11/9/2018

Slaid kuliah Kimia Organik I

untuk mhs S1 Kimia semester 3

Bab 10 & 11 Alkil Halida:

Substitusi Nukleofilik & Eliminasi
Budi Arifin
(dibantu oleh Dumas Flis Tang)

Bagian Kimia Organik

Departemen Kimia FMIPA-IPB

TIU
TIK

1
 11/9/2018

Daftar Pustaka:

Hart H, Craine LE, Hart DJ. 2003. Kimia Organik: Suatu

Kuliah Singkat. Achmadi SS, penerjemah; Jakarta:
Erlangga. Terjemahan dari: Organic Chemistry: A Short
Course. Ed. ke-11. Bab 6.

McMurry J. 2008. Organic Chemistry. Ed. ke-7.

Belmont: Brooks/Cole. Bab 10, 11.

Solomons TWG, Fryhle CB. 2011. Organic

Chemistry. Ed. ke-10. New York: J Wiley. Bab 6.

Solomons TWG, Fryhle CB. 2004. Organic

Chemistry. Ed. ke-8. New York: J Wiley. Bab 6.

Organohalida mengandung 1 atau lebih atom halogen.

CC–X, C=C–X, Ar–X, atau R–X
• Tersebar luas di alam, terutama di organisme laut.
• Digunakan dalam aneka aplikasi di industri.

trikloroetilena halotana diklorofluorometana bromometana

(pelarut) (anestesi hirup) (zat pendingin) (fumigan)

epibatidina
(dari kodok Ekuador
Epipedobates tricolor,
penghilang nyeri 200x
lebih kuat dari morfina)

2
 11/9/2018

10.1 TATA NAMA DAN STRUKTUR

Nama IUPAC: haloalkana Nama umum: alkil halida

2-kloropropana
iodometana (isopropil klorida)
(metil iodida)

Tuliskan nama IUPAC untuk senyawa-senyawa di bawah

ini:

a. c.

b.

Perbandingan beberapa haloakana

1. Ikatan kovalen antar-atom apakah yang paling kuat?

2. Bagaimanakah hubungan antara panjang dan kekuatan

ikatan? Jelaskan.

3
 11/9/2018

10.2 PENYIAPAN ALKIL HALIDA

(1) Halogenasi Alkana
Tahap INISIASI

Tahap PROPAGASI
(pengulangan siklus)

Tahap TERMINASI

Reaksi Keseluruhan

Kelemahan: Hampir selalu dihasilkan campuran produk

1-klorobutana 2-klorobutana

30 : 70 Produk poliklorinasi

70%
Reaktivitas H-2o =
4  3,5  Reaktivitas H-1o
30%
6

4
 11/9/2018

1-kloro-2-metilpropana
2-kloro-2-metilpropana

35 : 65 Produk poliklorinasi

35%
Reaktivitas H-3o =
1  5  Reaktivitas H-1o
65%
9

Reaktivitas
terhadap
monoklorinasi Primer
<
Sekunder
<
Tersier
1.0 3.5 5.0
Energi ikatan
420 401 390
C–H (kJ mol-1)
Ikatan C-H manakah yang paling mudah putus?

Latihan
Tuliskan semua kemungkinan produk monoklorinasi pada
2,6-dimetilheptana beserta persentasenya.

Reaksi brominasi umumnya lebih selektif ketimbang klorinasi,

karena tahap abstraksi hidrogen oleh radikal bromin lebih
endotermik.

metilpropana
2-bromo-2- 1-bromo-2-
metilpropana metilpropana
(>99%) (<1%)

5
 11/9/2018

(2) Brominasi Alilik

Tunjukkan manakah yang dimaksud posisi alilik? Manakah
posisi vinilik?

Energi ikatan:

Ikatan C-H manakah yang paling mudah putus?

Struktur
produk
utama?
sikloheksena

Reaksi berlangsung melalui jalur reaksi rantai radikal:

radikal
alilik

Urutan kenaikan stabilitas radikal:

Di manakah posisi kestabilan radikal alilik dalam urutan tersebut?

6
 11/9/2018

Mengapa radikal alilik stabil?

Berdasarkan gambar di samping,

apakah hibridisasi dari atom C
radikal?

