HUBUNGAN STRUKTUR DAN AKTIVITAS DARI VITAMIN

DISUSUN OLEH :
DEFINISI

• Kimia medisinal adalah ilmu yang mempelajari tentang penemuaan

dan pengembangan obat,identifikasi dan interpertasi cara kerja
senyawa aktif obat dalam tingkat molekul
Struktur dan aktivitas obat :

• Sifat-sifat kimia fisika merupakan dasar untuk menjelaskan aktifitas biologis obat
karena:
• 1. Sifat kimia fisika memegang pernan pentingdalam pengakutan obat untuk
mencapai reseptor.Sebelum mencapai reseptor,
• molekul-molekul obat harus melalui bermacam-macam membran,berinteraksi
dengan senyawa-senyawa dalam cairan luar dan dalam sel serta biopolimer.disini
sifat kimia dan fisika berperan dalam proses penyerapan dan distribusi obat
sehingga kadar obat pada waktu tertentu mencapai reseptor dalam jumlah yang
cukup besar.
• 2. Hanya obat yang mempunyai struktur dengan kekhasan yang tinggi saja yang
dapat berinteraksi dengan reseptor biologis,sifat kimia fisika harus menunjang
orentasi khas molekul pada permukaan reseptor.
Vitamin
• Vitamin merupakan komponen minor tetapi penting bagi bahan pangan .
• Vitamin dibutuhkan untuk pertumbuhan yang normal, memelihara, dan menjaga fungsi tubuh.
• Mempertahankan vitamin selama pengolahan dan penyimpanan merupakan hal yang penting.
• Vitamin merupakan komponen minor tetapi penting bagi bahan pangan .
• Vitamin dibutuhkan untuk pertumbuhan yang normal, memelihara, dan menjaga fungsi tubuh.
• Mempertahankan vitamin selama pengolahan dan penyimpanan merupakan hal yang penting.
• Vitamin dapat rusak karena reaksi kimiawi sehingga berubah menjadi senyawa yang tidak aktif,
atau mengalami pelarutan seperti pada kasus vitamin larut air yang hilang pada proses blansing
atau pemasakan .
• Vitamin yang dibutuhkan tubuh dipenuhi dari asupan yang cukup .
• Defisiensivitamin menyebabkan hipovitaminosis, sebaliknya kelebihan vitamin menyebabkan
hiper vitaminosis.
Klasifikasi
1. Vitamin larut lemak (fat soluble vitamin): vitamin A, D, E, dan K
2. Vitamin larut air (water soluble vitamin): vitamin B1, B2, B6,
nikotinamida (nicotinamide), asam pantotenat (panthotenicacid),
biotin, asam folat (folic acid), B12, dan C
Hubungan struktur aktivitas vitamin

