FITOKIMIA SEBAGAI NUTRASETIKAL

Linda P. Suherman, S.Farm., M.Si., Apt.

Farmasi Unjani 2014
 

PENDAHULUAN

• Nutrasetikal adalah sejenis makanan yang

memiliki manfaat untuk kesehatan secara
medis, termasuk pencegahan dan pengobatan
penyakit.

• Fitokimia adalah bahan kimia kompleks yang

ditemukan di dalam tanaman,terutama buah-
buahan dan sayuran.
 

Karotenoid Terpenoid
Terpenoid =
Isoprenoid
Non-karotenoid terpenoid

Flavonoid polifenol

Polifenol Non-Flavonoid
Fitokimia
Fitosterol

Antrakuionon

Capsaicin

Polifenol Piperin

Klorofil

Betain
Pektin

Asam Oksalat
 

TERPENOID = ISOPRENOID
 

KAROTENOID TERPENOID (1)

• Karotenoid terbagi menjadi :

1. Karotenoid yang berwarna jingga (α, β dan γ 
karoten) wortel
2. Karotenoid yang berwarna merah (licopen,
astaksantin) tomat
3. Karotenoid yang berwarna kuning (lutein,
zeaksantin) jagung
 

KAROTENOID TERPENOID (2)

• Lebih dari 600 karotenoid telah ditemukan pada

tanaman, separuh dari 50 karotenoid di dalam
makanan manusia diserap ke dalam aliran darah.
• Hanya α dan β karoten (tidak termasuk licopen
atau lutein) yang bisa diubah menjadi vitamin A.
•  Hipervitaminosis vitamin A tidak dapat
disebabkan oleh kelebihan α atau β karoten
karena konversi dan tingkat absorpsi sangat
lambat.
• α karoten dan β karoten dapat melindungi kanker
hati dan kanker paru-paru
 

KAROTENOID TERPENOID (3)

• Arotenoid praktis tidak larut di dalam air dan

paling mudah diserap dengan minyak.
• Di dalam aliran darah, karotenoid diangkut ke
dalam partikel kolesterol yang paling kaya
akan lipid (LDL).
• Jaringan yang paling banyak reseptor LDL
menerima paling banyak karotenoid.
 

Licopen (1)

• Licopen adalah suatu bahan ffitokimia yang di

sintesis oleh tanaman dan mikroorganisme
namun bukan oleh hewan.
• Merupakan isomer asiklis dari β karoten.
• Manusia tidak dapat membuat licopen, jadi harus
mengkonsumsi buah-buahan.
• Licopen paling dikenal sebagai antioksidan.
• Aktivitas nutrasetikal karotenoid seperti β 
karoten berhubungan dengan kemampuannya
untuk membentuk vitamin A di dalam tubuh.
 

Licopen (2)
• Karena licopen tidak memiliki cincin struktur cincin β-
inone, maka tidak dapat membentuk vitamin A.
• Konfigurasi yang dimiliki licopen mampu
menonaktifkan radikal bebas.
• Radikal bebas merupakan molekul yang tidak seimbang
secara eletrokimia, sangat agresif, mudah bereaksi
dengan kmponen sel dan menyebabkan kerusakan
permanen.
• Radial bebas yang berasal dari oksigen adalah spesies
yang paling reaktif
• Radikal bebas dibentuk secara alamiah oleh produk
sampingan selama metabolisme oksidasi sel.
 

Licopen (3)
• Sebagai suatu antioksidan, licopen memiliki
kemampuan 2 kali lipat dari kemampuan β 
karoten (Vitamin A relative) dan 10 kali lipat
dari kemampuan β-tocoferol(vitamin E
relative).
• Licopen dapat mencegah karsinogenesis dan
aterogenesis dengan melindungi biomolekul
penting untuk sel (lipid, protein dan DNA).
• Licopen bersifat lipofilik dan terkonsentrasi di
dalam adrenal, hati, testis dan prostat.
 

β-caroten (1)

• β -Caroten adalah suatu jenis pigmen yang

ditemukan di dalam tanaman (wortel dan sayuran
berwarna) dan sebagai bahan pewarna
(margarin).
• β –Caroten dapat diubah menjadi retinol oleh
tubuh.
• Vitamin A diperlukan untuk kesehatan kesehatan
mata dan penglihatan , untuk kekuatan sistem
imun, dan kesehatan kulit dan selaput lendir.
 

β-caroten (2)

• β –Caroten merupakan suatu antioksidan.

