TUGAS BIOKIMIA BAHAN ALAM

STIGMASTEROL PADA PURWACENG (Pimpinella Alpina molk)

Disusun Untuk Memenuhi Tugas Biokimia Bahan Alam

Dosen Pengampu : Dr. Artini pangastuti, M.Si.

WAHID SULAIMAN
NIM S901408003

PASCASARJANA
PROGAM STUDI BIOSAINS
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
2015
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Purwoceng dengan sebutan ‘Viagra Jawa’ merupakan salah satu tanaman toga
tradisional yang dikenal berkhasiat sebagai obat perkasa kaum lelaki. Purwoceng ini
merupakan tanaman langka dan kini di budi daya menggunakan metode kultur in
vitro. Dalam bahasa latin Purwoceng disebut Pimpinella Alpina. Tumbuhan ini kali
pertama ditemukan di Pegunungan Alpen di Swiss dan di Indonesia sendiri tumbuhan
ini dapat ditemui di daerah Jawa Tengah, Jawa Timur, Jawa Barat.
Purwoceng merupakan tanaman afrodisiak asli Indonesia , di Indonesia
terutama Jawa tengah, Pimpinella alpina Molk atau purwoceng telah digunakan
sebagai obat alternatif secara turun temurun untuk meningkatkan vitalitas pria. Arti
vitalitas adalah daya hidup, yang ditandai dengan kuat tenaga dan kemampuan seksual
yang memadai, oleh karena itu banyak dipakai oleh pria berusia 40 tahun ke atas
dengan atau tanpa lemah syahwat. Testostron (Te) adalah hormon androgen yang
mempunyai kontribusi peran sangat penting dalam peningkatan vitalitas pria.
Sementara luteinizing hormone (LH) dan follicle stimulating hormone (FSH) masing-
masing sebagai regulator steroidogenesis dan spermatogenesis. Namun sampai saat ini
pengaruh PAM terhadap peningkatan vitalitas dengan indikator peningkatan kadar Te,
LH, dan FSH masih belum jelas. (Taufiqurahman, 2009)
Purwoceng (Pimpinella purwatjan Molkenb.) telah banyak dikenal sebagai
tanaman pemangkit gairah seksual (aprodisiaka) dan obat alternatif untuk penyakit
disfungsi seksual. Tetapi, hingga saat ini pemerintah belum mengijinkan industri jamu
dan obat menggunakan simplisia purwoceng yang diperoleh bukan dari hasil
budidaya, dikarenakan status tanaman purwoceng masih tergolong langka (Ditjen
POM, 2000). Apabila tidak dilakukan upaya pelestarian dan kegiatan budidaya,
tanaman purwoceng kemungkinan akan punah.
 BAB II
ISI

A. Purwoceng

Klasifikas iIlmiah :

Kerajaan : Plantae

Divisi :Magnoliophyta

Kelas :Magnoliopsida

Ordo :Apiales

Famili :Apiaceae

Genus :Pimpinella

Spesis :Pimpinella alpina molk

Purwoceng (Pimpinella pruatjan / alpina Molkenb.) termasuk famili Apiaceae

merupakan tanaman herbal tahunan aromatis yang tumbuh pada habitat dataran tinggi.
Purwoceng merupakan tanaman terna, membentuk rosset, tangkai daun berada di atas
permukaan tanah sehingga tajuk tanaman menutupi permukaan tanah hampir
membentuk bulatan dengan diameter tajuk ± 3.645 cm (Rahardjo et al. 2006).
 Purwoceng merupakan tanaman berumah satu dan dapat menyerbuk silang.
Purwoceng berbunga pada umur 5 – 6 bulan setelah tanam, tangkai bunga keluar pada
bagian ujung tanaman. Setiap tandan bunga yang berbentuk payung terdapat bunga
antara 8 – 15, yang selanjutnya akan membentuk biji. Dalam satu tanaman dapat
menghasilkan 1.500 – 2.500 biji (Rahardjo et al. 2006).
Purwoceng termasuk kelas Dicotyledoneae berakar tunggang. Ukuran akar
bagian pangkal akan bertambah besar seiring dengan bertambahnya umur tanaman,
sehingga terlihat seperti ginseng, tetapi ukurannya tidak sebesar ginseng. Akar-akar
rambut keluar di ujung- ujung akar tunggang. Purwoceng merupakan tanaman obat
asli Indonesia yang langka, berkhasiat sebagai aprodisiak (meningkatkan vitalitas
seksualitas pria). Secara turun temurun tanaman ini telah digunakan oleh nenek
moyang kita, dan secara ilmiah telah terbukti mampu meningkatkan testosteron pada
mencit (Taufiqurrachman, 2009). Hingga saat ini pemerintah belum mengijinkan
industri jamu dan obat menggunakan simplisia purwoceng yang diperoleh bukan dari
hasil budidaya, dikarenakan status tanaman purwoceng masih tergolong langka
(Ditjen POM, 2000). Apabila tidak dilakukan upaya pelestarian dan kegiatan
budidaya, tanaman purwoceng kemungkinan akan punah.

