Organik
Sulwiyatul Kamariyah Sani, M.Sc.
Pendahuluan
● Setiap senyawa tentu harus mempunyai nama
● Bagaimanakah sistem tatanama senyawa organik?
● Awal perkembangan ilmu organik, setiap senyawa baru
dinamai berdasarkan sumber atau penggunaannya.
● Contohnya, senyawa yang ditemukan pada jeruk limau diberi
nama limonena, atau yang ditemukan pada pohon pinus diberi
nama α-pinena.
● Cara penamaan seperti ini, yang dikenal dengan nama trivial
yang hingga saat ini masih digunakan.
Dalam kimia, khususnya kimia organik, nama
trivial atau nama umum adalah nama yang dikenal
dari suatu zat sebelum dilakukan standardisasi
oleh IUPAC atau nama yang diberikan untuk
memudahkan penyebutan. Nama ini biasanya
yang dikenal dalam industri dan perdagangan.
● Walaupun demikian, makin banyaknya senyawa organik yang
ditemukan, diperlukan untuk menetapkan tatanama yang
sistematis.
● Saat ini disepakati penggunaan sistem tatanama senyawa
organik standar internasional IUPAC (The International Union
of Pure and Applied Chemistry)
● Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang
dapat menggambarkan suatu formula struktural dengan jelas.
● Hal itu dilakukan untuk mencegah timbulnya perdebatan
mengenai nama.
● Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan,
akhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan
posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.
● Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran
gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi,
sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan
awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.
Alkana
Alkana Rantai Terbuka/Rantai Lurus/Asiklik
● Didasarkan pada peningkata gugus metilen dari tetangga terdekatnya (deret homolog)
● Merupakan suatu keadaan dari alkana yang kehilangan 1 hidrogen sehingga untuk
tatanama diambil dari induk alkananya dimana akhiran –ana- diganti –il.
isopropil C 3H 7
n-butyl C 4H 9
Isobutil C4H9
Sec-butyl C 4H 9
t-butil C 4H 9
Rantai Bercabang
● Menentukan rantai utama, rantai dengan jumlah atom
C terbanyak
● Penomoran dimulai dari yang terdekat dengan cabang
● Beri nama substituent/alkil
● Satukan nama alkil/substituent dengan nama induknya.
Jika substituent lebih dari satu maka diberi awalan di
(2); tri (3), tetra (4) dst.
● Sebutkan nama substituen mulai dari abjad
Menentukan Karbon
Terpanjang
● Jumlah karbon terpanjang diberi nama sesuai dengan alkana
homolog
● Jika ada dua rantai yg jumlah karbonya sama, pilih yang cabangnya
lebih banyak.
H3C
CH CH2 CH3
CH3
H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3
CH3
Pemberian Nomor
1 CH3 CH3
3 4 5
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
2 6 7
CH2CH3
Nama Alkyl
● CH3-, methyl
● CH3CH2-, ethyl
● CH3CH2CH2-, n-propyl
● CH3CH2CH2CH2-, n-butyl
CH3 CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 H3C C CH3 CH3 CH CH2
isopropyl sec-butyl tert-butyl isobutyl
Alphabeta
CH3 CH3
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
CH2CH3
3-ethyl-2,6-dimethylheptana
Alisiklik/Siklik/Rantai Tertutup
● Penamaan berdasarkan tata nama alkana, tetapi ditambahkan awalan siklo
cyclo[2.2.1]heptane ● bicyclo[2.2.1]heptane
Menentukan jumlah karbon kiri = 2
● Menentukan jumlah karbon kanan = 2
● Jembatan penghubung = 1
● Nama = bisiklo [2,2,1] heptana bicyclo[2.2.1]heptane
Siklik (Rantai tertutup)
Bisiklik
Alkena
● Merupakan kelompok senyawa hidrokarbon yang memiliki satu
atau lebih ikatan rangkap dua karbon-karbon.
● Senyawa ini disebut sebagai senyawa tak jenuh karena tidak
mempunyai jumlah maksimum atom yang sebenarnya dapat
ditampung oleh setiap karbon.
Tatanama Alkena
● Diturunkan dari nama alkane pada deret homolog tetapi akhiran –ana-
diganti dengan akhirab –ena-.
● Penomorannya dimulai dari atom karbon yang paling dekat dengan
ikatan rangkap atau ikatan rangkap mempunyai nomor terkecil.
● Pada senyawa siklik, penomoran dimulai dari posisi ikatan rangkap, dan
jika ada cabang maka penomoran selanjutnya setelah ikatan rangkap
adalah penomoran cabang terkecil.
● Jika jumlah ikatan rangkap lebih dari satu, maka diberi awalan di, tri, dst.
Contoh
○ Metil: bentuk struktur yang sangat khusus yang hanya terbentuk dari ikatan antara metil dan
halogen.
CH3-X
○ Primer (1o): gugus halida terikat pada karbon ujung dimana atom karbon mengikat 2 atom
H, 1 atom alkil, dan 1 halogen.
