KLK
KLK
Karbohidrat didefinisikan:
polihidroksi-aldehid atau
polihidroksi-keton. Nama
karbohidrat : gabungan antar
karbon © dan hidrat (H2O)
rumus umum Cx(H2O)y, .
PEMBAGIAN KARBOHIDRAT
CERMIN
CHO CHO
Gambar : Model
bola-dan-tongkat
dari D-gliserida
dan L-gliserida
H CH2O OH HO CH2O H
Rumus Proyeksi Fischer dari
Aldosa sampai 6 atom karbon
Penamaan struktur
monosakarida
I. Jumlah atom karbon 4 (C=4) : Tetrosa
► Eritrosa : semua gugus OH ada di kanan
► Treosa : OH pada C-2 dikiri
II. Jumlah atom karbon 5 (C=5) : Pentosa
►Ribosa : Semua OH di kanan
►Arabinosa : OH pada C-2 dikiri
III. Jumlah atom karbon 6 (C=6) : Heksosa
► Glukosa : OH pada C-3 di kiri
► Manosa : OH pada C-2 dan C-3 dikiri
►.Galaktosa : OH pada C-3 dan C-4 di kiri
STRUKTUR
STEREOISOMER DAN AKTIVITAS
OPTIK
H C OH H C OH
H2 C OH H2 C OH
D-eritrosa D-treosa
H C OH HO CH HO CH HO CH
H C OH H OH HO CH
C HO CH
C OH OH OH HO
H H C H C CH
H C OH OH OH H C OH
H C H C
D-alosa D-altrosa
D-manosa D-talosa
O O O O
C C C C
H H H H
H C OH H C OH HO CH
H C OH
HO CH H C OH CH H C OH
HO
HO CH OH HO CH
HO CH H C
H C OH OH OH H C OH
H C H C
HO H CH OH H C H CH
C OH OH
HO CH HOH CH H C OH H CH OH
HO CH HOH CH HO CH H CH OH
HO CH HOH HO C
CH HO CH
O O O O
C C C C
H H H H
HO CH HO C OH H C OH
HO CH
H C OH HO C OH H C OH HO C
H C OH C HO C H C OH
H OH H H
HO H CH HO H CH HOH C H O CH
L-galaktosa
L-gulosa L-glukosa L-idosa
KETOHEKSOSA (=heksulosa)
3 atom C kiral (m = 3), jadi ada CH OH 2
pasang enentiomernya) CH OH 2
C O C O C O C O
H C OH HOH CH HO CH H C OH
H C OH H C OH HO CH HO CH
H C OH OH H C OH
H C H C OH
D-sukosa D-fruktosa
D-tagatosa D-sorbosa
C O C O C O C O
HO C H H C H C OH HO C H
OH
HOH C H OH OH H C OH
H C H C
HO C H HO C H
HO CH HO C H
L-sukosa
L-fruktosa L-sorbosa
L-tagatosa
1.2. Diagram Proyeksi
1. SISTEM D dan L
CHO CHO
Gambar : Model
bola-dan-tongkat
dari D-gliserida
dan L-gliserida
H CH2O OH HO CH2O H
CH2OH CH2OH
C O C O
HC-OH HOCH
CH2OH CH2OH
D-eritrulosa L-eritrulosa
REAKSI-REAKSI MONOSAKARIDA
1.Reaksi pembentukkan osazon
O
1 C H HC NNHC 6H5
H C OH 2
C NNHC 6H5
2
C H 3 C 6H5NHNH2 HO C H
HO 3 3 + C 6H5NH2 + NH3
H C OH H C OH
4 4
H5 C OH H5 C OH
H2 C OH H2 C OH
6 6
OSAZON
O
HC NNHC6H5
1 C H
C NNHC6H5
2
2
C O
HO C H
3 HO C H
, H+ 3
H C OH C6H5CHO
4 H C OH + 2 C6H5CH=NNHC6H5
4
H5 C OH
H5 C OH
H2 C OH BENZALDEHIDFENILHIDRAZON
H2 C OH
6
6
OSAZON OSON
Glukitol
5. Reaksi dengan enzim ( =sorbitol)
CH 2OH
COOH
O O
O
OH OH OH OH
OH OH
OH OH
D -glukopiranosa Asam - D - glukuronat
OH OH
D-Glukopiranosa Metil D-Glukopiranosida
suatu glikosida
SIKLISASI
MONOSAKARIDA
Dasar reaksi adalah reaksi antara gugus karbonil dengan
alkohol dan akan menghasilkan hemiasetal atau
hemiketal.
Contoh :
1. Rumus proyeksi Fischer (Tollens)
O
H C OH 1C H HO C H
H C OH H 2 C OH H C OH
O O
HO C H HO 3C H HO C H
H C OH H 4C OH H C OH
H C H 5 C OH H C
H2 C OH H2 C OH H2 C OH
6
o o
piran tetrahidropiran
Siklisasi Rumus Tollens
Rumus proyeksi Haworth
.
Pada rumus Haworth rantai tertutup terletak pada
bidang sehingga atom-atom H dan gugus –OH
berada dibawah / diatas bidang.
