Diterjemahkan dari bahasa Inggris ke bahasa Indonesia - www.onlinedoctranslator.

com

CONTOH LAPORAN LABORATORIUM

siswa joe 19 Agustus 2010

Laporan Laboratorium Kimia Organik I (Chem Instruktur: Dr. Know It All
326-01) 1

Sintesis Benzopinacolone dari Benzofenon.

Pengantar:

Eksperimen ini dirancang untuk memberikan pengalaman dalam menyiapkan senyawa

menggunakan skema sintetik dua langkah. Langkah pertama adalah reaksi radikal yang dikatalisis

cahaya dan langkah kedua adalah reaksi eliminasi/penataan ulang. Langkah pertama adalah

konversi benzofenon menjadi bezopinacol menggunakan reaksi fotokimia. Reaksi fotokimia

sering melibatkan spesies radikal bebas yang merupakan senyawa dengan elektron tidak

berpasangan. Senyawa radikal bebas sangat reaktif dan terlibat dalam reaksi seperti

abstraksi hidrogen, kopling radikal, dan polimerisasi. Langkah kedua dari rangkaian reaksi

ini adalah dehidrasi katalis asam dari benzopinakol diikuti oleh penataan ulang menjadi

benzopinakolon. Reaksi ini menggambarkan konsep penataan ulang karbokation menjadi

karbokation yang lebih stabil. Dalam reaksi ini, karbokation tersier disusun ulang menjadi

karbokation yang lebih stabil.

Eksperimental:

Sintesis Benzopinakol:[3]

Ke dalam tabung reaksi yang bersih ditambahkan benzofenon (2,0 g, 0,011 mol), 2-propanol

(10 mL), dan asam asetat pekat (1 tetes). Tabung kemudian ditutup dengan gabus yang dilapisi

parafilm. Gabus diamankan ke tabung reaksi menggunakan lebih banyak parafilm dan kawat. Tabung

reaksi dibawa ke atap gedung kimia dan dijemur di bawah sinar matahari selama 5 hari. Produk kristal

yang dihasilkan, benzopinacol, dikumpulkan dan dikeringkan dengan menggunakan corong Büchner.

Produk kristal putih dianalisis dengan FT-IR menggunakan spektrometer PE 1600 Series.

Hasil = 2,9g (72,5%); FT-IR (KBr): 3431 cm-1 (kuat; OH), 3087-2937 cm-1
(sedang; CH aromatik dan alifatik), 1597 cm-1 (kuat; aromatik C=C), 1581 cm-1
(kuat; aromatik C=C), 1086 cm-1 (kuat; CO).

1
Sintesis Benzopinacolone:[3]

Ke dalam tabung reaksi yang bersih ditambahkan benzopinacol (100 mg, 2,7 x 10-4 mol), 100%

asam asetat (500 mL), diikuti oleh satu kristal yodium. Campuran dipanaskan di atas pembakar mikro

sampai larutan terbentuk dan kemudian direfluks selama lima menit tambahan. Setelah pendinginan

sampai suhu kamar, endapan putih, benzopinacolone, dikumpulkan dengan filtrasi vakum (corong

Büchner) dan dicuci bebas yodium menggunakan etanol dingin. Kristal benzopinacolone putih

dikeringkan di udara dan dianalisis dengan FT-IR menggunakan spektrometer PE 1600 Series.

Hasil = 90 mg (95%); FT-IR (KBr): 3087-3018 cm-1 (sedang; aromatik C=CH),

1670 cm-1 (kuat; C=O), 1581 cm-1 (kuat; aromatik C=C), 1320 cm-1 (kuat; C=CH).

Hasil dan Diskusi:

Benzofenon diketahui bereaksi dengan 2-propanol untuk membentuk benzopinakol

dengan adanya sinar matahari. Jadi, satu gram benzofenon dilarutkan dalam tabung reaksi yang

berisi 2-propanol dan 100% asam asetat. Tabung reaksi disegel untuk mencegah reaksi kimia

yang tidak diinginkan dengan udara dan kemudian terkena sinar matahari di atap gedung kimia

selama beberapa hari. Selama waktu ini, kristal benzopinacol terbentuk sesuai dengan

mekanisme yang ditunjukkan pada Skema 1.[1]