B. Khasiat Purwoceng
Secara empiric Purwoceng adalah tanaman legendaris yang dijadikan obat
kuat oleh para raja atau kalangan istana di daerah Jawa. Di Indonesia tumbuhan atau
tanaman obat yang memiliki khasiat penambah stamina (aprosidiak) umumnya
digunakan atas dasar mitos, kepercayaan dan pengalaman. Namun khasiat tanaman
Purwoceng ini bukan sekedar mitos belaka karena studi sudah membuktikannya.
Purwoceng telah banyak dikenal sebagai tanaman pemangkit gairah seksual
(aprodisiaka) dan obat alternatif untuk penyakit disfungsi seksual. Purwoceng
merupakan tanaman obat asli Indonesia yang langka, berkhasiat sebagai aprodisiak
(meningkatkan vitalitas seksualitas pria). Secara turun temurun tanaman ini telah
digunakan oleh nenek moyang kita, dan secara ilmiah telah terbukti mampu
meningkatkan testosteron pada mencit (Taufiqurrachman, 2009). Hingga saat ini
pemerintah belum mengijinkan industri jamu dan obat menggunakan simplisia
purwoceng yang diperoleh bukan dari hasil budidaya, dikarenakan status tanaman
purwoceng masih tergolong langka (Ditjen POM, 2000). Apabila tidak dilakukan
upaya pelestarian dan kegiatan budidaya, tanaman purwoceng kemungkinan akan
 punah. Kelangkaan purwoceng disebabkan karena persyaratan tumbuh yang spesifik
dan dipanen dengan mencabut seluruh tanaman. Hal ini dikarenakan bagian tanamana
yang dipercaya memiliki khasiat afrodisiak adalah bagian akar. Stigmasterol diduga
sebagai zat aktif yang memberikan khasiat pada tanaman purwoceng. Selain pada
akar, stigmasterol juga terdapat pada daun. ( Izatunafis 2008).

C. Zat Aktif dalam Purwoceng

Seluruh bagian tanaman purwoceng dapat digunakan sebagai obat tradisional,
terutama akar. Akarnya mempunyai sifat diuretik dan digunakan sebagai afrosidak
(Badan Penelitian dan Pengembangan Kehutanan 1987), yaitu khasiat suatu obat yang
dapat meningkatkan atau menambah stamina.
Porwoceng sebagai aprodisiak mengandung komponen kimia kelompok
steroid, atsiri, furanokumarin, dan vitamin, yang terdapat di bagian tajuk maupun
akar (Rahardjo et al. 2006; Rahardjo dan Darwati, 2006). Kelompok steroid terdiri
dari sitosterol, stigmasterol (stigmasta-7, 16 dien-3-ol), dan (stigmasta-7, 25 dien-3-
ol). Steroid merupakan komponen kimia berkhasiat dalam sintesis hormon testoteron
pada manusia. Komponen kimia tersebut yang menjadikan purwoceng sebagai obat
tradisional untuk meningkatkan vitalitas dan kesuburan pria. Beberapa hasil penelitian
menunjukkan bahwa pertumbuhan jengger anak ayam dapat dipercepat dengan
pemberian ramuan ekstrak purwoceng. Selain mengandung steroid, purwoceng juga
mengandung atsiri, dan turunannya antara lain germacrene, β-besabolene, β-
caryophylline, α-humulene, dan carvacrol. Senyawa-senyawa tersebut ditemukan di
tajuk tanaman, sedangkan di bagian akar hanya mengandung germacrene dan α-
besabolene. Xanthotoxin hanya ditemukan di tajuk tanaman yang tumbuh di Dieng.
Vitamin E ditemukan di tajuk tanaman tetapi tidak ditemukan pada akar tanaman.
Bergapten, sitosterol, dan vitamin E kadarnya tertinggi pada saat tanaman memasuki
fase generatif yaitu tanaman mulai berbunga. Bergapten berfungsi sebagai
peningkatan vitalitas tubuh manusia.

a. Senyawa Sterol
Struktur Kimia Sterol
 1,2-siklopentanoperhidrofenantren.