CH3—CH2—Cl atau
● Sekunder (2o): atom karbon mengikat 1 atom H, 2 atom alkil dan 1 halogen dimanan halogen terikat
pada karbon yang mengikat 2 gugus alkil.
● Tersier (3o): halogen terikat pada karbon yang mengikat 3 gugus alkil
Alkil Halida
Alkohol
Alkohol
Klasifikasi
● Alkohol Primer : Karbon yang mengikat OH berikatan dengan 1
karbon lain.
● Alkohol Sekunder: Karbon yang mengikat OH berikatan dengan 2
karbon lain.
● Alkohol tersier: Karbon yang mengikat OH berikatan dengan 3
karbon lain.
● Alkohol Aromatik (phenol): -OH berikatan dengan benzena.
Klasifikasikan alkohol sbb:
CH3 CH3
CH3 CH CH2OH CH3 C OH
CH3
OH OH
CH3 CH CH2CH3
Tatanama IUPAC
● Gugus yang terikat adalah metil pada posisi 2 dan gugus –OH pada
posisi 3
● Nama = 2-metil-3-heksanol
Beri nama alkohol sbb:
CH3
OH
CH3 CH CH2OH
CH3 CH CH2CH3
2-methyl-1-propanol
2-butanol
CH3 OH
CH3 C OH
CH3
Br CH3
2-methyl-2-propanol
3-bromo-3-methylcyclohexanol
Alkohol Tidak Jenuh
OH
CH2 CHCH2CHCH3 4-penten-2-ol (old)
pent-4-ene-2-ol
(1997 revision of IUPAC rules)
Hidroksi Sebagai Cabang
OH
CH2CH2CH2COOH
4-hydroxybutanoic acid
Prioritas gugus fungsi
Nama Umum
CH3
CH3 CH CH2OH
isobutyl alcohol
Alkohol
Eter
Tata Nama IUPAC
■ Gugus fungsi eter (-OR) disebut sebagai alkoksi (gugus alkil dan oksigen; seperti
metil menjadi metoksi, dst)
■ Untuk rantai R yang lebih panjang maka menjadi nama induk alkana sedangkan
R yang lebih pendek menjadi gugus alkoksi.
■ Penomoran dimulai dari gugus alkoksi atau yang terdekat dengan gugus alkoksi,
jira gugus alkoksi lebih dari satu maka diberi awalan di, tri dst.
■ Penyusunan nama dengan menyebutkan gugus alkoksi dan diakhiri nama alkana
● Trivial = untuk senyawa eter sederhana,
dimana gugus alkil disebut terlebih dahulu
diikuti akhiran –eter.
○ Gugus fungsi eter disebut alkoksi (gugus alkil dan oksigen; metil jadi metoksi, etil
jadi etoksi dst)
○ Untuk rantai R panjang menjadi nama induk alkana, R pendek menjadi gugus
alkoksi
○ Penomoran dimulai dari gugus alkoksi atau yang paling dekat gugus alkoksi, jika
gugus alkoksi lebih dari satu maka diberi awalan di, tri, dst
○ Penyusunan nama dengan menyebutkan gugus alkoksi dan diakhiri nama alkana.
● Rantai utama = sikloheksana; gugus alkoksi = 3 karbon = propoksi
● Gugus alkoksi berada pada posisi 1 maka nama = 1-propoksi sikloheksana
Eter siklik
● Eter siklik = oksirana; gugus alkil yang terikat metil dan etil
● Penomoran dimulai dari oksigen dilanjutkan gugus alkil yang prioritas
● Metil berada pada posisi 3 dan etil berada pada posisi 2 maka nama:
2-etil-3-metill oksirana
ETER
Amina
Amina termasuk dalam kelompok senyawa organik yang mengandung atom
nitrogen yang terikat pada satu karbon atau lebih.
Classes of Amines
N
H
CH3 _
Br
CH3 C NH2 +
CH3CH2 N CH2CH3
CH3 CH3
Tata Nama Amina
● Amina sederhana : penamaanya berdasarkan sistem gugus fungsional dimana
nama alkil disebut terlebih dahulu baru diikuti akhiran amina
● Jika ada dua gugus amina maka ditambahkan awalan di-
● Jika ada gugus fungsi yang memiliki prioritas lebih tinggi dibandingkan dengan amina
maka amina menjadi subtituen sehingga namanya menjadi –amino-
1-amino-1-propanol 1-amino-2-butanol
● dalam bentuk senyawa garam, maka amina menjadi amonium
Tetraamonium klorida
AMINA
Latihan
● TRIVIAL:
○ Memberi nama gugus alkil atau aril yang terikat kemudian diberi akhiran keton
dimetil keton
○ Memberi nama umum seperti aseton, asetofenon, dan benzofenon. Penomorannya mengikuti huruf
yunani alfa (α) beta (β) gamma (γ) dan omega (ω).
