MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK

ALKILASI ETIL BENZENA

Diajukan untuk memenuhi tugas Mata Kuliah Proses Industri Kimia Organik
Dosen Pengampu : Ir. Wahyuningsih, MSi

Disusun Oleh :
Kelompok 7A

Palupi Diah Utami (40040119650015)

Aprilina Siska Pradasari (40040119650061)
Caesar Zeta Daud (40040119650075)
Nida Hamidah (40040119650077)
Alvina Nadia Darmawan (40040119650095)

PRODI S1 TERAPAN TEKNOLOGI REKAYASA KIMIA INDUSTRI

DEPARTEMEN TEKNOLOGI INDUSTRI
SEKOLAH VOKASI
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2020

i
 KATA PENGANTAR

Dengan memanjatkan rasa puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena
atas segala limpahan rahmat, karunia serta hidayah-Nya kami dapat
menyelesaikan tugas makalah ini tepat pada waktunya. Makalah yang berjudul
“Alkilasi Etil Benzena” ini kami susun untuk memenuhi tugas mata kuliah
Proses Industri Kimia Organik. Tentunya tak lupa kami sampaikan terimakasih
kepada semua pihak yang telah membantu terselesaikannya tugas ini, maka dalam
kesempatan ini kami ingin menyampaikan terimakasih kepada:

1. Ibu Ir. Wahyuningsih, MSi selaku dosen pengampu mata kuliah Proses
Industri Kimia Organik Sekolah Vokasi Universitas Diponegoro yang
telah memberikan arahan, bimbingan serta dukungan kepada kami dalam
menulis dan menyelesaikan tugas makalah ini.
2. Teman-teman TRKI A, khususnya kelompok 3 yang selalu memberikan
masukan kepada kami dalam menyelesaikan tugas makalah ini dan
terimakasih karena sudah meluangkan waktu untuk menyelesaikan
makaklah ini tepat waktu.

Tak ada gading yang tak retak, kami menyadari sepenuhnya bahwa
makalah ini memiliki banyak kekurangan. Meskipun kami telah mengerahkan
segala kemampuan untuk lebih teliti, tetapi kami masih merasakan adanya
kekurangan-kekurangan dalam penyusunan tugas makalah ini. Untuk itu, kami
selalu mengharapkan kritik dan saran yang membangun demi selangkah lebih
maju. Semoga makalah ini bermanfaat bagi para pembacanya.

Semarang, 10 November 2020

Penyusun

ii
 DAFTAR ISI

DAFTAR ISI 2
Latar Belakang...........................................................................................................................2
I.1 Latar Belakang..................................................................................................................2
Rumusan Masalah..................................................................................................................2
BAB II Tinjauan Pustaka...........................................................................................................3
I.2 Sifat – sifat Bahan Baku dan Produk................................................................................3
1.3 Kegunaan dan Keunggulan Produk Produk Etilbenzena.................................................3
1.4 Proses Secara Umum Proses pembuatan etilbenzena.......................................................3
1.5 Sifat – sifat kimia benzena...............................................................................................4
1.2 Rumusan Masalah............................................................................................................1

1
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Saat ini Indonesia dapat dikategorikan sebagai negara industri karena
sektor industri memberikan kontribusi paling besar terhadap pertumbuhan
PDB Indonesia. Salah satu industri yang memegang peranan penting untuk
memenuhi kebutuhan pasar yang semakin meningkat dalam perekonomian
yaitu industri kimia. Industri kimia dapat mencakup petrokimia, agrokimia,
farmasi, polimer, cat, dan oleokimia. Salah satu produk dari industri
petrokimia adalah Etilbenzena. Etilbenzena adalah senyawa kimia dengan
rumus molekul C8H10, berupa cairan yang tidak berwarna dan berbau khas
seperti bensin. Etilbenzena merupakan salah satu senyawa yang banyak
digunakan untuk memproduksi stirena. Stirena digunakan secara komersil
dalam produksi karet, plastik, insulasi, fibreglass, pipa, peralatan kapal dan
otomotif, serta tempat / wadah makanan. Selain itu, etilbenzena digunakan
sebagai bahan pelarut pada industri cat, bahan baku bleaching dan pelumas,
parfum, phenol, serta barang-barang dari plastik sebagai plasticizer.
Berdasarkan pentingnya kegunaan etilbenzena tersebut, diprediksi jumlah
kebutuhannya akan terus meningkat. Oleh karena itu, pendirian pabrik ini
mempunyai peluang yang cukup besar untuk direalisasikan dan diharapkan
dapat membuka kesempatan lapangan kerja baru yang nantinya akan
menurunkan tingkat pengangguran di Indonesia.

