Senyawa Organologam

Oleh :

Nama : Chessy Rima Mustika

Nim 1506103040061

Kelompok : 1A

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS SYIAH KUALA

DARUSSALAM

2016
 BAB I

PENDAHULUAN

Senyawa organologam adalah suatu senyawa dimana karbon terikat langsung

ke suatu atom logam ( seperti raksa, seng, timbal, magnesium atau litium) atau ke
metaloid-metaloid tertentu ( seperti silikon, arse, atau selen ), (Fessenden &
Fessenden ,1986 : 241). Contohnya : CH 3CH2CH2CH2Li ( n- butillium ) merupakan
organologam, karena terdapat ikatan antara logam dengan karbon, yaitu Li yang
berikatan dengan karbon. Dan CH3ONa ( Natrium metoksida ) bukan organologam
karena logamnya tidak berikatan dengan karbon melainkan dengan oksigen, yaitu Na
yang berikatan dengan oksigen .

Senyawa organologam meliputi berbagai senyawa yang mempunyai ikatan σ

(sigma) dan π (phi) antara atom logam dan karbon dari senyawa kluster ( gerombol)
yang mempunyai satu atau lebih ikatan logam-logam (M-M), (Lubis ( 2007 : VI-2).
Senyawa organologam berfungsi sebagai katalis pada reaksi kimia.

Keberadaan senyawa organologam sudahada sejak jutaan tahun lalu bahkan

sebelum manusia diciptakan. Dapat dibuktikan dengan adanya salah satu senyawa
organologam yaitu vitamin B12 yang telah ada di alam.
 Gambar.1.1Struktur vitamin B
(https://www.google.com/search?
q=gambar+struktur+vitamin+b12&client=firefox-
a&rls=org.mozilla)

Beberapa penemuan awal senyawa organologam :

1760 : Cadet menemukan senyawa organologam. Namun senyawa organometal yang

dia hasilkan bukanlah hasil yang diharapkan dari reaksi kalium asetat dan
arsen trioksida . oleh karena itu, ada beberapa ilmuwan yang tidak setuju
dengan pendapat bahwa cadet yang pertama mensintesis senyawa
organometal. Berikut penemuan cadet :

Gambar 1.2 Pembentukan (CH2As)2O

(https://www.google.com/search?q=gambar+struktur+cadet+organologam&client=
firefox-a&rls=org.mozilla )

1827 :Penemuan Senyawa organologam pertama adalah [Pt(C2H4)Cl3]-. H2O, yang

berupa Kristal berwarna kuning yang ditemukan oleh W.C Zeise dari reaksi
antara PtCl4 dan PtCl2 dalam etanol (Bakar & Ali ,1995 : 1 ). Berikut reaksi
pembentukan Pt(C2H4)Cl3] :
 Gambar 1.3. Struktur [PtCl3.C2H4]

(https://www.google.com/search?
q=penemuan+zeise+organologam& client=firefox-
a&rls=org.mozilla)

1898 : Kajian mengenai pemerkurian aromatik.

1900 : Grinard melanjutkan penemuan Barbier yaitu mengenai reaksi antara Mg dan
alkil halida sehingga menghasilkan kompleks alkil Mg yang dikenal dengan
pereaksi grinard (Lubis, 2007 : VI2 ). Berikut reaksi grinard :

Gambar. 1.4 Pembentukan komplek alkil Mg

(https://www.google.com/search?q=pereaksi+grignard+method+barbier&cli
ent=firefox-a&rls=org.mozilla)

1914 : Penyelidikan Schlenk mengenai senyawa organoalkali.

1930 : Penyediaan alkali litium oleh Ziegler.

1951 : Penyediaan senyawa ferosena( [Fe(C 5H5)2] )diperoleh melalui reaksi antara
pereaksi grinard siklo-C5H5MgBr dengan FeCl3 menggunakan pelarut eter
kering (.Lubis, (2007 : VI2 ). Penyediaan ferosena merupakan penemuan
kompleks π ( phi) organologam berapit yang pertama oleh Kealy dan Pauson.
Berikut stuktur ferosena :

Gambar. 1.5 Struktur [Fe(C5H5)2]

(https://www.google.com/search?

q=contoh+senyawa+organologam&client=firefox-
a&rls=org.mozilla)

