MAKALAH

METIL ESTER SULFONAT

Disusun untuk memenuhi Tugas Mata Kuliah Proses Industri Kimia Organik

DOSEN PEGAMPU
Dr. Ir. ISNA SYAUQIAH, ST., MT.

DISUSUN OLEH
KELOMPOK VI

LAURENSYA MAWANISA (2110814220020)

MIRAAYANTI (2110814220014)
NOVELA FUTRI (2110814220010)
SYIFFA KAMILA (2110814220026)
TITIK RINASTI (2110814220032)

KEMENTERIAN PENDIDIKAN, KEBUDAYAAN,

RISET DAN TEKNOLOGI
PROGRAM STUDI S-1 TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU

2023
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur saya sampaikan kehadirat Allah SWT yang telah
melimpahkan segala rahmat-Nya. Karena dengan berkat dan rahmat-Nya kami
dapat menyelesaikan tugas makalah yang berjudul “Metil Ester Sulfonat”. Makalah
ini disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah proses industri kimia organik.
Kami sampaikan terima kasih kepada Ibu Dr. Ir. Isna Syauqiah, ST., MT.
selaku dosen pengampu mata kuliah proses industri kimia organik. Tak lupa pula,
kami sampaikan terima kasih kepada teman-teman yang telah mendukung dalam
pembuatan makalah ini, sehingga makalah ini dapat diselesaikan tepat pada
waktunya.
Makalah ini masih jauh dari kata sempurna baik dari isi materi maupun
penyusunan makalahnya. Oleh karena itu, kritik dan saran yang dapat membangun
kami harapkan demi sempurnanya makalah ini. Semoga makalah ini dapat
memberikan wawasan dan pengetahuan tentang metil ester sulfonat.

Banjarbaru, 23 September 2023

Penyusun

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ........................................................................................... 2

DAFTAR ISI .......................................................................................................... 3
BAB I ...................................................................................................................... 1
PENDAHULUAN .................................................................................................. 1
1.1 Latar Belakang .................................................................................................1
1.2 Rumusan Masalah............................................................................................2
1.3 Tujuan ...............................................................................................................2
BAB II .................................................................................................................... 3
PEMBAHASAN .................................................................................................... 3
2.1 Pengertian Sulfonasi dan Metil Ester Sulfonat .............................................3
2.2 Prinsip Dasar Sulfonasi ...................................................................................3
2.3 Langkah-langkah dalam Pembuatan Metil Ester Sulfonat dengan Proses
Sulfonasi ...........................................................................................................4
2.4 Keunggulan Proses Sulfonasi .........................................................................5
2.5 Kegunaan Metil Ester Sulfonat ......................................................................7
BAB III ................................................................................................................... 8
PENUTUP .............................................................................................................. 8
3.1 Kesimpulan.......................................................................................................8
3.2 Saran..................................................................................................................8
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................ 9

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Metil ester sulfonat (MES) merupakan salah satu surfaktan anionik yang
berfungsi sebagai bahan aktif penurun tegangan permukaan suatu larutan. Jenis
minyak yang dapat digunakan sebagai bahan baku pembuatan metil ester sulfonat
(MES) adalah kelompok minyak nabati seperti minyak kelapa, minyak sawit,
minyak inti sawit (PKO), stearin sawit, minyak kedelai, atau tallow. MES berbahan
minyak nabati memiliki kinerja yang sangat menarik, diantaranya adalah
karakteristik dispersi dan sifat detergensi yang baik terutama pada air dengan
tingkat kesadahan yang tinggi (Murhadi dan Hidayati, 2015).
Surfaktan merupakan senyawa aktif penurun tegangan pemukaan (surface
active agent) yang dapat diproduksi secara sintesis kimiawi atau biokimiawi. Salah
satu jenis surfaktan yang dapat digunakan sebagai bahan aktif penurun tegangan
permukaan tersebut adalah Metil Ester Sulfonat (MES) yang berbahan dasar
minyak nabati. Surfaktan banyak dimanfaatkan dalam berbagai macam industri
seperti industri makanan, minuman, detergen, kosmetika, konstruksi, tekstil dan
kulit, industri cat dan emulsi, dan industri perminyakan (Iman dkk., 2016).
Surfaktan metil ester sulfonat diperoleh dari proses esterifikasi/
transesterifikasi dan dilanjutkan dengan proses sulfonasi yaitu dengan
mereaksikannya dengan pereaksi sulfonat. Reaksi sulfonasi adalah tahapan utama
dan pertama dalam proses pembuatan MES. Reaksi sulfonasi adalah reaksi
pembentukan asam sulfonat (SO3H) pada molekul organik dengan menggunakan
agent sulfonasi. Agent sulfonasi didefinisikan sebagai komponen atau bahan yang
dapat menggantikan ikatan hidrogen dalam suatu senyawa dengan gugus sulfonat
(SO3H) (Putra dkk., 2018). Salah satu pereaksi yang umum digunakan pada proses
sulfonasi adalah NaHSO3. Sulfonasi merupakan penghasil produk turunan yang
terbentuk melalui reaksi antara kelompok sulfat dengan minyak, asam lemak dan
alkohol lemak (Iman dkk., 2016).

