Anda di halaman 1dari 9

Biosintesis kuinon menunjukkan gambaran sangat bervariasi.

Biosintesis sering
berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan sedikit
petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Atom karbon dari cincin 1,4 kuinon
kemungkinan berasal dari asam asetat, dari asam mevalonat, atau dari glukosa, melalui jalur
sikimat dan asam amino aromatik.

Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan tokoferol telah dibuktikan dalam beberapa


tumbuhan berlangsung mulai dari asam sikimatjalur ke ubikuinon melalui asam p-kumarat
dan asamp-hidroksibenzoat, tetapi ke plastokuinon dan tokoferol senyawa antaranya ialah
asam fenilpiruvat dan asam homogentisat. Satu gugus metil-C ubikuinon dan tokoferol
berasal dari C-3 tirosina. Rantai samping isoprenoid yang panjang jelas ditambahkan
sekaligus ke cincin romatik dan dapat berasal dari firol sebagai hasil penguraian klorofil.

Jalur ke naftokuinon sangat berbedaa-beda. Pada kenyataannya telah ditemukan lima jalur
yang berlainan, masing-masing berlangsung pada tumbuhan yang berbeda. Tiga jalur mulai
dari asam sikimat, senyawa antaranya asam p-hidroksibenzoat, dan memperoleh karbon
tambahan, berturut-turut dari asam suksinat, gugus I-isoprenil atau 2-isoprenil. Jalur ke empat
merupakan jalur poliasetat, dan jalur ke lima menggunakan siklisasi secara oksidasi dua
satuan fenil propane.

Kebanyakan kuinon tinggi diperoleh dari jalan pintas poliketida atau dari campuran
beberapa reaksi pintas. Ubiquinon dan platoquinon keduanya mempunyai biogenesis,
campuran dengan rantai samping poliprenoid, sedangkan inti benzoquinon diturunkan dari
asam sikimat.

Biositesis ubiquinon terutama dielusidasi dengan cara isolasi metabolit dalam


fotosintetik bakteri Rhodospirillum rubrum dan dengan menggunakan mutan Escherchia coli.
Asam p-hidroksibenzoat dibentuk berdasarkan degradasi fenilalanin dalam tanaman dan
mamalia. Kemudian di alkilasi oleh poliprenil fenol yang kemudian mengalami hidroksilasi
dan 0-metilasi pada posisi -6.

Berbeda dengan ubiquinon, maka plastoquinon diturunkan dan tirosin atau p-


hidroksipiruvat yang di oksidasi menjadi homogentisaf diikuti dengan prenilasi, metilasi, dan
dekarboksilasi.
Berikut ini adalah skema biosintesis kuinon :
Sumber dan kegunaan

Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut :

a. Embelia ribes : dipakai di India sebagai obat antifertilitas, anti cacing pita, dan
penyakit kulit
b. Rubia oncotrichia : menstimulasi pembentukan akar pada beberapa spesies
c. Lithospermu sp : zat warna
d. Biji Cassia dan kulit Rhamnus : sebagai bahan pencahar
e. Plumbago capensis : perdu hias di daerah tropis
f. Streptomyces sp : antibiotik
g. Akar Morinda citrifolia L : antikanker, antiseptik, antibakteri,
h. Akar bunga Pulsatilla : antimikroba
i. Daun Terminalia catappa L : antioksidan
Beberapa sumber kuinon lainnya :
a. Dyospyros sp
b. Hypericum hirsutum
c. Penicilium uripata
d. Crotolaria uripata
e. Oidiodendrom fuscus
f. Hypericum perforatum
g. Paracentrotus livdus
(manitto, 1992:206-213)

Berikut ini beberapa gambar dari sumber kuinon yang terdapat di alam, sebagai
berikut :

Lidah buaya (Aloe vera L) (Anonymous, 2013)

Daun ketapang (Terminalia catappa L) (Anonymous, 2013)

Akar pohon mengkudu (Morinda citrifolia L) (Anonymous, 2013)


Bawang sebrang (Eleutherine americana Merr) (Anonymous, 2013)

Kumbang pengombang (Bombardier beetle) (Anonymous, 2013)

Komponen zat beracun kumbang pengebom itu dikenal sebagai 1,4-


benzokuinon, 2-metil-1,4-benzokuinon, sama air. Zat ini dapat berada pada kumbang
pengebom dengan cara-cara berikut ini :
Pertama kelenjar perut kumbang pengebom itu tersusun dari dua bilik. Bilik-
bilik itu saling berhubungan. Bilik-dalam kumbang mengandung 1,4-hidrokuinon, 2-
metil-1,4-hidrokuinon, sama dengan hidrogen peroksida (H2O2) yang terlarut di air.
Bilik-luar kumbang mengandung larutan air dari enzim peroksidase sama katalase.
Kedua bilik-dalam dan bilik-luar dihubungkan oleh sebuah tube. Di dalam
tube, katup satu arah berfungsi untuk mencegah zat dikedua bilik bercampur jika
katup dalam keadaan terbuka.
Ketiga jika kumbang pengebom merasa terancam, kumbang pengebom
membuka katup, sehingga isi bilik-dalam mengalir ke bilik-luar. Dan disini terjadi
reaksi : enzim peroksidase menyebabkan reaksi antara hidrogen peroksida dan
hidrokuinon, hasilnya kuinon. Jika enzim katalase bisa merubah hidrogen peroksida
menjadi air dan oksigen. Reaksi ini bersifat eksternal. Akhirnya keluarlah zat kuinon
dengan air panas dengan tekanan tingginya berasal dari O 2 yang disemprot kumbang
dan bunyi ketupannya.
Persamaan reaksi yang terjadi :

Beberapa kegunaan kuinon lainnya :

Vitamin, mineral, enzim, hormon mengatasi diabetes (yang tidak tergantung insulin),
antioksidan yang berguna untuk mencegah penuaan dini, serangan jantung., sembelit, kadar
gula darah, penyuburan rambut, turunan senyawa benzokuinon (alkilhidroksikuinon) berguna
sebagai anti cacing, naftokuinon digunakan sebagai bahan utama inai dan kutek.

Kesimpulan

1. Senyawa-senyawa kuinon dapat diperoleh dengan melakukan biosintesis seperti :


biosintesis dari shanorellin, biosintesis dari beberapa kuinometida, biosintesis dari
beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang berasal dari poliketida dan
diproduksi oleh fungi, biosintesis dari beberapa pigmen yang dari organisme laut, dan
biosintesis dari antro dan antrakuinon yang berasal dari poliketida.
2. Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut Embelia
ribes : dipakai di India sebagai obat antifertilitas, anti cacing pita, dan penyakit kulit,
Rubia oncotrichia : menstimulasi pembentukan akar pada beberapa spesies,
Lithospermu sp : zat warna, Biji Cassia dan kulit Rhamnus : sebagai bahan pencahar,
Plumbago capensis : perdu hias di daerah tropis, Streptomyces sp : antibiotik, Akar
Morinda citrifolia L : antikanker, antiseptik, antibakteri, Akar bunga Pulsatilla :
antimikroba, dan Daun Terminalia catappa L : antioksidan.

Daftar pustaka

Arifin, Asamsul. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta : Universitas Terbuka,
Depdikbud.

Anda mungkin juga menyukai