Resonans radikal alilik pada brominasi alilik suatu alkena

taksimetrik akan menghasilkan campuran produk:

1-oktena

3-bromo-1-oktena (17%) 1-bromo-2-oktena (83%)

(53:47 = trans:cis)

(Reaksi pada ujung primer yang kurang terhalangi lebih disukai.)

7
 11/9/2018

Produk brominasi alilik mudah diubah menjadi diena dengan

dehidrohalogenasi menggunakan basa.

sikloheksena 3-bromosikloheksena 1,3-sikloheksadiena

Latihan
Tuliskan semua kemungkinan produk reaksi antara
3,3-dimetilsiklopentena dan NBS.

(3) Substitusi Alkohol

a) Dengan pereaksi HX (X = Cl, Br, I):

Contoh:

Nama IUPAC? Nama IUPAC?

8
 11/9/2018

b) Dengan pereaksi tionil klorida (SOCl2) atau fosforus

trihalida (PX3; X = Cl, Br)

Keunggulan:
- Kondisi reaksi lebih lembut (kurang asam)
 penataan-ulang lebih jarang
- Rendemen biasanya tinggi
- Gugus fungsi lain (eter, karbonil, aromatik) tidak ikut bereaksi

Latihan
Tunjukkan bagaimana senyawa-senyawa berikut dibuat
(disintesis) dari suatu alkohol:

a) 2-bromo-2-metilbutana

b) 1-kloropentana

c) 2-bromoheksana

9
 11/9/2018

10.3 REAKSI ALKIL HALIDA:

PEREAKSI GRIGNARD
Fungsi eter

Dry

alkilmagnesium halida Mengapa eternya harus kering?

(pereaksi Grignard)

Pereaksi Grignard tergolong organologam, mengapa?

Gugus alkil pada organologam bersifat nukleofili atau elektrofili?

Rendemen sintesis pereaksi Grignard biasanya sangat tinggi (85–95%).

Tuliskan satu contoh reaksi pembuatan pereaksi Grignard.

Mekanisme masih diperdebatkan, diduga reaksi radikal:

RX + Mg  R + MgX
R + MgX  RMgX

Eksperimen dengan Mg radioaktif memperlihatkan kesetimbangan

antara alkilmagnesium halida dan dialkilmagnesium:
2 RMgX  R2Mg + MgX2

Pereaksi Grignard dapat mereduksi alkil halida  alkana

Pereaksi Grignard beraksi dengan asam lemah seperti H2O, ROH,

RCO2H, RC≡CH, dan RNH2. Mengapa?

10
 11/9/2018

Latihan
Lengkapi reaksi berikut:

a)

b) ?

10.4 ORGANOLOGAM LAINNYA:

REAKSI KOPLING

Reaktivitas menurun

(1) Alkillitium, RLi

(Reaktivitas RI > RBr > RCl) nukleofili & basa kuat

(analog pereaksi Grignard)

1-bromobutana butillitium

11
 11/9/2018

(2) Litium dialkilkuprat, R2CuLi (pereaksi Gilman)

metillitium litium dimetilkuprat

Pereaksi Gilman lazim direaksikan dengan halida organik

membentuk alkana (reaksi kopling organologam).

Latihan
Lengkapi reaksi berikut:
a) ?

b) ?

c) CH3CH2Br CH3CH2CH3

11.1 REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

Ikatan C–X polar,

karbon menjadi elektrofili
dalam reaksi polar

Dengan nukleofili/basa, alkil halida dapat mengalami 2 reaksi

Substitusi

Eliminasi

12
 11/9/2018

Bagaimana reaksi substitusi nukleofili ditemukan??

Paul Walden (1896): interkonversi asam (+)- dan (–)-malat

(–)-asam malat (+)-asam klorosuksinat

[α]D= -2.3

(–)-asam klorosuksinat (+)-asam malat

[α]D= +2.3

Apa maksud tanda (–) dan (+) serta [α]D pada reaksi di atas?
Pada reaksi manakah terjadi pembalikan konfigurasi?

Pada reaksi di bawah ini, cermati pada reaksi mana terjadi

pembalikan konfigurasi?

13
 11/9/2018

11.2 REAKSI SN2

 Apakah nama IUPAC (lengkap dengan stereokimia) reaktan dan

produk?

 Manakah yang merupakan nukleofili?

