Anda di halaman 1dari 87

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

Disusun Oleh :

Kelompok 3

Farmasi 2.A

Angelica Penina P.Bahat 11194762210728

Kharunnisa 11194762210742

Ni Putu Septia Sri Cahyani 11194762210751

Valencia Febriola 11194762210763

Inda yanti 11194762210739

Jenny Novalensia 11194762210740

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS KESEHATAN

UNIVERSITAS SARI MULIA

2023
KATA PENGANTAR
DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR

DAFTAR ISI

PERCOBAAN I PEMBUATAN ASAM FORMAT

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


1.2 Kompetensi Praktikum

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

BAB III METODE PRAKTIKUM

3.1 Alat

3.2 Bahan

3.3 Prosedur Kerja

BAB IV HASIL

BAB V PEMBAHASAN

BAB VI KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA

Jawaban Pertanyaan

PERCOBAAN II PEMBUATAN ANILIN

BAB I PENDAHULUAN

1.3 Latar Belakang


1.4 Kompetensi Praktikum

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

BAB III METODE PRAKTIKUM


3.4 Alat

3.5 Bahan

3.6 Prosedur Kerja

BAB IV HASIL

BAB V PEMBAHASAN

BAB VI KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA

Jawaban Pertanyaan

PERCOBAAN III PEMBUATAN YODOFORM

BAB I PENDAHULUAN

1.5 Latar Belakang


1.6 Kompetensi Praktikum

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

BAB III METODE PRAKTIKUM

3.7 Alat

3.8 Bahan

3.9 Prosedur Kerja

BAB IV HASIL

BAB V PEMBAHASAN

BAB VI KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA

Jawaban Pertanyaan
PERCOBAAN IV PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT

BAB I PENDAHULUAN

1.7 Latar Belakang


1.8 Kompetensi Praktikum

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

BAB III METODE PRAKTIKUM

3.10 Alat

3.11 Bahan

3.12 Prosedur Kerja

BAB IV HASIL

BAB V PEMBAHASAN

BAB VI KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA

Jawaban Pertanyaan

PERCOBAAN V PEMBUATAN METIL BENZOAT

BAB I PENDAHULUAN

1.9 Latar Belakang

1.10 Kompetensi Praktikum

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

BAB III METODE PRAKTIKUM

3.13 Alat

3.14 Bahan

3.15 Prosedur Kerja


BAB IV HASIL

BAB V PEMBAHASAN

BAB VI KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA

Jawaban Pertanyaan

PERCOBAAN VI PEMBUATAN PARA-NITROASETANILID

BAB I PENDAHULUAN

1.11 Latar Belakang


1.12 Kompetensi Praktikum

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

BAB III METODE PRAKTIKUM

3.16 Alat

3.17 Bahan

3.18 Prosedur Kerja

BAB IV HASIL

BAB V PEMBAHASAN

BAB VI KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA

Jawaban Pertanyaan
PERCOBAAN I

PEMBUATAN ASAM FORMAT


BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Asam formiat atau asam format adalah asam karboksilat yang paling sederhana.
Asam format secara alami terdapat pada sengat lebah dan semut sejenis semut
Formica rufa, sehingga dikenal pula dengan sebutan asam semut. Asam format
merupakan senyawa antara yang penting dalam banyak sintesis bahan kimia. Asam
formiat merupakan suatu cairan yang bewarna jernih yang tidak bewarna, bersifat
mudah menguap (volatile) serta berbau khas yaitu mempunyai bau asam dan juga
menyebabkan kerusakan pada kulit karena bersifat korosif. Dalam segala
perbandingan asam formiat dapat larut dan bercampur dengan air, alkohol dan eter.
Disamping itu kegunaan asam format yang lain yaitu sebagai bahan dasar zat
warna pada industri tekstil, sebagai conditioner pada industri penyamakan kulit,
desinfektan dan bahan pengawet pada industri farmasi, pada industri makanan
ternak asam format digunakan sebagai zat aditive anti salmonella dan mencegah
infeksi flock pada makanan ternak dan dalam jumlah yang kecil digunakan sebagai
bahan campuran pada industri kosmetika (Kirk and Othmer, 1994).
1.2 Kompetensi Praktikum
Mahasiswa mampu melakukan reaksi pembuatan asam format (asam semut).
BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Deskripsi Tema Praktikum


A. Asam Format
Asam format pertama kali dibuat pada abad ke-XVIII, dengan cara
diisolasi melalui destilasi semut. Asam ini terdapat dalam tubuh semut Formica
rufa sehingga dikenal pula dengan asam semut. Ketika semut ”menggigit”, ia
menyemprotkan sesuatu dari kantungnya, cairan ini disebut sebagai acidophore
yang berisi asam format untuk memberikan dan memperkuat rasa sakit pada
korbannya.

Gambar 1. Asam Format

Asam format murni merupakan suatu cairan jernih yang tak berwarna,
mudah menguap, memiliki bau khas dan tajam, apabila tetesan cairan ini
mengenai kulit dapat menyebabkan kerusakan kulit. Asam format/formiat
merupakan asam karboksilat paling sederhana dengan rumus kimia
HCOOH/CH2O2 yang sering digunakan untuk industri. Asam format dapat larut
dalam pelarut air, alkohol dan eter. Penggunaan asam format dalam industri
tekstil, pada penyamakan kulit dan sebagai "Coagulant" dari lateks (Ir.Hayat.S,
2011).
Asam format memiliki gugus karboksil dan gugus aldehida, hal ini pula
yang menjadikan sifat asam format berbeda dengan sifat asam-asam lemak
lainnya. Kemampuan asam format sebagai daya pereduksi disebabkan karena
asam format mudah untuk dioksidasikan menjadi karbondioksida dan air. Hal ini
menununjukkan sifat kimia asam format dimana merupakan asam kuat dari
asam-asam lemak yang lain, karena konstanta keseimbangan yang lebih besar.
Selain itu sifat-sifat kimia asam format dapat dinyatakan sebagai berikut :
1. Asam format bersifat sebagai desinfectant, berkat adanya gugusan aldehida
yang terdapat dalam senyawa tersebut.
2. Berat molekul rendah dan keasaman yang tinggi maka asam format sangat
baik digunakan sebagai "Acidifying agent."
3. Garam format semuanya dapat larut, perak format dan timbal format hanya
sedikit larut. Alkali format bila dipanaskan sampai 250°C lebih
menghasilkan alkali oksalat serta hidrogin oksalat yang dapat diperlihatkan
dengan larutan kalsium chlorida.
4. Dapat bereaksi baik dengan alkohol yang akan membentuk ester.

Asam format juga memiliki sifat fisika dan thermodinamika yang dinyatakan
sebagai berikut:

1. Larutan yang tidak berwama, hidrgroskopis.


2. Titik didih = 100,5°C
3. Panas pembentukan = - 97,8 kcal.
4. Free Energy = -82,7 kcal.
5. Heat capacity (Cp) = 23,67 cal/°C.
6. Entropy = 30,82 cal/°C.
2.2 Deskripsi Bahan Hasil Pembuatan
A. Asam Oksalat
Asam oksalat merupakan senyawa dikarboksilat yang atom C nya
masing-masing mengikat satu gugus hidroksil. Asam ini mempunyai bentuk
kristal rombis piramid, tidak berwarna dan transparan, tidak berbau dan
higroskopis, larut dalam air dan etanol, digunakan sebagai zat tambahan,
penyimpanannya di wadah tertutup rapat.
B. Gliserol/Gliserin
Gliserol merupakan cairan kental yang memiliki rasa manis, senyawa
tidak berwarna, dan tidak berbau (Pagliaro, et all, 2008), higroskopis, mudah
larut dalam air dan etanol 95%, praktis tidak larut dalam kloroform, eter, minyak
lemak, digunakan sebagai pembasah ± 30% 4
C. KMnO4
KMnO4/kalium permanganat merupakan senyawa kimia anorganik yang
juga sering digunakan sebagai bahan obat-obatan. Senyawa ini memiliki rumus
kimia KMnO4 dan merupakan garam yang mengandung ion K⁺ dan MnO−4
dan merupakan agen pengoksidasi kuat. Memiliki warna ungu tua hampir lebur
tidak berbau, rasa manis sepat, larut dalam beberapa bagian air, mudah larut
dalam air mendidih, penyimpananannya pada wadah yang tertutup rapat .
D. Serbuk Magnesium

Salah satu formula penting untuk kesehatan yang sering digunakan


dalam formulasi sediaan obat untuk mengobati orang dengan kondisi
kekurangan magnesium, magnesium darah rendah, eklampsia, dan kondisi
lainnya. Tidak berwarna, tidak berbau, rasa dingin, larut dalam 1,5 bagian air,
agak sukar larut dalam etanol 95%, disimpan pada wadah tertutup baik.
BAB III

METODE PRAKTIKUM

3.1 Alat

1. Pipet tetes
2. Satu set alat destilasi
3. Gelas Erlenmeyer
4. Tabung reaksi

3.2 Bahan

1. Kristal Asam oksalat


2. Gliserol
3. KMnO4
4. Serbuk magnesium

3.3 Prosedur Kerja

1. Pembuatan Destilat
a. Di dalam labu destilasi yang telah dihubungkan dengan pendingin, panaskan
campuran dari 2,5 g (BJ : 1,25 g/ml) Gliserol dan 2,5 g Kristal asam oksalat
yang mengandung air Kristal, akan terjadi pengeluaran gas, amati reaksi
yang terjadi.
b. Tambahkan ke dalam labu 1,25 g asam oksalat lagi dan teruskan pemanasan.
Tampunglah destilat yang terjadi dengan labu Erlenmeyer, ukur hasil yang
didapat(ml).
2. Reaksi Terhadap Formiat

Terhadap destilat tersebut lakukan percobaan-percobaan dibawah ini :

1. Oksidasi Asam Semut Dengan Kalium Permanganate


1. Ke dalam tabung reaksi yang berisi 2 ml larutan destilat, teteskan sedikit
larutan kalium permanganate.
2. Biarkan untuk beberapa lama dan amati reaksi yang terjadi.
2. Reduksi Dengan Serbuk Magnesium
1. Ke dalam tabung reaksi yang berisi 5 ml larutan destilat bubuhkan
sedikit serbuk magnesium.
2. Amati reaksi yang terjadi.
BAB IV HASIL

1. Pembuatan Destilat

Tes Reaksi Foto Hasil


Indikator

2,5 mL gliserin/gliseror
+
2,5 gr
Asam Oksalat

Pembuatan
Destilat
2,5 mL gliserin/gliseror
+
2,5 gr
Asam Oksalat
+
500 mg
Asam Oksalat

