LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS

KIMIA ORGANIK
PEMBUATAN t - BUTIL KLORIDA

NAMA PRAKTIKAN : KARINA PERMATA SARI

NPM : 1106066460
PARTNER PRAKTIKAN : FANTY EKA PRATIWI
ASISTEN LAB : KAK JOHANNES BION
TANGGAL PRAKTIKUM : 5 MARET 2014

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK
2014
A. Tujuan Percobaan
 Mengetahui proses dan tahapan reaksi dalam pembuatan t-butil klorida
 Mengetahui prinsip dari reaksi substitusi nukleofilik alifatik dan
perbedaan yang khas antara reaksi SN1 dengan SN2.
B. Teori Dasar
Dalam tersier alkohol terdapat gugus hidroksil yang paling mudah
disubstitusi yang menyebabkan alkohol tersebut bereaksi dengan HCl pekat pada
suhu kamar. Reaksi tersebut adalah reaksi subtitusi nukleofilik tipe SN 1 yang
melibatkan pembuatan senyawa antara ion karbonium yang relatif stabil.
alkohol sekunder apalagi yang primer memerlkukan kondisi yang sangat

kuat untuk melakukan reaksi substitusi, yang biasanya memerlukan pemanasan

campuran alkohol – asam dengan sel klorida anhidrat. Bila alkoholnya berupa
alkohol alisiklik, dianjurkan menggunakan CaCl2 anhidrat sebagai pengganti
ZnCl2. Reaksi yang menggunakan HCl- ZnCl2 merupakan reaksi substitusi tipe
SN2, terutama untuk alkohol primer.
Mekanisme tipe SN1 juga memungkinkan terjadi :

Jalur reaksi yang terakhir ini cenderung terjadi penataan ulang gugus alkil.
 Penataan ulang dapat dicegah dengan mengganti senyawa klorida yang
digunakan dengan senyawationil klorida atau campuran tionil klorida dengan
piridin. Piridin yang digunakan dapat dalam jumlah katalitik atau ekimolar. Bila
hanya menggunakan tionil klorida saja, yang pertama kali terbentuk adalah ester

klorosulfit, yang kemudian terurai menjadi alkil klorida dengan mekanisme siklik
(SN1).
Bila menggunakan piridin, on klorida akan dilepaskan pada tahap reaksi pertama
(pembentukan klorosulfit), terjadi reaksi substitusi SN2.

C. Alat dan Bahan

Alat:
1. Corong pisah 250 ml 7. Statif dan klem
2. Corong biasa 8. Batang pengaduk
3. Gelas ukur 10 ml dan 25 ml 9. Spatula
4. Pipet tetes 10. Stopwatch
5. Beaker Glass 250 ml 11. Kertas saring
6. Botol semprot 12. tissue
Bahan:
1. Tersier butil alkohol 4. Aquades
2. Larutan NaHCO3 5% 5. HCl pekat
3. CaCl2 anhidrat
 6.
D. Cara Kerja
1. Mengisi corong pisah 100 ml dengan 12,4 gr tertier butil alkohol dan HCl
pekat sebanyak 21 ml
2. Mengocok campuran dari waktu ke waktu selama 20 menit, dan sesekali
melonggarkan penutupnya agar tidak terjadi tekanan atau mengurangi
tekanan.
3. Membiarkan campuran selama beberapa menit sampai lapisannya terpisah
dengan sempurna.
4. Mengambil halida lapisan atas dan membuang asam lapisan bawah.
5. Mencuci halida dengan 10 ml larutan NaHCO3 5%. Terbentuk dua lapisan,
lapisan bawah di buang dan lapisan atas di cuci dengan 10 ml air dan lapisan
bawah di buang.
6. Mengeringkan larutan dengan CaCl2 anhidrat.
7. Mendekantasi cairan yang kering melalui corong yang di lengkapi dengan
kertas saring berlipat.
8. Menampung ke dalam wadah kecil dengan menutupnya menggunakan kertas
aluminium supaya tidak menguap.
7.
 8.
E. Data Pengamatan