Lemak sterol (bahasa Yunani: stereos, padat) adalah steroid tak jenuh dengan
kerangka kolestana yang mengandung gugus hidroksil-3b dan rantai
sisi alifatik dengan minimal 8 atom karbon yang terikat. Lemak sterol merupakan
kelompok penting di dalam steroid. Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid,
sebuah subkelompok steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A.
Lemak sterol bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui
jalur HMG-CoA reductase. Biosintesis sterol selalu dianggap sebagai
proses eukariotik karena kekerapannya terjadi pada bakteri. Hanya diperlukan
dua enzim, squalene monooxygenase dan oxidosqualene cyclase untuk menghasilkan
sterol dari skualena. Sekresi sterol dilakukan oleh astrosit dalam bentuk partikel
lipoprotein berjenis kolesterol, desmosterol dan latosterol.
Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut zoosterol. Jenis
zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid. Sedangkan
pada fitosterol dikenal kampesterol, sitosterol dan stigmasterol. Ergosterol adalah
lemak sterol yang ditemukan pada membran sel fungi yang berfungsi
layaknya kolesterol pada hewan. Sterol dapat dijumpai sebagai sterol bebas, ester
sterol (terasilasi), eter alkil steril (teralkilasi), sterol sulfat, dan steril glikosida yang
kemudiannya dapat terasilasi menjadi glikosida sterol berasil. Biosintesis sterol
hampir selalu ditemukan pada makhluk eukariota dan hampir tidak ditemukan pada
makhluk prokariota.
b. Fitosterol
Sterol pertama pada tumbuhan ditemukan pada sekitar tahun 1878 oleh Hesse
O. dari biji Calabar (bahasa Latin: Phytostigma venenosum) yang kemudian
disebut phytosterine, lalu stigmasterol. Kata Fitosterol baru diusulkan pada tahun
1897 untuk merujuk kepada semua jenis sterol nabati.Umumnya fitosterol terdiri dari
28 hingga 30 atom karbon mirip kolesterol kecuali pada rantai karbon 24 terdapat
tambahan karbon supernumerary baik berjenis chirality a atau b. Gugus alkil-24 ini
adalah ciri dari semua jenis fitosterol. Fitosterol pada tanaman merupakan turunan
dari sikloartenol, pada fungi merupakan turunan dari lanosterol. Keduanya merupakan
produk dari proses siklisasi skualena.

c. Stigmasterol
Struktur Stigmasterol

Struktur Kimia Stigmasterol

Sifat dan Karakter Senyawa :

Rumus Molekul : C 29 H 48 O
BM : 412.70
Nama Lain : Stigmasterin; 24-Ethylcholesta-5 ,22-dien-3beta-ol; 3beta-hidroksi-
24-etil-5 , 22- cholestadiene; 5,22-Stigmastadien
Melting Point : 160-164 C
Kelarutan : Tidak larut dalam air
Struktur kimia stigmasterol identik dengan struktur kimia kolesterol, namun
berbeda pada rantai cabangnya. Rantai cabang stigmasterol mempunyai ikatan
rangkap antara atom C22 dan C23 dan pada atom C24 terikat radikal etil. Stigma
sterol terdapat hampir pada semua tumbuhan. Biasanya stigmasterol, dijumpai berupa
campuran dengan β -sitosterol dan kampresterol (Sumardjo,2009).

