SENYAWA TANIN
KELOMPOK VI
NURJANNAH H031181002
ANDI AZIZAH ADI AKBAR H031181012
AYU NOVITRI H031181016
YINDRIANI MOGHURI H031181021
RATNI ANANDA H031181314
ANDI MUHAMMAD AYAD MUAYYAD H031181332
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2020
KATA PENGANTAR
Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat dan
hidayah-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan tugas makalah tepat pada
waktunya. Adapun tujuan pada waktunya. Adapun tujuan dari penulisan dari
makalah “Senyawa Tanin” ini adalah untuk memenuhi tugas dari dosen pada mata
kuliah Kimia Organik Bahan Alam Benua Maritim. Selain itu, makalah ini juga
bertujuan untuk menambah wawasan tentang biota laut yang digunakan sebagai obat
bagi pembaca dan juga penulis.
Kami mengucapkan terima kasih kepada dosen pengampuh mata kuliah
Kimia Organik Bahan Alam Benua Maritim yang telah memberikan tugas ini
sehingga dapat menambah pengetahuan dan wawasan. Kami juga mengucapkan
terima kasih kepada semua pihak yang telah membagi sebagian pengetahuannya
sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini.
Kami menyadari makalah yang kami tulis ini masih jauh dari kata sempurna.
Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun akan kami nantikan demi
kesempurnaan makalah ini.
Penulis
i
DAFTAR ISI
ii
BAB I
PENDAHULUAN
beberapa senyawa yang tidak digunakan sebagai cadangan energi melainkan untuk
dicirikan oleh adanya cincin aromatik dengan satu atau dua gugus hidroksil.
asam fenolat, antosianin, pigmen kuinon, melanin, lignin, dan tanin, yang tersebar
atas bermacam-macam kelompok oligomer dan polimer. Oleh karena itu ada
paling baik yang diberikan oleh Horvath (1981), Tanin adalah suatu senyawa fenolik
dengan berat molekul cukup tinggi yang mengandung hidroksil dan kelompok lain
yang cocok (seperti karboksil) untuk membentuk komplek yang efektif dengan
protein dan makro molekul yang lain dibawah kondisi lingkungan tertentu yang
dipelajari. Tanin merupakan bentuk kompleks dari protein, pati, selulosa dan mineral.
1
Tanin terdapat luas dalam tumbuhan berpembuluh, dalam angiospermae
terdapat khusus dalam jaringan kayu. Secara kimia terdapat dua jenis utama tanin,
yaitu tanin terkondensasi dan tanin terhidrolisis. Tanin terkondensasi atau flavolan
secara biosintesis dapat dianggap terbentuk dengan cara kondensasi katekin tunggal
(galokatekin) yang membentuk senyawa dimer dan kemudian oligomer yang lebih
melalui ikatan 4-6 atau 6-8. Kebanyakan flavolan mempunyai 2-20 satuan flavon.
Tanin memiliki peranan biologis yang kompleks. Hal ini dikarenakan sifat tannin
yang sangat kompleks mulai dai pengendap protein hingga pengkhelat logam. Maka
dari itu efek yang disebabkan tanin tidak dapat diprediksi. Tanin juga dapat berfungsi
2
4. Mengetahui klasifikasi dari senyawa tanin.
3
BAB II
PEMBAHASAN
(dikotil). Monomer tannin adalah digallic acid dan D-glukosa. Ekstrak tanin terdiri
dari campuran senyawa polifenol yang sangat kompleks dan biasanya tergabung
dengan karbohidrat rendah. Oleh karena adanya gugus fenol, maka tannin akan dapat
perekat termosetting yang tahan air dan panas. Tanin diharapkan mampu
mensubsitusi gugus fenol dari resin fenol formaldehid guna mengurangi pemakaian
fenol sebagai sumberdaya alam tak terbarukan. Tanin merupakan metabolit sekunder
mempunyai berat molekul tinggi dan mempunyai gugus hidroksil dan gugus lainnya
Tanin merupakan substansi yang tersebar luas dalam tanaman , seperti daun,
buah yang belum matang , batang dan kulit kayu. Pada buah yang belum
matang ,tanin digunakan sebagai energi dalam proses metabolisme dalam bentuk
oksidasi tannin. Tanin yang dikatakan sebagai sumber asam pada buah.