 Ketika [OH–] dinaikkan 2 kali lipat  laju reaksi naik 2x lipat

Ketika [alkil halida] dinaikkan 2 kali lipat  laju reaksi juga naik
2x lipat
 Berapakah orde reaksi terhadap OH– dan orde reaksi terhadap
alkil halida? Berapa orde reaksi totalnya?
 Bagaimanakah hukum laju reaksinya?

v = k[RX][Nu:–]

mekanisme SN2 (substitusi nukleofilik bimolekular)

(ED Hughes & C Ingold pada tahun 1937)

(tetrahedral, sp3) keadaan peralihan (tetrahedral, sp3)

(segitiga datar, sp2)

Serangan nukleofili (OH–) dan pelepasan gugus pergi (Br)

berlangsung serentak pada sisi yang berlawanan

14
 11/9/2018

LG (leaving group) = gugus pergi

Apakah reaksi berlangsung eksergonik atau endergonik?

Manakah yang disebut ∆Greaksi?

Faktor-faktor yang Memengaruhi Reaksi SN2

(1) Substrat: Efek Sterik

Dari keempat alkil halida di atas, manakah yang paling

mudah diserang nukleofili?

15
 11/9/2018

Jadi, reaksi SN2 lebih mudah terjadi pada alkil halida yang
halangan steriknya tinggi atau rendah???

(2) Nukleofili

Apa pengertian nukleofili?

Ion negatif lebih nukleofilik (pemasok elektron yang lebih baik)

daripada molekul netral.
HO > HOH RS > RSH RO > ROH

16
 11/9/2018

Semakin elektronegatif  kuat daya tarik elektronnya

 kurang nukleofilik.
HS > HO I > Br > Cl > F
R R
R C > N > R O > F H3N > H2O > HF
R R

Manakah nukleofili di bawah ini yang bereaksi lebih cepat dengan

bromometana?

17
 11/9/2018

(3) Gugus Pergi

Gugus pergi yang baik dapat menstabilkan muatan negatifnya.
Basa lemah merupakan gugus pergi yang baik.

Jadi, mengapa OH– gugus pergi yang buruk?

Mengapa I – dan TosO – gugus pergi yang baik?

Reaksi SN2 pada alkohol dan epoksida dibahas pada Bab 17 dan 18

(4) Pelarut
Pelarut protik (air, alkohol) memiliki atom H terikat ke atom
elektronegatif  menurunkan nukleofilisitas

Ikatan hidrogen melemah seiring bertambahnya ukuran

nukleofili. Nukleofili yang lebih besar juga lebih terkutubkan
(polarizable). Karena itu, dalam pelarut protik:
Nukleofilisitas

18
 11/9/2018

Pelarut aprotik polar  lebih menyukai solvasi kation,

anion nukleofili tidak tersolvasi karena tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen

Karena itu, dalam pelarut aprotik polar, nukleofili ‘telanjang’

dan meningkat nukleofilisitasnya.

Jadi, manakah yang lebih baik untuk dijadikan pelarut reaksi

SN2, pelarut protik polar atau pelarut aprotik polar?

Latihan
1. Klasifikasikan pelarut-pelarut berikut sebagai protik atau aprotik:
- asam format, HCO2H - belerang dioksida, SO2
- aseton, CH3COCH3 - amonia, NH3
- asetonitril, CH3CN - trimetilamina, N(CH3)3
- formamida, HCONH2 - etilena glikol, HOCH2CH2OH.

2. Apakah reaksi propil bromida dengan natrium sianida

CH3CH2CH2Br + NaCN  CH3CH2CH2CN + NaBr
diperkirakan akan berlangsung lebih cepat dalam DMF atau dalam
etanol? Jelaskan.

19
 11/9/2018

Pengaruh jenis substrat, nukleofili, gugus pergi, dan pelarut

pada diagram energi reaksi SN2.

11.3 REAKSI SN1

Berkebalikan dengan SN2 yang menyukai alkil halida 1°, reaksi

substitusi dengan air (H2O) justru berlangsung paling cepat pada
alkil halida 3°. Mengapa?

20
 11/9/2018

 Yang manakah tahap penentu laju? 1, 2, atau 3?

 Tuliskan hukum laju reaksinya.

v = k[RX] REAKSI ORDE-PERTAMA

(Laju reaksi hanya dipengaruhi oleh
konsentrasi alkil halida)

mekanisme SN1 (substitusi nukleofilik unimolekular)

Apa bedanya
dengan
diagram energi
reaksi SN2?

