LEMBAR KERJA SISWA

Sifat-sifat dan kegunaan

HALOALKANA
Kelompok :

Nama : 1.

2.

3.

4.

5.

6.

Tujuan Pembelajaran
1. Siswa dapat menjelaskan sifat-sifat senyawa haloalkana dengan benar melalui
diskusi kelompok
2. Siswa dapat mendeskripsikan kegunaan senyawa haloalkana dengan benar
melalui diskusi kelompok

Kegiatan 1

Pembuatan Haloalkana

61
 1. Reaksi Subsitusi

A. Pembuatan haloalkana dari alkana

1) Pembuatan kloroalkana

CH3 ― CH2 ― CH3 + Cl2 → ................................ + HCl

............................ ...................................
2) Pembuatan bromoalkana

CH3 ― CH2 ― CH3 + Br2 → ..................................... + HBr

............................. ..................................

B. Pembuatan haloalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida

1) Pembuatan kloroalkana

a.
CH3 ― CH2 ― OH + HCl → CH3 ― CH2 ― ..... + H2O

............................ ............................

CH3 CH3
b.
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 ― C ― OH + HCl → CH3 ― C ― ..... + H2O
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3

............................ ............................

2) Pembuatan bromoalkana

CH3 ― CH2 ― OH + HBr → CH3 ― CH2 ― ..... + H2O

............................ ............................

3) Pembuatan iodoalkana

Untuk pembuatan iodoalkana, alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium
iodida dengan asam posfat (V) pekat, H 3PO4, dan dilakukan distilasi untuk memisahkan iodoalkana.
Pencampuran iodin dengan asam posfat (V) akan menghasilkan hidrogen iodida yang bereaksi dengan
alkohol.
CH3 ― CH2 ― OH + HI → CH3 ― CH2 ― ..... + H2O

............................ ............................
62
 Kesimpulan

Pembuatan haloalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida

Reaksi umum yang terjadi pada proses ini bisa dituliskan sebagai berikut:

.....................................................

C. Pembuatan haloalkana dari alkohol menggunakan fosfor halida

1) Pembuatan kloroalkana

a. Kloroalkana bisa dibuat dengan mereaksikan sebuah alkohol dengan fosfor(III) klorida cair, PCl 3.

a) 3CH3 ― CH2 ― OH + PCl3 → ................................. + H3PO3

............................ ............................

b) 3CH3 ― CH2 ― CH2 ― OH + PCl3 → ............................................ + H3PO3

............................ ............................

b. Kloroalkana juga bisa dibuat dengan mengadisi fosfor(V) klorida padat, PCl 5, ke sebuah alkohol.

1) CH3 ― CH2 ― OH + PCl5 → .............................. + POCl3 + HCl

............................ ............................

2) CH3 ― CH2 ― CH2 ― OH + PCl5 → ..................................... + POCl3 + HCl

............................ ............................

2) Pembuatan bromoalkana dan iodoalkana

Bromoalkana dan iodoalkana dibuat dengan cara umum yang sama. Sebagai ganti penggunaan fosfor(III)
bromida atau iodida, alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan sebuah campuran antara fosfor dengan
bromin atau iodin yang berwarna merah.

Fosfor bereaksi pertama kali dengan bromin atau iodin menghasilkan fosfor(III) halida.

2P + 3Br2 → 2PBr3 63
2P + 3I2 → 2PI3
Hasil-hasil reaksi ini selanjutnya bereaksi dengan alkohol menghasilkan halogenalkana yang sesuai yang
bisa dipisahkan dengan distilasi.

a. 3CH3 ― CH2 ― OH + PI3 → ................................. + H3PO3

............................ ............................

b. 3CH3 ― CH2 ― OH + PBr3 → ................................. + H3PO3

............................ ............................

2. Reaksi Adisi
A. Adisi antara alkena dengan halogen (X2)

1)
CH3 ― CH ═ CH2 + Cl2 → ....................................

............................ ............................

2)

CH3 ― CH2 ― CH ═ CH ― CH3 + Br2 → ...................................................................

............................ ............................

B. Adisi antara alkena dengan HX

a)

CH3 ― CH ═ CH ― CH3 + HI → .................................................

............................ ............................

64
 b)
CH2 ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 + HBr → ................................................

............................ ............................

Kesimpulan

Senyawa haloalkana dapat dibuat dari reaksi :

1. Reaksi subsitusi
a. ...................................................................................................................................
b. ....................................................................................................................................
c. .....................................................................................................................................
2. Reaksi adisi
a. ..............................................................................
b. ...............................................................................

