OPTIMASI ESTER METIL SULFONAT DARI CRUDE PLUM

OIL PADA METODE SURFACTANT FLOODING UNTUK

PENINGKATAN ENHANCED OIL RECOVERY

PROPOSAL PENELITIAN
Diajukan guna memenuhi tugas mata kuliah Tata Tulis Karya Ilmiah Program
Studi Teknik Perminyakan

Oleh:
MUHAMMAD LUTHFI MUSTOFA
163210060

PROGRAM STUDI TEKNIK PERMINYAKAN

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS ISLAM RIAU
PEKANBARU
2019
 RINGKASAN
Produksi minyak bumi di Indonesia saat ini cenderung menurun sejalan
dengan menurunnya kemampuan produksi sumur-sumur minyak yang umumnya
telah beroperasi cukup lama sehingga dibutuhkannya cara untuk meningkatkan
perolehan minyak bumi. Salah satunya adalah dengan surfactant flooding yang
merupakan salah satu metode dalam proses Enhanced Oil Recovery (EOR). Pada
metode ini, surfaktan berfungsi untuk menurunkan interfacial tension (IFT) antara
minyak bumi dan air. Beberapa surfaktan yang telah banyak dimanfaatkan adalah
surfactant yang berbasis petroleum product. Methyl Ester Sulfonat (MES)
merupakan salah satu surfaktan yang dapat digunakan sebagai surfactant flooding
dan dapat diproduksi dari bahan baku renewable, seperti minyak-minyak nabati.
MES dibuat melalui proses sulfonasi ester metil yang terbuat dari minyak
sawit mentah (CPO) yang merupakan salah satu minyak nabati yang banyak
terdapat di Indonesia. Masalah utama dalam penelitian ini adalah menemukan
kondisi operasi optimum untuk menghasilkan MES yang nantinya dapat
digunakan untuk surfactant flooding. Penelitian yang dilakukan meliputi (i) proses
sulfonasi ester metil dengan reaktan NaHSO3 dan H2SO4 sampai dengan
pemurnian produk menggunakan metanol dan penetralan produk menggunakan
NaOH, (ii) penentuan kondisi optimum proses sulfonasi, serta (iii) pengujian
produk MES yang dihasilkan (pH dan FTIR). Variasi yang dilakukan pada
penelitian ini antara lain bahan baku ester metil, temperatur, dan lama reaksi
berlangsung.
Proses sulfonasi ester metil dengan NaHSO3 tidak berhasil membentuk
MES. Sementara pada proses sulfonasi dengan H2SO4, spektrum gugus tersebut
terdeteksi. Proses sulfonasi dengan H2SO4 dapat menyebabkan terjadinya proses
karbonisasi. Optimasi untuk mencegah terjadinya proses karbonisasi adalah
menggunakan ester metil berangka iodin rendah, menggunakan ester metil
berantai karbon 8 sampai 18, waktu reaksi sulfonasi di bawah dua jam, dan
temperatur reaksi sulfonasi di bawah 70oC.

i
Kata-kata kunci : Enhanced oil recovery, surfactant flooding, methyl ester
sulfonat, sulfonasi.
DAFTAR ISI

