KELAS : AK IA
BP : 1920009
KIMIA ORGANIK 1
2019/2020
I. Tujuan
Alkohol
• Mengidentifikasi adanya gugus hidroksil pada senyawa alkohol
• Membedakan alkohor primer,sekunder,dan tersier.
• Membedakan alkohol mono dan poli
Karbonil
Metil alkohol, yang tidak secara ketat disebut dalam penggolongan ini, biasanya
dikelompokkan sebagai alkohol primer. Penggolongan ini serupa dengan penggolongan
pada karbokation. Akan kita lihat bagaimana sifat kimiawi alkohol kadang-kadang
bergantung pada golongannya
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki gugus fungsi
karbonil dengan rumus umum sebagai berikut :
O O
|| ||
R–C–H R–C–R
Aldehid Keton
O O
|| ||
H3C – C – H H3C – C – CH3
Asetaldehid. Aseton
Gugus aldehid dapat dibedakan dari gugus keton dengan menggunakan pereaksi yang
berfungsi sebagai oksidator,dimana keton tidak teroksidasi tetapi aldehid sangat mudah
teroksidasi menjadi asam karboksilat.
Untuk mengidentifikasi adanya gugus karbonil (aldehid dan keton) dalam suatu sampel
senyawa organik dapat digunakan pereaksi 2,4 – dinitrofenilhidrazin (DNPH). Katon
tak terkonyugasi seperti aseton, sikloheksanon memberikan endapan kuning,
sedangkan keton yang terkonyugasi seperti benzofenon memberikan endapan oranye
sampai merah.
Reaksi aldehid dengan reagen tollens (Ag(NH3)2OH) akan menghasilkan garam
karboksilat dan endapan cermin perak. Sementara dengan keton reaksi ini tidak
berlangsung.
Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang
mempengaruhinya:
1) Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton mengalami
kesukaran dalam beroksidasi.
2) Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suau reagen yang sama. Hal
ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi
dibandingkan dengan keton, begitu pula aldehid lebih mudah dioksidasi dari
keton.
3) Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah
atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton sering
mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asamkarboksilat
dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya ikatan
karbon), keton siklik menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom
karbon yang sama banyak.
Jadi perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton melalui oksidator dapat digunakan
untuk membedakan kedua senyawa tersebut.
Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang
termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan
menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga
menggunakan Uji Fehling. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi
aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama.
Reaksi-reaksi aldehid dan keton
a. Oksidasi
Dipergunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Aldehid mudah sekali
dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldeid dapat dioksidasi
dengan oksidator yang sangat lemah misalnya larutan Ag-amoniakal (reaksi
cermin perak) dan dengan reagen fehling.
b. Reduksi
1) Reduksi menjadi alohol
2) Reduksi menjadi hidrokarbon
3) Reduksi pinakol
c. Addisi senyawa grignard
Aldehid membentuk alkohol sekunder, sedangkan keton menghasilkan alkohol
tersier.
d. Addisi sianida pembentukan sianohidrin
Senyawa ini berguna pembuatan asam alfa hidroksi.
e. Addisi NaHSO3
Aldehid keton yang sederhana, dapat mengaddisi NaHSO 3 menghasilkan
senyawa yang berbentuk Kristal.
Jika kedua gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon,
maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah
hidrogen, senyawa tersebut termasuk golongan aldehid.
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56 o
C) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa
organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti
kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala
perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya, membuat aseton sering
digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang
masih basah dibilas dengan aseton, dan lapisan aseton yang menempel kemudian
menguap dengan mudah. Salah satu metode pembuatan aseton adalah melalui
dehidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis tembaga.
2) Karbonil
No Alat Bahan
1 Tes tube Formalin pa
2 Erlenmeyer Astaldehid pa
3 Gelas piala Asteton pa
4 Lampu spritus Akuadea
5 Standar kaki 3 2,4
dinitrofenilhidrazin
6 Kasa asbes Fenil hidrazin
7 Mortar AgNO3
8 Alu / pestle NaOH
9 Cawan penguap NH4OH
10 Oven CuSO4 pa
11 Neraca analitik Kalium natrium
tartat
12 Pipet tetee Na3C6H5O7.11H2O
13 Rak tabung reaksi Na2CO3
14 Spatula NaOH 1N
15 Batang pengaduk KI 1N
16 Gegep kayu HCl 3N
17 Pipet takar K2Cr2O7 1N
18 KMnO4 1N
19 H2SO4 pa
20 Etanol pa
21 H2SO4 5N
22 NaHCO3
Tabung 3 propanol 2 +
CuSO4
2) Esterifikasi
Tabung 1 etanol +
6 Tabung reaksi H2SO4 dan 2ml asam
asetat
Tabung 6 metanol +
H2SO4 dan 2ml asam
asetat
Catatan: tabung dipanaskan,apabila muncul bau harum dan terbentuk bidang batas,
maka sudah terbentuk ester
3) Membedakan alkohol mono dan poli
2 tabung reaksi
4) Iodoform tes
Prosesur nya sama denga percobaan 1-2 yaitu:
• Ambil 6 tabung reaksi
• Tabung 1 diiisi etanol
• Tabung 2 diisi fenol
• Tabung 3 diisi propanol 2
• Tabung 4 diisi tersier butanol
• Tabung 5 diisi gliserol, dan
• Tabung 6 diisi metanol
• Tambahkan Ki kedalam masing” tabung
• Tambahkan beberapa tetes NaOH 0,1N
• Bila ada endapan kuning maka alkohol mengandug gugus karbonil
5) Uji spesifik alkohol
• Prosedurnya sama dengan yang diatas yaitu:
• Ambil 6 tabung reaksi
• Tambahkan logam Na kedalam tabung yang berisi sampel Yang akan
diuji
• Jika ada gelembung maka zat tersebut adalah alkohol
6) Membedakan alkohol primer,sekunder,dan tersier
• Ambil 3 tabung reaksi
• Tabung 1 diisi dengan etanol
• Tabung 2 diisi dengab propanol – 2
• Tabung 3 diisi tersier butanol
• Tambahkan ZnCl2 dan HCl pekat
• Kocok dan panaskan,amati apa yg terjadi
7) Oksidasi alkohol
• Ambil 6 tabung reaksi
• Tambahkan 3 tetes H2SO4 dan K2Cr2O7 kedalam tabung berisi sampel
yang akan di uji
Karbonil
OH
CH3 – C – CH3
fenol. Gliserol
Etanol Metanol
• Apa yang dimakaud dengan esterifikasi dan tuliskan reakai dasar nya
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat atau turunannya dengan
alkohol melalui pelarut air yang menghasilkan produk hasil reaksi berupa
senyawa ester. Senyawa ester yang terbentuk tergantung dari asam karboksilat
dan alkohol yang digunakan sebagai prekursor
Reaksinya :
• Apa yang dimaksud dengan alkohol mono dan poly? Tuliskan struktur
molekulnya
Alkohol mono yaitu alkohol yang mempunyai satu gugus hidroksil contohnya
etanol
CH3 – CH2 – OH
Alkohol poly yaitu alkohol yang mempunyai lebih dari satu gugus hidroksil
contohnya gliserol
Karbonil
propanon