1.2 Rumusan Masalah

Dari latar belakang di atas, dapat dirumuskan rumusan permasalahan yaitu :
1. Apa itu alkilasi etilbenzena?
2. Bagaimana karakteristik dan struktur dari etilbenzena?
3. Bagaimana mekanisme reaksi dari alkilasi etilbenzena?
4. Bagaimana flowsheet pembuatan produk alkilasi etilbenzena?
5. Apa fungsi etilbenzena di dalam industri?

2
1.3 Tujuan
Dari rumusan masalah tersebut, tujuannya yaitu:
1. Untuk mengetahui tentang alkilasi etilbenzena
2. Untuk mengetahui karakteristik dan struktur dari etilbenzena
3. Untuk mengetahui mekanisme reaksi dari etil benzene
4. Untuk mengetahui flowsheet pembuatan produk alkilasi etilbenzena
5. Untuk mengetahui fungsi etilbenzena di dalam industry

1.4 Manfaat
Dari tujuan tersebut, mempunyai manfaat yaitu:
1. Menambah wawasan baru mengenai alkilasi etilbenzena baik dari struktur,
karakteristik, mekanisme reaksi, flowsheet produksi dan fungsi dari
etilbenzena di dalam industry proses kimia.

3
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Karakteristik dan Struktur Etilbenzena

Etilbenzena adalah cairan aromatik yang tidak berwarna, berbau khas,
dan mudah mengiritasi kulit. Rumus molekul etilbenzena adalah C8H10
(Chandra, 2015).

Tabel 2.1 Sifat Etilbenzena

Gambar 2.1 Struktur Etilbenzena

Sifat kimia etilbenzena adalah oksidasi etil benzena dengan agen

pengoksidasi yang berbeda akan menghasilkan produk yang berbeda,
misalnya hidroperoksida, asetofenon, dan sejumlah kecil etil alkohol,
atau bahkan asam benzoat.

4
2.2 Mekanisme Reaksi Etilbenzena
2.2.1 Macam – macam proses pembuatan Etil Benzene
1. Proses AlCl3 
Proses ini dikembangkan oleh Dow Chemical, Mobil
Badger dan Mosanto. Reaksi alkilasi dan transalkilasi
dilakukan dalam dua reactor yang terpisah dengan
kondisi 300  –  500oC dan tekanan 70  –  50 psi.

2. Proses Alkar
Proses ini dikenalkan oleh UOP dengan katalis BF3. Proses
ini sangat peka terhadap adanya air. Proses alkar
berlangsung pada suhu 200 –  300oC dengan tekanan yang
cukup tinggi, yaitu 500 psi.
3. Proses Mobil Badger
Proses ini dikembangakan oleh UOP / Mobil Badger/
Mosanto. Kondisi reactor 400  –  450 oC pada tekanan 23
–  30 bar. Produk dari proses ini mempunyai kemurnian
yang tinggi ( 99.9%).
4. Proses Lumnus/UOP/Unical
Proses ini merupakan proses baru yang dikembangkan
oleh Lumnus/Unical/UOP dan merupakan modifikasi dari
proses AlCl3. Proses ini tidak memerlukan system
recoveri katalis yang sangat aman bagi lingkungan. Proses
alkilasi berlangsung pada reactor 100 – 200oC dan tekanan
35 atm. Produk yang dihasilkan mempunyai kemurnian
yang cukup tinggi yaitu 99,2% dan merupakan bahan baku
yang sangat baik untuk produksi styrene.
5. Proses CD – Tech
Proses ini adalah yang paling baru, CD  –  Tech
dikembangkan oleh Chemical Research and Licensing
Company. Proses Alkilasi dan transalkilasi berlangsung

5
 pada reactor fixed bed dengan kondisi reactor 50  – 30 oC
dan tekanan 0,5 – 50 atm. Produk dari proses ini
mempunyai kemurnian yang tinggi (99.9)%, merupakan
bahan baku yang sangat baik untuk pabrik Styrene. Yield
yang didapatkan 99,5 %.