RINGKASAN...........................................................................................................i

DAFTAR ISI............................................................................................................ii

BAB I PENDAHULUAN........................................................................................1

1.1 Latar Belakang..........................................................................................1

1.2 Tujuan Penelitian.......................................................................................2

1.3 Manfaat Penelitian.....................................................................................2

1.4 Batasan Masalah........................................................................................3

BAB II TINJAUAN PUSTAKA..............................................................................4

2.1 Crude oil plump (COP).............................................................................4

2.2 Ester Metil Berbasis Crude Oil Plump (CPO)..........................................5

2.3 Pembuatan Methyl Ester Sulfonat (MES).................................................6

2.3.1 Proses Sulfonasi.................................................................................7

BAB III METODOLOGI PENELITIAN..............................................................10

3.1 Metode Penelitian....................................................................................10

3.2 Flowchat Penelitian.................................................................................11

3.3 Eksperimental Penelitian.........................................................................12

3.3.1 Alat yang digunakan........................................................................12

3.3.2 Bahan yang digunakan.....................................................................12

3.3.3 Skema alat percobaan.......................................................................12

3.3.4 Prosedur Tahapan Pembuatan Methyl Ester Sulfonat (MES)..........13

3.4 Tempat Penelitian....................................................................................15

3.5 Jadwal Penelitian.....................................................................................15

ii
DAFTAR PUSTAKA............................................................................................16

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Produksi minyak bumi di lapangan minyak dapat ditingkatkan dengan cara
meningkatkan perolehan dari reservoir minyak yang bersangkutan. Salah satu
alternative yang dapat dilakukan untuk meningkatkan perolehan minyak bumi
adalah melalui proses Enhanced Oil Recovery (EOR) dengan menggunakan
surfactant flooding. Surfaktan merupakan bahan aktif permukaan yang dapat
menurunkan tegangan permukaan antara dua fasa yang berbeda yaitu minyak dan
air sehingga dapat dimanfaatkan dalam proses Enhanced Oil Recovery (EOR)
pada minyak bumi. Gaya adhesi dari surfaktan-minyak akan mengurangi hasil
resultan gaya kohesi dengan RSO3- dari surfaktan sehingga menyebabkan
penurunan tegangan antarmuka yang mengakibatkan minyak terbebas dari core
(batuan) (Oil, 2008).
Methyl ester sulfonat (MES) dibuat dari ester metil CPO dengan sulfonasi
melalui beberapa tahap. Tahapan pembuatan surfaktan MES adalah sulfonasi ester
metal untuk menghasilkan MES, pemurnian dengan metanol dan penetralan
dengan NaOH. Dari tahapan tersebut, faktor-faktor yang menentukan kualitas
MES diantaranya adalah jumlah reaktan, temperatur reaksi, waktu reaksi,
konsentrasi gugus sulfat yang ditambahkan, agen pensulfonasi (NaHSO3, H2SO4,
oleum, gas SO3), waktu netralisasi, pH dan temperatur netralisasi menyebabkan
keragaman produk MES yang terbentuk (Foster, 1997).
Kondisi proses yang berbeda akan MES dapat diaplikasikan dalam
surfactant flooding untuk meningkatkan perolehan minyak dari reservoir.
Kelebihan surfaktan MES dari ester metil minyak nabati adalah tidak
menggumpal pada air yang terdapat di dalam reservoir dengan tingkat salinitas
yang tinggi, tahan kesadahan tinggi dan memiliki laju biodegradasi yang lebih
cepat dibandingkan Linier Alkilbenzen Sulfonat (LAS). Selain itu, biaya produksi
surfaktan MES dari minyak nabati lebih murah dibandingkan dengan proses
produksi petroleum sulfonat (proses produksi petroleum sulfonat sebesar US$

1
928/ton, sedangkan MES sebesar US$ 525/ton) (Faizal Wong, Ariff, & Stuckey,
2017).

2
 2

Salah satu minyak nabati yang dapat digunakan sebagai bahan baku
pengembagan surfaktan adalah minyak kelapa sawit. Minyak kelapa sawit
Indonesia memiliki peranan yang sangat penting dalam industri minyak kelapa
sawit dunia dan Indonesia merupakan negara pengekspor minyak sawit terbesar
kedua di dunia setelah Malaysia. Luas lahan yang digunakan untuk
pembudidayaan kelapa sawit sejak tahun 1998 hingga tahun 2005 cenderung
mengalami peningkatan dari 2.779.882 hektar pada tahun 1998 menjadi 4.472.299
hektar pada tahun 2005. Produksi minyak kelapa sawit dalam bentuk Crude Palm
Oil (CPO) yang dihasilkan dari tahun 1998 hingga 2005 juga mengalami
peningkatan yang tinggi yaitu dari 5.005.903 ton menjadi 14.252.298 ton.
Pemanfaatan ester metil dari CPO sebagai bahan baku MES akan meningkatkan
nilai tambah minyak kelapa sawit Indonesia. Peningkatan nilai tambah
pemanfaatan minyak kelapa sawit mencapai 400– 600% untuk menghasilkan
produk seperti surfaktan (Sheng, 2015).