• β –Caroten dapat melindungi tubuh dari radikal
bebas.
• Radikal bebas menyebabkan kerusakan sel
(proses oksidasi) dan dapat menyebabkan
penyakit kronik.
• Kandungan antioksdan yang banyak di dalam
makanan dapat membantu memperkuat sistem
imun, melindungi diri dari radikal bebas dan
menurunkan resiko penyakit hati dan kanker.
 

α -caroten

• α caroten adalah sejenis senyawa karotenoid.

• Ditemukan di dalam buah-buahan dan sayuran
berwarna.
• α caroten, β caroten dan β cryptoxanthin merupakan
preursor vitamin A.
• Tubuh manusia dapat mengubahnya menjadi vitamin A
(retinol).
• Tubuh paling efisien mengubah α caroten menjadi
vitamin A.
• Bekerja sebagai antioksidan untuk mencegah
kerusakan sel akibat radikal bebas.
 

Lutein

• Lutein adalah suatu xantofil dan satu dari 600

karotenoid yang ada di alam.
• Terdapat didalam sayuran berdaun hijau
seperti bayam dan kangkung, kuning telur,
lemak hewani.
• Digunakan sebagai antioksidan.
 

Zeaxanthin

• Merupakan salah satu karotenoid alkohol yang

paling sering ditemukan di alam.
• Zaexanthin adalah pigmen yang memberikan
warna khas untuk paprika, jagung, kunyit.
• Zaexanthin memcah dan membentuk
picrocrocin dan safranal yang bertanggung
 jawab terhadap rasa dan aroma kunyit.
 

Astaxanthin

• Merupakan suatu antioksidan dengan aktivitas

antioksidan yang lebih rendah dari pada
karotenoid lainnya.
• Dapat digunakan sebagai suplemen makanan.
• Tidak diubah menjadi vitamin A (retinol) di
dalam tubuh manusia.
• Memiliki toksisitas yang lebih rendah.
 

Non-karotenoid terpenoid
 

Perillyl Alkohol
• Merupakan suatu monoterpen yang diisolasi dari
minyak esensial lavendin, peppermint, spearmint,
cherry, biji seledri dan sejumlah tanaman lainnya.
• Dapat mengurangi tumor pankreas, kelenjar susu dan
hati.
• Digunakan sebagai agen kemopreventif untuk kanker
usus besar, kulit dan paru-paru.
• Digunakan sebagai kemoterapi untuk neuroblastoma
dan kanker prostat dan kolon.
• Aktif dalam menginduksi apoptosis pada sel tumor
tanpa mempengaruhi sel normal dan dapat
mengembalikan sel tumor ke kondisi yang berbeda.
 

Perillyl Alkohol
• Mekanisme aksinya belum diketahui dengan jelas,
namun perillyl alkohol bertindak dengan berbagai zat
sel yang mengendalikan pertumbuhan dan diferensiasi
sel.
• Dapat meningkatkan reseptor faktor pertumbuhan II
mannose-6-fosfat menyerupai homon insulin,
meningkatkan β reseptor faktor pertumbuhan jaringan
dan menginduksi sistem detoksifikasi fase I dan fase II.
• Percobaan pendahuluan terhadap manusia tidak
menunjukan pengurangan tumor dengan dosis 4 kali
sehari.
• Ditemukan efek samping yang signifikan , khususnya
terhadap gastrointestinal.
 

Saponin

• Adalah gluksida dengan ciri khas berbusa.

• Beberapa saponin bersifat toksik dan dikenal
sebagai sapotoxin.
• Kemampuan saponin untuk membuat busa
disebabkan oleh kombinasi sapogenin
hidrofobik (larut dalam lemak) dan bagian
gula hidrofilik (larut dalam air).
• Saponin memiliki rasa yang pahit.
 

Polifenol
 

Flavonoid Polifenol

• Merupakan senyawa seperti Flavon

• Memiliki aktivitas antioksidan dan antiinflamasi.
• Flavonoid berfungsi untuk menangkap radikal
bebas dengan membentuk suatu radikal stabil
yang biasa bereaksi dengan radikal flavonoid lain
sehingga menghasilkan dua non-radikal.
• Bahan aktif utama untuk nutrasetikal di dalam
tanaman adalah flavonoid.
• Bertindak sebagai antiosidan yang kuat dan
chelator logam.
 