Kegiatan 2

Sifat-sifat Senyawa Haloalkana

1. Sifat Fisika Haloalkana

Perhatikan Tabel 1. berikut.

65
Tabel 1. Titik Didih dan Massa Jenis Haloalkana

Rumus Titik Didih (°C) Massa Jenis (gr/cm3)

CH3Cl -24 Gas
CH2Cl2 40 1,34
CHCl3 61 1,44
CCl4 77 1,60
CH3Br 5 Gas
CH3I 43 2,28

Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.

Sifat fisika haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyai titik .................... dan titik
..................... lebih tinggi dari alkana yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini
disebabkan adanya ............................... atom hidrogen dengan atom ...................... yang
mempunyai massa atom lebih besar daripada hidrogen.

2. Sifat Kimia Haloalkana

1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

a.
CH3Cl + NaOH → .......................... + NaCl

............................ ............................

b.
2CH3Cl + Mg(OH)2 → ....................... + MgCl2

............................ ............................

Kesimpulan

Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

Rumus umum :

2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.

‒ C ‒ C ‒ + KOH → ‒ C ═ C ‒ + KX + H2O
‫׀ ׀‬
H X

66
Reaksi :

CH3 ‒ CH2 + KOH → ..................... + ............. + ..........

‫׀‬
Cl

............................ ............................

3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart.

2RX + 2Na → R – R + 2NaX

Reaksi :

2CH3 ‒ CH2 + 2 Na → .......................................... + ........................

‫׀‬
Cl

............................ ............................

4) Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard.

Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan terjadi pereaksi
Grignard. Dari sintesis inilah Victor Grignard pada tahun 1942 mendapat hadiah nobel.

Eter kering
R ― X + Mg → R ― MgX
Pereaksi Grignard

Reaksi :
2CH3 ― CH2 ― Cl + Mg → 2CH3 ― CH2 ― MgCl2

............................ ....................

Kegiatan 3

Kegunaan Senyawa Haloalkana

Manfaat haloalkana sangat banyak dan oleh karena itu haloalkana diproduksi dengan skala besar
untuk tujuan komersial.
67
No Kegunaan Senyawa Senyawa Haloalkana Struktur Senyawa
Haloalkana cair seperti karbon
tetraklorida (CCl4), kloroform (CHCl3),
dan metil klorida (CH3Cl)

Pelarut nonpolar Contoh :

1 Senyawa CCl4 digunakan dalam proses ........................................
pencucian kering (dry cleaning)
Senyawa 1,1,1-trikloroetana (CH3 -
CCl3) digunakan sebagai pelarut untuk
cairan penghapus tinta.

Senyawa CBr2ClF yang dikenal dengan

......................................
2 sebutan BCF .....................................

.....................................................
Obat (anestetik) .....................................................
3 ...................................
.....................................................

Iodoform (CHI3) merupakan antiseptic

.......................................... yang biasa digunakan untuk
4 .........................................
mengobat luka

DDT merupakan salah satu insektisida

Insektisida (senyawa
yang pernah sangat berjasa dalam
5 Diklorodifenilkloroetana/DDT) .......................................
bidang pertanian

.........................................................
6 Insektisida ......................................
CFC dikenal juga dengan nama dagang
Freon. Jenis CFC yang umum
digunakan yaitu :
7 ...................................................... triklorofluorometana (CFCl3) yang ..........................................
dikenal sebagai Freon 11 dan
diklorofluorometana (CF2Cl2) yang
dikenal sebagai Freon 12.
Senyawa 1,2-dibromoetana (C2H4Br2),
merupakan senyawa yang
ditambahkan ke dalam bensin yang
8 .................................................... ......................................
menggunakan tetraethyl lead (TEL)
atau [Pb(C2H5)4.

KUNCI JAWABAN LKS

68
 Sifat-sifat dan kegunaan
HALOALKANA
UNTUK SMA KELAS XII SEMESTER 2

Kelompok :

Nama : 1.

2.

3.

4.