Kegunaan Senyawa Stigmasterol

 Penelitian telah menunjukkan bahwa stigmasterol mungkin berguna dalam
pencegahan kanker tertentu, termasuk ovarium , prostat , payudara , dan kanker usus
besar. Studi juga menunjukkan bahwa diet tinggi phytoesterols dapat menghambat
penyerapan kolesterol dan menurunkan kadar kolesterol serum dengan bersaing untuk
penyerapan usus. Studi dengan hewan laboratorium makan stigmasterol menemukan
bahwa kedua kolesterol dan penyerapan sitosterol menurun 23% dan 30%, masing-
masing, selama periode 6-minggu. Ini menunjukkan bahwa menghambat mediator
beberapa degradasi pro-inflamasi dan matriks biasanya terlibat dalam osteoartritis
-diinduksi tulang rawan degradasi. senyawa ini juga memiliki antioksidan yang kuat ,
hipoglikemik dan bersifat menghambat kelenjar tiroid ( Gabay, 2009).
Sterol yang terkandung dalam ekstrak purwaceng adalah sitosterol dan
stigmasterol yang merupakan prekursor Te yang dapat dikonversi menjadi Te di
jaringan perifer oleh enzyme 3 â hidroksi steroid dehidrogenase, 5,4 isomerase, 17 á
hidroksilase, C17,20 lyase, dan 17 â hidroksisteroid dehidrogenase . Di sisi lain
vitalitas pria sangat dipengaruhi oleh hormon Te. Seseorang akan lebih agresif,
responsif terhadap rangsangan seksual, mampu ereksi, dan mempunyai libido yang
tinggi bila kadar Te serum cukup tinggi. LH dan FSH adalah hormon gonadotropin
yang diproduksi oleh hipofisis anterior guna meregulasi testis dalam mensintesis Te
dan spermatozoa. Sementara itu efek farmakologik ekstrak PAM adalah
meningkatkan aktivitas motorik, sensibilitas, tonus berbagai otot lurik, tingkah laku
seksual jantan, dan merangsang susunan syaraf pusat (SSP). (Taufiqurahman, 2009)
Biosintesis Senyawa Stigma Sterol
 (Agusta,2006)
Isolasi dan ekstraksi purwoceng
Akar Pimpinella alpina Molk atau purwoceng yang telah dikeringkan dengan
cara diangin-anginkan kemudian diserbuk. Serbuk tersebut kemudian dimaserasi
dengan pelarut n-heksan selama 1 minggu pada temperatur kamar. Maserasi diulang
hingga filtrat hampir tidak berwarna. Ekstrak yang diperoleh kemudian dipekatkan
dengan rotary evaporator. Sebanyak 12 g ekstrak n-heksan difraksinasi dengan
kromatografi kolom menggunakan silika gel sebagai fase diam dan pelarut n-heksan –
etilasetat yang ditingkatkan kepolarannya sebagai fase gerak, sehingga diperoleh 25
fraksi. Karakterisasi dari senyawa dilakukan dengan menggunakan spektroskopi
(spektrofotometer inframerah, spektrometer 1H- NMR (Nuclear Magnetic Resonance)
dan 13 C-NMR.
Hasil isolasi dari ekstrak n-heksan Akar Pimpinella alpina Molk berupa
kristal berwarna putih sebanyak 75 mg, kemudian dikarakterisasi dengan
Spektrofotometer inframerah, Spektrofotometer NMR. Untuk memperkirakan
struktur senyawa A dilakukan penelusuran dengan membandingkan profil spektra
senyawanya dengan senyawa yang telah dikenal. Dari data spektrum 1H-NMR dan
13C-NMR terlihat adanya kemiripan antara spektrum NMR dari senyawanya dan
Stigmasterol. Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa senyawanya adalah
Stigmasterol dengan rumus molekul C29H50O, dengan titik leleh 136-138 oC
Tempat memperoleh, harga dan cara memperoleh purwoceng
Tanaman Purwoceng telah banyak dibudidayakan di Dieng, Desa Sikunang,
Kabupaten Wonosobo. Namun, kini telah mampu tumbuh di luar habitat aslinya yang
mempunyai kemiripan dengan habitat asli Purwoceng di Dieng. Di daerah Sunda,
Purwoceng disebut juga antanan gunung. Sementara di daerah lain dikenal dengan
sebutan suripandak abang, gebangan depok, Purwoceng, dan rumput dempo ( Jawa ).
Purwoceng merupakan tanaman endemik asli Indonesia. Di daerah Jawa Tengah
terdapat di pegunungan Dieng, sedangkan di Jawa Barat ditemukan banyak tumbuh di
Gunung Galunggung dan Gunung Gede Pangrango.
Diketahui, harga purwoceng baik dalam bentuk serbuk maupun simplisia
kering di pasaran adalah sebagai berikut :
Bubuk 1 kilogram = Rp 60.000
Bubuk 500 gram = Rp 35.000
Bubuk 250 gram = Rp 20.000
Kering 1 kilogram = Rp 40.000
Kering 500 gram = Rp 25.000
Kering 250 gram = Rp 15.000
Bubuk maupun simplisia purwoceng sendiri dapat diperoleh dengan
pemesanan via online / telepon ke subuah perusahaan yang menyediakan berbagai
tanaman herbal yaitu CV Al-Manar Herbafit dengan alamat email:
indoroyal@gmail.com serta nomor telepon: 0274 7497 403
 BAB III
PENUTUP

