FITOKIMIA

apt. Dwi Dinni Aulia Bakhtra, M.Farm

 FITOKIMIA
ALKALOID

FLAVONOID

TERPENOID

STEROID

METODE PEMISAHAN

PHYTOPHARMACEUTICAL
 KONTRAK DAN PENILAIAN
KONTRAK PENILAIAN
• KEHADIRAN • ABSENSI
• PERATURAN KULIAH • TUGAS/QUIZ
DARING • UTS & UAS
 ALKALOID
Defenisi

Sifat fisika & sifat kimia

Sumber alkaloid dari alam

Klasifikasi alkaloid: cincin heterosiklik

Klasifikasi: proses biosintesis

 ALKALOID
Senyawa yang
mengandung nitrogen
dengan berat molekul
rendah yang ditemukan
terutama pada
tumbuhan, tetapi juga
pada mikroorganisme
dan hewan
Mengandung satu
atau lebih atom
nitrogen, biasanya
sebagai amina primer,
sekunder, atau tersier,
dan ini biasanya
memberikan kebasaan
pada alkaloid
Nama alkaloid
sebenarnya berasal dari
kata alkali.
Namun, derajat
kebasaan sangat
bervariasi, tergantung
pada struktur molekul
alkaloid dan
keberadaan serta lokasi
gugus fungsi lainnya.

Lebih dari 27.000 struktur alkaloid berbeda telah dikarakterisasi, dengan 21.000 berasal
dari tumbuhan
 Atom nitrogen dalam alkaloid berasal dari
asam amino

prekursor asam amino yang terlibat dalam

biosintesis alkaloid: ornithine, lisin, asam
nikotinat, tirosin, triptofan, asam antranilat

Jalur biosintesis fosfat asetat, shikimat, atau

etileritritol dapat membentuk alkaloid

Sebagian besar alkaloid memperoleh atom

nitrogen melalui reaksi transaminasi:
penggabungan nitrogen dari asam amino,

*Reaksi transaminasi: proses perubahan asam amino menjadi jenis asam amino
lain
 TATA NAMA ALKALOID
KLASIFIKASI CONTOH
Generik : dari nama genus Nicotina tabaccum Nicotina
Atropa belladona Atropina
Spesifik : dari nama spesies Erythroxylon coca →Kokaina

Penemu Punica granatum → Peletierina

Aktivitas Cephaelis ipecacuanha (emetikum)
→Emetina

• Diberi akhiran “ina” atau “ in”

 KLASIFIKASI ALKALOID
Menurut Hegnauer

True alkaloid Proto alkaloid Pseudo alkaloid

• Bersifat basa • Tidak terapat • Tidak berasal

• Toksik cincin heterosiklik dari prekursor
• Atom Nitrogen yang mengikat asam amino
teritkat pd cincin atom Nitrogen & • Basa lemah
heterosiklik asam amino • Konessiin, kaffein
• Diturunkan dari • Basa
asam amino • Berasal dari
• Terdapat dalam biosintesis
bentuk garam asam amino
dgn asam • Meskalin,
organik ephedrin
• Atropin, morfin
 KLASIFIKASI ALKALOID
Berdasarkan atom Nitrogen

Imidazol
Piridin-piperidin

Lupinan
Tropan

Streroid
Quinnolin

Purin
Isoquinolin

Indol
 SIFAT ALKALOID
SIFAT FISIKA SIFAT KIMIA
• Bentuk: kristal/padatan • Basa
• Amorf/ cairan kental • Sifat kebasaan
(nikotin, coniin) tergantung pada
• Umumnya tidak bewarna substitusi atom Nitrogen
• Alkaloid basa: larut dalam
pelarut organik
• Alkaloid garam: larut
dalam air
MANFAAT ALKALOID
Racun: melindungi tanaman dari
binatang

Penetral racun untuk tanaman

penghasilnya

cadangan makanan
AKTIVITAS FARMAKOLOGI
Analgetik dan narkotik Morfin dan kodein
Stimulansia sentral Kodein
Terapi asma Efedrin
Anti hipertensi Reserpin
Relaksan otot Atropin dan papaverin
Relaksan otot skeletal Tubocurarin
ALKALOID PIRIDIN-PIPERIDIN
• Mempunyai satu cincin karbon Piridin
yang mengandung 1 atom Arekolin Areca cathecu
nitrogen Resinin Ricinus communis
Trigenalin Trigonella
foenumgraecum
Piperidin
Konin Conium maculatum
Lobelin Lobelia inflata
Paletierin Punica granatum