Bentuk aldehid :
CH2OH CH2OH CH2OH
O OH O
H H H H H OH
O
OH H OH H OH H
OH HO HO H
HO
H OH H OH H OH
H+
O H CH2OH O
CH2OH O OH
CH2OH CH2OH O CH2OH H+
C + H+
C
HO H H HO CH2OH
OH H
C C
HO OH OH
OH
-D(-)-fruktofuranosa fruktofuranosa
D-fruktosa
Beberapa ketentuan untuk
rumus monosakarida
:
1. Apabila gugus –OH pada C-1(OH laktol) searah dengan OH
penunjuk D/L pada proyeksi Fischer atau gugus –OH
letaknya dibawah (aksial) pada proyeksi Hawrorth maka
monosakaridanya berbentuk alfa () sedangkan bila gugus –
OH pada C-1 berseberangan dengan –OH penunuk D / L pada
proyeksi Fischer atau -OH terletak diatas (ekuatorial) pada
proyeksi Haworth maka bentuk monosakaridanya adalah beta
().
2. Dalam penulisan rumus Haworth atom oksigen
ditempatkan dipojok sebelah kanan atas
3. Atom karbon disebelah kanan atom oksigen siklik
merupakan karbon C-1 dalam proyeksi Fischer
4. Apabila gugus CH2OH terletak diatas bidang cincin, maka
senyawa tersebut dalam bentuk D, demikian sebaliknya bila
dibawah bidang termasuk kelompok L
5. Gugus –OH yang berada di atas bidang pada proyeksi
Haworth merupakan gugus –OH yang berada di sebelah kiri
pada proyeksi Fischer dan sebaliknya gugus –OH yang
berada dibawah bidang proyeksi Haworth adalah gugus –OH
yang berada disebelah kanan pada proyeksi Fischer.
O
H C OH 1C H HO C H
H C OH H 2 C OH H C OH
O O
HO C H HO 3C H HO C H
H C OH H 4C OH H C OH
H C H 5 C OH H C
H2 C OH H2 C OH H2 C OH
6
O OH O
H H H H H OH
O
OH H OH H OH H
OH HO HO H
HO
H OH H OH H OH
SAKARIDA LAINNYA :
1.Gula fosfat
Gula dari ester fosfat dari monosakarida terdapat pada semua
sel hidup, yaitu pada struktur DNA dan RNA
2. Gula deoksi
Gula deoksi adalah gula dimana satu atau lebih gugus –OH
diganti dengan atom H (Hidrogen), merupakan gula dengan
jumlah atom oksigen kurang dari gula biasa.
Contoh : HO H
C H
HO C H O OH
CH3
H C OH HO
O
HO
H C OH OH
C H
CH3
H OH
C CH2OH
H C NH2 O
HO C H O OH
OH
HO
H C OH NH2
H C
CH2OH
2-amino-2-deoksi-a-D-glukopiranosa (= glukosamin)
1. SISTEM D dan L
CHO CHO
Gambar : Model
bola-dan-tongkat
dari D-gliserida
dan L-gliserida
H CH2O OH HO CH2O H
CH2OH CH2OH
C O C O
HC-OH HOCH
CH2OH CH2OH
D-eritrulosa L-eritrulosa
Siklisasi Rumus Tolens
Disakarida adalah suatu oligosakarida yang paling
banyak terdapat dan merupakan senyawa dimana
pada hidrolisis akan menghasilkan dua molekul
monosakarida.
OH
H C H C
H C OH H C OH
O O O
HO C H HO C H
H C OH C H
H C H C
H2 C OH H2 C OH
2. Terjadi antara –OH laktol dari monosakarida I dengan -OH
laktol dari monosakarida II, sehingga tidak mempunyai OH laktol
bebas.
Contoh : Sukrosa
C CH 2OH
H C OH O C
HO CH O HO C H O
H C OH H C OH
H C HC
CH 2OH CH 2OH
L-D-glukopiranosil-B-D-fruktofuranosida
B-D-fruktofuranosil-L-D-glukopiranosida = sukrosa
OH
CH 2OH
OH
I.2. TREHALOSA
Tersusun atas 2 molekul -D-Glukopiranosa. Terdapat pada
jamur/ragi dan tidak mempunyai sifat reduksi. Ikatan glikosidfiknya
(1,1).
II. Disakarida Yang
Mempunyai Sifat reduksi
1. MALTOSA
H H OH
C C
CH2OH
CH2OH
H C OH C OH O
O
O OH
HO C H O C O O OH
OH
H C OH OH
C
O
OH
C C
CH2OH CH2OH
4-0--D-glukopironosil- -D
glukopiranosa (=maltosa)
Tanda = mungkin atau .
2. Selobiosa
Merupakan senyawa yang dihasilkan dari hidrolisis
partial dari selulosa dan merupakan isomer dari maltosa.