Vitamin larut lemak

a. VITAMIN A (RETINOL):
• Vitamin A berasal dari sumber hewani
• 1. Tanaman tidak mengandung vitamin A, tetapi mengandung karotenoid yang akan menghasilkan vitamin
A (provitaminA)
• 2. Karotenoid dalam produk hewani berasal dari pakan
Peran :
• 1. Retinol berperan pada metabolisme protein dalam sel.
• 2. Kekurangan karotenoid menyebabkan efek negatif pada jaringan
epitelial seperti pengerasan kulit dan rabun senja.
 b. VITAMIN D (Kalsiferol/Calciferol)
• Kolekalsiferol (vitamin D3) merupakan bentuk kolesterol dalam kulit yang terbentuk dari 7-dehydrocholesterol(provitamin
D3) oleh sinar uv.
• Vitamin D2 (ergokalsiferol) terbentuk dari ergosterol. Ergokalsiferol (D2) atau kholekalsiferol .
• Provitamin D, ergosterol dan 7 dehidrokolesterol tersebar luas dalam tanaman dan hewan.Kebutuhan vitamin D pada
manusia dipenuhi oleh 7-dehidrokalsiferol. Vitamin d adalah hormone.
• Vitamin D àdapat disintesis di kulità tergantung sunlight . 7-Dehydrocholesterol (bahan intermediate dari sintesis kolesterol
yang menumpuk di bawah kulit) àreaksi nonenzymic terpapar ultraviolet light 258-300 nm,à terbentuk previtamin
D à vitamin D (cholecalciferol) .
• Vitamin D3 (I) dan D2 (II)
Vitamin D3 (I) dan D2 (II)
 c. VITAMIN E
• vitamin E terbagi atas 2 jenis :
• Tokoferol,
• Tokotrienol.
• Struktur kimia,Vitamin E terdiri dari cincin kromanol (chromanolring) dan rantai samping fitil (phytyl) untuk
tokoferol dan farnesyluntuk tokotrienol.tokoferol atau tokotrienol dibedakan berdasarkan posisi gugus metil
pada rantai sampingnya.tokoferol mempunyak 3 pusat asimetris pada posisi 2, 4, dan 8 dan mempunyai
aktivitas biologis tertinggi.
• Peran :
• 1. Vitamin E mempunyai aktivitas antioksidan yang dapat menghambat oksidasi lemak
• 2.Berperan menstabilkan senyawa aktif yang lain seperti vitamin A, hormon, dan enzim terhadap oksidasi
• 3.Defisiensi vitamin E menyebabkan ketidaksuburan, anemia, dan kelainan otot
• 4.Mencegah penyakit kardiovaskular, kanker, katarak, dan memperbaiki sistem imun.
•
 d. VITAMIN K
• Kelompok vitamin K merupakan turunan dari naftokuinon (naphthoquinone) yang mempunyai rantai samping yang
berbeda-beda.
• Vitamin K1 atau phylloquinone atau phytomenadione (juga disebut phytonadione).
• Vitamin K2 (menaquinone, menatetrenone) dihasilkan oleh bakteri dalam usus besar dan kekurangan vitamin ini jarang
terjadi kecuali jika usus mengalami gangguan, tidak mampu menyerap, atau terjadi penurunan mikrobia usus karena
penggunaan antibiotic
• Ada tiga jenis vitamin K sintetik yaitu K3, K4, dan K5 yang terutama digunakan untuk pakan hewan peliharaan (K3) dan
antikapang (K5).
• 1. Semua kelompok vitamin K mempunyai cincin naftokuinon (naphtoquinone) yang
mengandung gugus metil, serta berbagai variasi rantai samping alifatik yang terikat pada posisi 3
• 2. Phylloquinone(vitamin K1) mempunyai beberapa rantai samping isoprenoid, dan satu
bersifat tidak jenuh
• 3. Menaquinones mempunyai sejumlah rantai samping isoprenoid yang bersifat tidak jenuh
• 4. Naftokuinon merupakan gugus fungsional sehingga peran vitamin K semuanya sama
• 1. Semua kelompok vitamin K mempunyai cincin naftokuinon (naphtoquinone) yang
mengandung gugus metil, serta berbagai variasi rantai samping alifatik yang terikat pada posisi 3
• 2. Phylloquinone(vitamin K1) mempunyai beberapa rantai samping isoprenoid, dan satu
bersifat tidak jenuh
• 3. Menaquinones mempunyai sejumlah rantai samping isoprenoid yang bersifat tidak jenuh
• 4. Naftokuinon merupakan gugus fungsional sehingga peran vitamin K semuanya sama
• Peran:
• 1. Vitamin K berperan pada proses karboksilasi residu glutamat dalam protein
menjadi gamma karboksiglutamat (Gla)
• 2. Residu Gla berperan pada proses pengikatan kalsium
• 3. Residu Gla penting bagi aktivitas biologis Gla-protein
• 4. -protein berperan pada koagulasi darah, metabolisme tulang, dan fisiologi
pembuluh darah
• 5. Vitamin K disimpan dalam jaringan adiposa
Vitamin Larut Air
Vitamin B
• VitaminB terdiri dari 8 vitamin larut air yang berperan penting dalam
