MAKALAH FITOKIMIA I

ANTRAKUINON

Mata Kuliah: Fitokimia I

Dosen Pembimbin: Meilynda Pomeistia, M.Pd

Oleh Kelompok 12:

1. Risma Zulvia (4820121046)

2. Miftahul Jannah (4820121063)
3. Khairunnisa Manzilina (4820121042)

FAKULTAS KESEHATAN

UNIVERSITAS QAMARUL HUDA BADARUDDIN

PROGRAM STUDI SI FARMASI

2023/2024

i
 KATA PENGANTAR

Puji syukur Alhamdulillah penulis memanjatkan ke hadirat Allah,

Tuhan yang Maha Esa, karena atas berkah, rahmat, tufik, dan inayah-Nya
makalah ini dapat diselesaikan tepat pada waktunya. Solawat dan salam
semoga tetap tercurahkan kepada junjungan Nabi Besar Muhammdad
SAW, sebagai suri tauladan bagi umat Islam.

Penulisan makalah ini bertujuan untuk memenuhi tugas mata kuliah

Fitokimia I. Makalah yang berjudul Antrakuinon. Dalam penyelesaian
makalah ini kami banyak mengalami hambatan karena sedikitnya ilmu
pengetahuan, namun berkat bimbingan dari berbagai pihak, akhirnya
makalah ini dapat kami selesaikan walaupun masih banyak terdapat
kekurangan.

Kami menyadari sebagai seorang mahasiswa yang pengetahuannya

belum seberapa dan masih perlu belajar dalam penulisan makalah, bahwa
makalah ini memiliki kekurangan. Oleh karena itu, kami sangat
mengharapkan adanya kritik dan saran yang membangun agar makalah
ini menjadi lebih baik dan berdaya guna bagi pembaca.

Harapan kami makalah yang sedehana ini dapat memberikan

manfaat bagi pembaca.

Bagu, 09-04-2023

ii
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR..................................................................ii

DAFTAR ISI................................................................................iii

BAB I PENDAHULUAN

1.1..................................................................................................
Belakang..................................................................................
1.2..................................................................................................
Rumusan Masalah....................................................................
1.3..................................................................................................
Tujuan Penulis.........................................................................
BAB II PEMBAHASAN

2.1. Definisi Antrakuinon .............................................................2-3

2.2. Sifat Fisika dan Kimia Antrakuionon.....................................3-4

2.3 Metode penyarian Antrakuinon...............................................4-6

2.4 Identifikasi Antrakuionon........................................................6-7

BAB III PENUTUP

3.1. Kesimpulan.............................................................................8
3.2. Saran.......................................................................................8

DAFTAR PUSTAKA..................................................................9

iii
 BAB 1

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Antrakuinon adalah salah satu senyawa dari bahan alami yang

memiliki aktivitas sitotoksik. Senyawa 1,3,5,7-tetrahidroksiantakuinon
merupakan senyawa yang didapatkan dari hasil turunan antrakuinon,
namun senyawa tersebut belum diketahui aktivitas sitotoksiknya terhadap
sel kanker. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui aktivitas
sitotoksik senyawa 1,3,5,7- tetrahidroksiantakuinon pada sel kanker
payudara MCF-7.

1.2. Rumusan Masalah

1. Apa Definisi Antrakuinon?
2. Bagaimana Sifat Fisika dan Kimia Antrakuionon?
3. Bagaimana Metode Penyarian Antrakuinon?
4. Bagaimana Cara Identifikasi Senyawa Antrakuionon?

1.3. Tujuan Penulis

1. Untuk Mengetahui Definisi Antrakuinon
2. Untuk Mengetahui Sifat Fisika dan Kimia Antrakuionon
3. Untuk Mengetahui Metode Penyarian Antrakuinon
4. Untuk Mengetahui Cara Identifikasi Senyawa Antrakuionon

1
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1. Definisi Antrakuinon

Antrakuinon merupakan suatu senyawa yang memiliki kerangka

standar bercincin tiga yaitu antrasena. Struktur antrakuinon biasanya
terdapat sebagai turunan antrakuinon terhidroksilasi, termetilasi, atau
terkarboksilasi. Antrakuinon dapat berikatan dengan gula sebagai
oglikosida atau sebagai c-glikosida. Turunan antrakuinon umumnya larut
dalam air panas atau dalam alkohol encer. Senyawa antrakuinon dapat
bereaksi dengan basa memberikan warna kuning hingga merah serta
ungu atau hijau (Harborne, 1987).

Antrakuinon dapat diperoleh dari isolasi bahan alam dan sintesis.

Berdasarkan literatur telah banyak dilakukan isolasi senyawa antrakuinon
dari bahan alam seperti yang dilakukan Rudiyansyah et al., (2012) telah
mengidentifikasi senyawa antrakuinon dari kayu akar mengkudu
(Morinda citrifolia L) menghasilkan senyawa 2,4-dihidroksi-3-metile n
metoksi antrakuinon (lusidin-ω-metil eter). Selain diisolasi, senyawa
antrakuinon juga dapat dihasilkan melalui proses sintesis dari ftalat
anhidrida dengan turunan fenol dan benzena dengan menggunakan
beberapa katalis. Menurut Wang et al., (2002) senyawa antrakuinon
dapat di sintesis dari ftalat anhidrat dengan benzena menggunakan katalis
zeolit.