2.2.2 Mekanisme Reaksi Etilbenzena

Bahan baku pembuat etil benzene adalah benzene yang
mengalami proses alkilasi dengan menggunakan etilen,
AlCl3, atau BF3 dipakai sebagai katalisator, senyawa dari
klorida, dari HCl atau HF dapat digunakan sebagai
promoter reaksi. Pada proses Monsanto yang telah
dikembangkan menggunakan dua reaktor. Pada reaktor
pertama terjadi reaksi alkilasi antara benzen dengan etilen
pada tekanan lebih rendah dibandingkan pada proses fase
0
gas, yaitu 70-150 psig dan temperature 300-350 F
(Nashrudin, 2017). Perbandingan mol benzen dan etilen
dalam reactor adalah 3:1 sampai 5:1. (Kirk Othmer).
Perbandingan AlCl3 dan C2H4 adalah 0,001-0,0025. Pada
reaktor transalkilasi terjadi reaksi antara benzen sisa dan
polietilbenzen yang direcycle. Produk keluar reaktor
transalkilasi selanjutnya dikirim ke Neutralizer untuk
menghilangkan HCl dan katalis yang terdapat didalam
produk reaktor.Setelah produk yang keluar bebas dari
impurities produk dipisahkan dengan tiga menara
distilasi, Kolom pertama, benzene di recycle untuk
dikembalikan ke reactor alkilasi. Pada kolom kedua
menghasilkan produk etilbenzen. Produk atas dari kolom
ketiga adalah polyetilbenzen dan tars, yang dapat
digunakan sebagai bahan bakar. Karena kebutuhan katalis
sangat sedikit, maka tidak dibutuhkan regenerasi katalis.

6
Jadi garam-garam yang dihasilkan dari Neutralizer sistem
bisa langsung dibuang dan dikirim ke sistem pengolahan
limbah. Produk keluar kolom distilasi kemurniannya
minimum 99,7 % berat. (Faith Keyes)

Reaksi yang terjadi pada proses Alkar:

C6H6 + C2H4 C6H5C2H5

½ C6H6 + C2H4 ½ C6H4 ( C2H5)2

Reaksi yang terjadi pada proses Mobil Badger:

C6H6 + C2H4 C6H5CH2CH3 C6H5CH2CH3 + C2H4

C6H4(C2H5)2 C6H4(C2H5)2 + C6H6 2C6H5CH2CH3

Proses reaksi berjalan pada tekanan 20-30 bar, temperatur

300-500 0C dan rasio antara benzen dan etilen sebesar
8:1.Konversinya bisa mencapai 85-90%.

A. Tinjauan Termodinamika

Reaksi antara etilen dengan benzene merupakan reaksi

sangat eksotermis.

1.  Reaksi Alkilasi

C2H4 (l) + C 6H6 → C8H10......................................(l) 

Pada 298 K, ∆H C2H4 = 12, 496 Kkal/gmol

∆H C6H6 = 19,820 Kkal/gmol

∆H C8H10 = 7, 120 Kkal/gmol

∆H ° 298 = C8H10 - (C6H6 + C2H4)

= 7,12 – (12,496 + 19,820 )

= -25,196 Kkal/gmol

7
2.  Reaksi Transalkilasi
C10H14(l) + C6H6 (l) → 2C 8H10(L)

∆H C10H14 = 4,31 Kkal/gmol

∆H° 298 = (2 X 4,31)- 19,82 – 7,21

= -13,32 Kkal/gmol

Sedangkan reaksi ini bersifat irreversible dengan harga

konstanta kesetimbangan >> Reaksi Alkilasi
Pada 298 °K, ∆Gf C2H4 = 16,282 Kal/gmol

∆Gf C6H6 = 30,939

∆Gf C8H10 = 31,208

∆G°298 = ∆Gf C8H10 –  (∆Gf C6H6 + ∆Gf C2H4)

= 31,208 – (30,939 + 16,282)

= - 16,063 kal/gmol

∆G = -RT ln K

-∆G/RT 
K =e

 – ( 16,063/ 1,087X 208)