2. Reaksi Terhadap Formiat

Tes Indikator Reaksi Foto Hasil Pengamatan


Bau : tengik
Larutan Bentuk :endapat sedikit
Oksidasi Asam Destilat Warna : kuning
Oksalat/Semut +
KMnO4
Bau : menyengat
Larutan Bentuk : endapan mg
Reduksi Asam Destilat dan terbentuk buih
Oksalat/Semut + Warna : putih
Serbuk Magnesium
BAB V

PEMBAHASAN

4.1 Pembuatan Destilat


Pembuatan desilat asam format dapat menggunakan alat laboratorium yang
dinamakan labu destilasi. Dimana kerja alat ini adalah untuk memisahkan antara dua
atau lebih zat dengan memfokuskan pada perbedaan titik didih. Prinsip pemisahan
campuran yang melewati dua fase, yakni gas menjadi fase cair dinamakan dengan
proses destilasi. Jika zat -zat yang dipisahkan mempunyai perbedaan titik didih yang
jauh berbeda, dapat digunakan metode isolasi biasa. Zat yang memiliki titik didih
rendah akan cepat terdestilasi dari pada zat yang bertitik didih tinggi. Uap zat yang
bersifat volatil dan memiliki titik didih yang rendah akan masuk ke dalam pipa pada
kondensator (terjadi proses pendinginan) sehingga akan turun berupa tetesan-tetesan
yang turun ke dalam penampung atau disebut juga destilat.
A. Reaksi Gliserol 2,5 ml dan Kristal Asam Oksalat 2,5 gr
Campuran gliserol 2,5 ml dan kristal asam oksalat 2,5 gr dicampurkan
dalam labu destilasi, lalu didesstilasikan dengan cara memanaskan campuran
tersebut. Hasil dari pemanasan tersebut menghasilkan uap dari zat yang bertitik
didih rendah.
B. Reaksi Gliserol 2,5 ml dan Kristal Asam Oksalat 2,5 gr kemudian ditambahkan
lagi 500 mg Kristal Asam Oksalat
Setelah terjadi proses pemanasan kemudian ditambahkan 500 mg kristal
asam oksalat /ydan akan menghasilkan uap. Uap tersebut nantinya akan
diembunkan dengan bantuan kondensor yang berfungsi sebagai pendingin uap.
Cairan tersebut nantinya akan menetes ke dalam labu elenmeyer dan didapatlah
destilatnya.
4.2 Reaksi Terhadap Formiat
Reaksi oksidasi formiat tergantung pada kondisi reaksi yang spesifik. Dalam
kebanyakan kasus, formiat (HCOO-) akan dioksidasi menjadi karbon dioksida
(CO2) dan air (H2O) dengan adanya agen oksidator yang cukup kuat seperti oksigen
(O2) atau senyawa kimia seperti kalium permanganat(KMnO4) atau asam nitrat
(HNO3).Selain itu, reaksi oksidasi formiat juga dapat terjadi dalam proses
metabolisme di dalam tubuh manusia. Misalnya, dalam siklus asam folat, formiat
dihasilkan sebagai produk sampingan dari reaksi kimia tertentu. Kemudian, formiat
ini akan dioksidasi oleh enzim-formiat dehidrogenase menjadi karbon dioksida
dalam mitokondria.Perlu dicatat bahwa ada berbagai kondisi reaksi dan agen
oksidator yang dapat digunakan dalam reaksi oksidasi formiat, dan reaksi yang
terjadi dapat bervariasi tergantung pada keadaan tersebut.
A. Oksidasi Asam Semut Dengan KMnO4
Masukkan KMn04 ke dalam tabung reaksi yang berisi 2 ml larutan destilat
menghasilkan warna coklat keunguan,teteskan sedikit larutan kalium
permanganat,diamkan untuk beberapa menit dan akan terbentuk endapan warna
kuning dan berbau tengik.
B. Reduksi Asam Semut Dengan Serbuk Magnesium
Masukkan KMn04 ke dalam tabung reaksi yang berisi 5 ml larutan
destilat,bubuhkan sedikit serbuk magnesium dan menghasilkan perubahan warna
putih keruh,atasnya ada buih (busa).
BAB VI

KESIMPULAN

Asam format atau asam formiat (nama sistematis: asam metanoat) adalah asam
karboksilat yang paling sederhana. Asam format secara alami antara lain terdapat
pada sengat lebah dan semut, sehingga dikenal pula sebagai asam semut. Asam
format merupakan senyawa antara yang penting dalam banyak sintesis bahan kimia.
Rumus kimia asam format dapat dituliskan sebagai HCOOH atau CH2O2. Di alam,
asam format dihasilkan banyak serangga dari bangsa Hymenoptera, misalnya lebah
dan semut sebagai alat serang atau alat bertahan. Asam format juga merupakan hasil
pembakaran yang signifikan dari bahan bakar alternatif, yaitu pembakaran metanol
dan etanol yang tercampur air, jika dicampurkan dengan bensin. Nama asam format
berasal dari kata Latin formica yang berarti “semut”. Hasil dari pengujian
pembuatan destilat dan reaksi terhadap forminat:
1. Pembuatan destilat
a. Mereaksikan Gliserol 2,5 ml dan Kristal Asam Oksalat 2,5 gr kemudian
ditambahkan lagi 500 mg Kristal Asam Oksalat

Gliserol 2,5 ml dan Kristal Asam Oksalat 2,5 gr yang dimasukan ke dalam
labu destilasi, lalu didesstilasikan dengan cara memanaskan campuran tersebut.
Hasil dari pemanasan tersebut menghasilkan uap dari zat yang bertitik didih
rendah. Setelah terjadi proses pemanasan kemudian ditambahkan 500 mg kristal
asam oksalat /y dan akan menghasilkan uap. Uap tersebut nantinya akan
diembunkan dengan bantuan kondensor. Cairan yang dihasilkan tersebut
nantinya akan menetes ke dalam labu elenmeyer dan didapatlah destilatnya.

2. Reaksi terhadap forminat


a. Oksidasi Asam Semut Dengan KMnO4
KMn04 sebanyak 2 ml direaksikan dengan beberapa tetes kalium
permanganat, diamkan beberapa menit, reaksi tersebut menghasilkan endapan
warna kuning yang berbau tengik.
b. Reduksi Asam Semut Dengan Serbuk Magnesium
KMn04 5 ml direaksikan dengan larutan destilat yang ditambahkan sedikit
(seujung sendok tanduk) serbuk magnesium, reaksi tersebut menghasilkan
perubahan warna putih keruh serta atasnya terdapat buih (busa).
DAFTAR PUSTAKA

Abdurrakhman, Y. R. (2013). Studi Awal Proses Pembuatan Glycerol Tribenzoat Dari


Gliserol Dan Asam Benzoat Dengan Menggunakan Katalis Asam Klorida.
Journal Teknologi Kimia Dan Industri, Vol 2.No. 3, 30-36.

Ir.Hayat.S. (2011). Asam Format. Ejournal Kemenperin Kimia Dan Kemasan, 1-5.

Irma Ramadhani Febriaty, H. H. (2016). Perbandingan Metode Hidrolisis Asam Dan


Basa Tandan Kosong Kelapa Sawit Sebagai Bahan Baku Pembuatan Asam
Oksalat. Jkk Vol 5 (4), 22-28.

Petrucci, Ralph H. General Chemistry: Principles and Modern Applications. Toronto,


Ont.: Pearson Canada, 2011. 710. Print"

Fessenden & Fessenden, 1990, Kimia Organik, Jilid 1, edisi 3, alih


bahasa:A.H.Pudjaatmaka, Ph.D., Jakarta: Penerbit Erlangga

Timkimia Kimia Organik I.2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Universitas


NegeriSurabaya:Unesa Press

Petrucci, Ralph H. General Chemistry: Principles and Modern Applications. Toronto,


Ont.: Pearson Canada, 2011. 710. Print"

HAR. Fachry, Edy Santoso dan Harisena Febriadi. Pembuatan Bahan Konduktor
Melalui Proses Polimerisasi Anilin. Jurnal Teknik Kimia UNSRI. 1. 2005
Jawaban Pertanyaan

1. Jelaskan mekanisme pembuatan senyawa asam format!


Jawaban : Asam format secara alami antara lain terdapat pada sengat lebah dan
semut, sehingga dikenal pula sebagai asam semut. Rumus senyawa asam format
dapat dituliskan sebagai HCOOH atau CH2O2. Di alam asam format dihasilkan
banyak serangga dari bangsa Hymenoptera, misalnya lebah dan semut sebagai alat
serang atau alat bertahan. Asam format merupakan hasil pembakaran methanol dan
etanol yang tercampur air, jika dicampurkan dengan bensin. Pada awalnya,
senyawa ini diisolasi melalui distilasi semut. Semut menghasilkan asam ini pada
kantung yang disebut sebagai acidophore.

2. Sebutkan sifat fisik dari asam format!


Jawaban : Cairan jernih yang tidak berwarna, mudah menguap, berbau khas dan
rangsang.
PERCOBAAN II

PEMBUATAN ANILIN
BAB I PENDAHULUAN

1.3 Latar Belakang


Anilin tergolong kedalam jenis senyawa organik aromatik dengan rumus CH-
NH. Anilin menjadi salah satu bahan industri yang banyak digunakan. Anilin
berfungsi sebagai bahan dasar pembuatan pewarna tekstil. Selain itu, anilin
berfungsi juga sebagai bahan pembuatan aditif untuk karet seperti fenilendiamin dan
difenilamin. Pada bidang pertanian anilin dimanfaatkan untuk bahan pembuatan
herbisida. Pada bidang farmasi, anilin berperan dalam pembuatan obat, seperti
parasetamol, tylenol, dan acetaminophen.
Anilin dapat dihasilkan dengan berbagai jenis reaksi, antara lain reaksi antara
fenol dan amonia dengan bantuan katalis alumina, reduksi nitrobenzena fase gas
dengan katalis logam Sn/Fe, dan reaksi benzena dengan amonia. Reduksi
nitrobenzena banyak digunakan dalam produksi anilin karena yield atau rendemen
yang dihasilkan lebih besar dibandingkan proses yang lainnya. Nitrobenzena
tergolong kedalam salah satu senyawa turunan benzena yang berbentuk cairan
menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, dan memiliki
bentuk molekul lingkar benzena dengan satu atom hidrogen telah digantikan dengan
gugus nitro (NO).
Nitrobenzena direkduksi dengan agen pereduksi kuat/reduktor kuat asam klorida
(HCI) dengan bantuan katalis logam Sn/Fe. Proses ini menyebabkan reaksi berjalan
secara eksotermis atau melepaskan kalor. Berdasarkan pemaparan di atas, maka
dilakukan percobaan sintesis anilin untuk mengetahui mekanisme atau proses kerja
dari pembuatan anilin dengan cara reduksi nitrobenzena.
1.4 Kompetensi Praktikum
BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.3 Deskripsi Tema Praktikum


A. Anilin
Anilin merupakan senyawa tidak berwarna dan berbentuk cairan minyak, serta
memiliki bau dan cita rasa yang khas, dapat dijumpai dilingkungan karena
penggunaannya sebagai pewarna dalam industri, polimer, pestisida, dan farmasi
(U.S. EPA,1985). Merupakan salah satu senyawa amina aromatik protopikal, anilin
memiliki nama lain amino benzene atau fenilamin dengan rumus kimia C6H5NH2
dengan karakteristik beracun bila terhirup, terkena kulit, tertelan dan dapat
menyebabkan kerusakan organ melalui terpapar lama atau berulang-ulang,
menyebabkan kerusakan mata berat, reaksi alergi pada kulit, serta sangat beracun
bagi mahluk hidup perairan (Sigma Aldrich, 2012).