Senyawa antrakuinon hasil sintesis dari ftalat anhidrida dengan

benzena tersubstitusi menghasilkan beberapa senyawa antara lain 1,4-
dihidroksiantrakuinon, 2-t-butilantrakuinon, 2- metil-antrakuinon, 2-
bromoantrakuinon, dan 2-kloroantrakuinon (Hossein and Roozbeh,
2008). Ranjitha et.al., 2014 menghasilkan senyawa 1,2-Dihydroxy-9,10-
anthraquinone (alizarin) dari hasil sintesis antara ftalat anhidrida dengan
o-dichlorobenzene.

2
 Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa antrakuinon dari
senyawa eugenol dan ftalat anhidrida menggunakan katalis AlCl3.
Selanjutnya dilakukan karakterisasi senyawa antrakuinon dengan
menggunakan spektrofotometri infra merah.

2.2. Sifat Fisika dan Kimia Antrakuinon

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning

sampai merah sindur (oranye), larut dalam udara panas atau encer
alkohol. Untuk bantuan digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).

Semua antrakinon memberikan reaksi warna yang khas dengan

reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi
merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron
adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron
terbentuk dari 2 unit antron.

Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat

diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium
bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol ,
terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.

Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan

tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna
kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar
(berfluoresensi) kuat.

Oksantron merupakan zat antara (perantara) antara antrakinon dan

antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan

3
 menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi
positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.

Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul

antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang
diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam
Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin,
aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan
kelembak merupakan heterodiantron.

2.3. Metode Penyarian Antrakuinon

 Maserasi
Sampel akar mengkudu dibersihkan dan dikering anginkan
kemudian sampel akar kayu mengkudu yang sudah kering
dihaluskan sampai menjadi serbuk. Serbuk kering akar mengkudu
sebanyak 3 kg dimaserasi dengan metanol pada suhu kamar.
Proses maserasi dilakukan selama 3 x 24 jam. Ekstrak
metanol kemudian disaring untuk mendapatkan filtrat. Residunya
dimaserasi kembali dengan metanol. Langkah diatas dilakukan
berulang kali hingga sebagian besar senyawa telah terekstrak.
Seluruh filtrat digabungkan dan dipekatkan dengan mengunakan
rotary evaporator sehingga menghasilkan ekstrak metanol. Semua
maserat yang diperoleh selanjutnya dipekatkan menggunakan
rotary evaporator dan di peroleh sebanyak 67,61 gram (2,25%)
maserat yang berupa ekstrak kental metanol berwarna coklat
kemerahan.
 Partisi
Ekstrak kental metanol kemudian dipartisi menggunakan
pelarut dengan tingkat kepolaran yang berbeda. Pertama
menggunakan pelarut n-heksana, kloroform, etil asetat, dan
metanol. Hasil partisi dipekatkan menggunakan rotary evaporator
sehingga dihasilkan fraksi n-heksana, fraksi kloroform, fraksi
metanol, fraksi etil asetat.

4
 Pemisahan Senyawa Metabolit Sekunder dengan KLT
Ekstrak metanol yang telah di analisis menggunakan
kromatografi lapis tipis sampai diperoleh pola pemisahan untuk
melihat pola noda (kandungan senyawa). Ekstrak metanol
dipisahkan menggunakan kromatografi kolom dengan fasa diam
silika gel dan dielusi berturut-turut. Hasil pemisahan dianalisis
menggunakan kromatografi lapis tipis untuk melihat pola noda
yang sama untuk digabungkan. Hasil kromatografi kolom
mempunyai harga Rf (rate of flow) dan noda yang sama,
digabungkan sehingga diperoleh fraksi-fraksi utama. Pemisahan
senyawa metabolit sekunder dilakukan dengan dua tahap yaitu:
 Fraksinasi Menggunakan Metode Kromatografi Vakum Cair
(KVC)
Fraksinasi dengan metode kromatografi cair vakum
dilakukan terhadap fraksi yang menunjukkan aktivitas antioksidan
tertinggi. KVC dilakukan dengan menggunakan fasa diam silika
gel Merck 60 GF254 dan fasa gerak pelarut organik yang
ditingkatkan kepolarannya secara gradien yang memberikan
pemisahan terbaik pada KLT (Rahimah, dkk., 2013).
Sampel yang akan digunakan untuk satu kali proses KVC
adalah fraksi aktif antioksidan dan eluen yang digunakan
ditentukan melalui KLT berdasarkan pada pemisahan yang sesuai.
Fraksi yang diperoleh dari hasil KVC dianalisis dengan teknik
KLT sehingga diperoleh fraksi gabungan KVC. Fraksi gabungan
diperoleh selanjutnya ditentukan berat kering dari gabungan fraksi
(Rahimah, dkk., 2013).
 Fraksinasi Menggunakan Metode Kromatografi Kolom Tekan
(KKT)
Fraksinasi dengan metode KKT dilakukan terhadap hasil
fraksinasi KVC yang menunjukkan aktivitas antioksidan. KKT
dilakukan dengan menggunakan fasa diam silika gel Merck 60