1955: Penyediaan alkil alumunium yang dikembangkan oleh Ziegler dan Natta.
Mereka mengembangkan polimerisasi olefin pada tekanan rendah
menggunakan campuran katalis logam (transition metal halide / AlR3), (Bakar
& Ali, 1995 : 2 )

Gambar. 1.6 pembentukan AlR3 (https://www.google.com/search?

q=transition+metal+halide+/+AlR3%29&c
lient=firefox-a&rls=org.mozilla)
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Stuktur Senyawa Organologam

Berikut ini merupakan penjelasan dari senyawa-senyawa organologam beserta
stuktur kimianya :

2.1.1 Organo Lithium

Senyawa organolithium bereaksi secara cepat denga oksigen, biasanya secara

spontan menyala dalam uadara, dengan cairan air dan dengan uap air. Organologam
yang mengandung Lithium mempunyai rumus molekul, RLi(LiX)1-6, (Cotton &
Wilkinson, 2013 : 576). Bentuk molekul dari metillithium adalah tetrahedral dengan
Li4 dengan gugus CH3 terletak secara simetris di atas setiap bidang tetrahedron.
Berikut merupakan bentuk molekul dari Metillithium (Cotton & Wilkinson, 2013 :
576)

Gambar. 2.1 Struktur senyawa organo Litium

(https://www.google.com/search?q=structure+%28Ch3Li%294&client=firef
ox-a&rls=org.mozilla)
2.1.2 Organo Magnesium

Senyawa yang terbentuk antara karbon dan magnesium dapat membentuk rumus
molekul seperti berikut RMgX., Cotton &Wilkinson (2013 : 578). Dengan R
merupakan alkil dan X merupakan halide (F, Br, dan I) contohnya pada pereaksi
Grignard.Untuk pereaksi Grinard Kristal, strukturnya adalah RMgX.nS. Dimana n
adalah jumlah molekul pelarut, S bergantung sifat R, dan R(S)Mg(μ-X) 2Mg(S)R telah
ditemukan. Atom Mg biasanya terkoordinasi tetrahedral ( Cotton & Wilkinson ,
2013 : 578).

Dalam kebanyakan senyawa organik karbon tidak bermuatan . Dalam senyawa

organologam karbon kaya akan elektron dan bermuatan negative ata dsebut
karbonion, Fessenden & Fessenden, ( 1986 : 243). Hal tersebut dikarenakan karbon
dalam senyawa organologam terikat pada suatu unsur elektropositif yang berarti
karbon tersebut akan berfungsi sebagai basa atau nukleofil dan karena itu karbon
tersebut bermuatan negatif. Sifat pereaksi Grinard dalam larutan adalah rumit dan
bergantung kepada sifat gugus alkil dan halide pada pelarut, konsentrasi dan suhu,
(Cotton & Wilkinson, 2013 : 578). Kesetimbangan yang terlibat adalah sebagai
berikut :

Gambar 2.2 Pembentukan pereaksi grinard

(http://devarchive.cnx.org/contents/1927489f-c820-4cc7-
b1c4- d0c611f1c2a5@2/organometallic-compounds-of-
magnesium)
 Beberapa contoh struktur Mg yang berikatan karbon :

Gambar. 2.3 Struktur senyawa organo litium

http://devarchive.cnx.org/contents/1927489f-c820-4cc7-

b1c4-
d0c611f1c2a5@2/organometallic-compounds-of-magnesium

2.1.3 Organo Raksa

Senyawa yang terbentuk antara karbon dengan raksa atau Hg dapat

membentuk rumus molekul RHgX dan R2Hg. Semua molekul RHgX dan dan R2Hg
mempunyai ikatan linear (Cotton & Wilkinson, 2013: 579). Pemanfaatan yang utama
senyawaan dialkil dan diaril air raksa adalah pembuatan senyawa organo lainnya
dengan reaksi pertukaran. Contohnya :
𝑛
𝑛 𝑅2Hg + M  R2M + Hg
2 2

Merkurasi dan oksomerkurasi adalah suatu reaksi penting bagi pembentukan

ikatan-ikatan Hg-C, dan reaksi yang dapat disesuaikan untuk mensisntesis senyawaan
yang sangat beragam, adalah adisi garam merkurat, terutama asetat, trifluoroasetat
atau nitrat menjadi senyawaan tidak jenuh (Cotton & Wilkinson ,2013: 579). Salah
satu contoh struktur organo raksa yaitu :

Gambar. 2.4 Struktur senyawa organo raksa

(https://www.google.com/search?q=structure+of+Hg(CH3)2&client=firefox-
a&rls=org.mozilla)

2.1.4 Senyawaan organo-Natrium dan Kalium

Senyawa natrium dari hidrokarbon asam berbentuk seperti siklopentadiena,

indena, asetilena dan sejenisnya (Cotton & Wilkinson , 2013: 577). Ini diperoleh dari
interaksi dengan logam natrium atau narium yang di hamburkan dalam
tetrahidrofuran atau dimetilforamida.