1.2 Tujuan Penelitian

Berdasarkan latar belakang penelitian tersebut, maka tujuan penelitian ini
adalah:
1. Menganalisis proses surfactant MES menurunkan nilai IFT.
2. Menganalisis hasil dari surfactant MES untuk proses surfactant flooding.
3. Menganalisis hasil surfactant flooding terhadap proses enhanced oil
recovery.

1.3 Manfaat Penelitian

Berdasarkan Tujuan Penelitian tersebut maka manfaat dari penelitian ini
adalah :
1. Mengetahui bagaimana proses pembuatan surfactant MES untuk
menurunkan nilai IFT..
2. Mengetahui bagaimana analisis pengaruh surfactant MES sebagai proses
surfactant flooding pada proses enhanced oil recovery.
3. Mengembangkan surfactant yang berbasis dari bahan terbarukan dan
biodegradable.
 3

1.4 Batasan Masalah

Adapun batasan masalah yang diberikan dalam penelitian ini adalah sebagai
berikut:
1. Penentuan kondisi proses yang optimum untuk menghasilkan surfaktan
MES bernilai IFT rendah yang diperoleh dari bahan baku ester metil CPO
dengan variasi reaktan pensulfonasi, temperatur reaksi, dan waktu reaksi.
2. Analisis spesifikasi bahan baku ester metil dari CPO dan spesifikasi
surfaktan MES yang dihasilkan dari kondisi optimum proses sulfonasi:
analisis FTIR, pengukuran pH dan viskositas.
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Crude oil plump (COP)
Minyak kelapa sawit merupakan salah satu minyak-lemak nabati
yang dapat digunakan sebagai bahan baku pengembangan surfaktan.
Minyak kelapa sawit adalah komoditas politik dan ekonomik yang penting
di Indonesia, karena terdapat sekitar 3.4 juta keluarga yang bekerja dalam
penanaman kelapa sawit. Selain itu, kelapa sawit sebagai sumber minyak-
lemak nabati mempunyai kapasitas produksi yang terbesar jika dibanding
sumber minyak-lemak nabati lainnya yang terdapat di Indonesia
(Nugroho, 2019). Buah kelapa sawit mengandung dua jenis minyak-
lemak, yaitu minyak-lemak palmitatoleat yang terdapat dalam sabut dan
biasa disebut minyak sawit (palm oil) serta iminyak lemak laurat yang
terdapat di dalam daging buah (berwarna putih) dan biasa disebut minyak
inti-sawit (palm-kernel oil). Minyak sawit merupakan minyak utama dari
buah sawit karena jumlahnya kurang lebih 10 kali lebih banyak dari
minyak inti sawit. Minyak kelapa sawit mengandung beberapa jenis asam
lemak. Kandungan asam lemak yang paling dominan dikandung oleh
minyak kelapa sawit adalah asam palmitat (42 %-b) dan asam oleat (41 %-
b) (Putra, Ismayanti, & Kalista, 2018). Data beberapa kandungan asam
lemak yang terdapat pada berbagai sumber minyak-lemak terdapat pada
tabel 2.1.
Table 2.1 Komposisi asam-asam lemak (%-b) beberapa minyak-lemak nabati

Asam Lemak Kelapa D.Sawit Sawit Malapari Jarak Pagar

Kaproat 0-1 Tapak
Kaprilat 5-10 3-6
Kaprat 5-10 3-5
Laurat 43-53 40-52 Tapak
Miristat 15-21 14-18 0-2 0-2 0-0.5
Palmitat 7-11 6-10 30-48 3-8 12-17
Stearat 2-4 1-4 3-6 2-9 5-7
Arakhidrat Tapak 0-0.3 0-1 2-5 0-0.3