Reduksi adalah proses yang menyebabkan diperolehnya satu atau lebih

elektron oleh suatu zat
 ALKALOID TROPAN
• Mengandung satu atom TROPAN
nitrogen dengan gugus metil Atropin Atropa belladone
(N-CH3) Kokain Erythroxylon coca
• Mempengaruhi sistem saraf Hiosiamin Atropa belladona
pusat
 ALKALOID QUINNOLIN
• Mempunyai 2 cincin QUINNOLIN
Kuinin Cinchona officinalis
karbon dengan 1
Kuinidin
atom nitrogen Kusparein Cusparia trifoliata
ALKALOID ISOQUINOLIN
• Mempunyai 2 cincin ISOQUINOLIN
Papaverin Papaver somniferum
karbon dan 1 atom
Berberin Hydrastis canadensis
nitrogen
Emetin Uragoga ipecacuanha
Koridalin Corydalis aurea
Corydalis solida

Tubokurarin Chondodendron
tomentosum
 INDOL
ALKALOID INDOL Ergotamin Claviceps purpurea
Ergometrin
• Mengandung struktur Fisostignin Physostigma
indol venesosum
Reserpin Rauwolfia serpentina
Yohimbin Coryanthe johimbe
Rauwolfia serpentina
Vinkristin Vince rosea
Striknin Strychnos nux-vomica
 ALKALOID IMIDAZOL
• Berupa cincin karbon IMIDAZOL
yang mengandung 2 Pilokarpin Pilocarpus
jaborandi
atom nitrogen
ALKALOID LUPINAN
LUPINAN

• Mempunyai 2 cincin Spartein Lupinus lutens, Lupinus

niger,Cytisus scoparius
karbon dengan 1 Lupinin Lupinus luteus
atom N Anabasis aphyila
 ALKALOID STREROID
• Mengandung 2 cincin STREROID
Konesin Hosentricalarrhena
karbon dengan 1 anti-dy
atom nitrogen dan 1 Funtumin Funtumina latifolia
rangka steroid yang Solanidin Solanum spp
mengandung 4 cincin Veratramin Veratrum grandiflorum
Veratum viride
karbon
 ALKALOID PURIN
• Mempunyai 2 cincin PURIN
karbon dengan 4 atom Kafein Thea sinensis
nitrogen. yang terdiri dari Camelia sinensis
cincin pirimidina dan Coffea arabica
cincin imidazola yang Theobroma cacao
bergandeng sebelahan.
ALKALOID TANPA ATOM NITROGEN
HETEROSIKLIK
EFEDRIN
• Mengandung 1 atau lebih
cincin karbon dengan atom
nitrogen pada salah satu atom
karbon pada rantai samping
ALKALOID AMINA
• Tidak mengandung atom
N heterosiklik
• Turunan sederhana dari
feniletilamin dan asam
amino fenil alanin atau
tirosin
 ALKALOID TANPA ATOM
NITROGEN HETEROSIKLIK
ALKALOID CAPSAICIN
IDENTIFIKASI ALKALOID

METODE WALL

METODE KIANG-
DOUGLAS
 METODE Bahan

WALL Refluks dg.80% EtOH, saring, filtrat

diuapkan kering
Residu
Air,saring

Endapan Filtrat

Diasamkan dg HCl 1%
Endapan + Pereaksi Mayer
+ alkaloid
putih
+ amonia
Lapisan +klorofom
kloroform

+HCl 1%
Lapisan air

Endapan
+ reagen mayer
+ alkaloid
putiih
METODE
KIANG-DOUGLAS
Bahan
Refluk 80% EtOH,saring, pekatkan
Residu + air

Lap. air
Amonia + kloroforom

Lap. air Kloroform

Pekatkan+ HCl
2N
Lap.
Lap.air/asam
kloroform

Reagen mayer
Endapan
putih

Alkaloid +
Terima kasih