Gambar 2. Senyawa Anilin

Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh
Otto Unverdorben, dan dinamai kristal. Beberapa tahun setelahnya tepatnya pada
tahun 1834, Friedrich Runge mengisolasi tar batubara yang kemudian zatnya
menghasilkan warna biru indah. Tahun 1841, CJ Fritzsche dengan pengobatan
menggunakan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol menunjukkan
bahwa, dengan mereaksikan indigo dengan potas api menghasilkan minyak yang
kemudian diberi nama anilina. Tahun 1856 William Hendery P menemukan warna
ungu muda adalah yang diperoleh dari serangkaian luas pengolahan bahan celup,
seperti fuchsine, safranine dan induline. Pada industri skala digunakan pertama kali
dalam pembuatan mauveine dan pada saat itu anilin merupakan senyawa
laboratorium mahal, tetapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang
sebelumnya ditemukan oleh Antoine Béchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh
pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan pada tahun 1850-an dan
1860-an.

Berbagai macam proses pembuatan anilin antara lain :

a. Aminasi Clorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair,
dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan
85 - 90 % anilin.
b. Reduksi Nitrobenzena
Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam
fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi
dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275 -
350 °C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis
karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah
98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % )
mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes,
DB, 1957).
Anilin dapat digunakan sebagai obat-obatan, bahan bakar roket, pembuatan zat
warna diazo, bahan peledak. Anilin memiliki sifat kimia larut pada pelarut
organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5 % pada 25 C,
basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10), halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam
larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan
halogenasi dengan klorin menghasilkan trikloroanilin, anilin beraksi dengan
gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan asam sulfat, anilin
bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol
membentuk azoxybenzene, hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom
menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin.
2.4 Deskripsi Bahan Hasil Pembuatan
B. Nitrobenzena
Nitrobenzena (C6H5NO2) merupakan senyawa aromatik, berbentuk
minyak yang tak larut dalam air, berwarna kuning pucat.
C. Besi (Ferrum Pulveratum)
Besi tereduksi, pemeriannya serbuk abu-abu buram, khasiatnya sebagai
hematinik.
D. HCL (Pekat)
Bentuk larutan 38%, termasuk asam kuat, tidak bewarna, memiliki bau
seperti klorin pada konsentrasi yang lebih tinggi serta bersifat korosif. Asam
Klorida merupakan salah satu senyawa kimia yang secara alami dapat
dihasilkan oleh tubuh kita, asam ini dihasilkan secara alami oleh lambung
manusia yang mana zat asam ini nantinya digunakan untuk membunuh kuman
dan juga untuk mengasamkan makanan.
E. HCL Encer
Cairan tak berwarna sampai dengan kuning pucat, nama lain klorana,
termasuk asam kuat, tidak bewarna, memiliki bau seperti klorin pada
konsentrasi yang lebih tinggi serta bersifat korosif. Asam Klorida merupakan
salah satu senyawa kimia yang secara alami dapat dihasilkan oleh tubuh kita,
asam ini dihasilkan secara alami oleh lambung manusia yang mana zat asam
ini nantinya digunakan untuk membunuh kuman dan juga untuk mengasamkan
makanan.
F. NaOH
NaOH adalah singkatan dari natrium hidroksida atau sodium hidroksida
atau dikenal sebagai soda kaustik atau soda api di industri. NaOH dalam suhu
ruang berbentuk kristal putih tidak berbau dan bersifat sangat higroskopis
(menyerap kelembaban udara).
G. Eter
Eter merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus –O- atau gugus
alkoksi (-OR). Senyawa eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
senyawa lain yang mengandung gugus –OH, seperti air, alkohol, fenol, dan
senyawa dengan gugus amina.
BAB III METODE PRAKTIKUM

3.4 Alat
1. Labu alas leher panjang
2. Penangas air
3. Gelas ukur
4. Set alat destilasi
5. Corong pisah
3.5 Bahan
1. Nitrobenzena
2. Besi (ferum pulveratum)
3. HCL (pekat)
4. HCL encer
5. Air
6. NaOH
7. Eter
3.6 Prosedur Kerja
1. kedalam labu alas leher panjang 21 dimasukkan 31 g nitrobenzena dan 35 g besi
(ferum pulveratum). Sebanyak 135 cc HCL 25% (pekat) dituangkan dalam labu
tadi melalui stigbuis (diameter 1 cm, panjang 60 cm). Penambahan asam jangan
sekaligus, tetapi sedikit demi sedikit (kurang dari 1/10-nya asam) dengan di
gojog-gojog.
2. Biasanya timbul panas, dinginkan labu dalam air agar reaksi berlangsung tidak
terlalu cepat.
3. Bila semua asam telah ditambahkan, panaskan diatas penangas air selama 1 jam.
4. Setelah reaksi sampel selesai (buktikan dengan mengambil sedikit demi sedikit
sampel dan encerkan dengan HCI encer, larutan ini harus tidak berbau nitro
benzena dan harus jernih) Tambahkan 50 cc air dan sedemikian banyak NaOH.
5. Isi labu distoom destilasi, dimana anilin ikut terdistilir dengan airnya. Bila
destilat telah jernih maka selesailah sudah stoomdestilasi tersebut.
6. Anilin yang memisah, dipisahkan terlebih dahulu, sisa anilin yang terlarut dalam
air di iutzouten (didesak keluar) dengan puder garam dapur sebanyak 20 g setiap
100 ml, cairan destilat yang ada (ukur dahulu) gojog kuat agar NaCl-nya larut.
7. Anilin yang terlarut (3%) dan yang kemudian terdesak keluar, diisolir dengan
mengocoknya 2 kali dengan eter dalam corong pisah, setiap kali dengan 40 ml
eter.
BAB IV HASIL

1. Pembuatan larutan destilat anilin

Tes Indikator Reaksi Foto Sebelum Pengamatan Foto Sesudah

1,5 ml
Nitrobenzena
+
1,75 gr
Besi
(Ferum
Pulveratum)
+
7 ml
HCL 25%
Pembuatan (Pekat)
Destilat
Anilin Encerkan dengan
HCL encer
+
Air
+
NaOH
Cairan Destilat
+
NaCL 1 gr
BAB V PEMBAHASAN

3.7 Pembuatan larutan destilat anilin


Pembuatan larutan destilat anilin melibatkan
campuran anilin dengan pelarut organik, seperti
etanol dan dietil eter, dan kemudian melakukan
destilasi untuk menghilangkan kontaminan. Proses
ini dilakukan dengan hati-hati karna anilin adalah
senyawa beracun. Larutan destilat anilin adalah
larutan yang terbentuk dari proses destilasi anilin,
yaitu senyawa organik yang digunakan dalam
berbagai aplikasi kimia dan industri. Destilasi anilin
melibatkan pemanasan anilin dalam sebuah alat
destilasi untuk memisahkan komponen-komponen
yang berbeda berdasarkan perbedaan titik didihnya.
Hasil destilasi, yaitu fraksi dengan titik didih
tertentu, disebut sebagai destilat anilin. Destilat
anilin ini dapat digunakan untuk berbagai tujuan
seperti pembuatan pewarna, bahan kimia organik,
atau produk farmasi.
Langkah-langkah pembuatan destilat anilin:
Masukkan 1,5 ml nitrobenzena kedalam labu
destilasi ditambah 1,75 gram besi (ferum
pulveratum) ditambah HCL pekat 25%, dinginkan
labu di es batu selama 60 menit agar reaksi
berlangsung tidak terlalu cepat. Tambahkan NaOH
hingga nitrobenzena hilang lalu dipanaskan diatas
penangas air kemudian direfluks hingga ada destilat
hasil destilat dipisahkan anilin dengan ditambahkan
NaCl 1 gram lalu dicuci dengan eter 2 kali ambil
lapisan bawahnya.
BAB VI KESIMPULAN

Anilina fenilamin atau amino benzene dengan rumus C6H5NH2 Terdiri dari
kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino. Anilin adalah amina aromatik prototipikal.
Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunan utamanya adalah dalam
pembuatan perintis polyurethane. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan
mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel
berusia. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 1800 C. Jika
kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi.
DAFTAR PUSTAKA

Donald Cairns.(2004).Intisari Kimia Farmasi Edisi 2. Penerbit Buku Kedokteran EGC.