4
Behenat Tapak 4-5
Oleat 6-8 9-16 38-44 44-72 37-63

5
 5

Linoleat 1-3 1-3 9-12 9-18 19-40

A.I., g-I2/100g 8-12 14-23 44-54 75-96 93-107
A.P., mg
250-264 245-255 194-206 177-193 188-197
KOH/g
*) A.I = angka iodium, A.P = angka penyabunan.
Sumber (Tobori & Kakui, 2019)

2.2 Ester Metil Berbasis Crude Oil Plump (CPO)

Bahan-bahan mentah pembuatan ester metil adalah (Tobori & Kakui, 2019):
a) trigliserida-trigliserida, yaitu komponen utama aneka lemak dan minyak
lemak, dan
b) asam-asam lemak, yaitu produk samping industri pemulusan (refining)
lemak dan minyak-lemak.
Ester metil dibuat dari trigliserida-trigliserida dan asam-asam lemak dengan
proses reaksi kimia yang masing-masing, disebut esterifikasi dan transesterifikasi.
Sumber alam utama dari trigliserida maupun asam lemak adalah lemak atau
minyak lemak (mentah) yang diperoleh dari tumbuhan. Persamaan stoikhiometri
generik reaksi transesterifikasi trigliserida dengan methanol seperti terdapat pada
gambar 2.1. Variabel-variabel yang mempengaruhi proses transesterifikasi adalah
nisbah alkohol terhadap jumlah asam lemak, jenis konsentrasi katalis, suhu, dan
kecepatan pengadukan (Ezebor, Khairuddean, Abdullah, & Boey, 2014).

Gambar 2.1 Reaksi transertefikasi antara minyak atau lemak dengan methanol.
(Putra et al., 2018)
Transesterifikasi dengan alkohol juga dikenal dengan nama alkoholisis. Oleh
karena itu, reaksi pada gambar 2.1 disebut juga dengan reaksi metanolisis.
Menurut (Faizal Wong et al., 2017), proses metanolisis terhadap minyak atau
lemak akan menghasilkan ester metal dan gliserol melalui pemecahan molekul
 6

trigliserida. Tanpa adanya katalis reaksi akan berlangsung amat lambat. Katalis
bisa berupa zat yang bersifat basa, asam, atau enzim.
Menurut (Nugroho, 2019) dalam penelitiannya proses Crude Palm Oil
(CPO) biasanya mengandung sekitar 5 % asam lemak bebas (Free Fatty Acid).
Adanya asam lemak bebas dalam reaktan akan mengurangi kinerja katalis dan
juga akan banyak menyerap trigliserida. Hal ini menyebabkan produksi ester
metal menjadi tidak ekonomis. Oleh karena itu asam lemak bebas tersebut harus
dipisahkan terlebih dahulu sebelum transesterifikasi. Asam lemak dapat
dipisahkan melalui reaksi esterifikasi dengan menggunakan katalis asam
menghasilkan ester metil. Dengan adanya dua tahap reaksi ini perolehan ester
metil akan meningkat. Reaksi esterifikasi berlangsung seperti ditunjukkan pada
gambar 2.2. Beberapa sifat penting dari ester metil asam adalah angka setan,
angka iodium, titik leleh, viskositas kinematik, dan massa jenis.

Gambar 2.2 Reaksi esterifikasi (Putra et al., 2018)

Secara umum reaksi pembuatan ester metil akan menghasilkan senyawa samping,
yaitu gliserin. Antara ester metil dan gliserin mempunyai densitas yang berbeda
sehingga kedua produk tersebut dapat dipisahkan. Setelah dipisahkan, ester metil
dimurnikan agar diperoleh ester metil yang sesuai dengan standar yang ada.

2.3 Pembuatan Methyl Ester Sulfonat (MES)

Menurut (Francisco, 2013) menjelaskan mengenai proses tahapan
pembuatan MES dari ester metal CPO dengan reaktan NaHSO3 dan H2SO4. Pada
dasarnya, kemunculan ide untuk membuat MES adalah untuk menggantikan LAS
(Linear Alkylbenzene Sulfonate) yang juga merupakan surfaktan anionik dan
banyak digunakan untuk berbagai aplikasi. Alasan penggantian LAS dengan MES
didasari oleh pemikiran adanya kedekatan sifat keduanya. Namun kinerja dari
MES labih baik jika dibandingkan dengan LAS. Selain sifatnya yang
biodegradable dan renewable, MES mempunyai persen deterjensi yang lebih
 7

tinggi dibanding LAS. Sehingga pembuatan MES ini akan memperbaiki kinerja
dari LAS.