Flavonoid Polifenol

• Mengandung khasiat antiinflamasi, antialergi,

hepatoreaktif, antitrombosis, antivirus dan
antikarsinogenik.
• Flavonoid yang terkandung di dalam pohon
 jeruk antara lain rutin, hesperidin dan
naringin.
 

Antosianin
• Adalah glikosida yang larut dalam air dan asil
glycosida dari antosianidin.
• Antosianin memberikan warna merah untuk
bunga ros dan warna biru untuk bunga vilet.
• Antosianin juga memberikan warna merah
untuk buah cherry dan strawberry dan warna
biru untuk blueberry.
• Mengandung efek antiinflamasi.
• Asam fenol di dalam berry melindungi sel – sel
endotelium dari kerusakan akibat oksidasi.
 

Katekin

• Merupakan senyawa flavonoid yang umunya terlihat

pada teh hijau. Dalam jumlah yang kecil ditemukan
pada teh hitam, anggur, wine dan coklat.
• Katekin polifenol yang terkandung di dalam teh hijau
adalah gallokatekin (GC), epigallocatechin (EGC),
epicatechin (EC) dan epigallocatechin gallate (EGCG)
• Memiliki khasiat antioksidan yang kuat.
• Saat ini sedang diteliti untuk mengetahui
kemmapuannya mencegah penyakit kanker dan
 jantung.
 

Katekin

• Katekin menunjukan sejumlah efek pelindung

termasuk kadioprotektif, kemoprotektif dan
khasiat antimikroba.
• Berkhasiat untuk mengatasi peroksidasi lipid di
dalam membran-membran sel yang membatasi
dinding arteri dan mengurangi pembentuk plak
aterosklerosis.
• Secara khusus , katekin teh saat ini sedang diteliti
mengenai perannya sebagai agen kemoprotektif.
 

Katekin
• Galat epigalokatekin (EGCG) mungkin menekan
pertumbuhan tumor serta menghambat enzim-
enzim yang terlibat dalam penyebaran sel-sel
kanker.
• Hal yang membedakan EGCG dari senyawa
lainnya adalah karena kemampuannya yang unik
untuk memerangi kanker pada semua tahap,
mulai dari menghambat perkembangan tumor
hingga membasimi promotor tumor,
menghambat karsinogen kimia dan menetralkan
enzim yang terlibat dalam perkembangbiakan sel.
 

Katekin
• Penelitian terbaru menunjukan bahwa EGCG
100kali lipat lebih kuat dari pada vitamin C
dan 25 kali lebih kuat daripada vitamin E
sebagai antioksidan.
• Aktivitas antimikroba yang terkandung di
dalam teh hijau juga dikaitkan dengan EGCG
yang ditemukan dapat menekan pertumbuhan
bakteri seperti H. pylori , E.coli  dan S. aureus.
 

Isoflavon

• Isoflavon merupakan suatu kelas senyawa yang

berasal dari tanaman non-nutrien yang
berpotensi memberikan efek kanker.
• Terdapat pada konsenreasi yang relatif tinggi
pada produk kedele.
• Bentuknya secara umum sama dengan estrogen
hormon steroid (hormon utama pada wanita).
• Dapat menghambat estrogen sehingga tidak
mengikat ke sasaran, diperlukan pada penyakit
kanker payudara, kanker ovarium dan kanker
endometrium.
 

Isoflavon

• Isoflavon juga bisa menstimulasi produksi

protein pengikat estrogen di dalam darah atau
bisa menghambat enzim hati yang dapat
mengaktifkan senyawa agen penyebab kanker.
• Orang vegetarian yang mengkonsumsi
makanan yang diperkaya dengan produk-
produk kedele dan tahu beresiko lebih rendah
mengalami kanker.
 

Hesperidin

• Merupakan suatu glikosida favonon yang

banyak ditemuan pada tanaman jeruk.
• Menurut studi-studi invitro hesperidin
berperan sebagai antioksdan.
• Hesperidin menurunkan kolesterol dan
tekanan darah pada tikus putih, dan dalam
studi terhadap mencit, glukosida hesperidin
dalam dosis besar ditemukan dapat
menghambat hilangnya kepadatan tulang.
 

Hesperidin

• Studi lain terhadap hewan ditemukan efek

pelindung dari sepsis.
• Memiliki khasiat inflamasi.
• Merupakan sedatif potensial, mekanismenya
terjadi melalui opioid atau reseptor adenosin.
 

Naringin

• Merupakan suatu glikosida flavonon.