Fachry.,Santoso Edy.,Febriadi Harisena.(2005).Pembuatan Bahan Konduktor Melalui
Proses Polimerisasi Anilin. Jurnal Teknik Kimia UNSRI.
Fesseden RJ,JS.Dasar-Dasar kimia organik.(1997).
Gultom, R. 2014. Kimia Organik 2 Senyawa Aromatis. ITS. Surabaya.
Kirk, R.E and Othmer, D.F(1997).Encyclopedia of Chemical Tecnology. The
Interscience Encyclopedia Inc
Parlan. 2005. Kimia Organik. Universitas Negeri Makassar. Makassar.
Jawaban Pertanyaan

1. Jelaskan mekanisme pembuatan senyawa anilin!


Jawaban : Cara pembuatan anilin dari benzena memiliki 2 metode. Metode pertama
adalah melalui tahapan nitrasi benzena yang kemudian diikuti oleh reduksi
nitrobenzena. Sedangkan metode kedua adalah melalui klorinasi benzena yang
kemudian diikuti oleh pemanasan pada suhu 200 derajat celcius campuran fenil
klorida dan amonia. Pada metode pertama ini, tahapannya disebut dengan nitrasi
benzena. Benzena direaksikan dengan asam nitrat pekat lalu dikatalis lagi dengan
asam sulfat pekat, sehingga menghasilkan nitrobenzena dan air. Lalu, langkah
selanjutnya adalah reduksi nitrobenzena. Nitrobenzena yang dihasilkan tadi,
direduksi menggunakan gas hidrogen dengan bantuan katalis logam nikel, sehingga
menghasilkan produk berupa aminobenzena dan air. Metode kedua ini menggunakan
proses yang disebut klorinasi benzena, lalu akan diakhiri dengan pemanasan
campuran fenil klorida dengan amonia pada suhu 200 derajat celsius. Pada proses
klorinasi benzena, benzena direaksikan dengan gas klorin (CL2) lalu direaksikan
dengan sehingga menghasilkan produk berupa fenilklorida dan HCl. Lalu, fenil
klorida dipanaskan pada suhu 200 ℃ dengan katalis dan ammonia dipanaskan
sampai 200 ℃ dengan katalis dibawah tekanan, sehingga menghasilkan produk
berupa aminobenzena dan HCl.
2. Sebutkan sifat fisik dari senyawa anilin !
Jawaban :
-Senyawa tersebut larut dalam udara. Ini bebas larut dalam bahan kimia seperti
alkohol dan eter.
-Senyawa ini cenderung menjadi gelap saat terkena udara dan cahaya.
-Senyawa tersebut dikatakan beracun jika terhirup melalui udara atau terserap ke
dalam kulit karena menghasilkan nitrogen oksida yang berbahaya bagi lingkungan.
-Dikatakan sebagai basa lemah dan pada reaksinya dengan asam kuat, ia membentuk
ion anilinium−C6H−5NH+3.
PERCOBAAN III

PEMBUATAN YODOFORM
BAB I PENDAHULUAN

1.10 Latar Belakang


Dalam perkembangan pembuatan obat, dikenal adanya obat-obat sintetis. Awal
abad ke 20 perkembangan obat-obat sintetis semakin berkembang. Salah satu contoh
obat sintetis adalah jodoform. lodoform merupakan senyawa kimia yang dapat
disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang
direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida. Prinsip
dari reaksi pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi halogenasi yaitu
dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen. lodoform merupakan
suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan
dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya
dipakai pada infeksi bakteri pada kulit. Mukosa dan melawan bakteri pada luka.
Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk
membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba, lodoform kadang-kadang sebagai
antiseptik dan desinfektan di bidang kedokteran gigi.
Dalam bidang farmasi, zat aktif iodoform juga digunakan sebagai desinfektan
dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya
dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka.
Sedangkan, desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk
membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba
Dilihat dari kegunaannya yang cukup luas. maka setiap farmasis dituntun untuk
mengetahui dan memahami reaksi pembentukan jodoform tersebut. Inilah yang
melatarbelakangi dilakukannya percobaan sintesa iodoform. Selain dari itu zat
iodoform bersifat bakterisid yang dalam penggunaannya sebagai antiseptik untuk
luka, tetapi karena kurangnya bukti maka sebagian besar diganti dengan komponen
lain yang kurang enak baunya, tetapi iodoform masih mempunyai nilai
untuk penyakit kulit.
1.11 Kompetensi Praktikum
BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.5 Deskripsi Tema Praktikum

YodoformIodoform merupakan suatu padatan atau serbuk berwarna kuning.


Iodoform ini dihasilkan dari pemanasan etanol atau aseton dengan bantuan natrium
hidroksida dan iodin atau natrium karbonat dengan iodin dalam air. Iodoform
merupakan bahan farmasi yang paling tua. Bentuknya berupa kristal kuning dengan kara
karakteristik anastetik odor.

Gambar 3. Senyawa Yodoform


Prinsip reaksi pembentukan iodoform didasarkan pada reaksi halogenasi, yang
diawali dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen (Carey, 2006). Senyawa
yodoform secara kimia disebut sebagai triiodometana (CHI3). Senyawa ini memiliki
rumus struktur CHI3 dan merupakan senyawa halogen alkil yang terdiri dari tiga atom
iodin yang terikat pada satu atom karbon. Yodoform dapat dibuat melalui reaksi antara
senyawa karbonil dan larutan iodin dalam basa kuat. Reaksi ini biasanya terjadi pada
senyawa keton atau aldehida yang memiliki gugus metil atau metilen aktif. Ketika
direaksikan dengan larutan iodin dalam basa kuat, senyawa ini mengalami oksidasi dan
membentuk yodoform. Yodoform memiliki beberapa kegunaan dalam berbagai bidang,
termasuk industry farmasi dan kimia.

2.6 Deskripsi Bahan Hasil Pembuatan


A. Aseton (Pro Sintesis)
Aseton adalah senyawa organik yang umumnya digunakan dalam
praktikum yodoform. Senyawa ini memiliki rumus kimia (CH3)2CO dan
biasanya berupa cairan tak berwarna dengan bau khas. Aseton memiliki
beberapa kegunaan yaitu, antara lain: aseton adalah pelarut universal yang
sangat baik untuk banyak senyawa organik. Oleh karena itu, aseton digunakan
sebagai pelarut untuk melarutkan berbagai bahan kimia dalam praktikum
yodoform
 Aseton memiliki titik didih yang relatif rendah, sehingga dapat menguap
dengan mudah pada suhu kamar. Hal ini memudahkan dalam proses
pengeringan dan pemurnian hasil praktikum tanpa meninggalkan residu.
 Dalam praktikum yodoform, aseton digunakan sebagai pelarut untuk larutan
yodium dan senyawa organik yang mengandung gugus metil (CH3). Reaksi ini
menghasilkan padatan kuning yang disebut yodoform (CHI3), yang memiliki
karakteristik bau yang khas.

B. Etanol 99% pa
Etanol 99% adalah jenis etanol yang konsentrasinya mencapai 99%. Etanol, juga
dikenal sebagai alkohol, adalah senyawa organik yang umum digunakan dalam
berbagai praktikum kimia, termasuk praktikum yodoform. Pada praktikum
yodoform, etanol 99% digunakan sebagai pelarut untuk melarutkan yodium dan
senyawa organik yang mengandung gugus metil (CH3). Selain itu, etanol juga
berperan sebagai bahan dalam reaksi yodoform. Etanol bereaksi dengan yodium
melalui reaksi oksidasi, membentuk senyawa dari gugus karbonil yang stabil. Reaksi
ini menghasilkan padatan kuning yang disebut yodoform (CHI3). Proses reaksi ini
bergantung pada keberadaan gugus metil dalam senyawa organik yang direaksikan
dengan etanol dan yodium. Kehadiran etanol dalam praktikum yodoform penting
karena berperan sebagai pelarut yang efektif untuk melarutkan bahan-bahan yang
terlibat dalam reaksi yodoform. Selain itu, etanol juga membantu memastikan
bahwa reaksi berjalan dengan lancar dan menghasilkan hasil yang akurat.
C. NaOH 6N
Dalam praktikum yodoform, NaOH 6N (nolar) digunakan sebagai larutan basa
yang memainkan peran penting dalam beberapa tahapan reaksi. Nolar mengacu pada
normalitas, yang merupakan ukuran konsentrasi dalam kimia analitis.Berikut ini
adalah penggunaan NaOH 6N dalam praktikum yodoform:.
 Digunakan sebagai penjernihan senyawa organik, Sebelum reaksi yodoform,
senyawa organik yang mengandung gugus metil (CH3) larut dalam etanol
95%-99% dan kemudian dicampur dengan natrium hidroksida (NaOH) 6N.
Larutan basa ini membantu memisahkan senyawa organik dari senyawa lain
yang tidak diinginkan.
 Setelah pembentukan yodoform, reaksi menghasilkan yodium berlebih.
NaOH 6N digunakan untuk menghilangkan yodium berlebih ini dari larutan.
Natrium hidroksida bereaksi dengan yodium membentuk garam natrium
iodida (NaI) dan iodat (IO3-) yang larut dalam larutan basa.
 Selain itu, NaOH 6N juga digunakan untuk menyesuaikan pH larutan selama
reaksi. Reaksi yodoform memerlukan suasana basa yang diatur oleh
penambahan larutan basa NaOH.

D. Kalium Iodida

Dalam praktikum yodoform, kalium iodida (KI) digunakan sebagai bahan


reaktan. KI digunakan untuk menghasilkan ion iodida yang diperlukan dalam
pembentukan yodoform. Penggunaan KI dalam praktikum yodoform adalah yaitu:
 KI bereaksi dengan iodin (I2) dalam suasana basa yang diberikan oleh NaOH
untuk membentuk yodoform. Reaksi ini menghasilkan endapan berwarna kuning
yang mengindikasikan pembentukan yodoform.
 Setelah pembentukan yodoform, larutan mengandung yodium berlebih yang
perlu dihilangkan. KI juga digunakan untuk mengkonversi yodium berlebih
menjadi iodida. Reaksi ini menghasilkan ion iodida yang larut dalam larutan.

E. Kaporit (CaOCl2)

Kaporit, juga dikenal sebagai klorin, adalah senyawa yang mengandung klor yang
digunakan dalam beberapa praktikum terkait yodoform. Kaporit biasanya digunakan
sebagai agen oksidasi dalam pembentukan yodoform.
F. Aquadest
Aquadest, atau air suling, adalah air murni yang telah melalui proses penyulingan
untuk menghilangkan semua kontaminan dan zat-zat lain yang ada dalam air biasa.
Dalam praktikum yodoform, aquadest biasanya digunakan dalam beberapa langkah
untuk mempersiapkan larutan dan mencuci produk yang dihasilkan.
BAB III METODE PRAKTIKUM

3.8 Alat
1. labu alat bulat (LAB)
2. Pendingin balik
3. penangas air
4. gelas arloji
5. saringan penghisap
6. corong Buchner
7. kertas lakmus
8. pipet ukur

3.8 Bahan

1. Aseton (pro sintesis)


2. Etanol 99% pa
3. NaOH 6N
4. Kalium iodida
5. Kaporit (CaOCL2)
6. Aquadest

3.9 Prosedur Kerja

Ke dalam labu LAB dimasukkan 3 g Kl dan 100 ml aquadest + 1 ml aseton.