4
2.2 Kerangka Dasar dan Struktur Tannin
OH
OH
HO O
OH
OH
OH OH
OH OH
OH
OH
O OH
O
O
OH
O
O
O
O O
HO O
O
O
O O
HO
O O
O
O OH
O O
O
OH
HO HO HO OH O
OH
HO OH HO O
OH
HO OH
5
2.3 Sifat-Sifat Senyawa tannin
dan sumbemya.
2. Mempunyai bobot molekul yang tinggi dan cenderung mudah dioksadasi menjadi
suatu polimer. Hal ini menyebabkan tanin akan menjadi gelap apabila terkena
cahaya langsung atau dibiarkan diudara terbuka atau dengan larutan alkali
3. Sebahagian besar tanin tidak berbentuk (amorf) tidak dapat dikristalkan dan tidak
4. Berbau khas, ringan, memberikan rasa astrigerisia atau sepat (zat yang
menciutkan).
5. Dalam air akan berbentuk koloid apabila airnya diuapkan maka akan tinggal
3. Senyawa fenol dari tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptic dan pemberi
warna.
4. Kelarutan tannin dalam air dengan perbandingan 1:1 dan kelarutan dalam alcohol
6
5. Tannin memiliki gugus fenol dan bersifat keloid dalam air (asam lemah) dan
alkohol
protein-protein lainnya.
Secara kimia terdapat dua jenis tannin yang tersebar tidak merata dalam
pakuan dan gimnospermae, serta tersebar luas dalam angiospermae, terutama pada
terbatas pada tumbuhan berkeping dua, di Inggris hanya terdapat pada suku yang
nisbi sedikit. Tetapi kedua jenis tannin itu dijumpai bersamaan dalam tumbuhan
1. Tanin Terhidrolisis
jembatan oksigen, sehingga dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam sulfat atau
asam klorida. Gallotanin merupakan salah satu contoh tanin terhidrolisis, di mana
gallotanin ini merupakan senyawa berupa gabungan dari karbohidrat dan asam galat.
hasil dari terurainya asam gallat dan katekol yang merupakan hasil dari hidrolisis
7
higroskopis, berwarna cokelat kuning yang larut dalam air (terutama air panas)
membentuk larutan koloid bukan larutan sebenarnya. Makin murni tanin, makin
kurang kelarutannya dalam air dan makin mudah diperoleh dalam bentuk kristal
Terdiri dari molekul gula pusat yang terikat pada molekul- molekul asam galat
(galitannin atau asam heksahidroksidifenil (ellagitanin)
Merupakan glikosida sehingga mudah terhidrolisis
Berat molekul galitanin1000-1500,sedangkan Berat molekul Ellaggitannin 1000-
3000
Tanin terhidrolisis adalah turunan dari asam galat
O OH
HO OH
OH
Gambar 2.3 Asam Galat
Salah satu contoh jenis tanin ini adalah galotanin yang merupakan senyawa
gabungan karbohidrat dan asam galat seperti yang terlihat pada gambar
dibawah
8
OH
OH
O OH
O OH
O OH
HO
O
O O
O O OH
HO
O O
OH
OH
HO OH
OH HO OH
gallotannin
O OH
OH
O OH O
O OH
HO
O OH
O O
O O OH
HO HO
O O OH
OH gallic acid
OH
HO OH
OH HO OH
gallotannin
9
HO
HO OH O
O O OH
ellagitannin HO OH
HO OH
HO
HO OH HO OH O
OH
HHDP ellagic acid
OH OH
OH HO OH
HO
+ CO2
Pirogalol
COOH
Asam Gallat
OH OH
HO HO
COOH Katekol
Protokatekuat
10
2. Tanin terkondensasi
Tanin jenis ini biasanya tidak dapat dihidrolisis, tetapi dapat terkondensasi
meghasilkan asam klorida. Tanin jenis ini kebanyakan terdiri dari polimer flavonoid
yang merupakan senyawa fenol. Oleh karena adanya gugus fenol, maka tannin akan
terkondensasi merupakan senyawa tidak berwarna yang terdapat pada seluruh dunia
banyak ditemukan dalam tumbuhan paku-pakuan. Nama lain dari tanin ini adalah
dihubungan dengan melalui C8 dengan C4. Salah satu contohnya adalah Sorghum
procyanidin, senyawa ini merupakan trimer yang tersusun dari epiccatechin dan
catechin.