21
 11/9/2018

Karbokation, karena planar, dapat diserang sama baiknya

dari 2 sisi yang berlawanan  campuran rasemik:

50% inversi zat antara karbokation 50% retensi

konfigurasi planar, akiral konfigurasi

Faktanya, inversi umumnya sedikit lebih banyak:

(ekuivalen dengan 80% R,S + 20% S)

Rasemisasi taksempurna dalam sebagian besar reaksi SN1

dapat dijelaskan dengan mekanisme pasangan-ion (Winstein):
Sisi terbuka Sisi terlindung
untuk diserang dari serangan

Pasangan ion Karbokation bebas

Inversi Rasemisasi

Anion gugus pergi memerisai karbokation terhadap serangan

nukleofili dari sisi tempat anion berada.

22
 11/9/2018

Faktor-faktor yang Memengaruhi Reaksi SN1

(1) Substrat: Efek Elektronik

Laju reaksi SN1 ditentukan oleh laju pembentukan
karbokation. Karbokation yang stabil lebih mudah terbentuk.

Mengapa karbokation tersier dan benzilik stabil?

Vinil dan aril halida juga sulit menjalani reaksi SN1.

Hibridisasi-sp2 pada C- dan resonans PEB atom halogen

memperpendek ikatan C–X sehingga sulit diputus:

Karbokation fenil (hibridisasi-sp) juga sangat tidak stabil dan

pembentukannya tidak disukai.

23
 11/9/2018

(2) Gugus Pergi

Urutan reaktivitas sama seperti reaksi SN2, karena pemutusan
gugus pergi (pembentukan karbokation) merupakan tahap
penentu-laju.

(3) Nukleofili
Sifat nukleofili tidak berpengaruh pada reaksi SN1 karena
nukleofili tidak terlibat dalam tahap penentu-laju.

(4) Pelarut
Reaksi pembentukan karbokation (penentu-laju) endotermik
 struktur dan stabilitas KP menyerupai karbokation.

Pelarut protik polar mampu mensolvasi karbokation

sehingga KP stabil dan G‡ turun.

Laju reaksi SN1 meningkat dalam pelarut protik polar.

24
 11/9/2018

Tetapan dielektrik (): kemampuan pelarut mengisolasi

muatan yang berlawanan atau kation dari anionnya.

 tinggi  pelarut polar

tolakan maupun tarikan elektrostatik melemah

Urutan penurunan kepolaran:

Air HCO2H DMSO DMF MeCN MeOH HMPA EtOH aseton AcOH
80 59 49 37 36 33 30 24 21 6

Air ( = 80) paling efektif mendorong ionisasi, namun senyawa

organik umumnya kurang larut-air.

Alkohol, campuran metanol-air, atau etanol-air lazim digunakan

dalam reaksi SN1.

25
 11/9/2018

Reaksi SN1 disebut solvolisis jika pelarut merangkap sebagai

nukleofili.

Latihan
Solvolisis tert-butil klorida dalam campuran MeOH-H2O
berlangsung semakin cepat dengan meningkatnya persentase
air dalam campuran. Sebaliknya, laju reaksi etil klorida dengan
KI dalam campuran yang sama justru melambat ketika
persentase air diperbesar. Jelaskan hasil pengamatan ini.

Perbandingan Reaksi SN2 dan SN1

No Peubah Reaksi SN2 Reaksi SN1

1 Substrat Metil, 1o, beberapa 2o 3o, alilik, benzilik, beberapa 2o
( halangan ruang kecil) ( karbokation stabil)
2 Nukleofili Kuat (basa) Lemah (netral)
3 Tahapan 1 tahap (serentak) 2 tahap
mekanisme (tahap 1 penentu-laju)
4 Zat antara Tidak ada Karbokation
(hanya keadaan peralihan)
5 Orde reaksi Ke-2: v = k [RX][Nu:–] Ke-1: v = k [RX]
6 Molekularitas Bimolekular Unimolekular
7 Stereokimia Inversi konfigurasi Walden Rasemisasi (karbokation)
Inversi > Retensi (psgn. ion)
8 Pelarut Disukai pada pelarut aprotik Disukai pada pelarut polar,
polar terutama yang protik

26
 11/9/2018

Latihan:
1. Produk(-produk) apakah yang Anda harapkan dari reaksi
(a) (R)-1-Bromo-1-feniletana dengan ion sianida, –CN
(b) Metanolisis turunan sikloheksana berikut:

2. Ramalkan mekanisme SN1 atau SN2 yang akan dijalani?

11.4 REAKSI ELIMINASI: ATURAN ZAITSEV

Pada reaksi eliminasi, OH– berperan sebagai basa Lewis yang

bereaksi dengan H tetangga.