2.3.1 Proses Sulfonasi

Salah satu proses untuk menghasilkan surfaktan MES adalah melalui
proses sulfonasi ester metil minyak nabati. Sulfonasi adalah proses kimia utama
yang digunakan untuk membuat banyak macam produk di industri, seperti bahan
celup dan pewarna, pigmen, obat-obatan, pestisida dan produk-produk organik.
Sebagai gambaran, hampir 1.600.000 ton3/tahun surfaktan diproduksi di Amerika
Serikat sebagai surfaktan dalam produk pembersih dan produk lainnya (Danov et
al., 2015). Contoh lainnya adalah petroleum sulfonat yang digunakan luas sebagai
aditif dalam minyak pelumas dan sebagai agen pendorong pelepasan minyak
dalam surfactant flooding (Wang et al., 2019) Gambar 2.3 menunjukkan reaksi
untuk membentuk gugus sulfonat. Sulfur trioksida (SO3) bereaksi dengan molekul
organik (pada gambar 2.7 adalah alkil benzen) untuk membentuk ikatan karbon-
sulfur. Salah satu karakteristik proses ini adalah produk reaksinya (asam alkil
benzen sulfonat) adalah molekul yang stabil.

Gambar 2.3 Sebuah contoh reaksi sulfonasi (Foster, 1997)

Reaksi sulfonasi dapat dilakukan dengan menggunakan beberapa macam reaktan

SO3 yang telah disederhanakan/dikomplekskan. Dalam pembuatan MES pada
penelitian ini, reaktan yang dipilih sebagai agen pensulfonasi adalah NaHSO3 dan
H2SO4. Kedua reaktan ini dipilih karena beberapa alasan. Pertama, produk yang
diinginkan adalah ester metil bergugus sulfonat, di mana atom karbon berikatan
langsung dengan atom sulfur. Bila digunakan reaktan sulfamic acid dan
chlorosulfonic acid, produk yang dihasilkan akan memiliki ikatan karbon-
oksigensulfur (proses sulfatisasi). Kedua, harganya tidak terlalu mahal dan mudah
 8

didapat. Sulfamic acid dan chlorosulfonic acid adalah dua reaktan yang paling
mahal di antara reaktan-reaktan lainnya (Danov et al., 2015).
Menurut (Xu et al., 2018) proses sulfonasi oleh reaktan NaHSO3 dan
H2SO4 pada dasarnya sama. Reaksi pembentukan MES oleh NaHSO3
ditunjukkan pada gambar 2.5. Reaksi sulfonasi molekul ester metil dapat terjadi
pada dua sisi, yaitu (1) bagian atom karbon sekunder; (2) rantai tidak jenuh
(ikatan rangkap). Senyawa organik yang disulfonasi mengandung ikatan rangkap
pada molekulnya. Pada saat reaksi, ikatan rangkap dari senyawa organic tersebut
mungkin akan lepas dan salah satu atom karbon dari ikatan rangkap tersebut akan
mengikat gugus sulfonat. Namun tidak tertutup kemungkinan gugus sulfonat
dapat terikat pada atom karbon sekunder.

Gambar 2.4 Contoh reaksi sulfonasi menggunakan reaktan H2SO4 (Foster, 1997)

Gambar 2.5 Contoh rekasi sulfonasi oleh Na-bisulfit (Foster, 1997)