1
1.2 Rumusan Masalah
1. Apa itu sulfonasi dan metil ester sulfonat?
2. Apa prinsip dasar sulfonasi?
3. Bagaimana langkah-langkah dalam pembuatan metil ester sulfonat dengan
proses sulfonasi?
4. Apa saja keunggulan proses sulfonasi?
5. Apa saja kegunaan metil ester sulfonat?

1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui apa itu sulfonasi dan metil ester sulfonat.
2. Untuk mengetahui prinsip dasar sulfonasi.
3. Untuk mengetahui langkah-langkah dalam pembuatan metil ester sulfonat
dengan proses sulfonasi.
4. Untuk mengetahui keunggulan proses sulfonasi.
5. Untuk mengetahui kegunaan metil ester sulfonat.

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Sulfonasi dan Metil Ester Sulfonat

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi elektrofilik, dimana terjadi
pembentukan gugus –SO3H, –SO2Cl dalam molekulnya. Pereaksi sulfonasi dapat
berupa oleum, asam sulfat pekat dan asam chlorosulfonat. Reaksi sulfonasi
merupakan reaksi dapat balik, dapat terbentuk produk ataupun kembali ke
reaktannya tergantung pada kondisi reaksi. Reaksi sulfonasi dengan oleum akan
berjalan lebih cepat dibandingkan dengan asam sulfat pekat pada benzena
(Sudarma, 2007).
Metil ester sulfonat (MES) adalah surfaktan anionik yang dihasilkan melalui
reaksi antara metil ester asam lemak dengan agen pensulfonasi atau yang lebih
dikenal dengan reaksi sulfonasi. MES mengalami proses lanjutan yang disebut
dengan reaksi metanolisis dan netralisasi. Metil ester sulfonat (MES) adalah
surfaktan anionik yang memiliki muatan negatif pada gugus hidrofiliknya. Proses
pembuatan MES terdiri dari 3 tahapan proses yaitu tahap sulfonasi, tahap
metanolisis dan tahap netralisasi. Proses sulfonasi merupakan reaksi antara fatty
acid methyl ester dengan reaktan yang mengandung gugus sulfat atau sulfit seperti
SO3, NaHSO3, dan H2SO4 yang berperan sebagai agen pensulfonasi. Proses
metanolisis bertujuan memurnikan MES dengan menghilangkan di-salt di dalam
produk. Tahapan ini akan mengurangi pembentukan garam disodium karboksi
sulfonat sehingga warna gelap dan viskositas produk akan berkurang. Tahap
netralisasi bertujuan untuk mengurangi keasaman produk MES dengan
penambahan NaOH 40% disertai pemanasan pada suhu 40°C dan pengadukan
hingga pH produk mencapai 8-9 (Chalim dkk., 2017).