Skema 1: Mekanisme reaksi sintesis benzopinakol dari benzofenon.[1]

2
 Spektrum FT-IR benzopinakol dan reagen awal, benzofenon, diambil untuk
perbandingan, Gambar 1. Spektrum FT-IR benzofenon menunjukkan absorbansi pada
3050 dan 1680 cm-1 untuk sp3 CH dan karbonil membentang, masing-masing. Spektrum
FT-IR benzopinacol menunjukkan munculnya regangan vibrasi pada 3500 cm-1
berasosiasi dengan gugus OH, serta adanya regangan pada 3030 dan 2950 cm-1
khas sp2 dan sp3 kelompok CH, masing-masing. Pada 1600 cm-1, regangan untuk sp aromatik2

Kelompok C=C juga diamati, Gambar 2. Sp yang diamati3 Peregangan CH dan OH, selain itu, tidak

adanya regangan karbonil konsisten dengan produk yang diinginkan dan juga konsisten dengan

spektrum benzopinakol yang dilaporkan dalam literatur, Gambar 4[2].

Gambar 1: Spektrum FT-IR (KBr) dari benzofenon, diambil di laboratorium.

Gambar 2: FT-IR (KBr) untuk produk benzopinacol yang diambil di laboratorium.

3
 Gambar 3: Literatur FT-IR (KBr) spektrum untuk benzopinacol.[2]

Penataan ulang benzopinacol menjadi benzopinacolone dilakukan sesuai

dengan skema reaksi berikut:[1,3]

Skema 2: Mekanisme reaksi pembentukan benzopinacolone. [1]

Produk akhir benzopinacolone disaring dan dianalisis dengan FT-IR Gambar 4.

Adanya regangan keton pada 1700 cm-1 dan tidak adanya regangan hidroksil pada
3500 cm-1 dalam spektrum benzopinacolone menunjukkan keberhasilan konversi
benzopinacol menjadi benzopinacolone. FT-IR dari produk akhir juga ditemukan
konsisten dengan spektrum literatur yang dilaporkan, Gambar 5.[2] Konversi ini telah
diusulkan terjadi melalui protonasi gugus hidroksil, menghasilkan pembentukan air
sebagai gugus pergi yang baik, Skema 2. Eliminasi air dari 5 menghasilkan zat antara
karbokation tersier, 6 dalam Skema 2. Pembentukan benzopinacolone akhir,
7, terjadi melalui migrasi gugus fenil untuk memberikan karbokation yang lebih stabil diikuti

oleh deprotonasi karbonil.[3]

4
 Gambar 4: Spektrum infra merah (KBr) dari benzopinacolone kering yang diambil di laboratorium.

Gambar 5: Sastra Infra-merah (KBr) Spektrum Benzopinacolone.[2]

Kesimpulan:

Produk benzopinacolone berhasil disintesis dengan rendemen tinggi (95%) dan

dikarakterisasi dengan FT-IR. Kemurnian yang baik dicatat dalam spektrum FT-IR dengan

adanya regangan karbonil pada 1700 cm-1 dan tidak adanya fungsi hidroksil. Meskipun

percobaan ini cukup sederhana untuk dilakukan, banyak reaksi kompleks terjadi di dalam

tabung reaksi. Pertama, benzofenon direaksikan dengan 2-propanol di bawah sinar

matahari untuk membentuk benzopinakol, reaksi fotokimia.[3] Konversi fungsi hidroksil dari

benzopinacol ke keton yang diinginkan (benzopinacolone) dicapai dengan menggunakan

panas, asam asetat dan kristal yodium. Reaksi katalis asam ini terjadi dengan dehidrasi

5
diikuti oleh penataan ulang untuk membentuk karbokation yang lebih stabil.[3] Langkah terakhir

melibatkan penghilangan proton dari gugus karbonil, menghasilkan keton dari produk yang

diinginkan, benzopinacolone.[3]

Referensi:

[1] A. Cruz, K. Mijares, dan I. Zegar, Universitas Negeri Pittsburg, 2010.

[2] Basis Data Spektral untuk Senyawa Organik: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/

cgibin/cre_index.cgi

[3] “Kimia Organik Eksperimental: Pendekatan Skala Mini dan Mikro” oleh JC
Gilbert (4th Edt) ISBN: 9780495013341, hal. 1-4.