A. KESIMPULAN
Purwoceng merupakan salah satu tanaman obat tradisional yang dikenal berkhasiat
sebagai obat perkasa kaum lelaki. Karena itu, Purwoceng juga mendapat sebutan ‘Viagra
Jawa’. Purwoceng adalah tanaman legendaris yang dijadikan obat kuat oleh para raja
atau kalangan istana di daerah Jawa. Di Indonesia tumbuhan atau tanaman obat yang
memiliki khasiat penambah stamina (aprosidiak) umumnya digunakan atas dasar mitos,
kepercayaan dan pengalaman. Namun khasiat tanaman Purwoceng ini bukan sekedar
mitos belaka karena studi sudah membuktikannya.

B. SARAN
Tanaman Purwoceng popular dengan khasiatnya sebagai obat kuat. Di samping itu,
purwoceng juga ternyata memiliki khasiat lain yang sangat patut dimanfaatkan. Melihat
potensi yang dimiliki oleh tanaman purwoceng tersebut maka diharapkan hal tersebut
mampu di jadikan sebagai peluang usaha terutama bagi para framasis. Selain itu,
mengingat tanaman purwoceng yang cukup langka dan hanya tumbuh di dataran tinggi,
maka diharapkan agar semakin banyak petani yang mau membudidayakan tanaman
purwoceng sehingga tanaman ini bisa lebih mudah diperoleh dengan harga yang tidak
terlalu tinggi.
 DAFTAR PUSTAKA

Agusta,A.2006 .Diversitas Jalur Biosintesis Senyawa Terpena Pada Makhluk Hidup Sebagai
Target Kerja Obat Antiinfektif.
(http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/8206141152.pdf Diakses 20 Juni 2015
Jam 15.00 WIB).

Ditjen POM. 2000. Kebijakan nasional pengembangan obat tradisional. Departemen

Kesehatan RI Jakarta, 68p.

Gabay, O.2009. Stigmasterol: a phytosterol with potential anti-osteoarthritic properties.

( http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19786147. Diakses 20 Juni 2015
Jam 15.20 WIB )

Rahardjo, M. 2003. Purwoceng tanaman obat aprodisiak yang langka. Warta Penelitian dan
Pengembangan Tanaman Industri, 9 :4-7.

Rahardjo, M., S. Wahyuni, O. Trisilawati, dan E. Djauhariya. 2006. Ciri agronomis, mutu dan
lingkungan tumbuh tanaman obat langka purwoceng (Pimpinella pruatjan Molk.)
Prosiding Seminar Nasional dan Pameran Tumbuhan Obat Indonesia XXVIII, Badan
LITBANG Pertanian, Puslitbangbun, Balai Penelitian Tanaman Rempah dan Obat,
Kerjasama dengan POKJANAS TOI dan Direktorat Tanaman Sayuran dan
Biofarmaka.

Rahardjo, M., Rosita S.M.D. dan I. Darwati. 2006. Pengaruh pemupukan terhadap
pertumbuhan, produksi dan mutu simplisia purwoceng (Pimpinella pruatjan
Molkenb). Jurnal Penelitian Tanaman Industri. 12 :73-79.

Rahardjo, M dan I. Darwati. 2006. Produksi dan Mutu Simplisia Purwoceng berdasarkan
lingkungan tumbuh dan umur tanaman. J. Bahan Alam Indonesia (The Indonesian
Journal of Natural Products). PERHIBA 5:310-320.

Sumardjo, D. 2009. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran. Jakarta
Penerbit Buku Kedokteran EGC.

Taufiqurrachman and S. Wobowo. Purwoceng (Pimpinella alpina KDS) experimental study

in male rats sprague dawley. Sains Medika, 1 (1) : 53-62).