2.2 Prinsip Dasar Sulfonasi

Reaksi sulfonasi merupakan reaksi antara ion bisulfit dengan molekul
lignin. Reaksi yang terjadi pada proses sulfonasi lignin ini termasuk reaksi

3
irreversible dan bersifat endotermis. Proses sulfonasi pada lignin bertujuan untuk
mengubah sifat hidrofilitas dari lignin yang tidak larut dalam air dengan
memasukkan gugus sulfonat yang lebih polar dari gugus hidroksil, sehingga akan
meningkatkan sifat hidrofilitasnya dan menjadikan lignosulfonat. Suhu dan pH
merupakan faktor yang paling berpengaruh pada reaksi pembentukan lignosulfonat.
Reaksi sulfonasi ini digunakan untuk mereaksikan ampas tebu (lignin-OH) dengan
pereaksi sulfat (menggunakan NaHSO3) (Fiyani dkk., 2020).

2.3 Langkah-langkah dalam Pembuatan Metil Ester Sulfonat dengan

Proses Sulfonasi
Produksi metil ester sulfonat dalam skala industri terdiri dari 4 (empat)
tahap yaitu tahap sulfonasi, tahap pemucatan, tahap netralisasi, dan tahap
pengeringan.
a. Tahap Sulfonasi
MES diproduksi melalui proses sulfonasi metil ester dengan campuran
SO3/udara. Reaksi pengontakkan SO3 dan bahan organik terjadi di dalam suatu
falling film reactor. Gas dan organik mengalir di dalam tube secara co-current
dari bagian atas reaktor pada temperatur 45oC dan keluar reaktor pada
temperatur sekitar 30oC. Proses pendinginan dilakukan dengan air pendingin
yang berasal dari cooling tower. Air pendingin ini mengalir pada bagian shell
dari reaktor. Hal ini bertujuan untuk menjaga kestabilan temperatur reaksi
akibat reaksi eksoterm yang berlangsung di dalam reaktor. Agar campuran
MESA mencapai waktu yang tepat dalam reaksi sulfonasi yang sempurna,
MESA harus dilewatkan kedalam digester yang memilki temperature konstan
(~80oC) selama kurang lebih satu jam. Efek samping dari MESA digestion
adalah penggelapan warna campuran asam sulfonat secara signifikan.
Sementara itu, gas-gas yang meninggalkan reaktor menuju sistem pembersihan
gas buangan (waste gas cleaning system).
b. Tahap Pemucatan (Bleaching)
Untuk mengurangi warna sampai sesuai dengan spesifikasi, digested MESA
harus diukur didalam sistem kontinu acid bleaching, dimana dicampurkan

4
 dengan laju alir metanol yang terkontrol dan hidrogen peroksida sesudahnya.
Reaksi bleaching lalu dilanjutkan dengan metanol reflux dan pengontrolan
temperatur yang presisi.
c. Tahap Netralisasi
Acid ester yang terbentuk dalam proses sulfonasi bersifat tidak stabil dan mudah
terhidrolisis. Oleh karena itu, pencampuran yang sempurna antara asam sulfonat
dan aliran basa dibutuhkan dalam proses netralisasi untuk mencegah lokalisasi
kenaikan pH dan temperatur yang dapat mengakibatkan reaksi hidrolisis yang
berlebih. Neutralizer beroperasi secara kontinu, mempertahankan komposisi
dan pH dari pasta secara otomatis.
d. Tahap Pengeringan
Selanjutnya, pasta netral MES dilewatkan ke dalam sistem TurboTubeTM Dryer
dimana metanol dan air proses yang berlebih dipisahkan untuk menghasilkan
pasta terkonsentrasi atau produk granula kering MES, dimana produk ini
tergantung pada berat molekul MES dan target aplikasi produk. Langkah akhir
adalah merumuskan dan menyiapkan produk MES dalam komposisi akhir, baik
itu dalam bentuk cair, batangan semi-padat atau granula padat, dengan
menggunakan teknologi yang tepat.

2.4 Keunggulan Proses Sulfonasi

Pemilihan proses dapat dilihat dari bagian yang menguntungkan baik dari
segi ekonomi maupun teknik dan juga dilakukan dengan membandingkan
keuntungan dan kerugian semua proses pembuatan. Pada proses sulfonasi
dipertimbangkan pemilihan reaktannya berdasarkan beberapa aspek seperti bahan
baku, kondisi operasi, ekonomi, dan lain-lain. Pemilihan reaktan ini sangat penting
dilakukan untuk memperoleh produk bernilai jual tinggi dengan bahan baku murah,
biaya produksi yang rendah, dan proses yang digunakan tidak menghasilkan limbah
(zero waste). Zat pensulfonasi dapat berupa SO3, H2SO4 dan oleum.
a) Proses sulfonasi dengan menggunakan SO3 punya beberapa kelebihan:
• Laju reaksi relatif cepat.
• Kapasitas reaktor minimal.