=e  

= 595

8
 B. Tinjauan Kinetika
Karena reaksi ini bersifat eksotermis irreversible,
maka kenaikan suhu tidak mempengaruhi
konversi. Reaksi pembuatan etil benzene ini
mempunyai harga konstanta kecepatan reaksi
sebagai berikut :
k1 : 599 exp (-2699/T) ltr/gr kat dtk 
k2 : 3371 exp ( -3228 /T ) ltr2 / gr kat dtk 
Faktor  yang mempengaruhi kecepatan reaksi :

1. Suhu. Apabila suhu dinaikkan maka harga

konstanta kecepatan reaksi akan besar yang
akhirnya menaikkan kecepatan reaksinya.
2. Katalisator, dapat menaikkan kecepatan
reaksi dengan menurunkan energy aktivasi
(E) maka harga konstantan kecepatan
reaksi akan naik. sehingga laju reaksi
bertambah cepat dan untuk
mengarahkan reaksi kearah terbentuknya
produk etil benzene.
(Chandra, 2015)

2.3 Flowsheet dan Proses Pembuatan Alkilasi Etilbenzena

9
Reaksi yang diterjadi pada proses fase cair menurut Kirk Othmer (1981) adalah
C6H6 + C2H4 -> C8H10. Bahan baku pembuat etil benzene adalah benzene yang
mengalami proses alkilasi dengan menggunakan etilen, AlCl3 , atau BF3 dipakai sebagai
katalisator, sedangkan senyawa dari klorida, biasanya dari HCl atau HF dapat digunakan
sebagai promoter reaksi.

Penjelasan Flowsheet :

1. Pada reaktor pertama terjadi reaksi alkilasi antara benzen dengan etilen pada
tekanan lebih rendah dibandingkan pada proses fase gas, yaitu 70-150 psig dan
temperature 300-350 0F. Perbandingan mol benzen dan etilen dalam reactor
adalah 3:1 sampai 5:1. (Kirk Othmer). Perbandingan AlCl 3 dan C2H4 adalah
0,001-0,0025
2. Pada reaktor transalkilasi terjadi reaksi antara benzen sisa dan polietilbenzen
yang direcycle. Produk keluar reaktor transalkilasi selanjutnya dikirim ke
Neutralizer
3. Tangki neutralizer berfungsi untuk menghilangkan HCl dan katalis yang terdapat
didalam produk reaktor.Setelah produk yang keluar bebas dari impurities produk
dipisahkan dengan tiga menara distilasi.
4. Kolom pertama, benzene di recycle untuk dikembalikan ke reactor alkilasi. Pada
kolom kedua menghasilkan produk etilbenzen. Produk atas dari kolom ketiga
adalah polyetilbenzen dan tars, yang dapat digunakan sebagai bahan bakar.
Karena kebutuhan katalis sangat sedikit, maka tidak dibutuhkan regenerasi
katalis. Jadi garam-garam yang dihasilkan dari Neutralizer sistem bisa langsung
dibuang dan dikirim ke sistem pengolahan limbah. Produk keluar kolom distilasi
kemurniannya minimum 99,7 % berat. (Faith Keyes). Reaksi alkilasi antara etilen
dengan benzene bersifat highly eksoterm dan irreversible dengan konstanta
kesetimbangan >> 1
(Fanny, 2017)

10
Faktor – faktor yang berpengarh terhadap kecepatan reaksi alkilasi :
1. Suhu, apabila suhu dinaikkan maka harga konstanta kecepatan reaksi akan
besar yang akhirnya menaikkan kecepatan reaksinya.
2. Katalisator, dapat menaikkan kecepatan reaksi dengan menurunkan energy
aktivasi (E) maka harga konstantan kecepatan reaksi akan naik. sehingga laju
reaksi bertambah cepat dan untuk mengarahkan reaksi kearah terbentuknya
produk etil benzene.