Tambahkan bertetes-tetes sambil dikocok larutan 5% kaporit (akan timbul endapan),
teruskan penambahan hingga 1 tetes kaporit 5% sudah tidak menimbulkan endapan
lagi.

 Isolasi
Campuran didiamkan selama 10 menit, kmudian disaring dengan
saringan penghisap. Kristal dicuci 3 x dengan aquadest dingin hingga tidak
bereaksi alkalis (cek dengan kertas lakmus).
 Pemurnian
Kristal dimasukkan dalam LAB yang telah dilengkapi pendingin balik.
Kemudian tambahkan alkohol hingga tepat larut sambil dipanaskan diatas
penangas air. Dalam keadaan panas, larutan disaring dengan penyaring panas
(corong buchner direndam dahulu dalam air panas). Filtrat didinginkan sambil
digoyang-goyang hingga terbentuk kristal kembali dengan sempurna. Saring
dengan corong buchner, keringkan. Hitung rendemennya.
 Identifikasi
1. organoleptis (cek dengan teori)
2. Tes dengan larutan perak nitrat.
BAB IV HASIL

No. Reaksi Foto Hasil Pengamatan


KI 3g berubah menjadi warna
+ ungu muda
100 ml aquadest
+
1 ml aseton
2. KI 3g+ 100 ml terbentuk warna kuning
aquadest + 1 ml susu setelah ditambah
aseton+ bertetes tetes kaporit per tetes hingga
5% kaporit warna merahnya hilang

3. Proses Isolasi terbentuk kristal kristal


Direndam dalam es setelah di rendam dalam
batu selama 10 menit es batu

4. Proses pemurnian Dan terbentuk lah sampel


Kristal di saring

5. Aquadest Terbentuk endapan


+agno3+sampel kuning
BAB V PEMBAHASAN

Pembuatan yodoform

Yodoform adalah senyawa kimia dengan rumus CHI3. Senyawa ini sering digunakan
dalam bidang medis sebagai antiseptik, khususnya dalam perawatan luka dan infeksi.
Yodoform dapat dibuat melalui reaksi antara etanol (alkohol), natrium hidroksida
(NaOH), dan yodium (12). Berikut ini adalah langkah-langkah pembuatan yodoform:
Masukkan 3 gram KL atau potasium iodide kedalam labu alas bulat dan tambah 100 ml
aquadest lalu tambah 1 ml aseton kemudian setetes demi setetes kaporit 5% sampai
warna merah pada kaporit hilang. Kemudian disaring dicorong penghisap ditetes dengan
lakmus lalu dicuci dengan aquadest, hasil yang disaring dilarutkan dengan etanol
sampai larut dan direfluks. Hasil refluks disaring kembali dan diambil larutannya
kemudian didinginkan dengan es batu sampai membentuk kristal lalu disaring lagi
dengan corong penghisap dan diambil lagi hasil saringannya, hasil disaring dan dioven
sampai kering lalu diamati hasilnya.

BAB VI KESIMPULAN

Reaksi substitusi a adalah reaksi pengganti atom H yang terletak pada Ch (atom
karbon yang terikat pada atom karbon karbonil) oleh suatu elektrofil. Reaksi ini
dikatalisis oleh basa atau pun asam. Senyawa karbonil akan berperan sebegai nukleofil
melalui pembentukkan anion enolat (dengan katalisis basa) ataupun senyawa enol
(dengan katalis asam). Dalam ini atom karbon a akan bertindak sebagai karbanion.
Salah satu reaksi substitusi a adalah pembentukkan yodoform.
DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik, UMI: Makassar.

Ebel, S.,1992, Obat Sintetik. Buku Ajar Dan Buku Pegangan, Gadjah Mada University
Press:Yogyakarta.

Fessenden & Fessenden, 1992, Kimia Organik. Edisi ketiga, Penerbit Erlangga : Jakarta.
Jawaban Pertanyaan

1. Jelaskan mekanisme pembuatan yodoform!


Jawaban :Yodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesa
berdasarkanreaksi halogenasi dengan bahan dasar iodium yang direaksikan
dengan asetondan menggunakan natrium hidroksida. Prinsip reaksi pembentukan
iodoform didasarkan pada reaksi halogenasi, yang diawali dengan pembentukan
atom radikal bebas dari halogen (Carey, 2006). Iodoform ini dihasilkan dari
pemanasan etanol atau aseton dengan bantuan natrium hidroksida dan iodin atau
natrium karbonat dengan iodin dalam air.

2. Sebutkan sifat fisik dari yodoform!


Jawaban : Mudah menguap pada suhu kamar, memiliki bau khas, sukar larut
dalam air tapi mudah larut dalam alkohol, terurai oleh pengaruh panas cahaya
dan perlahan-lahan larut dalam pentaoida atom.

PERCOBAAN IV

PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT


BAB I PENDAHULUAN

1.12 Latar Belakang


Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal juga
dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat. Aspirin juga disebut asam asetil salisilat
atau Acetyl salicyl acid yang merupakan kristal jarum berwama bening yang dapat
diperoleh dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada
pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya
berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi
dengan asetat dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi
(Fessenden, 1986)
Penggunaan utama asam salisilat adalah dalam pembuatan aspirin. Reaksi antara
asam salisilat dan asetat anhidrida menghasilkan asetil salisilat (aspirin). Aspirin
digunakan secara luas, dalam bentuk murni atan campuran dengan obat lain, baik
sebagai obat penghilang rasa nyeri (analgesik) atau obat demam. Langkah pertama
pada industri sintesis aspirin dikenal dengan nama reaksi kolbe-Schmitt
karboksilasi. lon fenolat bereaksi dengan karbondioksida dengan diberikan tekanan
untuk membentuk asam o-hidroksibenzoat yang lebih dikenal dengan nama asam
salisilat. Asetilasi dari asam salisilat dengan asam asetat membentuk asam
asetilsalisilat (aspirin). (Bruice, 2006).
Aspirin atan asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam
salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Pembuatan aspirin
tidak akan menghasilkan produk yang baik jika suasananya berair Aspirin diperoleh
dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H ₂SO, pekat.
Asetilasi adalali terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam salisilat
dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat merupakan desalat
phenol, maka reaksinya adalah reaksi asetilasi destilat phenol Asetilasi mi tidak
melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian
pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya
rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik apabila digunakan suatu
derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil
ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan
asam asetat dan femilsalisilat (Basset, 1994).
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan
dibant dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik kegunaan untuk meringankan rasa
sakit, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyeri otot serta memurunkan demam.
Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan
dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan
jantung (Ganiswama at all. 1995).
1.13 Kompetensi Praktikum

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.7 Deskripsi Tema Praktikum


A. Asetil Salisilat
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah obat turunan dari salisilat
yang sering digunakan sebagai analgesik (pereda nyeri), antipiretik (penurun
demam), dan anti-inflamasi (mengobati peradangan). Aspirin juga memiliki efek
antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat
dimulai pada 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.

Gambar 4. Senyama Asetil Salisilat


Asam salisilat merupakan senyawa organik yang memiliki rumus kimia C7H6O3.
Senyawa ini biasanya berbentuk serbuk putih atau kristal bening yang memiliki bau
khas. Asam salisilat tergolong dalam kelompok asam beta-hidroksi dan sering
digunakan dalam berbagai aplikasi, terutama dalam industri farmasi dan kosmetik.

2.8 Deskripsi Bahan Hasil Pembuatan


A. Asam Salisilat Kerin

Asam salisilat memiliki berbagai kegunaan dalam praktikum kimia, khususnya


dalam analisis kualitatif dan identifikasi senyawa organic adalah sebagai berikut :
 Asam salisilat dapat digunakan untuk mengidentifikasi keberadaan ion besi (III)
dengan menambahkan beberapa tetes larutan asam salisilat ke dalam larutan
yang mengandung ion besi (III). Jika ion besi (III) hadir, maka warna larutan
akan berubah menjadi ungu atau biru tua.
 Uji Karboksilat: Asam salisilat dapat digunakan untuk menguji keberadaan
gugus karboksilat pada senyawa organik. Uji ini melibatkan reaksi antara asam
salisilat dengan senyawa yang mengandung gugus karboksilat, yang
menghasilkan larutan berwarna merah muda atau ungu.
 Selain aplikasi praktikum di atas, asam salisilat juga digunakan dalam industri
farmasi sebagai bahan aktif dalam berbagai produk. Misalnya, asam salisilat
digunakan dalam pembuatan obat aspirin (asetilsalisilat) yang memiliki efek
analgesik, antipiretik, dan antiinflamasi.

B. Asam Asetat Anhidrida


Dalam praktikum dengan asam salisilat, asam asetat anhidrida dapat
digunakan sebagai bahan kimia reaktan tambahan.
C. Asam Sulfat Pekat

Dalam praktikum dengan asam salisilat, asam sulfat pekat dapat


digunakan sebagai berikut :
 Asam sulfat pekat dapat digunakan sebagai katalisator dalam reaksi esterifikasi
antara asam salisilat dan alkohol. Dalam sintesis ester salisilat, reaksi ini
mengubah asam salisilat menjadi senyawa salisilat ester yang diinginkan. Asam
sulfat pekat berperan dalam meningkatkan kecepatan reaksi dan meningkatkan
rendemen produk ester.
 Asam sulfat pekat dapat berfungsi sebagai penstabil dalam beberapa reaksi
organik. Dalam praktikum dengan asam salisilat, asam sulfat pekat mungkin
digunakan untuk mengawetkan atau menjaga stabilitas asam salisilat jika terjadi
reaksi yang tidak diinginkan dengan bahan lain dalam lingkungan reaksi.

D. Alkohol 96%

Dalam praktikum asam salisilat, alkohol 96% dapat digunakan untuk


sebagai berikut Pelarut: Alkohol 96% dapat digunakan sebagai :
 pelarut untuk asam salisilat. Ketika asam salisilat dilarutkan dalam alkohol
96%, membentuk larutan homogen yang memudahkan manipulasi reaksi dan
analisis.
 Pengencer: Alkohol 96% dapat digunakan sebagai pengencer untuk asam
salisilat. Jika asam salisilat terlalu pekat atau perlu diencerkan untuk digunakan
dalam penelitian atau analisis tertentu, alkohol 96% bisa digunakan untuk
mengencerkannya dengan proporsi yang sesuai.
 Stabilisator: Alkohol 96% dapat digunakan sebagai agen stabilisasi dalam
beberapa reaksi atau analisis.

