MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI REARRANGEMENT BENZIL : SINTESIS ASAM BENZILAT

A. Tujuan Praktikum
• Untuk memahami prinsip reaksi rearrangement benzil : sintesis asam benzilat
• Untuk memahami metode reaksi rearrangement benzil : sintesis asam benzilat

B. Teori Dasar
Dalam suatu reaksi sintesis kimia organik, terdapat berbagai jenis mekanisme
reaksi penting didalamnya. Suatu mekanisme reaksi akan memberikan efek terhadap
produk yang akan dihasilkan dari suatu reaksi kimia. Salah satunya adalah reaksi
penataan ulang struktur dari suatu senyawa kimia atau juga disebut rearrangement
reaction. Reaksi penataan ulang adalah suatu reaksi organik yang struktur rangka
karbon dari suatu molekulnya mengalami perubahan untuk membentuk isomer rangka
dari senyawa organik tersebut. Salah satu reaksi penataan ulang senyawa kimia adalah
penataan ulang benzil menjadi asam benzilat. Penataan ulang asam benzilat adalah 1,2-
rearrangement dari 1,2-diketon untuk membentuk α-hydroxy-carboxylic acid
menggunakan suatu basa seperti kalium hidroksida (KOH) atau natrium hidroksida
(NaOH). Reaksi rearrangement benzil digambarkan pada Gambar 1.

gambar 1. Reaksi Rearrangement Benzil menjadi Asam Benzilat

C. Alat dan Bahan

Alat :
• Labu erlenmeyer
• Mortar dan alu
• Waterbath
• Hotplate
• Batang pengaduk
• Spatula
• Kertas saring
• Ringstand
• Corong
• Gelas beaker
Bahan :
• 1 gr benzil
• 1 gr NaOH
• HCl pekat

D. Metode Praktikum
Cara kerja :
1. 1 gram benzil ditumbuk dengan 1 gram NaOH dalam mortar kering dengan batuan alu.
2. Campuran ini kemudian dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer kering lalu ditutup
dengan aluminium foil dan dipanaskan di atas water bath selama 20 menit.
3. Kemudian campuran didinginkan sampai suhu kamar, selanjutnya dilarutkan kedalam
sejumlah minimum air. Larutan kemudian diaduk dan disaring menggunakan kertas
saring.
4. Ambil filtrat dan tambahkan HCl pekat kemudian didinginkan dalam ice bath.
5. Saring endapan asam benzilat yang terbentuk, cuci dengan air dingin dan rekristalisasi
dengan air panas.