Reaksi eliminasi umumnya menghasilkan campuran produk:

27
 11/9/2018

Produk alkena mana yang dominan?

(1a) Ukuran basa kecil  Aturan Zaitsev (= Zaitzev, Saytzeff,
Saytseff, Saytzev; 1875)

(1b) Ukuran basa meruah  Aturan Hoffmann

11.5 REAKSI E2: Eliminasi Bimolekular

Analog dengan reaksi SN2, mekanisme E2 berlangsung
1 tahap tanpa zat antara.
Basa kuat (HO–, RO–) diperlukan untuk itu.
keadaan transisi

28
 11/9/2018

Bukti-bukti mekanistik:
(1) Studi kinetika  basa dan alkil halida ambil bagian dalam
tahap penentu-laju.

v  k RX B : REAKSI ORDE-KEDUA

(2) Teramati efek isotop deuterium:

Eliminasi HBr ~7x lebih cepat daripada eliminasi DBr 
ikatan C–H (C–D) diputus pada tahap penentu-laju.

(3) Bukti stereokimia: Reaksi E2 stereospesifik.

(E)-1-bromo-1,2-difeniletilena
(tidak terbentuk isomer Z)
meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletana
(geometri antiperiplanar)

anti: H dan gugus pergi saling-silang

periplanar: H-C-C-X sebidang

29
 11/9/2018

Cermati perbedaannya!

(78%)
+ 2-Menthene (22%)

2- Menthene (100%)

Latihan
1. Produk apakah yang Anda harapkan dari reaksi 1-kloro-1-metil
sikloheksana dengan KOH dalam etanol?

2. Bagaimana stereokimia alkena yang Anda perkirakan diperoleh

dengan eliminasi E2 dari (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletana?

Jawaban:
1.

1-kloro-1-metilsikloheksana 1-metilsikloheksena metilenasikloheksana

(utama) (tambahan)

2.

30
 11/9/2018

11.6 REAKSI E1: Eliminasi Unimolekular

Manakah yang merupakan tahap penentu lajunya?

Karena sama-sama melalui karbokation, reaksi E1 selalu

bersaing dengan SN1, dengan produk SN1 dominan untuk
alkil halida.

Bukti-bukti mekanistik:
(1) Kinetika reaksi orde-pertama, tanpa efek isotop deuterium.
Mengapa?
(2) Pada kondisi E1, mentil klorida menghasilkan 3-mentena
sebagai produk utama. Mengapa E1 menghasilkan 2
campuran produk?

31
 11/9/2018

11.7 REAKSI E1cB

Mekanisme E1cB seperti kebalikan mekanisme E1.

Mekanisme E1cB terjadi apabila H sangat asam, sementara

X– adalah gugus pergi yang buruk, misalnya OH– atau F–.

11.8 PERSAINGAN SN VERSUS E

 Nukleofilisitas  Afinitas terhadap karbon dalam reaksi SN2.

 Kebasaan  Afinitas terhadap proton.

 Semua nukleofili berpotensi sebagai basa dan semua basa

berpotensi nukleofilik, karena kedua sifat ini melibatkan
pasangan elektron bebas.

 Nukleofilisitas biasanya sejalan dengan kebasaan, misalnya

OH– > CH3CO2– > H2O

 Karena itu, reaksi SN dan E sering bersaing satu sama lain.

32
 11/9/2018

Persaingan SN2 dan E2: Reaksi dengan nukleofili atau

basa kuat konsentrasi tinggi yang ukurannya kecil
(1) Halida 1o: SN2 > E2

(2) Halida 2o: SN2 < E2

(3) Halida 3o: E2 >> E1 & SN1

Menaikkan suhu cenderung meningkatkan proporsi eliminasi.

Hal ini karena reaksi eliminasi meningkatkan ketakteraturan
(jumlah molekul produk > reaktan), sehingga S > 0.

Eliminasi: 2 molekul reaktan  3 molekul produk

CH3O– + (CH3)3CBr  CH2=C(CH3)2 + CH3OH + Br–

Substitusi: 2 molekul reaktan  2 molekul produk

CH3O– + CH3CH2Br  CH3CH2OCH3 + Br–

Go = Ho – TSo  Reaksi dengan So > 0 spontan (memiliki

Go < 0) jika T tinggi.

