LAPORAN REAKSI SENYAWA ORGANIK

NITRASI SENYAWA AROMATIS

Oleh :

RAYA ULI SITORUS

HAB 118 005

UNIVERSITAS PALANGKARAYA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

JURUSAN KIMIA

2020
 PERCOBAAN 3

NITRASI SENYAWA AROMATIS

1. JUDUL
Nitrasi Senyawa Aromatis
2. TUJUAN
Tujuan dari praktikum yaitu untuk memberikan informasi mengenai sifat-sifat dan
reaktivitas senyawa aromatik tersibsitusi. Percobaan dilakukan terhadap toluena,
klobenzena, metil benzoat, dan nitrobenzena.
3. DASAR TEORI
Reaksi-reaksi subsitusi pada atom karbon alifatik umumnya bersifat nukleofilik. Reaksi
subsitusi aromatik bersifat elektrofilik akibat rapatan electron pada cincin benzene yang
tinggi. Spesi yang bereaksi dengan cincin aromatik dapat berupa ion positif atau dipol
dengan ujung positif. Spesi yang kekurangan electron ini, elektrofil, dapat dihasilkan
melalui berbagai cara, tetapi reaksi antara elektrofil dan cincin aromatik pada dasarnya
sama. Mekanisme reaksi subsitusi aromatik elektrofilik, mekanisme ion arenium, dapat
dilihat sebagai berikut:

Reaksi tahap 1 menunjukkan benzena mendonorkan pasangan electron bebas pada

spesi elektrofilik, E+, menghasilkan intermediat karbokation, ion arenium. Meskipun ion
arenium terstabilkan oleh keadan resonansi, intermediet ini kehilangan stabilitas
aromatisnya sebesar ~36 kkal/mol. Stabilitas ini didapatkan kembali pada reaksi tahap 2
melalui eliminasi sebuah proton dari ion arenium menghasilkan bnzena tersibsitusi.
Proses ini dikenal sebagai re-aromatisasi (White, 1997).
Reaksi substitusi aromatik elektrofilik pada benzena monosubstitusi dipengaruhi
beberapa faktor, satu faktor tersebut adalah laju reaksi relatif. Gugus pensubsitusi pada
cincin dapat menyebabkan reaksi subsitusi berjalan lambat atau cepat dibandingkan
reaksi dengan benzena. Gugus pensibtitusi yang meningkatkan laju reaksi relatif terhadap
laju reaksi dengan benzena disebut gugus pengaktivasi. Gugus ini mendonorkan electron,
meningkatkan rapatan electron cincin aromatik dan menstabilkan ion arenium. Gugus
pengaktivasi ini mendonirkan elekttron pada cincin aromatik melalui dua cara, resonansi
dan hiperkonjugasi. Guguds pengaktivasi tipe resonansi mempunyai pasangan electron
bebas pada cincin. elektron ini overlap dengan awan electron phi (π) system aromatik.
Gugus –N(CH3)2 dan –OH merupakan dua contoh gugus tipe ini. Gugus pengaktivasi
tipe hiperkonjugasi menstabilkan ion arenium melalui overlap ikatan sigma (σ) dengan
sistem π aromatik. Substituent alkil adalah contoh umum activator jenis ini. Bentuk
resonansi ion arenium dapat dilihat sebagai berikut:

