LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA

ANALISIS ASPIRIN

Nama : Natasya Margaretha Saragih Turnip

NIM : 4301420087
Jurusan : Kimia
Prodi : Pendidikan Kimia
Dosen Pengampu : Ella Kusumastuti, S. Si., M. Si.
Endah Fitriani Rahayu, S. Si., M. Sc.
Tanggal Praktikum : 11 Maret 2022
Nama Laboratorium : Kimia Organik
Kelompok :3
Kawan Kerja : Lucia Adventia Deannova
Fitrotun Wulandari
Arya Wirayoga Achmada
A. Tujuan
1. Mahasiswa dapat mensintesis aspirin dari asam salisilat, melakukan pemurnian
produk
2. Mahasiswa dapat menganalisis secara kualitatif dan kuantitatif aspirin hasil
sintesis
B. Landasan Teori
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan
sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan
analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk
memperoleh perlu sintesa. Sintesa itu sendiri merupakan reaksi kimia antara dua zat
atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organik adalah
sintesis teknik preparasi senyawa yang dapat dianggap sebagai seni, salah satu
senyawa organic yang dapat disintesis adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam
asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia
tumbuhan Coretx salicis(Baysinger, 2004).
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk Kristal
berwarna merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul
sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156 dan densitas pada 25
sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam
keadaan panas. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan
mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu
sekitar 200C ( Wikipedia,2011). Struktur asam salisilat adalah sebagai berikut :

Asam asetil salisilat (aspirin) memiki rumus molekul C9H8O4, dengan berat
molekul 180,16. Aspirin berbentuk hablur putih, umumnya seperti jarum atau
lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih, tidak barbau atau barbau lemah. Stabil
diudara kering, didalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam
salisilat dan asam asetat. Aspirin sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut
dalam kloroform, dan dalam eter, agak sukar larut dalam eter mutlak (Ditjen POM,
1995). Struktur aspirin adalah sebagai berikut :
 Aspirin merupakan senyawa ester fenil yang tersubstitusi. Sebagaimana
bentuk ester aromatik pada umumnya, aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat
peka dengan kata lain aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis terhasifis
asam spesifik dan basa spesifik. Ditambah bentuk kurva yang sigmoid sebagai hasil
hidrolisis antar aspirin. (Gisvold, Wilson. 1982).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester
merupakan turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus –OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau
dari anhidrida asam dengan alkohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden & Fessenden,
1986).
Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Untuk
memurnikan senyawa tersebut perlu dilakukan rekristalisasi. Untuk merekristalisasi
suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut.
Setelah senyawa tersebut dilarutkan ke dalam pelarut yang sesuai kemudian
dipanaskan(refluks) sampai semua senyawanya larut sempurna. Salah satu factor
penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat pelarut
(Austin, 1984).
C. Alat dan Bahan
1. Alat:
a. Gelas beker
b. Corong
c. Pengaduk kaca
d. Labu ukur
e. Pipet tetes
f. Botol kaca
g. Vial
h. Filter penyuntik
 2. Bahan:
a. Sampel aspirin 10 mg

b. Metanolair

D. Cara Kerja
1. Analisis Aspirin

Timbang sampel aspirin Masukkan sampel ke Tambahkan 15-20ml

dalam gelas beker
Sebanyak 10mg metanol air

Tambahkan metanol air Pindahkan ke dalam Aduk sampai larut

sampai tanda batas lalu menggunakan pengaduk
labu ukur 100ml
kocok sampai homogen kaca

Pasang injektor dan

larutannya dipindah ke
vial

2. Uji UV-Vis

Sisa larutan dimasukkan Masukkan larutan ke Masukkan ke dalam

ke dalam botol kaca dalam tabung kuvet instrumen UV-Vis
E. Data Pengamatan
 Grafik UV

 Grafik HPLC
 Analisis dengan HPLC:

Konsentrasi larutan standar (ppm) Waktu retensi (menit) Luas area

100 ppm 8,372 55110

150 ppm 8,393 82719

200 ppm 8,426 110390

250 ppm 8,448 139845

375 ppm 8,430 209695

500 ppm 8,455 275954

Sampel hasil sintesis 8,068 25259

12,998 4293
 Persamaan garis lurus : y= 554,62 x + 31,946
Linearitas: 0,9998
Konsentrasi aspirin hasil sintesis:
y = 554,62 x + 31,946
25259 = 554,62 x + 31,946
25227,054 = 554,62 x
x = 45,48 ppm

y = 554,62 x + 31,946
4293 = 554,62 x + 31,946
4261,054 = 554,62 x
x = 7,68 ppm

 Kinerja HPLC

Parameter Aspirin

Waktu retensi (menit) 8,068

12,998

Resolusi
3,3 x 10 -4

Jumlah plat
1,466 x 10 -4
 Tinggi plat (mm)
1,023 x 106

Factor kapasitas 0,611

Factor selektivitas -
8,152 ppm8
N9h

LoD (ppm)

LoQ (ppm)

 Waktu retensi = 8,068 dan 12,998

 Resolusi =
 Jumlah plat

 Tinggi Plat (mm)