2CH5H6 + 2Na → 2C 5H5 -Na+ + H2

RC≡CH + Na → RC≡C-Na+ + ½

H2

Contoh bentuk struk natrrim yang berikatan dengan Karbon :

Gambar 2.5 pembentukan senyawa organo

natrium

(https://superchemist.wordpress.com/2011/04/04/metallocen)
2.1.5 Senyawa OrganoAlumunium
Alkil-alkil dapat dibuat dengan reaksi :

2Al + 3R2HG  2R3Al + 3Hg

RMgCl + AlCl3  RAlCl2, R2AlCl, R3Cl

Alkil alumunium tertentu membentuk dimer yang cukup stabil. Setiap

atom Al memberikan sebuah orbital hibrida sp3 dan demikian juga atom C.
Alkil Al yang terkoordinasi tidak jenuh juga berarti R3AlNR3 (Cotton &
Wilkinson, 2013: 577). Berikut ini contoh bentuk struktur trimetilalumunium
Al2(CH3)6 :

Gambar 2.6 Struktur organo alumunium

(https://www.google.com/search?q=Al2%28CH3%292&ie=utf-
8&oe=utf- 8&aq=t&rls=org.mozilla)

2.1.6 Senyawa Organo Silikon

Senyawa organo Si memiliki energi ikatan yang tinggi daripada ikatan
C-C.cotoh senyawa rano siliko adalah Si(C6H5)4. Intermedier Silanol
seringkali disiolasi, namun diol dan triol biasanya mengondensasi dalam
keadaan hidrolisis menjadi siloksan yang memiliki ikatan Si –O –Si (Cotton
& Wilkinson, 2013: 585). Contoh dari Siloksan yang sederhana adalah
 Ph3SiOSiPh3. Dan tetramer siklik ( Et2SiO)3, Polimer liner yang mengandung
ratai SiR2-O-SiR2-O-.

2.1.7 Senyawa Organo Timah

Senyawa yang terbentuk antara karbon dengan timah atau Sn dapat
membentuk rumus molekul R3SnX ( Senyawaan trialkil timah ), Cotton &
Wilkinson (2013: 585). Contohnya, gugus Sn (Me)3 yang berbentuk planar.
Selain itu, senyawa antara timah dengan karbon juga membentuk rumus
molekul R2SnX2 (senyawaan dialkil ), (Cotton & Wilkinson, 2013: 585).
Contohnya, Me2SnF2, dimana Sn adalah oktahedral dan gugus Me-Sn-Me
adalah linier. Berikut bentuk struktur Me2SnF2 dan Sn (Me)3 :

Gambar. 2.7 Struktur organo timah

(https://www.google.com/search?q=struktur+R3SnX&client=firefox-
a&rls=org.mozilla)

2.1.8 Senyawa Organo Fosfor

Organofosfor memilikikeaktifan anticholinesterase dan digunkan

secara luas sebagai insektida tidak megandung Ikatan P-C, namun turunan Pv
 seperti fosfat atau thionat ( Cotton & Wilkinson, 2013: 585). contohnya ,
parathion adalah ( EtO)2, P (S) (OC6H4NO2). Contoh dari senyawa
organofosfor adalah trimetilfosfin. Berikut bentuk struktur nya :

G Gambar 2.8 Struktur organo fosfor

(https://www.google.com/search?q=trimetilfosfin&client=firefox-

a&rls=org.mozilla)