Sifat elektronik alami substituent juga mempengaruhi posisi terjadinya reaksinya

elektrofilik. Cincin aromatik disubstitusi dapat dijumpai dalam tiga bentuk: orto (1,2-),
meta (1,3-), dan para (1,4-). Pengaruh secara keseluruhan dapat diklasifikasikan dalam
kelompok: gugus pendektivasi pengarah orto-para, gugus pendeaktivasi pengarah orto-
para, gugus pendeaktivasi pengarah meta. Semua gugus yang mengaktivasi cincin
aromatik melalui dorongan electron adalah pengarah orto-para. substituent penarik
electron umumnya pengarah meta. Halogen adalah pendeaktivasi pengarah orto-para
yang menunjukkan efek induksi penarik electron dan efek resonansi pendorong elektron.
Klasifikasi gugus pengarah dapat dilihat sebagai berikut:
 Nitrasi merupakan satu contoh penting reaksi substituen aromatik elektrofilik.
Senyawa aromatik nitro banyak digunakan dalam prosuk. Gugus elektrofil dalam nitrasi
adalah ion nitroum (NO2+) yang dihasilkan dari asam nitrat melalui protonasi dan
dehidrasi menggunakan asam sulfat sebagai agen pendehidrasi.
4. ALAT DAN BAHAN
4.1 Alat:
-Erlenmeyer
-Pipet Tetes
-Gelas Piala
-Gelas Ukur
-Pengangas Es

4.2 Bahan:
-Toluena -H2SO4 Pekat
-Klorobenzena -HNO3 Pekat
-Metil Benzoat -Aquades
-Nitrobenzena -Es Batu

5. CARA KERJA
1. Nitrasi toluena
Masukkan 3 mL toluena kedalam erlenmeyer 125 mL yang telah berisi 6 mL H 2SO4
pekat. Dinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas.
Aduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan Erlenmeyer selama 10 menit.
Tambahkan perlahan campuran 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat kedalam
Erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambal diaduk. Amati dengan teliti
dan catat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan.
2. Nitrasi klorobenzena
 Masukkan 2,25 mL klorobenzena kedalam erlenmeyer 125 mL yang telah berisi 6 mL
H2SO4 pekat. Dinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa
panas. Aduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan Erlenmeyer selama 10
menit. Tambahkan perlahan campuran 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat
kedalam Erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Amati
dengan teliti dan catat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan.
3. Nitrasi metil benzoat
Masukkan 1,5 mL metil benzoat dan 4 mL H 2SO4 pekat kedalam erlenmeyer 125 mL.
Dinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas. Tambahkan
2 mL HNO3 pekat tetes demi tetes kedalam campuran reaksi yang masih berada
dalam penangas es, aduk campuran reaksi dengan menggoyangkan Erlenmeyer.
Lanjutkan pendinginan selama 5 menit. Amati dengan teliti dan catat setiap
perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan.
4. Nitrasi nitrobenzena
Masukkan 2,25 mL nitrobenzena kedalam erlenmeyer 125 mL yang telah berisi 6 mL
H2SO4 pekat. Aduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan Erlenmeyer selama
20 menit. Tambahkan perlahan campuran 2 mL H 2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat
kedalam Erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambal diaduk. Amati
dengan teliti dan catat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan

6. HASIL DAN PEMBAHASAN

6.1 Hasil
TABEL HASIL PENGAMATAN

NO SAMPEL HASIL PERCOBAAN

1 H2SO4 Cairan bewarna bening

2 Toluene Cairan bewarna bening

3 HNO3 Cairan bening yang mengeluarkan uap atau asap

4 6 ml H2SO4 di tambahkan 3 Perubahan warna pada campuran reaksi menjadi

ml toluene warna putih keruh dan terasa hangat
5 Campuran di dinginkan Warna pada campuran menjadi warna lebih keruh
atau lebih putih dari sebelumnya dan suhu
ampurannya menjadi lebih dingin
6 Tambahkan H2SO4 pekat 2 Tidak ada perubahan warna yang terjadi campuran
ml tetap seperti warna sebelumnya
7 Tambahkan HNO3 pekat 3 Campuran beruap dan mula-mula membentuk serat,
ml lalu setelah di gojog menjadi warna merah gelap dan
setelah didiamkan akan membentuk 2 lapisan air dan
minyak yang bewarna merah gelap
 6.2 Pembahasan
Reaksi nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan gugusnitro, –
NO2 ke dalam sebuah molekul katalis atau katalisator adalah zat yang
dapatmempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir
reaksi. Katalis yang mempercepat laju ke arah hasil mempercepat laju ke arah
kebalikannya. Jumlah katalis yang digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar
pereaksi dankatalis berperan hanya pada reaksi tersebut. Pada praktikum kali ini
percobaan yang akan dilakukan adalah nitrasi toluenayang dimana alat yang digunakan
yaitu erlenmeyer, pipet tetes, gelas piala, gelas ukur dan penangas es. Sedangkan bahan
yang akan digunakan H2SO4 pekat, es batu,HNO3 pekat, toluena, aquadest, klorobenzena,
metil benzoat dan nitrobenzena.Adapun cara kerja pada nitrasi toluena yaitu sebanyak 3
ml toluena dimasukkan kedalam erlemeyer 125 ml yang telah berisi 6 ml H 2SO4 pekat.
Didinginkan campuranreaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas. Diaduk
campuran reaksi dengancara menggoyangkan erlemeyer selama 10 menit. Ditambahkan
perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke dalam erlemeyer yang
masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Diamati dengan teliti dan dicatat setiap
perubahan yangterjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.
Hasil yang didapatkan setelah melakukan percobaan ini yaitu: Sebelum
penambahan H2SO4 pekat 6 ml, 3 ml toluena dan HNO3 pekat sampel berwarna bening
dan beruap. Setelah penambahan 6 ml H2SO4 pekat+3 ml toluena terjadi perubahan warna
menjadi putih keruh dan terasa hangat hal ini terjadi karena adanyareaksi yang
membebaskan kalor, yaitu perubahan yang mampu mengalirkan kalor dari sistem ke
lingkungan atau melepaskan kalor ke lingkungan yang di sebuteksoterm. Bila perubahan
eksoterm terjadi temperatur sistem meningkat, energi potensial zat-zat yang terlibat
dalam reaksi menurun. Pada proses pendinginan dalam penangas es warna sampel
semakin keruh danterasa dingin. Lalu saat ditambahkan H2SO4 pekat sampel tetap keruh.
Terakhir saat penambahan 2 ml HNO 3 pekat sampel beruap terbentuk serat dan setelah
digojogterjadi perubahan warna merah gelap setelah didiamkan terjadi pembentukan
2lapisan yaitu lapis atas berwarna kuning bening dan lapis bawah berwarna merah gelap,
terbentuknya dua lapisan karena adanya perubahan sifat kepolaran dimana air bersifat
polar dan toluena bersifat non polar (Laporan_Kimia_Organik_-_Karbohidrat, n.d.).

7. KESIMPULAN DAN SARAN

Berdasarkan hasil pratikum mengenai Nitrasi Toluena, maka praktikan
dapatmenyimpulkan bahwa: Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari
elektrofilik Aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada
cincinaromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Asam sulfat sebagai katalis dan senyawa
organik berbentuk cincin. Toluena bersifat eksoterm karena terjadi perubahan warna
menjadi putih keruh dan terasa hangat saat penambahan H 2SO4 dan toluena. Hasil
 dariesterifikasi melalui proses pendingin balik (refluks) berupa larutan membentuk 2
lapisan yaitu lapis atas berwarna kuning bening dan lapis bawah berwarna merahgelap,
disebabkan karena adanya perubahan sifat kepolaran dimana air bersifat polar dan
toluene bersifat non polar.

DAFTAR PUSTAKA

Laporan_Kimia_Organik_-_Karbohidrat. (n.d.).
White, M. (1997). Scanned with CamScanner. Narratives of Therapists’ Lives, 138–139.
https://doi.org/10.1055/s-2008-1040325
Tim Penyusun.2015. PenuntunPraktikumSatuanProses. Palembang:PoliteknikNegeri
Sriwijaya
http://ekaandrians.blogspot.co.ic/2014/09/nitrasi-pembuatan-nitrobenzena.html