5
 • Reaksi bersifat lengkap.
• Kelarutannya tinggi.
b) Kelemahannya antara lain:
• Viskositasnya tinggi.
• Reaksi samping realtif banyak.
c) Proses sulfonasi dengan menggunakan H2SO4 punya beberapa kelebihan:
• Viskositasnya rendah
• Reaksi samping relatif sedikit.
d) Kelemahannya antara lain:
• Laju reaksi lambat
• Kapasitas reaktor terkadang besar.
• Reaksi bersifat partial.
• Kelarutannya rendah.
e) Proses sulfonasi menggunakan oleum, realtif lebih menguntungkan karena
oleum memiliki sifat-sifat penengah antara SO3 dan H2SO4. Antara lain :
• Laju reaksi yang relatif rendah dibanding H2SO4.
• Reaksi samping yang relatif sedikit dibanding SO3.
• Viskositas yang relatif rendah dibanding SO3.
• Kapasitas reaktor minimal.
• Kelarutannya relatif tinggi dibanding H2SO4.
• penanganannya mudah
• biaya operasional produksi juga relatif lebih murah
• konversi proses ini 99%
• Warna dari produk yang dihasilkan terang
• Dihasilkan produk lain H2SO4 yang masih dapat dijual dipasaran
f) Kelemahannya:
• masalah korosi potensial yang disebabkan oleh asam sulfat.
• selama proses berlangsung banyak H2SO4 yang tidak bereaksi
Dari ketiga proses yang ada maka proses yang paling menguntungkan adalah proses
sulfonasi dengan oleum 20% dengan 3 pertimbangan, yaitu biaya operasional

6
produksi lebih rendah dan menghasilkan H2SO4 yang dapat dijual, proses lebih
mudah penanganannya, dan konversi lebih tinggi jika dibandingkan dengan yang
lainnya 99% (Putri dan Mustain, 2020).

2.5 Kegunaan Metil Ester Sulfonat

Metil ester sulfonat (MES) berfungsi untuk menurunkan tegangan
antarmuka/interfacial tension (IFT) minyak dan air sehingga dapat bercampur
dengan homogen. Surfaktan banyak digunakan dalam berbagai industri, seperti
industri sabun, detergen, farmasi, kosmetika, cat, dan industri perminyakan. Bahan
baku pembuatan surfaktan dapat diperoleh dari minyak bumi (fossil fuel) atau dari
minyak nabati dan hewani. Kelemahan surfaktan dari minyak bumi adalah bahan
baku bersifat tidak dapat diperbarui, harga mahal, tidak tahan pada kesadahan
tinggi, dan sulit didegradasi oleh mikroba sehingga tidak ramah lingkungan. Saat
ini surfaktan detergen masih didominasi oleh produk turunan petrokimia, salah
satunya adalah Linier Alkyl Benzene Sulfonat (LABS). Harga minyak bumi dunia
yang semakin mahal membuat beberapa industri detergen di Amerika dan Jepang
mulai menggunakan minyak nabati untuk bahan baku pembuatan surfaktan. Bahan
baku yang banyak dikembangkan untuk pembuatan surfaktan MES di Indonesia
saat ini adalah metil ester minyak sawit, baik crude palm oil (CPO) ataupun palm
kernel oil (PKO). Produksi MES dari metil ester minyak sawit mempunyai prospek
yang sangat baik karena bahan baku CPO atau PKO mudah didapat, murah, dan
ramah lingkungan. Metil ester sulfonat dari minyak nabati kelapa, PKO, stearin
sawit, dan kedelai akan menjadi kompetitif produk baru (Hidayati dkk., 2012).