2.2 Tatanama Senyawa Organologam

Menurut Bakar & Ali ( 1995 : 2 ), cara penamaan senyawa organologam
adalah sebagai berikut :
1. Gunakan nama kumpulan organik R, sebagai awalan kepada nama logam.
Contoh:C2H5Na: etilnatrium
CH3CH2CH2Li : n- Propillitium,
(CH3CH2)4 : Tetraetiltimbal.
Jika logam itu terikat pada suatu anion anorganik maupun pada suatu atom
karbon, maka senyawa itu diei nama sebagai turunan garamanorganik.
Contohnya : CH3MgBr : Metilmagnesium Bromida
2. Jika terdapat lebih daripada satu kumpulan R, tambahkan awalan ( seperti
di-, tri-, …atau bis, tris,…bagi kumpulan kompleks) dan dicantumkan
kepada nama diatas.
Contoh: (C2H5)2Mg: dietilmagnesium
 3. Jika kumpulan yang serupa terikat kepada logam, senyawa tersebut
dinamakan dengan menyebut nama kumpulan tersebut mengikuti susunan
abjad.
Contoh: (C6H5)2Sn(CH3)2: difenildimetiltimah
4. Jika kumpulan anion yang lain seperti H, X, OOCR, OR atau NR 2
berikatan dengan logam, nama kumpulan ini yang diakhiri dengan –ida
diletakkan setelah nama logam.
Contoh: (C2H5)2SnCl2: dietiltimah diklorida
5. Kita juga boleh menambahkan anion itu sebagai awalan bagi nama
senyawa tetapi awalan yang berakhir dengan O hendaklah disambungkan
kepada kumpulan R yang lain mengikuti susunan abjad seperti hidrido,
kloro, nitride, okso dan sebagainya.
Contoh: (C2H5)2SnCl2: dietildiklorotimah
6. Senyawa silikon dan beberapa metaloid lainnya diberi nama sebagai
turunan (derivat) dari hidridanya dengan satu suku kata
Contoh: SiH4 Silana
(CH3)2SiH2 dimetilsilana
(C6H5)2Si(CH3)2 difenildimetilsilana

2.3 Sifat-sifat Senyawa Organologam

Ada beberapa sifat senyawa organologam yaitu :
2.3.1 Senyawa organo dari logam yang eletropositif bersifat ionik. Biasanya
senyawa ini tidak larut dalam pelarut hidrokarbon dan sangat reaktif terhadap
udara dan air . Kestabilan dan kereaktifan senyawaan ionik ini ditentukan
dalam satu bagian oleh kestabilan ion karbon. Senyawaan yang mengandung
anion tidak stabil seperti CnH2n+1-, umumnya sangat reaktif dan tidak stabil.
Garam logam ion-ion karbon yang kestabilannya diperkuat oleh delokalisasi
rapatan electron lebih stabil meskipun tetap sangat reaktif ; contohnya adalah
(C6H5)3C-Na+ dan (C5H5-)2Ca2+ (Cotton & Wilkinson (2013 : 572 )
2.3.2 Senyawaan terikat-σ. Maksudnya adalah Senyawaan organo dimana sisa
organiknya terikat pada suatu atom logam dengan suatu ikatan kovalen
normal 2-elektron yang dibentuk oleh kebanyakan logam dengan
keelektropositifan rendah. Logam transisi dapat membentuk alkil sederhana
atau aril, namun senyawanya kurang stabil daripada senyawaan-
senyawaannya dengan unsure-unsur golongan utama. Terdapat banyak
senyawaan dimana terdapat ligan tambahan seperti CO atau PR ( Cotton &
Wilkinson, 2013 : 572 )

2.3.3 Senyawaan yang terikat secara nonklasik. Maksudnya adalah banyak diantara
senyawaan organologam terdapat suatu jenis ikatan logam pada karbon yang
tidak dapat dijelaskan dalam bentuk ikatan ionic atau pasangan elektron.
Seperti kelas alkil terdiri dari Li, Be, dan Al yang mempunyai gugus-gugus
alkil berjembatan, (Cotton & Wilkinson, 2013 : 572 ).

2.3.4 Organologam biasanya disimpan dalam pelarut organik karena memiliki

reaktivitas yang sangat tinggi ( terutama dengan H2O, O 2 dll ).

2.3.5 Carbon-Metal (C-M)dari Organolithium dan organomagnesium (pereaksi

Grignard) memiliki ikatan σ antara atom C dan logam, ikatan tersebut sangat
polar, dan memiliki ikatan kovalen karena logam tersebut elektropositif.