Ikatan glikosidiknya (1 4). CH OH 2
H H OH
O
C H3C
CH2OH OH
O OH
H C H HC OH O
O
HO H3C O HO c OH O OH
OH
OH
H C OH H c
OH
H C HC
CH2OH CH2OH
3. LAKTOSA
H OH
C
C H
HC OH C
CH2OH CH2OH
HO CH H C OH O O
O
O HO
HO C H O O OH
HC
OH OH
H C HO C H
OH OH
CH2OH C
CH2OH
4-o-D-galaktopiranosil- glukopiranosa
Laktosa
Sifat umum :
Zat padat amorf putih
Sukar larut dalam air
Dalam keadaan murni tidak manis
Tidak lagi menunjukkan sifat-sifat
aldosa / ketosa dari monomer
pembentuknya.
Pembagian Polisakarida :
Berdasarkan Fungsinya
1. Polisakarida Arsitektural: Yaitu senyawaan-senyawaan polisakarida yang
berfungsi sebagai bahan kerangka penunjang jaringan-jaringan tubuh dan pelindung
sel-sel organisme biologis. Tidak mudah dihidrolisis dan mempunyai ikatan -
glikosidik.
Contoh : selulosa, khitin dan pektin
2. Polisakarida Nutrisi / Bahan Makanan
Mudah dihidrolisis dan mempunyai ikatan glikosidik
Contoh : Amilm, Glikogen, Inulin
3. Polisakarida lainnya : merupakan produk persenyawaan polisakarida dengan zat
lain, DINAMAKAN JUGA Mukopolisakarida ASAM yang ditandai dengan adanya
gula-gula amino dan asam uronat.
Contoh : Heparin, kondroitin Sulfat, Asam Hialuronat
H H
HO
H H H H OH
1 1 4
H OH O OH
HO 4 H O
H HO H
O O
O H O H O
HO H HO
4 HOH 2C H O OH 1 4 HOH C O OH
2 1
H H H H
H H
Turunan selulosa :
1.Kolodion
2.Karboksi-metil-selulosa (=CMC)
3.Selulosa asetat
4.Selulosa nitrat
2. Kitin
Polisakarida bernitrogen yang menyusun kerang
crustaceae dan kerangka luar serangga. Tersusun atas unit
ulangan N – asetilglukosamin dengan ikatan glikosidik
(1,4). CH 2OH
O
CH 2OH
O
O
O OH
O OH
NH
NH O
O
Kitin
3. Pektin
Terdpat pada buah-buahan dan merupakan polisakarida
yang digunakan untuk pembuat selai. Merupakan polimer dari
asam D-galakturonat.
4. Glikoprotein
Glikoprotein adalah molekul protein yang melekat pada
karbohidrat, antara lain kolagen, fibrinogen, imunoglobulin.
B. POLISAKARIDA NUTRISI
1. Amilum / Pati
Amilum merupakan bahan makanan yang dihasilkan
dalam tumbuhan, terdiri dari dua jenis molekul yaitu amilosa
dan amilopektin. Terdapat pada hampir semua bagian
tumbuhan, misalnya umbi akar, bijia-bijian / sereal, batang
pohon, buah.
HOH 2C
O 4 O unit maltosa
H
H
HO
1 HOH 2C
H OH O
O H
H
HO HOH 2C
H O
OH
H
H
O HO
HOH 2C
H O
amilosa OH
H
H
O HO
H
2. Glikogen OH
O
3. Inulin
Merupakan polimer dari fruktosa, terdapat pada tumbuhan dan
tidak mempunyai sifat reduksi dengan putar bidang polarisasi kekiri.
Glikogen
C. Polisakarida Lain :
1. Heparin
Merupakan polimer dari asam D-glukoronat dan D-
glukosamin termasuk mukopolsakarida asam dengan ikatan
glikosidik (1,4). Mukopolisakarida asam adalah polisakarida
kental yang mengandung N – asetilglukosamin dan asam
glukuronat.Terdapat pada jaringan hati, paru-paru. Digunakan
sebagai anti koagulan.
CH2OH CH2OSO3H
O O Unit
Unit sulfat asam
glukuronat glukosamin sulfat
O OH O OH O
OSO3H NHSO 3H
2. Kondroitin Sulfat
COOH CH2OH
O O
HO 3SO
O
O
OH OH
O
OH NH
Kondroitin 4-sulfat O
Kondroitin Sulfat-6 (=Kondroitin Sulfat C)
Gugus sulfat terikat pada C-6
COOH CH2OSO3H
O O
OH
O
O
O OH
OH NH
Kondroitin 6-sulfat O
CH 2OH OH OH
O O
CH 2OH
NH
O O
OH O
OH OH
O Asam Hialuronat
NH
O
Beberapa Heteropolisakarida umum
Unit
No Polisakarida monosakarida Asal dan Fungsi
Mukopolisaka
I rida
Dalam dinding arteri
Asam-D-glukuronat- dan paru>Digunakan
1 Heparin D-glukosamin sulfat sebagai koagulan
Ekstraseluler semen dan
Asam-D-glukuronat-N- cairan sinovial dan
2 Asam Hialuronat asetil- D -glukosamin merupakan pelumas
Komponen utama
eksoskeleton dari
insekta dan
Kitin (ß-D-N-asetil- crustaceae spt udang
7 glukosamin Rantai lurus ß (!,4)