FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2019 Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk paling umum adalah ikatan tunggal ; ikatan yang terdiri dari dua elektron, satu dari masing- masing dua atom.
Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma
yang terbentuk antara satu orbital hibridisasi dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbitalnya adalah orbital sp3-hibridisasi, tetapi ikatan tunggal yang terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain dapat terjadi. Karbon adalah salah satu dari beberapa elemen yang dapat membentuk rantai panjang atomnya sendiri, suatu sifat yang disebut katenasi. Hal ini ditambah dengan kekuatan ikatan karbon-karbon memunculkan sejumlah besar bentuk molekuler, banyak diantaranya merupakan elemen strukturan penting kehidupan.
Percabangan juga umum dalam kerangka C-C. Atom
karbon yang berbeda dapat dijelaskan oleh jumlah tetangga karbon yang mereka miliki : Karbon primer : satu tetangga karbon Karbon sekunder : dua tetangga karbon Karbon tersier : tiga tetangga karbon Karbon kuarter : empat tetangga karbon Reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon adalah reaksi organik dimana ikatan karbon-karbon baru terbentuk. Hal tersebut penting dalam produksi banyak bahan kimia buatan manusia seperti obat-obatan dan plastik.
Beberapa contoh reaksi yang membentuk ikatan karbon-
karbon adalah , , penambahan ke gugus karbonil, k, dan Senyawa Organomagnesium (Pereaksi Grignard)
Senyawa organomagnesium yang dikenal sebagai pereaksi Grignard adalah
senyawa yang luas digunakan di antara pereaksi organologam yang ada, meskipun strukturnya masih dipertentangkan sampai sekarang ini. Secara konvensional, strukturnya ditulis sebagai RMgX, dengan X adalah klor, brom, atau iod; tapi ada fakta yang mendukung bahwa di dalam larutan molekul- molekulnya berada dalam kesetimbangan dengan di-organomagnesium dengan magnesium halida. Reagen Grignard termasuk senyawa organologam (organometallic compound) ; senyawa ini mengandung ikatan karbon-logam. Banyak jenis lain senyawa organologam yang diketahui. Contohnya, asetilida, reaksinya mirip degan reagen Grignard. Senyawa organolitium (organolithium compound) yang dapat dibuatdengan cara yang sama seperti pada reagen Grignard juga berguna dalam sintesis Senyawa Organotembaga
Senyawa-senyawa karbonil ,-tak-jenuh dapat bereaksi dengan
pereaksi Grignard melalui adisi-1,2 dan adisi-1,4, sedangkan reaksinya dengan pereaksi 70 organolitium melalui adisi-1,2. Apabila diinginkan terjadi hanya adisi-1,4 maka pilihan pereaksi yang akan digunakan mengarah kepada senyawa organotembaga. Ada dua jenis pereaksi organotembaga, yaitu : senyawa organotembaga, RCu; dan litium organotembaga, R2CuLi yang cara pembentukannya seperti berikut:
Senyawa organotembanga bereaksi juga dengan
alkil halida, sebagai contoh : Senyawa Organoseng Senyawa dialkilseng diperoleh dari alkil iodida dan pasangan seng-tembaga.
Senyawa ini kurang reaktif daripada pereaksi Grignard dan
mirip dengan senyawa organokadmium, cepat bereaksi dengan klorida asam tapi sangat lambat reaksinya dengan keton. Akan tetapi lebih sulit ditangani daripada pereaksi organokadmium karena terbakar dengan spontan di udara. Salah satu reaksi yang melibatkan alkil seng dan dipandang penting dalam segi sintesis adalah reaksi Reformatsky. Di dalam reaksi ini, suatu aldehida atau keton diolah dengan logam seng dan -bromo-ester menghasilkan spesies yang setelah dihidrolisis akan menghasilkan - hidroksi-ester. Reaksi ini biasanya dijalankan dalam pelarut eter, seperti halnya sintesis Grignard. Akan tetapi di dalam prakteknya berbeda karena dalam reaksi Reformatsky, semua reaktan dicampur dalam satu wadah, sedangkan di dalam reaksi Grignard, senyawa magnesium dibuat terdahulu sebelum memasukkan senyawa karbonilnya. Mekanisme kedua reaksi tersebut pada dasarnya adalah sama, senyawa organoseng mula-mula terbentuk dan bereaksi pada karbonil dengan cara yang sama dengan pereaksi Grignard. Terima Kasih