Sintesis Senyawa Caffeine dari senyawa

Theobromine

Sabar Mulhakim (2016001012)

Caffeine
 Caffeine adalah salah satu zat kimia yang
termasuk kedalam senyawa kimia golongan
alkaloid, berbentuk kristal dan berasa pahit
yang bekerja sebagai obat perangsang
psikoaktif dan diuretik ringan. Caffeine
ditemukan oleh seorang kimiawan Jerman,
Friedrich Ferdinand Runge, pada tahun
1819.
Sumber Caffeine
 Caffeine terkandung secara alami pada
lebih dari 60 jenis tanaman terutama teh
(1- 4,8 %), kopi (1-1,5 %), dan biji kola(2,7-
3,6 %).
Manfaat dan Bahaya Caffeine untuk Kesehatan

 Manfaat Caffeine
1. Menurunkan Risiko Terkena Penyakit
Jantung dan Diabetes.
2. Meningkatkan Fungsi Otak.
3. Mencegah Kanker.
 Bahaya
Caffeine
1. Membuat Anda Sulit Tidur.
2. Membuat Tulang Keropos.
3. Memicu Keriput pada Kulit.
Obat yang mengandung Caffeine
 Bodrex, Bodrex Extra, dan Bodrex Migra.
 Oskadon, dan Oskadon Migra.
 Saridon.
 Neuralgin Rx.
Alat dan Bahan yang diperlukan dalam melakukan
sintesis
 Alat : Rotavapor, short wave(254 nm) UV
lamp, microscale equipment, lab coat, latex
gloves, googles, hot plate-magnetic stirrer,
bucket with reflux pumps, small magnetic bar,
tweezers or foeceps, capillary tubes, TLC
plates, TLC developing chamber, 50 mL beaker,
buchner funnel and buchner flask, test tube,
glass rod, 1 mL pipette, rubber pipette filler,
pasteur pipette and bulb, glass funnel, cotton,
filter paper, scissors, spatula, scoopula, rubber
tubing(~80 cm long), ring stand, thermometer,
sand container(metal or glass), clamp, and a
pencil.
 Bahan : Theobromine, Caffeine, Methanol,
Sodium Methoxide, Dichloromethane,
Anhydrous Sodium Sulphate, and Methyl
Iodide.
 Prosedur Sintesis
 Metode 1. Reaksi pada suhu kamar
1. Disiapkan labu alas bulat 5 mL, lalu diambil 0,05 g
Theobromine dalam 1,5 mL MeOH , kemudian
tambahkan 0,03 g NaOMe dan kocok
perlahan selama satu menit dengan menggunakan
pelat pengaduk magnet.
2. Dipastikan bahwa Theobromine telah larut dengan
adanya perubahan warna larutan menjadi kuning.
Kemudian tambahkan 0,6 mL CH3I dengan
menggunakan pipet 1 mL dan harus dilakukan di
bawah lemari asam.
3. Dimulai reaksi dan digunakan pengaduk magnet.
Pantau reaksi dengan KLT pada 30, 60 dan 90 menit
untuk dibandingkan dengan standar otentik dengan
menggunakan sistem eluen diklorometana / metanol
95: 5
4. Setelah selesai reaksi, diuapkan pelarut dalam labu
alas bulat menggunakan rotavapor. Kemudian
tambahkan 1 mL CH2Cl2 dan aduk secara manual
sampai produk larut.
5. Dihilangkan larutan dengan menggunakan pipet
pasteur dan tuangkan ke dalam tabung reaksi.
Tambahkan 3 mL air dan kocok kuat-kuat.
6. Digunakan sebuah Pipet pastur, kemudian ekstrak
dengan hati-hati fase organik (bawah) dan saring
melalui Anhydrous Sodium Sulphate / kapas.
7. Didapatkan filtrate dan masukkan dalam labu alas
bulat 10 mL, kemudian tambahkan 4 mL CH2Cl2 di atas
sodium sulphate untuk mencuci.
8. Diuapkan pelarut dalam labu alas bulat
menggunakan rotavapor dan amati pembentukan
padatan putih halus
 Metode 2. Reaksi dengan pemanasan
1. Disiapkan labu alas bulat 5 mL, lalu diambil 0,05 g
Theobromine dalam 1,5 mL MeOH , kemudian
tambahkan 0,03 g NaOMe dan kocok
perlahan selama satu menit dengan menggunakan pelat
pengaduk magnet.
2. Dipastikan bahwa Theobromine telah larut dengan
adanya perubahan warna larutan menjadi kuning.
Kemudian tambahkan 0,6 mL CH3I dengan menggunakan
pipet 1 mL dan harus dilakukan di bawah lemari asam.
3. Dimulai reaksi, biarkan reaksi berlangsung terus
menerus dan digunakan pengadukan magnet pada suhu
konstan 50-60 ° C untuk 40 menit, kemudian dipantau
reaksi oleh KLT untuk dibandingkan dengan standar
otentik dengan menggunakan sistem eluen
diklorometana / metanol 95: 5
4. Setelah selesai reaksi, diuapkan pelarut dalam labu
alas bulat menggunakan rotavapor. Kemudian
tambahkan 1 mL CH2Cl2 dan aduk secara manual
sampai produk larut.
5. Dihilangkan larutan dengan menggunakan pipet
pasteur dan tuangkan ke dalam tabung reaksi.
Tambahkan 3 mL air dan kocok kuat-kuat.
6. Digunakan sebuah Pipet pastur, kemudian ekstrak
dengan hati-hati fase organik (bawah) dan saring
melalui Anhydrous Sodium Sulphate / kapas.
7. Didapatkan filtrate dan masukkan dalam labu alas
bulat 10 mL, kemudian tambahkan 4 mL CH2Cl2 di atas
sodium sulphate untuk mencuci.
8. Diuapkan pelarut dalam labu alas bulat
menggunakan rotavapor dan amati pembentukan
padatan putih halus.
 Hasil Sintesis

Gambar 1. Sintesis Caffeine dari Theobromine.

 Reaksi yang terjadi
Kesimpulan
 Kami telah menunjukkan bahwa NaOMe
bisa digunakan sebagai basa dan MeOH
sebagai pelarut untuk sintesis, dengan
keuntungan utama dari penggunaannya
yaitu sintesis yang sangat efisien dan juga
cepat serta tidak menghasilkan senyawa
yang termasuk toksisitas (karsinogenisitas
dan mutagenisitas).
Daftar Pustaka
 Calderon,DA., Gonzalez,CA., Benites,AF., dan
Romero,CG.2015. Synthesis of Caffeine from
Theobromine:Bringing back an old experiment in a
new setting,0187-893-X;26(1):9-12.
 http://repository.ump.ac.id/4755/3/Wening%20S
etya%20Larasati_BAB%20II.pdf. 30 November
2018.
 https://sinta.ukdw.ac.id%2Fsinta%2Fresources%2F
sintasrv%2Fgetintro%intro.pdf. 30 November
2018.