5
 GF254 dan fasa gerak pelarut organik yang ditingkatkan
kepolarannya secara gradien yang memberikan pemisahan terbaik
pada KLT (Nurlina, 2008).
Fraksi yang diperoleh dari hasil KKT dianalisis dengan
teknik KLT sehingga diperoleh fraksi gabungan KKT. Fraksi
gabungan diperoleh selanjutnya ditentukan berat kering dari
gabungan fraksi (Nurlina, 2008).
2.4. Identifikasi Antrakuinon
 Cara mengidentifikasi senyawa antrakuinon
Anthrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan
reaksi borntraeger jika amonia ditambahkan: larutan berubah
menjadi merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan
diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari
antrakinon sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat
diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium
bikarbonat. hasil reduksi antarkilon adalah antron dan antranol,
terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron berwarna
kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam
alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol berwarna kuning
kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar
(berfluoresensi) kuat. Oksantron merupakan zat antara
(intermediate) antara antrakinon dan antranol.
 Pemisahan kramatografi lapisan tipis (KTL)
Kromatografi lapis tipis ialah Metode pemisahan
fisikokimia. lapisan pemisahan terdiri atas bahan berbulir-bulir
atau (fase diam), ditempatkan pada penyangga berupa pelat gelas,
logam atau lapisan yang cocok. campuran yang akan dipisah
berupa larutan yang akan ditotolkan baik berupa bercak atau pita,
setelah plat atau lapisan dimasukkan ke dalam bejana tertutup rapat
yang berisi larutan pengembang yang cocok (fase gerak),
pemisahan terjadi selama perambatan kapiler (pengembangan),

6
 selanjutnya senyawa yang tidak berwarna harus ditampakkan
(sthal,1985).
 Pemisahan kramatografi lapisan tipis (KTL)
Pendeteksian bercak hasil pemisahan dapat dilakukan
dengan beberapa cara. Untuk senyawa tak berwarna cara yang
paling sederhana adalah dilakukan pengamatan dengan sinar
ultraviolet. Beberapa senyawa organik bersinar atau berfluoresensi
jika disinari dengan sinar ultraviolet gelombang pendek (254 nm)
atau gelombang panjang (366 nm), Jika dengan cara itu senyawa
tidak dapat dideteksi maka harus dicoba disemprot dengan pereaksi
yang membuat bercak tersebut tampak yaitu pertama tanpa
pemanasan, kemudian Bila perlu dengan pemanasan (Gritter, et al.,
191; Stahl, 1985).
 Pemisahan kramatografi lapisan tipis (KTL)
prosedur kerja sampel ditotolkan pada fase diam. Uji
kromatografi lapis tipis ini menggunakan:
a. persediaan: kiesel gel 254
b. fase gerak: toluena-etil asetat-asam asetat-glasial (75:24:1)
c. penampakan noda: larutan KOH 10% dalam metanol.
Timbulnya noda berwarna kuning coklat, merah Ungu atau
hijau ungu menunjukkan adanya senyawa antrakinon.

7
 BAB III
PENUTUP

3.1. Kesimpulan

Senyawa turunan antrakuinon 1,3,5,7-tetrahidroksiantrakuinon

memiliki aktivitas sitotoksik terhadap sel kanker payudara MCF-7
dengan potensi cukup aktif.

3.2. Saran

Makalah ini bisa dikatakan masih jauh dari sempurna sehingga

diperlukannya peninjauan ulang tentang Antrakuinon.

8
 DAFTAR PUSTAKA

Harborne, J. B. (1987). Chemical signals in the ecosystem.

Annals of Botany, 39-57.
HOSSEIN, N., & Roozbeh, N. (2008). Facile, efficient and
one-pot synthesis of anthraquinone derivatives catalyzed by
AlCl3/H2SO4 under heterogeneous and mild conditions.
Chinese Journal of Catalysis, 29(1), 86-90.
Mulyani, T., Ariyani, H., Rahimah, R., & Rahmi, S. (2018).
Formulasi Dan Aktivitas Antioksidan Lotion Ekstrak Daun
Suruhan (Peperomia Pellucida L.). JCPS (Journal of
Current Pharmaceutical Sciences), 2(1), 111-117.
Suryadini, H. (2014). Isolasi Suatu Senyawa Flavonoid dari
Daun Steril Stenochlaena Palustris (Burm. F.) Bedd.
Menggunakan Ekstraksi Bertingkat (Doctoral dissertation,
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Islam Bandung (UNISBA)).