MATA KULIAH : KIMIA MEDISINAL

NAMA          : YESIKA NABILA

NIM   : 19110114
PRODI  : SI.FARMASI.5B

A. Antibiotic Beta-Lactam
1. Pengertian 
Antibiotic Beta-Lactam adalah golongan antibiotic yang memiliki kesamaan komponen
struktur berupa adanya cincin beta lactam. Senyawa ini bekerja dengan cara menghambat
sintesis dinding bakteri dan menyebabkan pembentukan dinding sel yang tidak sempurna dan
mengakibatkan terganggunya tekanan osmotic sel bakteri dan kematian sel bakteri.

Gambar cincin beta lactam.

 
2. Antibiotic golongan beta lactam
a. Penisilin.
Merupakan antibiotic golongan beta lactam yang telah lama ditemukan tepatnya pada
tahun 1928 di London oleh Alexander Fleming. Contoh zat tersendiri ialah Ampisilin.

Struktur penisilin Cincin beta lactam

 
b. Sefalosporin.
Memiliki struktur dasar mirip penisilin, mengandung dua pusat atom asimetris serta
membentuk 4 senyawa optis-aktif.
 Struktur Sefalosporin. Cincin beta lactam

 
3. Hubungan struktur aktivitas antibiotic beta lactam.
Aktivitasnya tergantung pada keutuhan cincin beta lactam, putusnya cincin beta
lactam akan mengakibatkan seluruh aktivitas menghilang. Struktur pada antibiotic golongan
ini menyerupai struktur dua residu akhir pada pembentukan peptidoglikan (D-Ala-D-Ala..)
tempat dimana enzim peptidase berikatan. Maka, dari itu cincin utama pada antibiotic ini
sangat dipertahankan.

Gambar struktur aktivitas antibiotic beta lactam

 
Penambahan gugus fenoksi pada rantai gugus amino antibiotic membuatnya menjadi
tahan terhadap suasana asam. Gugus ini berfungsi sebagai penarik electron dan penahan
pecahan penisilin menjadi asam penilat dalam suasana asam.
 Gambar gugus fenoksik pada phenaxymethylpenicillin (penisilin-v)
 
4. Hubungan struktur aktivitas turunan sefalosporin
Turunan ini berbeda gugus-gugus pada C-7 cincin sefem untuk mengubah spectrum
aktivitas atau C-3 untuk mendapatkan sifat kimia fisika yang dikehendaki. Gugus pendorong
electron pada C-3 meningkatkan resonasi enamin reaktivitas cincin beta lactam terhadap sisi
aktif pada substrat D-alanin-D-alanin dalam biosintesis peptidoglikan meningkat maka
aktivitas bakteri pun meningkat. Subsitusi gugus metoksi pada posisi C-7 seperti pada
sefamisin menigkatkan senyawa terhadap beta lactamase.
 
B. Makrolida 
1. Pengertian
Pada awal tahun 1970-an perusahaan Sankyo dan Merck berhasil mengisolasi
senyawa milbemisin dan avermektin yang memiliki struktur mirip dan ternyata efektif untuk
penggunaan insektisida. Makrolida adalah termasuk dalam kelas poliketida. Makrolida
merupakan sekumpulkan obat khususnya antibiotic yang aktivitasnya disebabkan karena
adanya cincin makrolida, cincin lakton besar yang berikatan dengan satu atau lebih gula
deoksi biasanya cladinose dan desosamine. Cincin laktonnya biasanya tersusun atas 14-, 15-,
atau 16- atom. 

Gambar struktur makrolida

  
2. Antibiotic golongan makrolida
a. Eritromisin.
Merupakan antibiotik golongan makrolid. Antibiotik golongan makrolida
mempunyai persamaan yaitu terdapatnya cincin lakton yang besar dalam rumus
molekulnya.
b. Spiramisin.
Merupakan obat golongan antibiotik makrolid yang bekerja dengan cara
menghambat pertumbuhan bakteri. Obat ini juga mampu menghambat pertumbuhan
parasit. Perlu diketahui, spiramycin tidak dapat digunakan untuk mengobati infeksi
virus, seperti flu.
c. Azitromisin.
Merupakan antibiotik yang digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi seperti
infeksi telinga tengah, radang tenggorokan, radang paru-paru, diare pelancong, dan
infeksi usus tertentu. Azitromisin juga dapat digunakan untuk sejumlah infeksi menular
seksual, seperti infeksi klamidia dan gonore.

Gambar struktur azitromisin, spiramisin, dan eritromisin

 
3. Hubungan struktur aktivitas antibiotic makrolida
Gugus diamine – N(CH3)2 pada antibiotic makrolida harus tetap dipertahankan karena gugus
tersebut akan berikatan dengan situs spesifik pada ribosom bakteri. Sementara itu struktur
besar pada lainnya menghalangi pembentukan ikatan peptide protein.