E. Aquadest

Dalam praktikum asam salisilat, aquadest (air suling) dapat digunakan


untuk adalah sebagai berikut :
 Aquadest dapat digunakan sebagai pelarut untuk asam salisilat. Jika asam
salisilat dalam bentuk padat atau kristal, aquadest dapat digunakan untuk
melarutkannya dan membentuk larutan homogen yang akan digunakan dalam
reaksi atau analisis.
 Jika asam salisilat dalam larutan yang terlalu pekat, aquadest dapat digunakan
sebagai pengencer untuk menurunkan konsentrasi asam salisilat. Ini
memungkinkan dilakukannya reaksi atau analisis dengan bobot atau konsentrasi
yang sesuai.
 Setelah melakukan reaksi atau analisis dengan asam salisilat, aquadest dapat
digunakan sebagai agen pembilas. Dengan membasuh atau mencuci sampel,
alat, atau peralatan dengan aquadest, sisa asam salisilat atau zat kimia lainnya
dapat dihilangkan sehingga tidak mengganggu eksperimen selanjutnya atau
mencemarkan hasil akhir.

F. Besi Klorida 10%

Dalam praktikum asam salisilat, besi klorida 10% (FeCl3) dapat


digunakan sebagai reagen uji untuk mengidentifikasi keberadaan asam salisilat
dalam suatu sampel. Asam salisilat adalah senyawa organik yang biasanya
digunakan dalam produk-produk farmasi dan kosmetik.

BAB III METODE PRAKTIKUM


3.11 Alat
1. Labu Alas Bulat
2. Penangas air
3. Termometer
4. Statif & klem
5. Kompor listrik
6. Corong gelas
7. Corong buchner
8. Pendingin bola.
3.12 Bahan
1. Asam salisilat kerin
2. Asam asetat anhidrida
3. Asam sulfat pekat
4.Alkohol 96%
5. Aquadest
6. Besi (III) klorida 10%.

3.12 Prosedur Kerja

c. Ke dalam pemanas 100 ml yang kering masukkan 5 g salisilat, 7.5 g


asam asetat anhidrida (BJ: 1,08 g/ml) dan 5 tetes asam sulfat pekat
d. Campuran dikocok sampai terjadi pencampuran sempurna. 3. Kemudian
panaskan diatas pemanas air (suhu didalam labu dijaga 50-60°C) sambil
diaduk dengan termometer selama 15 menit.
o Isolasi
Dinginkan sambil tetap diaduk dan ditambah 75 ml air, kemudian saring
dengan pertolongan penghisapan.
o Pemurnian
Lakukan pemurnian dengan rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah
campuran 15 ml alkohol 96% dan 40 ml aq. Dest. Masukkan kristal
kedalam pelarut dan panaskan hingga kristal semuanya larut, kemudian
dinginkan perlahan-lahan. Akan diperoleh kristal berbentuk jarum,
kemudian hasil ditest dengan pereaksi besi (III) klorida.
BAB IV HASIL
No. Reaksi Foto hasil Pengamatan
1. As. Salisilat
5g+as.asetat anhidrida
7,5 ml+H2SO4 5 tetes

2. Di replikasi

3. Proses Isolasi
Ditambah 75 ml air

4. Proses Isolasi
penyaringan

5. Proses pemurnian
Hasil saringan+15 ml
alkohol +40 ml aqudest
6. Hasil saringan+15ml Terbentuk filtrat
alkohol+ 40 ml
aquadest+Di panaskan

7. Filtrat di rendam dalam Filtratnya berubah menjadi


es batu beku dan terbentuk kristal
jarum

8. Kristal jarum+ FeCl3 Menghasilkan warna ungu

BAB IV PEMBAHASAN
BAB VI KESIMPULAN

Asam asetil salisilat yang biasa disebut aspirin,dapat digunakan sebagai obat
analgesik, antipiretik, dan antirematik. Senyawa ini dapat disintesis dilaboratorium dari
asam salisilat dan asetat anhidrida yang melibatkan reaksi asetil asigugus fenolik asam
salisilat dan dikatalisis oleh asam.Reaksinya sebagai berikut: Asetat anhydride, asam
salisilat, aspirin, asam asetat. Produk dipurifikasi dengan cara rekristalisasi
menggunakan pelarut alcohol 96%. Kemurnian produk ditentukan dengan mudah
menggunakan "spottest" untuk asam salisilat yang tidak bereaksi. Karena asam salisilat
memiliki gugus fenolik, maka keberadaan asam ini menghasilkan uji yang sangat positif
karena bereaksi dengan larutan besi (III) klorida (FeCl3) encer menghasilkan larutan
berwarna ungu yang kuat. Sedangkan aspirin murni tidak memberikan warna ungu.
DAFTAR PUSTAKA

Bassett, J. 1994. Buku Ajaran Vogel Kimia Analisis Kuantitatif Anorganik Edisi
Keempat. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC.

Horizon 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi.
Jawaban Pertanyaan

1. Jelaskan mekanisme pembuatan senyawa asam asetil salisisilat!


Jawaban : Proses pembuatan asam asetilsalisilat yang digunakan adalah
esterifikasi asam salisilat dengan asetat anhidrat. Dalam reaksi ini yang
berlangsung adalah reaksi esterifikasi yaitu pembentukan ester dari reaksi antara
asam salisilat dengan asetat anhidrat, reaksi ini merupakan jenis reaksi substitusi
nukleofilik.
2. sebutkan sifat fisik dari asam asetil salisilat!
Jawaban : Sifat fisik dan kimia asam salisilat yaitu bentuk padat, serbuk kristal
tidak berwarna atau berwarna putih tetapi jika dibuat dari metil salisilat alami,
berwarna kuning atau merah muda, tidak berbau atau sedikit berbau mint, berasa
manis.
PERCOBAAN V

PEMBUATAN METIL BENZOAT


BAB I PENDAHULUAN

1.14 Latar Belakang

Senyawa ester merupakan salah satu jenis senyawa organik yang berguna bagi
kehidupan. Senyawa ester merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Ester
dapat diperoleh secara alami dari alam maupun dengan sintesis. Senyawa ester memiliki
aroma yang khas, biasa digunakan untuk parfum maupun essense untuk produk
makanan.

Ester dapat disintesis dengan beberapa metode, antara lain metode esterifikasi
Fischer. Dengan metode esterifikasi Fischer maka senyawa golongan ester disintesis
dengan mereaksikan senyawa alkohol dengan senyawa asam karboksilat. Salah satu
senyawa ester yang dihasilkan dengan metode esterifikasi Fischer adalah Metil Benzoat.
Oleh karena banyaknya kegunaan dari senyawa ester, maka mahasiswa perlu
mengetahui proses sintesis dari senyawa tersebut. Maka pada makalah ni akan dibahas
salah satu proses esterifikasi yaitu esterifikasi Fischer yang akan menghasilkan senyawa
ester, yaitu metil benzoat.
Metil benzoat (Benzoic acid, methyl ester, methyl benzenecarboxylate; Niobe
oil) adalah golongan ester yang memiliki rumus molekul C.H.O dengan berat molekul
136,14. Metil benzoat merupakan cairan tidak berwarna, dan berbau harum seperti
pisang. Metil benzoat dalam air akan terurai menjadi metanol dan asam benzoat. Titik
leleh metil benzoat -15°C, titik didihnya sebesar 198°C - 200°C, indeks bias pada suhu
15°C adalah 1,5205. Metil benzoat ini tidak larut dalam air, tapi dapat bercampur
dengan alkohol, eter, dan metanol.

1.15 Kompetensi Praktikum

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.9 Deskripsi Tema Praktikum

A. Metil Benzoat

Metil benzoat adalah suatu senyawa organik kelas ester aromatik dengan rumus
kimia C6H5CO2CH3. Senyawa ini merupakan cairan bening yang sangat buruk
kelarutannya dalam air, namun larut dalam pelarut organik. Metil benzoat memiliki bau
yang menyenangkan, sangat mengingatkan pada buah pohon feijoa, dan digunakan
dalam wewangian. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dan sebagai pestisida
yang digunakan untuk menarik serangga seperti lebah anggrek.
Gambar 5. Senyawa Metil Benzoat
Metil benzoat dihasilkan melalui kondensasi metanol dan asam benzoat, dengan adanya
asam kuat. Metil benzoat bereaksi pada baik cincin benzena dan ester, tergantung pada
substrat yang digunakan. Elektrofil menyerang cincin benzena, diilustrasikan dengan
nitrasi yang dikatalisis asam dengan asam nitrat untuk menghasilkan metil 3-
nitrobenzoat. Nukleofil menyerang pusat karbonil, diilustrasikan oleh hidrolisis dengan
penambahan larutan NaOH untuk menghasilkan metanol dan natrium benzoate.

2.10 Deskripsi Bahan Hasil Pembuatan

A. Asam benzoate
Asam benzoat adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia C7H6O2.
Senyawa ini sering digunakan sebagai bahan pengawet makanan karena memiliki sifat
antimikroba yang kuat. Ketika asam benzoat bereaksi dalam suasana asam, ia akan
terdeprotonasi dan membentuk ion benzoat (C6H5COO-). Reaksi asam benzoat dengan
logam alkali atau basa akan menghasilkan garam benzoat yang larut dalam air.
B. Metanol absolut
Metanol absolut sangat penting dalam uji ini karena bersifat polar dan mampu
melarutkan senyawa organik dan anorganik yang banyak digunakan dalam analisis
kimia. Selain itu, metanol absolut juga berperan sebagai reagen dalam reaksi esterifikasi
untuk menghasilkan metil benzoat.
C. Asam sulfat pekat
Penggunaan asam sulfat pekat dalam uji metil benzoat mempermudah pemisahan
senyawa organik yang mengandung gugus benzoat dari senyawa organik lainnya. Selain
itu, uji ini juga berguna untuk menentukan aktivitas enzim lipase dalam hidrolisis ester.
D. Natrium subkarbonat
Natrium subkarbonat digunakan, sebagai bahan penghilang bau, pengobatan
antasida, pengatur pH, Senyawa ini juga dapat menetralkan asam.
E. Natrium Sulfat anhidrat
Penggunaan natrium sulfat anhidrat pada uji benzoate juga dapat membantu dalam
meningkatkan ketelitian dan akurasi uji. Hal ini karena natrium sulfat anhidrat yang
efektif dalam menghilangkan kelebihan air dalam sampel, sehingga hasil uji lebih akurat
dan konsisten.
F. Eter
Senyawa eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa lain yang
mengandung gugus –OH, seperti air, alkohol, fenol, dan senyawa dengan gugus amina.
BAB III METODE PRAKTIKUM

