi seluruhnya)

b. Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat

Hidrokarbon + H2SO4 + aquadest
Terdapat 2 fase, lapisan atas Terbentuk minyak yang kemudian
Toluena berwarna putih, lapisan bawah hilang, juga terbentuk larutan putih
tidak berwarna kemudian menjadi tidak berwarna
Terjadi cracking di lapisan atas,
Terdapat 2 fase, lapisan atas tidak
lapisan dibawahnya tidak berwarna,
Minyak tanah berwarna, lapisan bawah berwarna
dan lapisan paling bawah berwarna
merah bata
putih (lilin)
Terbentuk minyak yang kemudian
Terdapat 2 fase, lapisan atas
hilang, lapisan dibawahnya tidak
Solar berwarna coklat, lapisan bawah
berwarna, dan lapisan paling bawah
berwarna hitam
berwarna putih (lilin)
Terbentuk minyak yang kemudian
Terdapat 2 fase, lapisan atas tidak
hilang, larutan berwarna putih
Bensin berwarna, lapisan bawah berwarna
menyebar dan lapisan dibawahnya
coklat
berwarna putih (lilin)

c. Komposisi Hidrokarbon dalam minyak tanah, solar dan premium

Hidrokarbon Jumlah Tetes Air Brom Perubahan
Larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan
Toluena 45 atas berwarna oranye cerah, dan lapisan
bawah berwarna putih keruh.
Larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan
Minyak tanah 10 atas berwarna putih sedikit oranye, dan
lapisan bawah berwarna putih keruh.
Solar 20 Larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan
 atas berwarna putih keoranyean, dan lapisan
bawah berwarna putih keruh.
Larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan
atas berwarna sedikit oranye, dan lapisan
Bensin 10 bawah tidak berwarna. Setelah dikocok
keduanya larut menjadi satu berwarna putih
dengan sedikit keruh.

Hasil

a. Reaksi dengan Br2

Hidrokarbon Keterangan
Toluena Bereaksi
Minyak Tanah Bereaksi
Solar Bereaksi
Bensin Bereaksi

b. Reaksi dengan Asam sulfat pekat

Hidrokarbon Keterangan
Toluena Bereaksi terbentuk minyak
Minyak Tanah Bereaksi terbentuk minyak
Solar Bereaksi terbentuk minyak
Bensin Bereaksi terbentuk minyak

c. Komposisi Hidrokarbon dalam minyak tanah, solar dan premium

Hidrokarbon Jumlah paling banyak C
Toluena 
Minyak Tanah 
Solar 
 Bensin 

Pembahasan Hasil

Percobaan dilakukan dengan 3 bahasan. Sampel yang tersedia adalah toluena, minyak tanah,
bensin, dan solar. Percobaan pertama yaitu reaksi hidrokarbon dengan Br 2. Percobaan
dilakukan dalam lemari asam karena Br2 mudah menguap. Keempat sampel menunjukkan
reaksi berbeda saat Br2 ditetesi hidrokarbon. Keempat sampel terpisah menjadi dua fase. Hal
ini dikarenakan kedua senyawa ini memiliki perbedaan massa jenis. Lapisan bawah adalah
lapisan Br2 karena senyawa Br2 memiliki massa jenis lebih tinggi daripada keempat sampel.
Namun sampel memiliki kalerutan sebagian dengan Br2 terbukti dari munculnya warna
oranya. Pencampuran ini menghasilkan reaksi brominasi (halogenasi) yaitu substitusi atom H
oleh atom halogen. Pada sampel bensin, awalnya terbentuk 2 fase, namun setelah dikocok
kuat larutan menjadi tidak berwarna dan menjadi satu fase. Hal ini membuktikan bahwa
bensin bereaksi dengan Br2. Pada sampel solar, terbentuk 2 fase larutan. Lapisan berwarna
coklat keruh dan lapisan bawah berwarna kuning pudar. Lapisan atas merupakan sampel
yaitu solar karena memiliki massa jenis lebih rendah dibanding Br2. Solar larut sebagian
didalam Br2 terbukti dari adanya perubahan warna pada solar yang semakin pekat. Pada
sampel minyak tanah juga terjadi hal yang sama. Larutan terpisah menjadi dua fase. Lapisan
atas berwarna kuning pudar (minyak tanah) dan lapisan bawah adalah Br2 yang berwarna
oranye. Sedangkan didalam toluena, larutan terbentuk 2 fase, lapisan atas berwarna oranye,
dan lapisan bawah berwarna kuning pudar. Hal ini berbanding terbalik dengan sampel
minyak tanah karena toluena banyak larut dalam Br2. Selain itu benzena dan turunannya lebih
mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi addisi dapat terjadi
pada benzena namun pada suhu tinggi dan dengan bantuan katalis.
 Gambar percobaan 1. Dari kiri ke kanan :
Bensin, solar, minyak tanah, toluena.

Percobaan selanjutnya yaitu reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat. Pada pencampuran
ini terjadi reaksi sulfonasi yaitu reaksi adisi yang biasanya terjadi pada senyawa yang
memiliki ikatan rangkap. Molekul senyawa yang memiliki ikatan rangkap menyerap atom
atau gugus atom sehingga ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Reaksi dengan H2SO4
menghasilkan asam alkana sulfonat. Senyawa aromatik seperti toluena dapat direaksikan
dengan H2SO4 karena ikatan rangkapnya beresonansi. Dua dari sampel yang tersedia yaitu
bensin dann minyak tanah menimbulkan panas saat direaksikan dengan H2SO4 karena H2SO4
melepas panas. Pada sampel toluena, saat ditambah H2SO4 terbentuk 2 fase, lapisan atas
berwarna putih dan lapisan bawah tidak berwarna. Setelah ditambah air, terbentuk minyak
dan larutan menjadi berwarna putih.