33
 11/9/2018

Dengan nukleofili/basa kuat yang ukurannya meruah,

reaksi E2 > SN2. Mengapa?

Faktor lain yang memengaruhi laju relatif SN2 dan E2 ialah

kebasaan (dan polarisabilitas) relatif dari nukleofili/basa:

(1) Basa kuat (yang sedikit terpolarisasi) seperti NH2– dan RO–
(khususnya yang terhalangi) cenderung meningkatkan E2.

(2) Basa lemah (Cl–, CH3CO2–) apalagi yang sangat

terpolarisasi (Br–, I–, RS–) hampir 100% melalui jalur SN2.

Contoh: (CH3)2CHBr + CH3CO2–  CH3CO2CH(CH3)2 (~100%)

(CH3)2CHBr + CH3CH2O–  CH3CH=CH2 (dominan)

34
 11/9/2018

Persaingan SN1 dan E1 (Halida 3o)

Reaksi SN1 dan E1 keduanya disukai oleh nukleofili atau basa

lemah dalam (atau yang merangkap) pelarut protik polar.

Reaksi SN1 selalu mendominasi E1, karena hanya diperlukan

1- tahap serangan ke karbokation yang datar:

Menaikkan suhu sedikit memperbesar proporsi E1, tetapi SN1

masih tetap dominan:

2-kloro-2-metilpropana 2-metil-2-propanol metilpropena

(64%) (36%)

Lebih lazim ditambahkan basa kuat untuk mendorong reaksi

E2 apabila produk eliminasi yang dikehendaki.

35
 11/9/2018

Contoh:
Produk(-produk) apa yang Anda harapkan dalam tiap reaksi berikut?
Sebutkan mekanisme (SN1, SN2, E1, atau E2) yang membentuk tiap
produk dan ramalkan jumlah relatifnya (satu-satunya produk, produk
utama atau tambahan).
1.

2.

3.

4.

5.

Jawaban:
1. - Substratnya halida 1o.
- Basa/nukleofilinya CH3O–, basa kuat tak-meruah & nukleofili yang baik.
- Reaksi SN2 akan mendominasi  produk utama CH3CH2CH2OCH3.
- Produk tambahan CH3CH=CH2 dihasilkan melalui jalur E2.

2. - Perbedaan dari soal (a) ialah basanya kuat dan meruah.

- Karena itu, produk E2 akan mendominasi SN2.

3. - HS– nukleofili kuat, tetapi basa lemah  reaksi

akan hampir 100% SN2
- Reaktan, (S)-2-bromobutana, kiral  inversi
konfigurasi menghasilkan (R)-2-butanatiol.

4. - Basa/nukleofilinya HO–, kuat & tak-meruah, tetapi substratnya halida 3o.

- Produk satu-satunya, CH3CH=C(CH2CH3)2, diperoleh dari reaksi E2.

5. - Reaksi metanolisis: pelarut CH3OH sebagai basa & nukleofili lemah.

- Substratnya halida 3o.
- Reaksi SN1 akan mendominasi, menghasilkan CH3OC(CH2CH3)3.
- Reaksi E1 minor, menghasilkan CH3CH=C(CH2CH3)2]

36
 11/9/2018

Latihan 1:
Produk(-produk) apa yang Anda harapkan dalam tiap reaksi berikut?
Gambarkan mekanisme (SN1, SN2, E1, atau E2) yang membentuk
tiap produk dan ramalkan jumlah relatifnya (satu-satunya produk,
produk utama atau tambahan).
1.

2.

3.

4.

5.

Latihan 2:
Dalam eksperimen persaingan, 2 reaktan dengan konsentrasi yang
sama (atau 1 reaktan dengan 2 tapak aktif) bersaing untuk pereaksi
tertentu. Ramalkan produk utama yang dihasilkan dari eksperimen
persaingan berikut:

Latihan 3:
Ramalkan produk reaksi 1-bromo-1-metilsikloheksana dengan
1. Natrium etoksida dalam etanol
2. Refluks etanol (mendidih dengan volume dijaga ketat)
Tuliskan mekanisme dihasilkannya produk tersebut.

37
11/9/2018

38
11/9/2018

39
11/9/2018

40