Menurut (Danov et al., 2015) dalam penelitiannya sampel yang akan

disulfonasi dimasukkan terlebih dahulu ke dalam reaktor dengan temperatur
masuk berkisar pada 40-56oC, sedangkan temperatur gas SO3 adalah 42oC. Namun
karena reaktan yang digunakan dalam penelitian ini adalah Na-bisulfit dan H 2SO4
yang sifatnya tidak sereaktif gas SO3, maka diperlukan suhu yang lebih tinggi
 9

untuk meningkatkan kandungan sulfonate. Berdasarkan (Francisco, 2013) dalam

penelitiannya menvariasikan temperatur reaksi pada 70, 90, dan 110 oC. Reaksi
sulfonasi amat eksotermik, maka panas yang terbentuk oleh reaksi harus
dilepaskan ke lingkungan. Dalam skala pabrik, pembuangan panas dilakukan
dengan memompa campuran reaksi menuju alat penukar panas eksternal .
Menurut (Foster, 1997) dalam penelitiannya, pembuangan panas disiasati dengan
pemasangan alat pendingin balik selama sulfonasi berlangsung. juga mengatakan
bahwa lama reaksi sulfonasi dengan reaktan oleum dan H2SO4 pada skala pabrik
secara batch berkisar antara 15-20 jam, dengan sekitar 10 jam untuk pemisahan
by-product dan 5 jam untuk penetralisasian. Berdasarkan data tersebut, dapat
dikatakan waktu untuk pengsulfonasian adalah sekitar 0-5 jam.
 BAB III
METODOLOGI PENELITIAN

3.1 Metode Penelitian

Surfaktan methyl ester sulfonat (MES) dibuat melalui beberapa tahap.
Tahapan pembuatan surfaktan MES adalah
1. Sulfonasi ester metil untuk menghasilkan MES dengan suatu reaktan
pensulfonasi,
2. Pemurnian dengan metanol untuk menghilangkan senyawa di-salt,
3. Penetralan dengan NaOH karena MES yang terbentuk masih bersifat
korosif.
Bahan baku yang digunakan adalah ester metil dari CPO. Proses sulfonasi
dilakukan dengan menggunakan variasi reaktan NaHSO3 dan H2SO4. Parameter
lain yang divariasikan pada penelitian ini adalah temperatur reaksi dan lama
waktu reaksi. Hasil reaksi diuji keberadaan gugus sulfonatnya secara kualitatif
dengan menggunakan Fourier Transmission Infra Red (FTIR) dengan bantuan
staf dari Laboratorium Spektrofotometri Program Studi Kimia. Pengambilan data
dilakukan semuanya sendiri oleh peneliti.

10
 11

3.2 Flowchat Penelitian

 12

3.3 Eksperimental Penelitian

Penelitian ini bersifat eksperimental dengan alat dan bahan yang akan
digunakan dalam penelitian ini akan dijelaskan pada sub-sub bab berikut
3.3.1 Alat yang digunakan
Peralatan yang digunakan selama penelitian ini dilakukan meliputi ;
1. Labu berleher empat 500 mL
2. Pemanas listrik
3. Stirer magnetic
4. Alat pendingin balik (reflux kondensor)
5. Thermometer dengan skala maksimum 120oC

3.3.2 Bahan yang digunakan

Bahan utama mencakup semua bahan yang digunakan untuk
melangsungkan reaksi sulfonasi ester metil dari minyak nabati. Berikut bahan
yang digunakan :
1. Ester metal CPO 3L
2. H2SO4 1L
3. NaHSO3 500 g
4. Metanol 700 mL
5. NaOH 800 g

3.3.3 Skema alat percobaan

Berikut merupakan rangkaian alat yang digunakan selama penelitian
dilakukan :

Gambar 3.1 Peralatan reaksi sulfonasi konfigurasi

 13

Gambar 3.2 Skema reaksi sulfonasi

3.3.4 Prosedur Tahapan Pembuatan Methyl Ester Sulfonat (MES)

Secara garis besar, proses pembuatan MES dari CPO dapat dilakukan
dengan mengikuti prosedur percobaan sebagai berikut :