Dari kiri ke kanan:

Toluena + H2SO4
Toluena + air

Pada sampel minyak tanah, penambahan H2SO4 membentuk lapisan 2 fase. Lapisan bawah
berwarna merah bata, dan lapisan atas tidak berwarna. Setelah ditambah air, terjadi proses
cracking dilapisan atas, dibawahnya larutan tidak berwarna dan lapisan paling bawah adalah
lapisan lilin berwarna putih. Pada sampel solar, penambahan H2SO4 membentuk 2 fase,
lapisan bawah berwarna hitam, dan lapisan atas berwarna coklat. Setelah ditambah air,
muncul minyak, dibawahnya larutan tidak berwarna dan lapisan paling bawah yaitu putih
lilin. Pada sampel bensin, penambahan H2SO4 membentuk 2 fase yaitu lapisan berwarna
coklat dibawah dan lapisan tidak berwarna diatas. Setelah ditambah air, terbentuk minyak,
kemudian larutan putih menyebar dan lapisan bawah adalah larutan putih lilin.

Percobaan selanjutnya yaitu komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah, solar dan bensin.
Sampel dicampur dengan H2SO4 untuk memutuskan ikatan rangkapnya. Namun apabila
setelah ditambah H2SO4 warnanya masih sangat keruh maka menandakan bahwa ikatan
rangkapnya masih sangat banyak. Seharusnya setelah dicuci dengan H2SO4 dua kali dapat
mengurangi banyaknya ikatan rangkapnya. Pada sampel bensin, penambahan H2SO4
membuat larutan melepas panas. Pada penambahan H2SO4 pertama larutan berwarna oranye
kehitaman pekat. Setelah dipisahkan, dilakukan penambahan H2SO4 kedua yang juga melepas
panas. Larutan menjadi berwarna kuning senja pekat. Kemudian larutan dicuci dengan
akuades sebanyak dua kali untuk mengikat H 2SO4 yang tersisa didalam sampel. Setelah itu
ditetesi Br2 untuk menguji ikatan rangkapnya. Apabila terbentuk warna oranye maka ikatan
rangkapnya telah berkurang. Bensin membutuhkan 10 tetes Br 2 untuk menguji ikatan
rangkapnya. Larutan memisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna sedikit oranye dan
lapisan bawah tidak berwarna. Setelah dikocok keduanya tercampur merata. Pada sampel
minyak tanah, penambahan H2SO4 pertama menimbulkan panas, dan larutan berwarna oranye
kehitaman pekat. Penambahan H2SO4 kedua menimbulkan panas dengan warna larutan
kuning senja pekat. Penambahn air pada sampel juga menimbulkan panas. Penambahn Br2
pada sampel membutuhkan 10 tetes dan larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan diatas
berwarna putih sedikit oranye. Dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Pada sampel solar
penambahan H2SO4 maupun air tidak menimbulkan panas. Penambahan H 2SO4 pertama
membentuk larutan coklat kehitaman. Penambahan H2SO4 kedua membentuk larutan coklat
kehitaman pula. Setelah ditambah air larutan menjadi berwarna putih keruh. Penambahan Br 2
membutuhkan 20 tetes, dan larutan terpisah menjadi 2 fase yaitu lapisan atas berwarna putih
keoranyean, dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Pada sampel toluena, butuh 45 tetes
Br2 dan larutan memisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna oranye dan lapisan bawah
berwarna putih keruh. Berdasarkan hasil praktikum, sampel yang memiliki ikatan rangkap
paling banyak adalah bensin, miyak tanah dan solar.
 Dari kiri ke kanan:
Bensin, minyak tanah, solar, dan toluena.
Toluena memiliki paling sedikit ikatan
rangkap dibanding 3 sampel lainnya.

Dalam reaksi dengan H2SO4, juga terjadi proses pirolisis atau cracking yaitu proses
pemecahan senyawa sehingga dihasilkan hidrokarbon dengan rantai C lebih pendek. Selain
itu ada pula peristiwa pembentukan lilin yaitu pembentukan senyawa yang kecil-kecil
menjadi senyawa yang lebih besar.

Kesimpulan

Hidrokarbon seperti toluena, minyak tanah, solar, dan bensin membentuk reaksi positif
dengan Br2. Reaksi hidrokarbon dengan H2SO4 pekat menghasilkan minyak yang bersifat
sementara. Dari keempat sampel hidrokarbon, bensin memiliki ikatan rangkap paling banyak,
disusul minyak tanah, solar dan terakhir toluena.

Referensi

Fessenden, J. Ralph. 1998. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta : Binarupa Aksara.

Saran

Untuk praktikum selanjutnya agar bahan diperlengkap sehingga lebih memudahkan kita
dalam mengamati reaksi yang terjadi terhadap sampel. Untuk pipet tetes agar masing-masing
menggunakan pipet tetes besar bukan yang kecil.

Nama Praktikan

Lubabah Putri Dhuha (121810301061)