3.14 Alat
1. Labu alas bulat
2. Allihin condensor
3. 1 set alat destilasi
4. Corong pisah
5. Gelas ukur
6. Erlenmeyer
7. Beker glass
3.15 Bahan
1. Asam benzoat
2. Metanol absolut
3. Asam sulfat pekat
4. Natrium subkarbonat
5. Natrium sulfat anhidrat
6. Eter
7. Air

3.15 Prosedur Kerja

1. Di dalam labu 100 ml, larutkan 9,09 g asam benzoat ke dalam 30 ml metanol
kering.
2. Tambahkan 0,8 ml asam sulfat pekat dan beberapa buah batu (sebagai pemula
pendidih).
3. Hubungkan labu dengan allihn condensor dan refluks isinya dengan
menggunakan penangas air selama 1,5 jam. Ambil labu dan dinginkan didalam
baskom es beberapa saat (jangan langsung dipasang pada destilator pada
keadaan panas, metil benzoat yang sudah terbentuk akan terhidrolisa).
Isolasi
1. Gantilah allin condensor dengan pendingin liebig yang dipasang miring
(sebelumnya masukkan lagi batu didih yang masih segar ke dalam labu), Dan
teruskanlah destilasi untuk menghilangkan kelebihan metanolnya (jaga suhu
dalam labu pada titik didih metanol). Teruskan destilasi hingga tetesan
metanolnya (jaga suhu dalam labu pada titik didih metanol). Teruskan destilasi
hingga tetesan metanol tidak ada lagi pada penampung. Ambil LAB dari
destilator.
2. Pada saat ini, dalam LAB akan terlihat kekeruhan dapat dipisahkan menjadi 2
fase. Dinginkan campuran reaksi dan campuran reaksi dan tuangkan isinya ke
dalam corong pisah pertama yang telah berisi air (24 ml).
3. Cucilah metil benzoat dari lapisan air dengan penggojogan, diamkan hingga
kedua fase (air dan ester) terpisah dan tuangkan fase air (lapisan bawah) kepada
corong pisah kedua. Simpan fase ester (corong pisah pertama).
4. Tambahkan eter sebanyak dua kali @ 10 ml pada lapisan air (corong pisah
kedua) kemudian masukkan lapisan eter ke dalam corong pisah pertama.
5. Cucilah larutan eter pada corong pisah pertama dengan larutan NaHCO3 dalam
dua porsi yang terpisah dan kemudian satu kali dengan air, pindahkan cairan
(lapisan air). Tuangkan cairan eternya melalui mulut corong pisah pada labu
Erlenmeyer yang kering, dengan pertolongan eter 5 ml, untuk me corong pisah
itu.

Permunian

1. Destilasi semua eternya menggunakan air hangat atau dipanaskan diatas


waterbath hingga eter menguap (hanya tersisa lapisan minyak berwarna
kekuningan,hati-hati pada saat pemanasan ini). Kemudian bercak ester yang
masih tersisa dihilangkan dengan menggunakan water pump.
2. Tentukan indek biasnya.

BAB IV HASIL

1. Pembuatan destilat metil benzoat

Tes Indikator Reaksi Foto Sebelum Pengamatan Foto Sesudah

5 gr
Asam Benzoat
+
15 ml
Methanol
+
1 ml
H2SO4

Destilat
Pembuatan + Terbentuk 2
Destilat Matil 20ml endapan yaitu
Benzoat Air air dan ester
+
Air Hasil
Endapan
+
10ml
Ester
+
NaHCO

Keringkan
dengan Na2SO4

BAB V PEMBAHASAN

Pembuatan larutan destilat metil benzoat

Destilat metil benzoat mengacu pada senyawa kimia yang diperoleh melalui proses
destilasi metil benzoat. Metil benzoat itu sendiri adalah senyawa organik yang memiliki
bau amis seperti bunga dan digunakan dalam industri parfum dan aroma. Proses
destilasi melibatkan pemanasan metil benzoat untuk memisahkan komponen-
komponennya berdasarkan perbedaan titik didih. Ketika metil benzoat dipanaskan, itu
akan menguap dan kemudian dikondensasikan kembali menjadi cairan destilat yang
dihasilkan dapat menguap senyawa metil benzoat yang lebih murni atau mungkin
mengandung campuran senyawa lain tergantung pada kondisi destilasi.

Langkah-langkah pembuatan larutan destilat metil benzoat


Masukkan metanol 15 ml kedalam labu alas bulat ditambahkan H2SO4 1 ml dari lemari
asam tambah asam benzoat 5 gram lalu digojok hingga larut kemudian direfluks dan
didestilasi untuk menghilangkan kelebihan metanol
BAB VI KESIMPULAN

Metil benzoat merupakan senyawa organik. Ini adalah ester dengan rumus kimia
C6H5CO2CH3. Cairan tak berwarna yang kurang larut dalam air, tetapi larut dengan
pelarut organik. Methyl benzoate memiliki bau yang menyenangkan, digunakan sebagai
pelarut dan sebagai pestisida yang digunakan untuk menarik serangga. Methylbenzoate
dibentuk oleh kondensasi metanol dan asam benzoat, di hadapan asam kuat seperti asam
klorida. Ini reaksi baik di cincin dan ester. Ilustrasi dari kemampuannya untuk menjalani
substitusi elektrofilik, benzoat metil mengalami asam-katalis nitrasi dengan asam nitrat
untuk memberikan metil 3-nitrobenzoate. Hal ini juga mengalami hidrolisis dengan
penambahan NaOH berair untuk memberikan metanol dan natrium benzoat, yang dapat
diasamkan dengan HCI berair untuk membentuk asam benzoat.
DAFTAR PUSTAKA

Vogel, A., A Text Book of Practical Organic Chemistry, 5 Edition, English Language
Book Society and Longmans, Green & Co. Ltd., London, 1989. page 1077.
Jawaban Pertanyaan

1. Jelaskan mekanisme pembuatan senayawa metil benzoate!


Jawaban : Metil benzoate merupakan senyawa organik. Methyl benzoate
dibentuk oleh kondensasi methanol dan asam benzoate, dihadapan asam kuat
seperti asam klorida. Ini reaksi baik di cincin dan ester. Benzoate metil
mengalami asam-katalis nitrasi dengan asam nitrat untuk memberikan metil 3-
nitrobenzoate. Hal ini juga mengalami hidrolisis dengan penambahan NaOH
berair untuk memberikan methanol dan natrium benzoate, yang dapat diasamkan
dengan HCL berair untuk membentuk asam benzoate.

2. sebutkan sifat fisik dari metil benzoate!


Jawaban : Metil benzoat memiliki bau yang menyenangkan, sangat
mengingatkan pada buah pohon feijoa, dan digunakan dalam wewangian.
Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dan sebagai pestisida yang
digunakan untuk menarik serangga seperti lebah anggrek.
PERCOBAAN VI

PEMBUATAN PARA-NITROASETANILID
BAB I PENDAHULUAN

1.13 Latar Belakang


Senyawa p-nitroasetanilida merupakan tuman asam karboksilat yang tergolong
amida sekunder (RCONHR"). Senyawa p-nitroasetanilidaimi juga dikenal dengan
beberapa nama, yaitu N-(4-nitrofenil) asetatis, p-asetamidonitrobenzen dan N-
Asetil-4-nitroanilin. Sifat fisik dari senyawa ini antara lain berupa kristal prisma
yang berwarna kuning pucat. Senyawa p-nitroasetanilidami biasa digunakan dalam
bidang industri sebagai bahan baku sistesis p-nitroanilina (sebagai zat pewarna). Inti
benzena pada struktur molekul senyawa ini akan terikat pada atom N (R) dengan
substituen berupa gugus-NO: (gugan nitro) dan s -NHCOCH, (gugus asetilamina).
Senyawa p-nitroasetanilidaini memiliki dua isomer posisi, yaitu o-nitroasetanilida
dan m-nitroasetanilida. Isomer para lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal
lebih teratur dibandingkan kedua isomer lainnya dalam bentuk padatannya (Rani,
2011).
Sintesis p-nitroasetanilida dapat dilakukan dengan mereaksikan asetanilida
bersama asam sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan asam asetat glasial. Atom
hidrogen pada aromatik akan digantikan dengan gugus nitro (NO) dari asam nitrat
yang ditambahkan. Asam sulfat pekat yang digunakan berfungsi untuk
memprotonasi dan mengubah asam nitrat menjadi ion nitronnumm (NO) yang
sangat reaktif sehingga dapat menyerang molekul asetanilida dalam renku nitrasi
untuk menghasilkan molekul p-nitroasetanilida Berikut reaksi sintesis p-
nitroasetanilida beserta hasil sampingnya: (Diemos, 2010).
Reaksi nitrasi merupakan salah satu reaksi substitusi aromatik. Substituen dapat
mempengaruhi kerapatan elektron dengan menggunakan dua jenis efek, yaitu efek
Induktif (1) dan efek Mesomeri (M). Efek induktif terdapat dua jenis, yaitu efek -I
yang menarik elektron dan efek +1 yang menolak elektron. Hal yang sama juga
terjadi pada efek mesomeri (-M dan +M). Efek induktif sangat berkaitan dengan
momen dipol dari senyawa, seperti C.Hs - X. Efek substituen terhadap rasio
orto:para dapat dipengaruhi oleh faktor lain, seperti faktor sterik (ukuran
substituen). Ukuran substituen yang semakin besar, maka semakin sulit pula untuk
mencapai posisi orto dan rasio produk orto: para juga semakin kecil. Contoh yang
dapat diambil adalah proses mononitrasi alkilbenzena (Hartaya, 2010).

1.14 Kompetensi Praktikum


BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.11 Deskripsi Tema Praktikum

A. Para-Nitroasetanilid
p-nitroasetanilida merupakan turunan asam karboksilat yang tergolong
amidasekunder (RCONHR’). Senyawa p-nitroasetanilidaini juga dikenal
dengan beberapa nama,yaitu N-(4-nitrofenil) asetamida, p-
asetamidonitrobenzen dan N-Asetil-4-nitroanilin. Sifat fisikdari senyawa ini
antara lain berupa kristal prisma yang berwarna kuning pucat. Senyawap-
nitroasetanilidaini biasa digunakan dalam bidang industri sebagai
bahan baku sistesisp-nitroanilina (sebagai zat pewarna). Inti benzena pada
struktur molekul senyawa ini akanterikat pada atom N (R’) dengan
substituen berupa gugus –NO2 (gugus nitro) dan gugus-NHCOCH3 (gugus
asetilamina.