3.3.4.1 Prosedur Sulfonasi dengan Reaktan H2SO4

Tahapan-tahapan dalam pembuatan MES dengan menggunakan reaktan
H2SO4 :
1. Perangkat sulfonasi disiapkan.
2. Ester metil dimasukkan sebanyak 100 mL ke dalam labu leher empat.
3. H2SO4 sebanyak 75 mL disiapkan dalam gelas ukur 100 mL kemudian
dimasukkan ke dalam labu leher empat.
4. Sistem kemudian diisolasi agar tidak ada kebocoran.
5. Campuran dipanaskan dengan electric heater hingga temperatur variasi
(40, 55, atau 70oC) dan dijaga tetap pada temperatur tersebut.
6. Larutan diaduk menggunakan stirer magnetik dan dibiarkan selama waktu
reaksi yang ditentukan (2, 4, atau 6 jam).
7. Reaksi dihentikan saat sudah mencapai waktu yang ditentukan.
8. Produk reaksi didinginkan hingga mencapai temperatur 55oC.
9. Metanol 35% sebanyak 100 mL ditambahkan ke dalam labu leher empat
10. Pemurnian dijaga tetap pada temperatur 55oC selama 1,5 jam
11. Produk reaksi kemudian didistilasikan hingga metanol teruapkan
seluruhnya
12. Produk reaksi didinginkan kembali hingga mencapai temperatur 55oC
 14

13. NaOH 50 % sebanyak 100 mL ditambahkan ke dalam labu leher empat

14. Penetralan dijaga tetap pada temperatur 55oC selama 30 menit hingga
produk mencapai pH = 7

3.3.4.2 Prosedur Sulfonasi dengan Reaktan NaHSO3

Tahapan-tahapan dalam pembuatan MES dengan menggunakan reaktan
NaHSO3 :
1. Perangkat sulfonasi disiapkan.
2. Ester metil dimasukkan sebanyak 200 mL ke dalam labu leher empat
3. NaHSO3 ditimbang sebanyak 50 gram dengan neraca digital
4. NaHSO3 kemudian dimasukkan ke dalam labu berleher empat secara hati-
hati.
5. Sistem kemudian diisolasi agar tidak ada kebocoran
6. Motor dinyalakan pada kecepatan konstan
7. Larutan dipanaskan dengan electric heater hingga temperatur variasi (70,
90, atau 110oC) dan dijaga tetap pada temperatur tersebut
8. Larutan diaduk dan dibiarkan selama waktu reaksi yang ditentukan (2, 4,
atau 6 jam).
9. Reaksi dihentikan saat sudah mencapai waktu yang ditentukan
10. Produk didinginkan hingga mencapai temperatur ruangan dan ditampung
dalam gelas ukur 500 mL
11. Produk reaksi kemudian dimasukkan ke dalam tabung sentrifuga
12. NaHSO3 dipisahkan dari produk dengan bantuan alat sentrifugal
(NaHSO3 akan mengendap di dasar tabung)
13. Produk reaksi dimasukkan kembali ke dalam labu berleher empat yang
sudah dibersihkan
14. Produk reaksi dipanaskan hingga mencapai temperatur 55oC
15. Metanol 35% sebanyak 100 mL ditambahkan ke dalam labu
16. Pemurnian dijaga tetap pada temperatur 55oC selama 1,5 jam
17. Produk reaksi didinginkan kembali hingga mencapai temperatur 55oC
18. NaOH 20 % sebanyak 50 mL ditambahkan ke dalam labu
 15

19. Penetralan dijaga tetap pada temperatur 55oC selama 30 menit hingga
produk mencapai pH = 7

3.4 Tempat Penelitian

Data yang diperoleh dalam mengerjakan penelitian ini diperoleh dari hasil
percobaan di Laboratorium Analisa Fluida Reservoir, Teknik Perminyakan,
Universitas Islam Riau.

3.5 Jadwal Penelitian

Penelitian dilakukan selama 5 bulan dimulai dari bulan Januari 2020 s/d Mei
2020.

Jangka Waktu Penelitian

Uraian Kegiatan Januari Februari Maret April Mei
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4
Persiapan Alat dan
Bahan
Analisis Sampel dan
Bahan Baku
Peninjeksian
Surfactant
Pengolahan Data
Hasil dan Pembahasan
Penyelesain Laporan
Akhir
 DAFTAR PUSTAKA

Danov, K. D., Stanimirova, R. D., Kralchevsky, P. A., Basheva, E. S., Ivanova, V.