2.4 Kegunaan Etilbenzena di dalam Industri

Dengan rumus molekul C8H10 adalah cairan tidak berwarna, mudah
mengiritasi kulit, dan berbau khas. Sekitar 99% produk etilbenzena di seluruh
dunia digunakan untuk produksi stirena. Etil benzene sering disebut
peniletana atau etil benzoate dengan titik didih 13oC yang mempunyai
peranan penting dalam industry kimia seperti dalam stiren monomer, etil
antraquinon, asam benzoate, dan industry pembuatan cat. Tiga jenis produk
tersebut masing – masing styrene monomer untuk bahan baku pembuatan
polystyrene, styrene butadiene rubber (SBR),unsaturated polyester resin
(UPR), dan styrene acrilonitril polimer (SAP) .
1. Etil antraquinon digunakan untuk bahan baku pemutih dan pelumas.
2. Benzoate digunakan untuk bahan baku pembuatan parfum, phenol dan
barang – barang dari plastic.
3. Konsumsi etilbenzene yang potensial adalah untuk bahan baku
industry styrene monomer.
4. Kebutuhan etilbenzene berkaitan langsung dengan kebutuhan styrene
monomer. Selain itu etilbenzena juga dapat digunakan untuk bahan
baku bleaching dan pelumas (antraquinon), bahan baku parfum,
plasticizer, fenol, dan solven cat.

11
5. Penggunaan utama adalah dalam industri petrokimia sebagai
senyawa intermediate untuk produksi stirena, bahan plastik
yang umum digunakan. Etil benzena diproduksi dalam
jumlah massal dengan menggabungkan benzena petrokimia
dan ethylene dalam asam katalis reaksi kimia. Hidrogenasi
katalitik dari etil benzena kemudian diberi gas hidrogen dan
stirena, yang menghasilkan vinil benzena.
6. Etilbenzena juga sebagai bahan cat. Etil benzena merupakan
senyawa kimia yang mempunyai peranan penting dalam
industri monomer stirena, dimana selanjutnya stirena
monomer digunakan sebagai bahan baku pembuatan plastik
(polistirena).
7. Etilbenzena juga dimanfaatkan untuk pembuatan bahan
pewarna dan deterjen. Etil benzena juga banyak digunakan
sebagai pelarut (solvent) dalam berbagai industri.

12
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Etilbenzena adalah cairan aromatik yang tidak berwarna, berbau khas,
dan mudah mengiritasi kulit. Rumus molekul etilbenzena adalah C8H10.
Macam macam proses pembuatan etilbenzena ada beberapa macam yaitu
proses AlCl3, proses alkar, proses mobil badger, proses lumnus, proses CD-
tech. Mekanisme reaksi etilbenzena adalah bahan baku yang digunakan
untuk membuat etil benzene adalah benzene yang mengalami proses
alkilasi dengan menggunakan etilen, AlCl 3, atau BF3 dipakai
sebagai katalisator, senyawa dari klorida, dari HCl atau HF dapat
digunakan sebagai promoter reaksi. Reaksi alkilasi etilbenzena ini
dapat ditinjau dari thermodinamika dan kinetika. Terdapat
flowsheet yang membahasa tentang alkilasi etilbenzena. Reaksi
yang diterjadi pada proses fase cair menurut Kirk Othmer (1981) adalah
C6H6 + C2H4 -> C8H10. Bahan baku pembuat etil benzene adalah benzene
yang mengalami proses alkilasi dengan menggunakan etilen, AlCl3 , atau BF3
dipakai sebagai katalisator, sedangkan senyawa dari klorida, biasanya dari
HCl atau HF dapat digunakan sebagai promoter reaksi.

3.2 Saran

Dari pembahasan dan informasi yang sudah dijelaskan, penulis

menyadari masih ada kekurangan dalam hal penulisan maupun dalam
hal pencarian informasi. Untuk itu, penulis sangat mengharapkan
saran dari pembaca agar penulis bisa memperbaikinya.

13
 DAFTAR PUSTAKA

Chandra. (2015). Prarencana Pabrik Etilbenzena dengan Kapasitas 87.000

ton/tahun.https://journal_prarencena_pabrik_etilbenzena/download/.
Diakses pada 10 November 2020.

Fanny. (2017). Reaksi Alkilasi. https://id.scribd.com/document/ Reaksi-Alkilasi.

Diakses pada 10 November 2020.

Nashrudin. (2017). Perancangan Pabrik Etilbenzena Dari Benzena dan Etilenda

Dengan proses UNOCAL/UOP Kapasistas 200.000 Ton/Tahun.
https://journal_perancangan_pabrik_etilbenzena/download. Diakses pada
10 November 2020.

14