metabolisme sel. Struktur kimia vitamin-vitamin B berbeda-beda .
Biasa disebut vitamin B kompleks.
• Jenis-jenis vitamin B:
• 1. Vitamin B1(thiamine, tiamin)
• 2. Vitamin B2(riboflavin)
• 3. Vitamin B3(niacin, niacinamide, niasin, niasinamida)
• 4. Vitamin B5(pantothenic acid, asam pantotenat)
• 5. Vitamin B6(pyridoxine, pyridoxal, or pyridoxamine, or pyridoxine
hydrochloride, piridoksin)
• 6. Vitamin B7(biotin)
• 7. Vitamin B9(folic acid, asam folat)
• 8. Vitamin B12(berbagai jenis kobalamin (cobalamins); yang paling
umum sianokobalamin (cyanocobalamin))
a. Vitamin B1 (Thiamin)
• 1. Bentuk fosfat dari tiamin berperan dalam berbagai proses dalam sel
• 2. Yang paling terkenal adalah tiamin pirofofat (TPP, thiamine pyrophosphate), koenzim pada katabolisme
gula dan asam amino
• 3. Struktur thiamin mengandung cincin pyrimidinedan cincin thiazoleyang dihubungkan dengan jembatan
metilen
• 4. Tidak stabil terhadap panas, tapi stabil selama pembekuan
b. Vitamin B2 (Riboflavin)
• 1. Riboflavin mudah diserap tubuh dan berperan terutama sebagai kofaktor pada FAD dan FMN
• 2. Berperan pada berbagai proses dalam sel dan metabolisme energi dari karbohidrat, lemak,
dan protein
• 3. Riboflavin rusak oleh cahaya
c. Vitamin B3 (Niasin)
• 1. Merupakan turunan dari pyridinedengan gugus karboksil pada posisi 3
• 2. Bentuk lain vitamin B3 adalah amida (nikotinamida) dengan gugus karboksil diganti dengan gugus
karboksimida
• 3. Istilah niasin dan nikotinamida seringkali dipertukarkan karena mempunyai aktivitas vitamin yang sama
tetapi tidak mempunyai efek fisiologis yang sama
• 4. Niasin bersifat stabil. Proses blansing dapat menurunkan niasin sampai dengan 15%
 d. Vitamin B5 (Asam Pantotenat)
• 1. Asam pantotenat diperlukan untuk membentuk koenzim A (CoA) dan berperan pada metabolisme
protein, karbohidrat, dan lemak.
• 2. Merupakan amida dari D-pantoate dan neta-alanine
• 3. Bersifat stabil. Pada pengolahan susu mengalami perunan sekitar 10%. Pemasakan sayuran hilang 10-
30% karena larut
• 4.
 e. Vitamin B6 (piridoksin)
• 1. Berperan sebagai koenzimuntuk metabolismekarbohidrat, lemak, dan proteinyang berujung pada
pelepasan energi
• 2. Berperan pada metabolisme asam aminodan sistem imuntubuh
• 3. Terdapat 6 bentuk umum yang sering dijumpai, yaitu piridoksal(PL), piridoksin (PN), piridoksamine(PM),
piridoksal 5'-fosfat(PLP), piridoksin 5'-fosfat(PNP), dan pridoksamin 5'-fosfat(PNP)
•
f. Vitamin B7 (Biotin)
• 1 Juga disebut vitamin H
• 2. Terdiri dari cincin tetrahydrothiophenedengan asam valerat terikat pada cincin tersebut
• 3. Biotin merupakan koenzim metabolisme asam lemak dan leusin serta berperan pada
gluconeogenesis
•
g.Vitamin B9 (Asam Folat)
• 1. Asam folat (pteroylmonoglutamic acid) secara biologi tidak aktif, tetapi aktivitas biologis dimiliki oleh
tetrahydrofolatedan turunannya setelah dikonversi menjadi dihydrofolic aciddalam hati
• 2. Berperan pada proses penting seperti sintesis nukleotida, perbaikan DNA, berperan sebagai kofaktor,
berperan pada pembelahan sel yang cepat dan pertumbuhan, dan mencegah anemia
h.Vitamin B12 (Sianokobalamin)
• 1. Vitamin B12 terdiri dari berbagai jenis dan sianokobalamin hanya salah satunya
• 2. Sianokobalamin merupakan vitamer yang paling umum dari kelompok vitamin B12
• 3. Sianokobalamin paling stabil.
• 4. Vitamin B12 yang lain yaitu hydroxocobalamin dihasilkan oleh bakteri dan berubah menjadi sianokobalamin pada saat
pemurnian dengan menggunakan karbon aktif yang secara alami mengandung sianida sehingga terbentuk sianokobalamin
• 5. Berperan dalam proses pertumbuhan
I. Vitamin C
• 1. Vitamin C adalah salah satu jenis vitaminyang larut dalam airdan memiliki peranan penting dalam
menangkal berbagai penyakit
• 2. Vitamin ini juga dikenal dengan nama kimiadari bentuk utamanya yaitu asam askorbat
• 3. Vitamin C termasuk golongan vitaminantioksidanyang mampu menangkal berbagai radikal bebas
• 4. Sifat vitamin C sangat mudah teroksidasioleh panas, cahaya, dan logam