OH
O
HO OH
OH epiccatechin
OH
O
HO OH
OH
OH
catechin
11
OH
O
HO OH
OH
OH
OH
O
HO OH
OH 15
OH
OH
O
HO OH
OH
OH
Senyawa ini jika dikondensasi maka akan menghasilkan flavonoid jenis flavan
Tanin tertentu dapat menghambat selektivitas replikasi HIV dan juga digunakan
sebagai diuretik (Heslem, 1989). Tanaman yang mengandung tanin telah diakui
memiliki efek farmakologi dan dikenal agar membuat pohon-pohon dan semak-
mempunyai beberapa khasiat yaitu sebagai astringen, anti diare, anti bakteri dan
kompleks mulai dari pengendap protein hingga pengkhelat logam. Tanin juga
12
dapat berfungsi sebagai antioksidan biologis (Hagerman, 2002). Antioksidan
reaksi berantai dari pembentukan radikal bebas (Winarsi, 2007). Salah satu
metode yang digunakan untuk uji aktivitas antioksidan adalah metode 1,1-difenil-2-
elektron atau radikal hidrogen pada DPPH, akan menetralkan karakter radikal
bebas dari DPPH dan membentuk DPPH tereduksi. Jika semua elektron pada
radikal bebas DPPH menjadi berpasangan, maka warna larutan berubah dari
ungu tua menjadi kuning terang dan absorbansi pada panjang gelombang 517
Di dalam tumbuhan letak tanin terpisah dari protein dan enzim sitoplasma,
tetapi bila jaringan rusak, misalnya bila hewan memakannya, maka reaksi
penyamakan dapat terjadi. Reaksi ini menyebabkan protein lebih sukar dicapai oleh
cairan pencernaan hewan. Pada kenyataanya, sebagian besar tumbuhan yang banyak
bertanin dihindari oleh hewan pemakan tumbuhan karena rasanya yang sepat. Kita
menganggap salah satu fungsi utama tanin dalam tumbuhan ialah sebagai penolak
hewan pemakan tumbuhan. Fungsi tanin pada tanaman biasanya sebagai senjata
pertahanan untuk menghindari terjadinya over grazing oleh hewan ruminansia dan
13
menghindari diri dari serangga, sebagai penyamak kulit,bahan untuk pembuatan tinta
bagian atas,obat diare karena inflamasi saluran gastro intestinal, dan sebagai
Tanin terutama dimanfaatkan orang untuk menyamak kulit agar awet dan
mudah digunakan. Tanin juga digunakan untuk menyamak (mengubar) jala, tali, dan
layar agar lebih tahan terhadap air laut. Selain itu tanin dimanfaatkan sebagai bahan
Tanin yang terkandung dalam minuman seperti teh, kopi, anggur, dan bir
memberikan aroma dan rasa sedap yang khas. Bahan kunyahan seperti gambir (salah
satu campuran makan sirih) memanfaatkan tanin yang terkandung di dalamnya untuk
memberikan rasa kelat ketika makan sirih. Sifat pengelat atau pengerut (astringensia)
itu sendiri menjadikan banyak tumbuhan yang mengandung tanin dijadikan sebagai
bahan obat-obatan. Tanin yang terkandung dalam teh memiliki korelasi yang positif
antara kadar tanin pada teh dengan aktivitas antibakterinya terhadap penyakit diare
yang disebabkan oleh Enteropathogenic Esclierichia coli (EPEC) pada bayi. Hasil
penelitian Yulia (2006) menunjukkan bahwa daun teh segar yang belum mengalami
14
Senyawa tanin juga bersifat sebagai astringent, yaitu melapisi mukosa usus,
khususnya usus besar dan menciutkan selaput lendir usus, misalnya asam samak.