9. Prosedur Kerja 10. Hasil Pengamatan

11. Mencampurkan 10,5 ml HCl 12. Terbentuk campuran tidak

dengan 6,2 gr tersier butil berwarna
alkohol dalam corong pisah
13. Melakukan pengocokan selama 14. Setiap pengocokan, timbul gas
20 menit. Tutup corong pisah putih di dalam corong pemisah
dibuka sesekali yang harus dikeluarkan, gas
tersebut berangsur-angsur
hilang setelah dilakukan
pengocokan yang cukup lama
15. Membiarkan campuran selama 16. Campuran ini membentuk 2
beberapa menit sampai lapisan, dimana lapisan atas
lapisannya terpisah dengan merupakan senyawa t-butil
sempurna. klorida dan lapisan bawah
merupakan HCl.
17. Mengambil halida lapisan 19. Setelah dicuci dengan NaHCO3,
atas dan membuang asam terbentuk 2 lapisan kembali.
Dimana lapisan atas merupakan
lapisan bawah. Mencuci
t-butilklorida dan lapisan bawah
halida dengan 5 ml larutan merupakan NaHCO3. Lapisan t-
NaHCO3 5%. Terbentuk dua butilklorida yang terbentuk
masih keruh karena masih
lapisan, lapisan bawah di
mengandung air. Setelah dicuci
buang dan lapisan atas di cuci dengan air, terbentuk 2 lapisan
dengan 5 ml air dan lapisan kembali. Lapisan atas
merupakan t-butilklorida dan
bawah di buang.
lapisan bawah merupakan air.
18. 20.
21. Mengeringkan larutan dengan 23. Lapisan t-butilklorida setelah
menambahkan Na2SO4 ditambahkan dengan Na2SO4
anhidrat kemudian anhidrat menjadi bening.
mendekantasi cairan yang Dihasilkan t-butilklorida
kering. Menampung ke dalam sebanyak 1,3 ml dengan berat
wadah kecil dengan 0,97 gram.
menutupnya menggunakan 24.
 kertas aluminium supaya
tidak menguap.
22.
25.

F. Pengolahan Data
m 6,2 gr
= =0,0838 mol
 n ((CH3)3COH = Mr 74 gr /mol
v × ρ 10,5ml ×1,18 gr /ml
= =0,339 mol
 n HCl = Mr 36,5 gr /mol

26. ((CH3)3COH + HCl → ((CH3)3CCl + H2O

27. M : 0,0838 mol 0,339 mol - -
28. R : 0,0838 mol 0,0838 mol 0,0838 mol 0,0838 mol
29. S : − 0,255 mol 0,0838 mol 0,0838 mol

 massa ((CH3)3COH teoritis :

gr
n × Mr =0,0838 mol × 92,5 =7,7515 gr
mol

 % KR = | mteoritis|
mperc −mteoritis
|
×100 =
0,97 gr −7,7515 gr
7,7515 gr |×100 =87,49

m perc 0,97 gr
 % yield = ×100 = × 100 =12,51
mteoritis 7,7515 gr

30.
G. Pembahasan
31. Percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesis tersier butil klorida dari
tersier butil alkohol. Prinsip dari percobaan ini yaitu ekstraksi cair-cair. Ekstraksi
cair-cair (corong pisah) merupakan pemisahan komponen kimia di antara dua fase
pelarut yang tidak saling bercampur di mana sebagian komponen larut pada fase
pertama dan sebagian larut pada fase kedua, lalu kedua fase yang mengandung zat
terdispersi dikocok, lalu didiamkan sampai terjadi pemisahan sempurna dan
terbentuk dua lapisan fase cair, dan komponen kimia akan terpisah ke dalam
kedua fase tersebut sesuai dengan tingkat kepolarannya dengan perbandingan
konsentrasi yang tetap.
32. Pada percobaan, terjadi pembentukan tersier butil klorida dari tersier
butil alkohol dengan adanya penambahan asam kuat, yakni HCl pekat. Berikut
merupakan reaksi dari sintesis tersier butil klorida dari tersier butil alkohol :
33. Dan berikut adalah mekanisme sintesis reaksi tersebut melalui melalui

mekanisme substitusi nukleofilik (SN1), yakni:

34. Mekanisme itu disebut dengan substitusi nukleofilik karena yang
menggantikan,yakni klorida dalam reaksi tersebut merupakan nukleofil atau
penyuka inti, yakni karbokation yang terbentuk dan proses pelepasan hidroksi.
Hal itu dikarenakan nukleofil yang kaya akan elektron cenderung menyukai yang
miskin akan elektron, yakni inti dalam reaksi tersebut. Diperlukan asam kuat
dalam reaksi tersebut untuk dapat menarik hidroksi dari tersier butil alkohol
sehingga dapat terbentuk karbokation. Selain itu mekanisme tersebut mengikuti
SN1. Hal tersebut dikarenakan walaupun terdapat dua tahap, yakni tahap
pelepasan hidroksi dan tahap masuknya klorida, yang menentukan laju reaksi
hanyalah tahap pelepasan hidroksi karena tahap tersebut berjalan dengan lambat
bila dibandingkan dengan tahap masuknya klorida. Hal itu berbeda dengan SN2
yang kedua tahapnya terjadi secara bersamaan sehingga tidak sempat terbentuk
karbokation dan keduanya pun turut menentukan laju reaksi.
 35. Pada percobaan, percampuran tersier butil alkohol dengan asam pekat
menyebabkan pembentukan tersier butil klorida dan air. Air yang dihasilkan
tersebut tidak hanya dalam bentuk cair, tetapi sebagian juga dalam bentuk gas.
Oleh karena itu, timbul gas putih yang harus dibuang setiap kali pengocokan. Hal
itu dimaksudkan agar tidak terjadi tekanan yang tinggi di dalam corong pisah
Karena hal itu dapat membahayakan dengan mementalkan penyumbat, merusak
corong pisah, hingga hal-hal lainnya yang tidak diinginkan. Semakin sedikitnya
uap yang terbentuk juga mengindikasikan reaksi yang sudah semakin sempurna
hingga tidak terbentuknya gas sama sekali. Setelah itu dilakukanlah pemisahan
antara lapisan organik yang mengandung tersier butil klorida dengan lapisan
asam. Lapisan asam memiliki massa jenis yang lebih besar sehingga berada di
bawah lapisan organik dan dapat segera dibuang. Kemudian lapisan organik
ditambahkan campuran Na2SO4 anhidrat dan NaCO untuk menarik air, sisa-sisa
asam, maupun pengotor-pengotor polar yang masih ada dalam lapisan tersebut.
36. Berdasarkan percobaan ini, didapatkan tersier butil klorida 1,3 ml
dengan berat 0,97 gram. Berdasarkan pengolahan data, didapatkan % kesalahan
relatif sebesar 87,49 % dan % yield sebesar 12,51 %. Kesalahan yang besar dalam
percobaan ini dapat disebabkan oleh beberapa hal, yakni kurangnya ketelitian
praktikan dalam melakukan pencampuran reagen juga kurangnya kekuatan dalam
pengocokan saat ekstraksi.
37.
H. Kesimpulan
 Sintesis tersier butil klorida dapat dilakukan dengan mereaksikan tersier butil
alkohol dengan HCl
 Reaksi yang berlangsung dalam percobaan ini ialah reaksi substitusi
nukleofilik (SN1)
 Massa asam pikrat teoritis : 7,7515 gram
 Massa asam pikrat percobaan : 0,97 gram
 % KR = 87,49 %
 % yield = 12,51 %

38.
 39.

40.

41. Daftar Pustaka

42. Tim KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Departemen Kimia FMIPA UI.

43. Fessenden & Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid I. Erlangga: Jakarta.

44. Fessenden& Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid II. Erlangga: Jakarta.

45. Sykes, P. 1989. Penuntun Mekanisme Kimia Organik. PT Gramedia: Jakarta.

46. S.Ked,Wahyu.Sutriani,Linda.2009.http://medicafarma.blogspot.com/2008/11/
ekstraksi.html. Diakses pada 12 Maret 2014 pukul 00.57.

47.

48.

49.

50.

51.

52.

53.

54.
 55. MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)
1. TERSIER BUTIL ALKOHOL
 Bentuk Fisik : Cairan tidak berwarna
 Titik Leleh : 250 ˚C
 Titik Didih : 83 ˚C
 Titik Nyala : 11 ˚C
 Densitas : 0,78 gr / cm3
 Tekanan Uap : 31 mmHg pada 20˚C
 Limit Ledakan : 2,4 – 8 %
 Kelarutan dalam air : larut
56.
2. ASAM KLORIDA
 Bentuk Fisik : Cairan tidak berwarna atau sedikit kekuningan
57. dengan bau tajam.
 Titik Leleh : -25 ˚C
 Titik Didih : 109 ˚C
 Spesifik Gravitasi : 1,19
58.
3. TERSIER BUTIL KLORIDA
 Bentuk Fisik : Cairan tidak berwarna
 Titik Leleh : -26 ˚C
 Titik Didih : 55 ˚C
 Titik Nyala : -9 ˚C wadah terbuka, -23˚C wadah tertutup
 Densitas : 0,89 gr / cm3
 Tekanan Uap : 262 mmHg pada 20˚C
 Suhu Pembakaran Sendiri : 540 ˚C
59.