Gambar 6. Senyawa Para Nitroasetanilid


Troasetanilida.Senyawa p-nitroasetanilidaini memiliki dua isomer posisi, yaitu
o-nitroasetanilida danm-nitroasetanilida. Isomer para lebih simetris dan dapat
membentuk kisi kristal lebih teraturdibandingkan kedua isomer lainnya dalam bentuk
padatannya (Rani, 2011).Sintesis p-nitroasetanilida dapat dilakukan dengan
mereaksikan asetanilida bersamaasam sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan asam asetat
glasial. Atom hidrogen pada aromatikakan digantikan dengan gugus nitro (NO2) dari
asam nitrat yang ditambahkan. Asam sulfatpekat yang digunakan berfungsi untuk
memprotonasi dan mengubah asam nitrat menjadi ionnitronium (NO2+) yang sangat
reaktif sehingga dapat menyerang molekul asetanilida dalamreaksi nitrasi untuk
menghasilkan molekul p-nitroasetanilida.
2.12 Deskripsi Bahan Hasil Pembuatan

A. Asetanilid
Asetanilida atau disebut juga N-Phenylacetamide merupakan senyawa
berbentuk kristal padat berwarna putih yang merupakan senyawa hasil turunan
dari asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Asetanilida
sering diganakan sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan dikarenakan sifat
anastesi, antiinflamasi dan antibakteri yang dimilikinya.
B. Natrium Klorida
Natrium klorida juga dikenal sebagai garam dapur, atau halit, adalah
senyawa kimia dengan rumus molekul NaCl. Sebagai komponen utama pada
garam dapur.
C. Asam asetat glasial
Asam asetat pekat (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis
tak berwarna dan berasa asam dan berbau menyengat.
D. Asam sulfat pekat
Asam sulfat pekat memiliki konsentrasi lebih tinggi dan lebih pekat
daripada asam sulfat biasa. Karena itu, asam sulfat pekat dapat mempercepat
reaksi dengan para nitroasetonilida sehingga hasilnya lebih akurat dan reliabel.
E. Asam nitrat pekat
Asam nitrat pekat dapat digunakan dalam PNAS karena asam ini
mempercepat reaksi antara senyawa awal dan memastikan pembentukan
senyawa konjugat lebih cepat dan efisien.
F. Etanol

Dalam uji para nitraasetonilida, etanol digunakan sebagai pelarut untuk melarutkan
sampel yang akan diuji. Sampel tersebut kemudian dicampurkan dengan larutan asam
sulfat pekat dan kemudian dihangatkan.
BAB III METODE PRAKTIKUM

3.16 Alat

1. Gelas beker 100 ml


2. Termometer
3. Batang pengaduk
4. Corong pisah
5. Gelas ukur
6. Corong buchner
7. Kertas lakmus
8. Alat pengukur titik lebur.

3.17 Bahan

Bahan yang digunakan pada praktikum adalah :


1.Asetanilid
2. Natrium klorida
3. Asam asetat glasial
4.Asam sulfat pekat
5.Asam nitrat pekat
6. Etanol
7. Es

3.18 Prosedur Kerja

1. Persiapan reagen Pembuatan asam penetrasi


a. Dibuat asam penetrasi sebanyak 9 ml dengan cara mencampur 5.5 ml asam
sulfat pekat dengan 3,5 ml asam nitrat pekat ke dalam beker glass.
b. Dari campuran tersebut kemudian diambil 3 ml dengan pipet ukur dan
dimasukkan ke dalam corong pisah untuk digunakan dalam sintesis para
nitroasetanilid.
2. Sintesis
Di dalam beker glass 100 ml, dilarutkan 4,2 gram serbuk halus
asetanilida kering ke dalam 4,3 ml asam asetat glasial (bila perlu dihangatkan
untuk mempermudah pelarutan), sambil terus diaduk tambahkan 8,3 ml asam
sulfat pekat (campuran reaksi akan menjadi hangat dan jernih), Kemudian, beker
glass berisi campuran reaksi, dimasukkan ke dalam cairan pendingin (es dan
garam NaCl), diletakkan termometer ke dalam beker glass, kemudian
ditambahkan secara perlahan-lahan larutan asam penetrasi sebanyak 3 ml
dengan corong pisah(penambahan asam penetrasi secara perlahan, dijaga suhu
campuran reaksi kurang dari 10°C). Setelah selesai penambahan asam penetrasi,
beker glass berisi campuran reaksi diambil dan dibiarkan pada suhu kamar
selama 30 menit.
3. Isolasi
Ke dalam campuran reaksi, dimasukkan sebanyak 30 gram crusheed ice
(es batu), diamkan selama 15 menit (akan terbentuk endapan putih- kekuningan),
kemudian disaring menggunakan corong buchner dengan pertolongan vakum
penyedot. Residu yang diperoleh dicuci dengan aquadest dingin sampai bebas
asam (cek dengan kertas lakmus biru). kemudian dikeringkan, ditimbang, dan
dihitung rendemennya.
4. Pemurnian
Pemurnian menggunakan metode rekristalisasi dengan cara sebagai
berikut: ditimbang sebanyak 1 gram serbuk hasil isolasi kemudian dilarutkan
dalam etanol secukupnya sampai tepat larut (bantu dengan pemanasan untuk
menyempurnakan kelarutan). Dalam keadaan panas, ditambahkan dengan segera
aquadest dingin untuk mendapatkan kristal kembali. Kristal yang diperoleh
kemudian dikeringkan, dihitung recovery-nya
5. Identifikasi hasil sintesis
1. Analisis organoleptis meliputi warna, bau, rasa, bentuk kristal.
2. Pengukuran jarak lebur dengan menggunakan alat ukur titik lebur
3. Bandingkan hasil sintesis dengan teori!
BAB IV HASIL

NO. Hasil Foto hasil Pengamatan


1. 5,5ml asam sulfat Terbentuk asam
pekat+3,5ml asam penetrasi
nitrat pekat

2. Proses sintesis Campuran reaksi


5g asetanilida menjadi hangat dan
kering+5 ml asam jernih
asetat glasial+ 8 ml
asam sulfat pekat

3. Proses sintesis
Campuran
reaksi+masukan ke
dalam es batu+ asam
penetrasi

4. Proses isolasi Terbentuk endapan


Campuran reaksi+ 30 putih kekuningan,
gr es batu kemudian di saring
dan terbentuk
residu

5. Proses isolasi Pencucian dengan


Residu+dicuci dengan aquadest dingin
aquadest+ di cek sampai menjadi
dengan kertas lakmus bebas asam
biru
6. proses isolasi
residu dimasukan ke
dalam oven
BAB VI PEMBAHASAN

Pembuatan para-nitroasetanilid

Para-nitroasetanilid, juga dikenal sebagai p-nitroasetanilid atau 4-nitroasetanilid, adalah


senyawa kimia organik. Ini terdiri dari cicncin benzena yang memiliki gugus asetamida
(-CONH2) dan gugus nitro (-NO2) yang terikat pada posisi para (4) pada cincin
benzena tersebut. Senyawa ini sering digunakan sebagai bahan antara sintesis zat
pewarna dan pigmen dalam industri kimia.

Langkah-langkah pembuatan para-nitroasetanilid

1. Persiapan reagen
Pembuatan asam penetrasi:
Dibuat asam penetrasi sebanyak 9ml dengan cara
mencampurkan 5,5 ml asam sulfat pekat ditambah 3,5 ml
asam nitrat pekat kedalam beker gelas. Dari campuran
tersebut diambil 3ml larutan dimasukkan kedalam corong
pisah.
2. Sintesis
Masukkan aquadest 100ml kedalam beker gelas ditambah
5 gram asetanilida dan 5 gram asam asetat glasial, lalu
dipanaskan sampai larut setelah larut didinginkan lalu
tambahkan 8 ml asam sulfat pekat pindahkan ketempat
yang lebih kecil dinginkan dengan es batu sampai suhu 10
derajat celcius cek dengan thermometer setelah suhu 10
derajat celcius tambahkan tetesan demi tetesan reagen 3
ml dengan corong pisah diamkan selama 30 menit.
3. Isolasi
Didalam campuran tambahkan 30 gram es batu diamkan
selama 30 menit lalu disaring dengan vakum diambil
bagian atasnya lalu dioven dan dihitung rendamannya
4. Pemurnian
1 gram hasil oven ditambahkan etanol secukupnya dan 30
ml aquadest dingin lalu disaring dengan vakum diambil
bagian atasnya dan dihitung recovery.
BAB VI KESIMPULAN

Senyawa aromatic adalah suatu tipe senyawa yang memperoleh penstabilan


cukup banyak oleh delokalisasi elektron-π. Senyawa aromatic bersifat siklik dan datar,
tiap cincin harus memiliki orbit alp tegak lurus bidang cincin dan orbital-orbit alp harus
mengandung (4n+2) elektron- π (aturan Huckel). Benzen atau aromatic lainnya dapat
bereaksi substitusi aromatic elektrofilik
DAFTAR PUSTAKA

Bemasconi, B. 1995. Teknologi Kimia bagian 2. Jakarta: PT Pradnya Paramita.


Bruice, P. Y. 2010. Organik Chemistry Fouth Edition. New Jersey: Prentice Hall
Jawaban Pertanyaan

1. Jelaskan mekanisme pembuatan senyawa para nitroasetanilid!


Jawaban : metode sintesis para nitroasetanilid adalah menggunakan metode
kristalisasi. Kristalisasi ialah pemisahan bahan padat berbentuk Kristal dari
suatu larutan atau suatu lelehan. Kristalisasi adalah suatu metode pemurnian
dengan cara pembentukan Kristal sehingga cemarannya dapatdipisahkan. Zat,
gas, atau cair dapat mendingan atau memadat serta membentuk Kristal karena
mengalami proses kristalisasi. Kristal – krsital juga akan terbentuk dari suatu
larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Kristal yang semakin kasar
semakin baik, karena semakin kecil kemungkinan tercemar kotoran.

2. Sebutkan sifat fisik dari para nitroasetanilid!


Jawaban : Bentuknya Kristal, berwarna putih dan berkiluan, tidak ada bau.

Anda mungkin juga menyukai