7
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang didapat dari makalah ini adalah:
1. Sulfonasi merupakan reaksi substitusi elektrofilik, dimana terjadi pembentukan
gugus –SO3H, –SO2Cl dalam molekulnya. Sedangkan, metil ester sulfonat
(MES) adalah surfaktan anionik yang dihasilkan melalui reaksi antara metil
ester asam lemak dengan agen pensulfonasi atau yang lebih dikenal dengan
reaksi sulfonasi.
2. Reaksi sulfonasi merupakan reaksi antara ion bisulfit dengan molekul lignin.
Proses sulfonasi pada lignin bertujuan untuk mengubah sifat hidrofilitas dari
lignin yang tidak larut dalam air dengan memasukkan gugus sulfonat yang
lebih polar dari gugus hidroksil, sehingga akan meningkatkan sifat
hidrofilitasnya dan menjadikan lignosulfonat.
3. Langkah-langkah pembuatan metil ester sulfonat dengan proses sulfonasi ada
empat tahap, yaitu tahap sulfonasi, tahap pemucatan (bleaching), tahap
netralisasi dan tahap pengeringan.
4. Keunggulan proses sulfonasi salah satunya adalah membuat laju reaksi menjadi
cepat.
5. Kegunaan metil ester sulfonat dalam berbagai industri, seperti industri sabun,
detergen, farmasi, kosmetika, cat, dan industri perminyakan. Bahan baku
pembuatan surfaktan dapat diperoleh dari minyak bumi (fossil fuel) atau dari
minyak nabati dan hewani

3.2 Saran
Saran yang dapat diberikan yaitu adalah memperbanyak dan memperluas
sektor industri metil ester sulfonat. Dikarenakan metil ester sulfonat memiliki
banyak kegunaan yang dibutuhkan oleh masyarakat seperti sabun. Dengan adanya
industri yang besar di Indonesia dapat menciptakan lapangan yang besar juga bagi
masyarakat Indonesia.

8
 DAFTAR PUSTAKA

Chalim, A., Wibowo, A. A., Suryandari, A. S., Syarifuddin, M. M. dan Tohir, M.

(2017): Studi Kinetika Reaksi Metanolisis Pembuatan Metil Ester Sulfonat
(MES) Menggunakan Reaktor Batch Berpengaduk. Jurnal Teknik Kimia
dan Lingkungan. 1. 28-34
Fiyani, A., Saridewi, N. dan Suryaningsih, S. (2020): Analisis Konsep Kimia
Terkait dengan Pembuatan Surfaktan dari Ampas Tebu. Jurnal Riset
Pendidikan Kimia (JRPK). 10. 94-101
Hidayati, S., Zuidar, A. S. dan Yanto, F. (2012): Optimasi Proses Pembuatan Metil
Ester Sulfonat (MES) dari Minyak Jarak Pagar (Jatropha Curcas L.) dan
Pengaruhnya Terhadap Nilai Tegangan Antarmuka Menggunakan Metode
Permukaan Respon. Jurnal Teknologi & Industri Hasil Pertanian. 14. 160-
172
Iman, N., Razak, A. R. dan Nurhaeni, N. (2016): Sintesis Surfaktan Metil Ester
Sulfonat (Mes) Dari Metil Laurat. KOVALEN: Jurnal Riset Kimia. 2.
Murhadi, M. dan Hidayati, S. (2015): Produksi Metil Ester Sulfonat dari Sisa Hasil
Etanolisis PKO (Palm Kernel Oil).
Putra, R., Ismayanti, R. dan Kalista, A. D. (2018): Sintesis Metil Ester Sulfonat
Melalui Sulfonasi Metil Ester Minyak Kedelai Untuk Aplikasi Chemical
Flooding. Jurnal Sains Materi Indonesia. 19. 77-82
Putri, A. dan Mustain, A. (2020): STUDI PEMILIHAN REAKTAN PADA
PABRIK METIL ESTER SULFONAT (MES) DARI FATTY ACID
METHYL ESTER (FAME) STUDY OF REACTANT SELECTION IN
METHYL SULFONATE (MES) PLANT FROM FATTY ACID
METHYL. Jurnal Chemurgy. 4.
Sudarma, I. (2007): Studi Mekanisme Reaksi Pada Sulfonasi Alkaloid Papaverine
Dengan Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS) dan Fourier
Transform-InfraRed (FT-IR), Indo. J. Chem. 7. 67-71