I., & Petkov, J. T. (2015). Sulfonated methyl esters of fatty acids in aqueous
solutions: Interfacial and micellar properties. Journal of Colloid and
Interface Science, 457, 307–318. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2015.07.020
Ezebor, F., Khairuddean, M., Abdullah, A. Z., & Boey, P. L. (2014). Oil palm
trunk and sugarcane bagasse derived heterogeneous acid catalysts for
production of fatty acid methyl esters. Energy, 70, 493–503.
https://doi.org/10.1016/j.energy.2014.04.024
Faizal Wong, F. W., Ariff, A. B., & Stuckey, D. C. (2017). A biocompatible
surfactant, methyl ester sulphonate (MES), as a precipitating ligand for
protein purification. Biochemical Engineering Journal, 117, 30–40.
https://doi.org/10.1016/j.bej.2016.09.020
Foster, N. . (1997). Sulfonation and Sulfation Methyl Ester Sulfonat. Industrial
and Engineering Chemistry, 52(7), 629–635.
https://doi.org/10.1021/ie50607a039
Francisco, A. R. L. (2013). Optimasi Proses Pembuatan Metil Ester Sulfonat Dari
Minyak Inti Sawit. Journal of Chemical Information and Modeling, 53(9),
1689–1699. https://doi.org/10.1017/CBO9781107415324.004
Muslim, & Permadi, A. K. (2015). Determination of Minimum Miscibility
Pressure at AB-4 and AB-5 Layers of Air. (September).
Naser, M. A., Bae, W., Permadi, A. K., & Gunadi, T. A. (2015). A Success Story
in a Plan of Development Study Increasing Recovery of Sandstone Reservoir
by Water Injection in Indon .... (August).
Nugroho, A. (2019). Sintesa Metil Ester Sulfonat dari Minyak Jarak Pagar
(Jathropa Curcas Oil) dan Aplikasinya pada Proses Enhanced Oil Recovery
(EOR). Metana, 15(1), 19–24. https://doi.org/10.14710/metana.v15i1.22666
Oil, H. (2008). Enhanced Heavy-Oil Recovery by Alkali / Surfactant Flooding.
(March), 91–93.
Putra, R., Ismayanti, R., & Kalista, A. D. (2018). Sintesis Metil Ester Sulfonat
Melalui Sulfonasi Metil Ester Minyak Kedelai Untuk Aplikasi Chemical

16
 Flooding. Jurnal Sains Materi Indonesia, 19(2), 77.
https://doi.org/10.17146/jsmi.2018.19.2.4145
Ramachandran, K. P., Gyani, O. N., & Sur, S. (2010). Immiscible Hydrocarbon
WAG: Laboratory to Field. SPE Oil and Gas India Conference and
Exhibition, (January), 20–22. https://doi.org/10.2118/128848-MS
Sheng, J. J. (2015). Status of surfactant EOR technology. Petroleum, 1(2), 97–
105. https://doi.org/10.1016/j.petlm.2015.07.003
Tobori, N., & Kakui, T. (2019). Chapter 9 - Methyl Ester Sulfonate. In Biobased
Surfactants (Second Edition). https://doi.org/10.1016/B978-0-12-812705-
6.00009-5
Wang, Z., Li, P., Ma, K., Chen, Y., Penfold, J., Thomas, R. K., … Venero, D. A.
(2019). The structure of alkyl ester sulfonate surfactant micelles: The impact
of different valence electrolytes and surfactant structure on micelle growth.
Journal of Colloid and Interface Science, 557, 124–134.
https://doi.org/10.1016/j.jcis.2019.09.016
Xu, H., Thomas, R. K., Penfold, J., Li, P. X., Ma, K., Welbourne, R. J. L., …
Petkov, J. T. (2018). The impact of electrolyte on the adsorption of the
anionic surfactant methyl ester sulfonate at the air-solution interface: Surface
multilayer formation. Journal of Colloid and Interface Science, 512, 231–
238. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2017.10.064

17
17