• Merupakan flavonoid utama yang terkandung
di dalam buah anggur dan juga memberikan
rasa pahit kepada sari buah anggur.
• Memiliki berbagai efek farmakologi seperti
ativitas antioksidan, penurunan lipid dalam
darah, aktivitas antikanker dan menghambat
enzim sitokrom P450 yang memetabolisasi
obat tertentu termasuk CYP3A4 dan CYP1A2.
 

Naringin

• Ingesti naringin dan flavonoid terkait juga

dapat mempengaruhi absorpsi obat-obatan
tertentu oleh usus sehingga dapat
menurunkan kadar obat dalam sirkulasi.
• Untuk mencegah terhambatnya absorpsi dan
metabolisme obat, konsumsi sitrus
(khususnya buah anggur) bersama dengan
obat tidak dibenarkan karena menimbulkan
interaksi.
 

Rutin

• Merupakan suatu glikosida flavonoid sitrus

yang ditemukan pada tanaman soba, daun
dan petiola spesies Rheum dan asparagus.
• Ditemukan juga pada buah dan kulit buah
(jeruk, anggur, lemon dan limau) dan tanaman
berry.
• Berkhasiat sebagai vitamin P yaitu untuk
menjaga daya tahan dinding sel.
 

Kuersetin

• Termasuk flavonoid dan memberikan warna pada

banyak buah, bunga dan sayur.
• Memiliki aktivitas sebagai antioksidan dan
menetralkan radikal bebas.
• Dapat menghindari kerusakan kolesterol LDL yang
berpengaruh terhadap penyakit jantung.
• Percobaan secara invitro, kuersetin menunjukan
efek antioksidan yang sangat kuat
• Bertindak seperti suatu antihistamin dan
antiinflamasi dan dapat melindungi tubuh dari
penyakit jantung dan kanker.
 

Silymarin

• Salibinin merupakan bahan aktif utama dalam

silymarin, campuran flavolignan yang diambil
ekstrak dari tanaman Silybum marianum.
• Studi invitro maupun invivo menunjukan bahwa
salibinin memiliki efek hepatoprotektor yang
melindungi sel-sel hati dari toksin.
• Silibinin menunjukan efek antikanker dengan
menghambat sel-sel adenokarsinoma prostat, sel-
sel kanker kolon dan sel-sel karsinoma paru pada
manusia.
 

Tangeretin

• Tangeretin merupakan suatu molekul yang

ada pada tanaman sitrus dan sejumlah obat
menopause “natural”. 
• Merupakan suatu penghambat pertumbuhan
dan invasi tumor yang efektif secara invitro
terhadap sel-sel kanker payudara MCF 7/6
pada manusia.
• Dapat menetralisasi efek penekan tumor dari
tamoxipen.
 

Tannin

• Merupakan polifenolik yang memberikan rasa pahit

pada cranberry dan pemogranate.
• Membantu membangun dan memperkuat kolagen.
• Mencegah infeksi saluran kemih dengan mencegah
melekatnya bakteri ke dinding saluran kemih.
• Kombinasi tanin dengan antosianin (pada buah
pemogranate) dapat memecah kolesterol yang telah
dioksidasi di dalam aliran darah.
• Sebagian besar senyawa aktif di dalam teh hitam
adalah tannin (90% katekin)
 

Asam Fenolat

• Sari buah cranberry kaya akan asam fenolik

• Dapat mengurangi pelekatan bakteri di gigi
dan sel-sel yang membatasi kandung kemih
sehingga dapat menurunkan infeksi saluran
kemih dan karies gigi.
• Dapat menurunkan ksidasi kolesterol LDL.
• Menurunkan pembentukan nitrosamin yang
dapat memicu kanker dari nitrat dan nitrit
makanan.
 

Asam elagalat

• Merupakan suatu antioksidan polifenol yang

ditemukan pada sejumlah tanaman dan
sayuran termasuk blackberry, raspberry,
strawberry, cranberry, enari, kemiri.
• Memiliki aktifitas antiproliferatif dan
antioksidan
• Memiliki khasiat kemoprotektif pada
percobaan dengan kultur sel dan menurunkan
tekanan oksidatif.
 

Asam Klorogenat

• Merupakan suatu asam hidroksinamat.

• Merupakan salah satu fenol yang ditemukan
pada kopi
• Dapat mmperlambat pelepasan glukosa ke
dalam aliran darah setelah makan.
 

Terimakasih