Tujuan Pembelajaran
1. Siswa dapat menjelaskan sifat-sifat senyawa haloalkana dengan benar melalui
diskusi kelompok
2. Siswa dapat mendeskripsikan kegunaan senyawa haloalkana dengan benar
melalui diskusi kelompok

Kegiatan 1

Pembuatan Haloalkana

1. Reaksi Subsitusi

A. Pembuatan haloalkana dari alkana

1) Pembuatan kloroalkana

CH3 ― CH2 ― CH3 + Cl2 → CH3 ― CH2 ―CH2 ― Cl + HCl

69
 Propana Kloropropana

2) Pembuatan bromoalkana

CH3 ― CH2 ― CH3 + Br2 → CH3 ― CH2 ― CH2 ― Br + HBr

Propana Bromopropana

B. Pembuatan haloalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida

1) Pembuatan kloroalkana

a.
CH3 ― CH2 ― OH + HCl → CH3 ― CH2 ― Cl + H2O

Etanol Kloroetana

CH3 CH3
b.
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 ― C ― OH + HCl → CH3 ― C ― Cl + H2O
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3

2-2-dimetil-etanol 2-2-dimetil-kloroetana

2) Pembuatan bromoalkana

CH3 ― CH2 ― OH + HBr → CH3 ― CH2 ― Br + H2O

Etanol Bromoetana

3) Pembuatan iodoalkana

Untuk pembuatan iodoalkana, alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium
iodida dengan asam posfat (V) pekat, H 3PO4, dan dilakukan distilasi untuk memisahkan iodoalkana.
Pencampuran iodin dengan asam posfat (V) akan menghasilkan hidrogen iodida yang bereaksi dengan
alkohol.
CH3 ― CH2 ― OH + HI → CH3 ― CH2 ― I + H2O

Etanol Iodoetana

Kesimpulan

Pembuatan haloalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida

Reaksi umum yang terjadi pada proses ini bisa dituliskan sebagai berikut:

70

ROH + HX → RX + H2O
 4) Pembuatan haloalkana dari alkohol menggunakan fosfor halida

1) Pembuatan kloroalkana

a. Kloroalkana bisa dibuat dengan mereaksikan sebuah alkohol dengan fosfor(III) klorida cair, PCl 3.

a) 3CH3 ― CH2 ― OH + PCl3 → 3CH3 ― CH2 ― Cl+ H3PO3

Etanol Kloroetana

b) 3CH3 ― CH2 ― CH2 ― OH + PCl3 → 3CH3 ― CH2 ― CH2 ― Cl+ H3PO3

Butanol klorobutana

c. Kloroalkana juga bisa dibuat dengan mengadisi fosfor(V) klorida padat, PCl 5, ke sebuah alkohol.

3) CH3 ― CH2 ― OH + PCl5 → CH3 ― CH2 ― Cl+ POCl3 + HCl

Etanol kloroetana

4) CH3 ― CH2 ― CH2 ― OH + PCl5 → CH3 ― CH2 ― CH2 ― Cl+ POCl3 + HCl

butanol klorobutana

3) Pembuatan bromoalkana dan iodoalkana

Bromoalkana dan iodoalkana dibuat dengan cara umum yang sama. Sebagai ganti penggunaan fosfor(III)
bromida atau iodida, alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan sebuah campuran antara fosfor dengan
bromin atau iodin yang berwarna merah.

Fosfor bereaksi pertama kali dengan bromin atau iodin menghasilkan fosfor(III) halida.

2P + 3Br2 → 2PBr3
2P + 3I2 → 2PI3

Hasil-hasil reaksi ini selanjutnya bereaksi dengan alkohol menghasilkan halogenalkana yang sesuai yang
bisa dipisahkan dengan distilasi.

3CH3 ― CH2 ― OH + PI3 → 3CH3 ― CH2 ― I + H3PO3 71

c.

Etanol Iodoetana

d. 3CH3 ― CH2 ― OH + PBr3 → 3CH3 ― CH2 ― Br + H3PO3

Etanol Bromoetana

3. Reaksi Adisi
C. Adisi antara alkena dengan halogen (X2)

3)
CH3 ― CH ═ CH2 + Cl2 → CH3 ― CH ― CH2
│ │
Cl Cl

1-propena 1,2-dikloropropana

4)

CH3 ― CH2 ― CH ═ CH ― CH3 + Br2 → CH3 ― CH2 ― CH ― CH ― CH3

│ │
Br Br

2-pentena 2,3-dibromopentena

D. Adisi antara alkena dengan HX

c)

CH3 ― CH ═ CH ― CH3 + HI → CH3 ― CH ― CH ― CH3

│ │
Br Br

2-butena 2-iodobutana

d)
CH2 ═ CH ― CH2 ― CH2 ― CH3 + HBr → CH2 ― CH ― CH2 ― CH3
│ │
H Br

1-pentena 2-dibromopentana 72
 Kesimpulan

Senyawa haloalkana dapat dibuat dari reaksi :

1. Reaksi subsitusi
a. Pembuatan haloalkandari alkana
b. Pembuatan haloalkana dari akohol menggunakan hidrogen halida
c. Pembuatan haloalkana dari akohol menggunakan hidrogen halida
2. Reaksi adisi
a. Adisi antara alkena dengan halogen (X)
b. Adisi antara alkena dengan halogen (HX)

Kegiatan 2

Sifat-sifat Senyawa Haloalkana

1) Sifat Fisika Haloalkana

Perhatikan Tabel 1. berikut.