 Faktor kapasitas

 LoD dan loQ

Persamaan kurva kalibrasi = y = 554,62 x + 31,946
Untuk konsentrasi 100 ppm
ŷ = 554,62 x + 31,946
ŷ = 554,62 (100) + 31,946
ŷ = 55493,946
Untuk konsentrasi 150 ppm
ŷ = 554,62 x + 31,946
ŷ = 554,62 (150) + 31,946
ŷ = 83224,946
Untuk konsentrasi 200 ppm
ŷ = 554,62 x + 31,946
ŷ = 554,62 (200) + 31,946
ŷ = 110955,946
Untuk konsentrasi 250 ppm
ŷ = 554,62 x + 31,946
ŷ = 554,62 (250) + 31,946
ŷ = 138686,946
Untuk konsentrasi 375 ppm
ŷ = 554,62 x + 31,946
ŷ = 554,62 (375) + 31,946
ŷ = 208014,446
 Untuk konsentrasi 500 ppm
ŷ = 554,62 x + 31,946
ŷ = 554,62 (500) + 31,946
ŷ = 277341,946

Konsentrasi Luas area Luas puncak berdasarkan

(ppm) (y) persamaan regresi (ŷ) (y- ŷ)
2

100 55110 55493,946 147414,530

150 82719 83224,946 255981,354

200 110390 110955,946 320249,874

250 139845 138686,946 1341089,066

375 209695 208014,446 2824261,746

500 275954 277341,946 1926394,098

Jumlah 6815390,668
√ √ √
D. Pembahasan
Aspirin merupakan obat anti inflamasi non steroid yang mempunyai efek analgesik,
antipiretik, anti inflamasi, anti trombotik, dan urikosurik. Aspirin sedikit larut dalam air,
namun larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan gliserin. Pada praktikum dimulai dengan
proses rekristalisasi. Dalam proses ini menggunakan benzena panas. Dalam memilih
pelarut tersebut dikarenakan memiliki sifat yang sama yaitu bersifat non polar. Reaksi
yang terjadi dalam praktikum ini yaitu:
C9H8O4 (aq) + C6H6 (aq) → C15H6 (aq) + 4H2O (l)

Sebelum dilakukan karakterisasi dengan menggunakan Uv-vis dan HPLC, dilakukan

preparasi sampel, yaitu dengan melarutkan 0,01 gram aspirin dalam metanol air dan reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:

2C9H8O4(aq) + 3C3OH(aq) à C7H8O3(aq) + 2H2O(l)

Setelah dilarutkan, larutan akan dimasukkan ke dalam labu ukur dan ditutup agar
tidak menguap. Karakterisasi yang pertama adalah karakterisasi menggunakan UV-Vis.
Sampel akan diletakkan dalam tabung kemudian dimasukkan dalam UV-Vis untuk
diproses. Hasil analisis yang tertuang dalam bentuk excel kemudian dibuat kurva kalibrasi
antara absorbansi dan panjang gelombang. Dari grafik didapatkan panjang gelombang
minimum yaitu 284 nm dengan absorbansi 0,919.
Karakterisasi kedua dengan menggunakan metode HPLC. Sebelum dianalisis, larutan
disaring dengan filter untuk menghasilkan partikel dengan ukuran kecil. Hal ini bertujuan
agar saat dianalisis dengan HPLC akan mudah dan mendapatkan hasil yang tepat.
Berdasarkan grafik yang diperoleh dari konsentrasi vs luas area maka didapat
persamaan: y= 554,62 x + 31,946 dengan linearitas 0,9998. Dari persamaan tersebut,
maka dapat dicari konsentrasi dari aspirin hasil sintesis sebesar 45,48 ppm dan 7,68 ppm.
Waktu retensi yang diperoleh dari metode HPLC ini adalah sebesar 8,068 dan 12,998
dengan resolusi sebesar 3,3 x 10-4. Jumlah Plat (N) yang diperoleh sebesar 1,466 x 10-4 dan
tinggi plat sebesar 1,023 x 106 mm dengan faktor kapasitas sebesar 0,611.
 Kesimpulan
Dapat disimpulkan dari praktikum kali ini adalah
1. Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Untuk memurnikan
senyawa tersebut perlu dilakukan rekristalisasi. Untuk merekristalisasi suatu senyawa
kita harus memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa
tersebut dilarutkan ke dalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan(refluks)
sampai semua senyawanya larut sempurna.
2. Waktu retensi yang diperoleh dari metode HPLC ini adalah sebesar 8,068 dan 12,998
dengan resolusi sebesar 3,3 x 10-4. Jumlah Plat (N) yang diperoleh sebesar 1,466 x 10-
4
dan tinggi plat sebesar 1,023 x 106 mm dengan faktor kapasitas sebesar 0,611.

Saran
Sebaiknya saat praktikum, mahasiswa memahami dan mengikuti cara kerja seluruh
praktikum agar larutan yang dibuat sesuai dengan buku panduan.

Daftar Pustaka
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.
Ditjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Departemen. Kesehatan RI. Hal.
1112-1116.
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Wilson, O.C., dan Gisvold, O. 1982. Buku Teks Wilson – Kimia. Farmasi dan Medisinal
Organik Edisi VIII. Semarang: IKIP Semarang. Press
Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGra- Hill Book Co:
Singapura

Lampiran
Mengetahui, Semarang, 24 Maret 2022
Dosen Pengampu Praktikan
…………………………………. Natasya Margaretha ST
NIP. NIM.4301420087