Serta sebagai penyerap racun (antidotum) dan dapat menggumpalkan protein. Oleh
NH2 HO O O HO O O'
OH
OH
(10) L-Fenilalanin (11) Kafeat
(13) 3,4,5 Trihidroksinnamat
COO-
OH HO
HO O ' O
O
OH HO
NH2 OH O'
O
(9) Arogenate HO
(14) Protokatekuat
(1) Asam Galat
HO O
O O
HO HO
OH O'
HO HO
(8) Shikimat (12) 3-Dehidroshikimat
Tahap ini diawali dari jalur shikimat (8) yang membentuk dua arah reaksi
sintesis asam galat. Arah pertama melalui pembentukan L-fenilalanin (10) dengan
perantara arogenate (9). Pembentukan asam sinamat dari L- fenilalanin (10) dihalangi
15
pada senyawa kafeat (11). Arah reaksi kedua melalui pembentukan 3-
NH2
HO OH OH
HO
OH OH OH
As. Galat As. 3,4,5, trihidroksi Sinamat Asam Kafeat
- Katekin dibentuk dari 3 molekul as. Asetat , as. Sinamat & as. Katekin
OH
C
CO CO O
+ OH
C C
Cinnamic Acid
OC
HOOC OH
3 Acetate OH
Cathecin
16
B. Biosintesis Gallotanin
COOH
OH
G
G O
O
6
G (2) HO G (2)
HO HO O
HO O -Glc -Glc
2 O
O O G
OH G
(9) (10) G
G
G O
O G
HO O O
O G (2)
-Glc O O
O O O G
3
O G G G
G G (3)
(11)
G
O
G
O
O
O O
O G
G G
(3)
A
C
OG (A-E)
OG
G
GO O
OG
GO OG O
GO
OG
O OG
(5) GO GO
OG
GO OG G
OG (6)
A (D) (4) G
E B2 D
E
17
C. Biosintesis Ellagitanin
OH
HO OH
O O
HO O
HO HO C OH
OH OH O
HO OH
(1) Asam Galat (16) Glukogallin
OH
O
HO + 4 molekul galloil
O OH
P N
O
O
HO OH
O
P O N
H
O O
OH
HO OH
HO OH
HO O
O
OO OH
-n [H] atau O
dehidrohenase HO
O O
HO HO O OH
HO OH HO OH
HO OH
OH
-n [H] atau
dehidrogenase
Dimer, Oligomer
dengan cara kondensasi katekin tunggal (atau galotanin) yang membentuk senyawa
prosianidin, ini berarti bila direaksikan dengan asam akan menghasilkan sianidin.
adalah depsida galoilglukosa. Pada senyawa ini, inti yang berupa glukosa dikelilingi
oleh lima gugus ester galoil atau lebih. Pada jenis kedua, inti molekul berupa
senyawa dimer asam galat, yaitu asam heksahidroksidifenat, disini pun berikatan
dengan glukosa. Bila dihidrolisis elagitanin ini menghasilkan asam elagat. Tannin
terhidolisiskan ini pada pemanasan dengan asam klorida atau asam sulfat
menghasilkan gallic atau ellagic. Hydrolyzable tanin yang terhidrolisis oleh asam
lemah atau basa lemah untuk menghasilkan karbohidrat dan asam fenolat. Contoh
gallotannins adalah ester asam gallic glukosa dalam asam tannic (C76H52O46),
19
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
berat molekul tinggi dan mempunyai gugus hidroksil dan gugus lainnya (seperti
2. Secara umum tannin terbagi atas tannin (proanthocyanidins) hidrolisis dan tannin
kondensasi.
mempunyai beberapa khasiat yaitu sebagai astringen, anti diare, anti bakteri dan
antioksidan.
20
3.2 Saran
Demikian makalah ini kami buat, terima kasih atas partisipasi saudara serta
teman-teman, adapun kritik dan saran dari saudara serta teman-teman sekalian kami
DAFTAR PUSTAKA
21
Kiay, N.; Suryanto E.; Mamahit L. Efek Lama Perendaman Ekstrak
Kalamansi (Citrus microcarpa) terhadap Aktivitas Antioksidan
Tepung Pisang Goroho (Musa spp.). Chemistry Progress. 2011. 4, 27-33
Liberty P Malangngi, Meiske S. Sangi, dan Jessy J.E. Paendong. Penentuan
Kandungan Tanin dan Uji Aktivitas Antioksidan Ekstrak Biji Buah Alpukat
(Persea americana Mill.). Jurnal MIPA UNSRAT. Vol 1(1). Hlm 5-10
22