Tabel 1. Titik Didih dan Massa Jenis Haloalkana

Rumus Titik Didih (°C) Massa Jenis (gr/cm3)

CH3Cl -24 Gas
CH2Cl2 40 1,34
CHCl3 61 1,44
CCl4 77 1,60
73
 CH3Br 5 Gas
CH3I 43 2,28

Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.

Sifat fisika haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyai titik didih dan titik leleh lebih
tinggi dari alkana yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan adanya
penggantian atom hidrogen dengan atom halogen yang mempunyai massa atom lebih besar
daripada hidrogen.

2) Sifat Kimia Haloalkana

1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

a.
CH3Cl + NaOH → CH3 – OH + NaCl

Klorometana Metanol

b.
2CH3Cl + Mg(OH)2 → 2CH3 – OH + MgCl2

Klorometana Metanol

Kesimpulan

Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

Rumus umum :

2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.

‒ C ‒ C ‒ + KOH → ‒ C ═ C ‒ + KX + H2O
‫׀ ׀‬
H X

Reaksi :

CH3 ‒ CH2 + KOH → CH2 ═ CH2 + KCl + H2O

‫׀‬
Cl

Kloroetana Etena
74
3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart.

2RX + 2Na → R – R + 2NaX

Reaksi :

2CH3 ‒ CH2 + 2Na → CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH3 + 2NaCl

‫׀‬
Cl

Kloroetana Butana

4) Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard.

Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan terjadi pereaksi
Grignard. Dari sintesis inilah Victor Grignard pada tahun 1942 mendapat hadiah nobel.

Eter kering
R ― X + Mg → R ― MgX
Pereaksi Grignard

Reaksi :
2CH3 ― CH2 ― Cl + Mg → 2CH3 ― CH2 ― MgCl2

Kloroetana Etana

Kegiatan 3

Kegunaan Senyawa Haloalkana

Manfaat haloalkana sangat banyak dan oleh karena itu haloalkana diproduksi dengan skala besar
untuk tujuan komersial.
No Kegunaan Senyawa Senyawa Haloalkana Struktur Senyawa
1 Pelarut nonpolar Haloalkana cair seperti karbon
tetraklorida (CCl4), kloroform
(CHCl3), dan metil klorida
(CH3Cl)

75
 Contoh :
Senyawa CCl4 digunakan
dalam proses pencucian
kering (dry cleaning) Senyawa
1,1,1-trikloroetana (CH3 - CCl3)
digunakan sebagai pelarut
untuk cairan penghapus tinta.

2
Senyawa CBr2ClF yang dikenal
dengan sebutan BCF
Zat pemadam kebakaran
digunakan sebagai pemadam
kebakaran.

3 Kloroform (CHCl3) sejak lama

dikenal sebagai zat pemati
rasa yang kuat sehingga
Obat (anestetik)
selama bertahun-tahun
digunakan sebagai zat
anestetis)

4 Iodoform (CHI3) merupakan

antiseptic yang biasa
Obat (antiseptic)
digunakan untuk mengobat
luka

5
Insektisida (senyawa
Diklorodifenilkloroetana/DDT)
DDT merupakan salah satu
insektisida yang pernah
sangat berjasa dalam bidang
pertanian

6
Br Br
Senyawa 1,2- dibromo-1-
‫׀‬ ‫׀‬
Insektisida kloropropana.
CH3 ― CH ― CH
‫׀‬
Cl
7 CFC dikenal juga dengan nama
dagang Freon. Jenis CFC yang
Sebagai pendingin umum digunakan yaitu :
(refrigerant) pada alat triklorofluorometana (CFCl3)
pendingin ruangan (AC) dan yang dikenal sebagai Freon 11
lemari es dan diklorofluorometana
(CF2Cl2) yang dikenal sebagai
Freon 12.
8 Senyawa 1,2-dibromoetana
(C2H4Br2), merupakan
senyawa yang ditambahkan ke Br Br
Zat aditif pada bensin
dalam bensin yang ‫׀‬ ‫׀‬
bertimbal
menggunakan tetraethyl lead CH2 ― CH2
(TEL) atau [Pb(C2H5)4.

76