α α β
● Gugus yang terikat adalah klor = kloro pada posisi 1,1 dan 4;
● Gugus karbonil berada pada posisi ke-2 maka nama senyawa:
1,1,4-trikloro-2-butanon
Contoh
O O
CH3 C CH CH3
CH3
Br
3-methyl-2-butanon
3-bromocyclohexanon
O
CH3 C CH CH2OH
CH3
4-hydroxy-3-methyl-2-butanon
=>
Nama Jika Sebagai Cabang
COOH
O CH3 O
CH3 C CH CH2 C H
CHO
3-methyl-4-oxopentanal 3-formyl-asambenzoat
Nama trivial untuk Keton
O O
CH3 C CH CH3 CH3CH C CH CH3
CH3 Br CH3
=>
Historical Common
Names
O
C
O CH3
CH3 C CH3
acetone acetophenone
O
C
benzophenone
=>
Keton
Aldehid
Nama Aldehid
● suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil yang terikat
pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.
● Sistem Trivial : system penamaan yang diturunkan dari nama
asam karboksilat, dimana akhiran –at atau asam –oat diganti
dengan –aldehida.
● Penomorannya mengikuti huruf yunani alfa (α), beta (β), gamma
(γ) dan omega (ω).
β α
● Senyawa di atas mempunyai 5 karbon sebagai rantai utama termasuk karbon karbonil = penta
● Penomoran dimulai dari gugus karbonil
● Substituen atau gugus alkil yang terikat adalah metil pada posisi 2 dan 3 maka nama senyawa diatas =
2,3-dimetil pentanal
Contoh
CH3 O
CH3 CH2 CH CH2 C H
3-methylpentanal
CHO
2-cyclopentenecarbaldehyda
=>
Aldehid
Asam
Karboksilat
Asam Karboksilat
● Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang paling melimpah keberadaannya di alam, mengandung 2
gugus fungsi yaitu karbonil (C=O) dan hidroksil (-OH) dengan rumus :
Carboxylic Acid: RCOOH Acid Chloride: RCOCl Ester: RCOOR' Amide: RCONH2
NAMA TRIVIAL
ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat
Ester
Ester Struktur
Ester
Latihan
Buatlah struktur
3. Asam sikloheksanakarboksilat
4. Asam suksinat
5. Asam sikloheksadioat
8. Kalium format
9. Dietil oksalat
Amida
Amida
Struktur:
Amida
Halida asam karboksilat
Halida asam
Anhidrida asam karboksilat
Anhidrida
NITRIL
● Turunan senyawa asam karboksilat, yang mengandung gugus CN dengan rumus umum sebagai
berikut:
● Disebut juga sebagai senyawa siano atau sianida
● Aturan penamaan sebagai berikut
○ Penamaan berasal dari nama asam karboksilat, yaitu nama TRIVIAL dan sebagai turunan
nama alkana (IUPAC)
○ Nama TRIVIAL : yaitu menggantikan imbuhan asam dan –at dengan akhiran –nitril atau –
onitril (untuk induk yang tidak mempunyai akhiran-o)
a) CN
CN
CN d) CN CN
c)
CN
CN
Latihan
Buatlah struktur
1. Butanoil Klorida
4. 2,6dimetil,4metoksibenzoil klorida
5. Nonanoil klorida
7. asetonitril
8. 2-(etenil) kapronitril
9. 2, 3 dimetil heksananitril
10. 2-(2-butenil), 3-metil kapronitril
11. 2-etenil valerat anhidrida
12. 3-(metil propenil) kaproat anhidrida
13. Anhidrida Asam 3,4 dimetil, 2 etenil
oktanoat
Hidrokarbon Aromatik
• Senyawa hidrokarbon yang mengandung inti benzena/ hidrokarbon melingkar dengan
ikatan rangkap terkonjugasi dan biasanya senyawa ini beraroma.
• Sebagai senyawa hidrokarbon siklik aturan penamaannya sebagai berikut:
1. Subtituen yang terikat pada cincin benzena adalah sebagai cabang, nama induk
yaitu benzena.
2. Nama senyawa benzene tersubstitusi adalah khusus dan tidak menunjukkan gugus
tersubstitusinya, seperti senyawa di bawah ini:
3. Jika benzena mengikat lebih dari satu substituent maka perlu diberi nomor keberadaan masing-
masing gugus. Ada 3 isomer yang mungkin untuk benzena tersubstitusi 2 gugus yang sama yaitu
orto (1,2), meta (1,3), dan para (1,4).
4. Jika substituent terikat lebih dari satu dan berbeda maka penamaan dan urutan disesuaikan
dengan prioritas gugusnya dan diakhiri nama benzena.
Hidrokarbon aromatik
Aromatik Heterosiklik
● Kelompok senyawa siklik dimana pada siklik mengandung atom-atom lain selain
karbon dan hidrogen, seperti atom N, O dan S. lebih umum kelompok senyawa ini
dinamakan sebagai senyawa heterosiklik.
○ Untuk heterosiklik tak jenuh, ukuran cincin dinyatakan dengan akhiran : -ola
berarti lima, dan –ina berarti enam (cincin yang hanya mengandung N)
Contoh
Aromatik heterosiklik