TRITERPENOID

Indah Yulia Ningsih, S.Farm., M.Farm., Apt.

• Senyawa yg kerangka karbonnya berasal dari 6
unit isoprena dan secara biosintesis diturunkan
dari hidrokarbon C30 asiklik skualena.
• Struktur relatif rumit  alkohol, aldehida, as.
karboksilat
• Senyawa tak berwarna, kristal, titik leleh tinggi
dan aktif optik
• C30 triterpenoids and steroids are derived from
squalene, which consists of two C15 “farnesyl
units” that are joined “tail-to-tail”

Triterpenoid
 1. Banyak tersebar dalam tumbuhan
2. Paling sederhana : Skualen yang berasal dari 2x farnesil pirofosfat
melalui pembentukan tail-to-tail
OPP
PPO
H2C
CH2

2 x Farnesil-PP Skualen

Struktur Triterpenoid
1. Lazimnya pentasiklik, umumnya berasal dari tumbuhan
2. Sedikit gugus fungsi, sukar diserang dan sukar dalam penentuan struktur
3. Struktur dikaitkan dengan senyawa yang lain dan Steroid
4. Tetrasiklik, umumnya berasal dari hewan
5. Tak teratur (reguler)
• Lapisan malam daun & buah : α-amirin
& β-amirin serta turunannya as. Ursolat
& as. Oleanolat
• Damar, kulit batang & getah
(Euphorbia, Hevea, dll.)
• Rutaceae : limonin (senyawa pahit) 
limonoid

Distribusi Triterpena
• Asiklik (ex : skualena)
• Tetrasiklik (ex : lanosterol, asam
elemadieolat)
• Pentasiklik :
• Tipe Ursan
• Tipe Lupan
• Tipe Oleanan
• Tipe Friedelan
• Dll.

Klasifikasi Triterpena
Triterpena
Pentasiklik
Contoh
Triterpena
Contoh 1: tipe Kukurbitan
Momordica charantia L.
Nakamura et al., 2006
Contoh 2: tipe Lanostan
Silybum marianum
Ahmed et al., 2006

1: Marianin
2: Marianosida A
3: Marianosida B
Biosintesis Terpenoid
(McGarvey & Croteau, 1995)
Biosintesis Triterpena
 Sampel
+ CHCl3 & Soxhletasi 72 jam

Ekstrak Cair
Pekatkan  KLT

Isolasi
Ekstrak Kering

Kr Kolom silika gel  KLT

Fraksi triterpenoid triterpena

Triterpenoid
Rekristalisasi
umum
Contoh isolasi :
1. Reaksi Liebermann-Burchard
Sampel + 3 tts anhidrida asetat + 1 tts H2SO4 P
 merah ungu-ungu
2. Reaksi Carr-Price
Sampel + SbCl3 + anhidrida asetat  ungu
3. KLT : lihat terpenoid

Identifikasi Triterpena
TLC
• Eluent : CHCl3, MetOH & H2O (15:7:1)
• Visualization: anisaldehyde solution

Taemchuay et al., 34th Congress on Science

and Technology of Thailand

Analisis Triterpena
HPLC
• The HPLCWaters 2690 consisted of a pump, an
autoinjector, a UV detector.
• RP-18 LiChroCART® column (250mm×4mm I.D.; particle
size: 5m). Mobile phase was a gradient of
acetonitrile/water (Table 1), a flow rate of 1ml/min and
detection at 206 nm.

Analisis Triterpena
1: madecassoside and its isomer (asiaticoside B), 2: asiaticoside,
3: madecassic acid, 4: asiatic acid.
(James & Dubery, 2009)

Bioaktivitas Triterpena