2.3.6 Pereaksi Grignardmerupakan basa kuat karena memilki muatan negatif pada
karbon.
Berikut sifat fisika dan kimia setoap organologam :

Tabel 2.1 Sifat senyawa-senyawa organologam

No Senyawa Sifat Fisik Sifat Kimia

. organologam
1. Organolitium  Berupa cairan atau  Bereaksi cepat
padatan bertitik dengan oksigen,
leleh rendah, dan biasanya secara
berupa kristal putih spontan menyala
(metillithium) dalam udara,
 Larut dalam dengan cairan air
senyawa dan uap air.
hidrokarbon dan  Lebih reaktif
cairan nonpolar; dibandingkan
 Tingkat penguapan pereaksi grignard;
tinggi.
2. Organonatrium dan  Tidak larut dalam  Sangat reaktif;
Organokalium senyawa  Terhidrolisis kuat
hidrokarbon; dalam air.
 Mudah menguap  Peka terhadap
udara
3. Organomagnesium  Berupa kristal  Reaktif;
 Mudah teroksidasi
oleh udara;
 Mudah
terhidrolisis
4. Organomerkuri  Berupa padatan  Zat kovalen
kristal; nonpol
 Lebih larut dalam ar;
cairan organik  Tidak reaktif
daripada air; terhadap
 mudah menguap, udara dan air
beracun
 tidak berwarna
 padatan bertitik
leleh rendah;
5. Organoalumunium  Berupa cairan  Reaktif;
 Tidak menyala
dalam udara dan
meledak dalam
air;
6. OrganoSilikon  Berupa cairan  Mudah
terhidrolisis oleh
air
7. OrganoTimah  Titik leleh rendah  Menghantar arus
listrik di dalam
air
 Memiliki karakter
satu atau lebih
ikatan
kovalen antara
timah dan
karbon.
 OrganoFosfor  Berupa cairan atau  Memiliki
padatan Kristal keaktifan
putih anticholinesterase

2.4 Pembuatan senyawa organologam

Terdapat banyak cara untuk menghasilkan ikatan-ikatan logam dengan karbon.
Berikut beberapa cara sintesis senyawa organologam :
2.4.1 Reaksi logam langsung

Pada tahun 1845, Frankland yang merupakan seorang ahli kimia inggris
melakukan sintesis pertama yaitu dengan interaksi Zn dengan suatu alkil halida.
Penemuan grinard ini berguna dalam pengembangan gagasan modern mengenai
ikatan kimia. Akan tetapi, jauh lebih berguna penemuan Grinard atau yang biasa
disebut pereaksi Grinard, yaitu interaksi magnesium dan alkil atau aril halida dalam
eter (Cotton & Wilkinson, 2013 : 573 ), reaksinya sebagai berikut :

Mg + CH3I → CH3MgI
eter
Interaksi alkil atau arl halide ini juga terjadi dengan logam Li, Na, K, Ca, Zn
dan Cd.

2.4.2 Penggunaan zat pengalkilasi

Pengguanaan zat yang terpenting adalah pereaksi Grinard dan lithium. Alkil
alumunium dan air raksa dan turunan natrium tertentu, khususnya Na+C5H5-, juga
merupakan pereaksi pengalkiasi (Cotton & Wilkinson, 2013 : 574 ). Beberapa halida
non logam dan logam atau turunan halide dapat di alklasi dalam eter , atau pelarut
hidrokarbon.

Contohnya :

PCl3 + 3C6H5MgCl → P(C6H5)3 + 3MgCl2

VOCl3 + 3(CH3)SiCH2MgCl → VO(CH2SiMe3)3 + 3MgCl2

PtCl2(PEt3)2 + CH3MgCl → PtCl(CH3)(PEt2)2 + MgCl2

2.4.3 Interaksi Hidrida logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna
Reaksi ini merupakan salah satu contoh reaksi terbaik bagi non logam, dan
salah satu contoh yang ditemukan penggunaannya secara luas dalam sintesis, yaitu
reaksi hidroborasi (Cotton & Wilkinson, 2013 : 574 ) . Berikut reaksi hidroborasi
adalah :

1/2 B2H6 + 3 C=C → B-(C=C)3

2.4.4 Reaksi Oksidatif adisi

Reaksi ini di kenal dengan reaksi oksa, dimana alkil atau aril halida
ditambahkan kepada senyawaan logam trasisi terkoordinasi tidak jenuh menghasilkan
ikatan logam karbon (Cotton & Wilkinson , 2013 : 574 ).
Contohnya :
RhCl(PPh3)3 + CH3I → RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3

2.4.5 Reaksi Inersi

Reaksi inersi ini adalah reaksi yang menghasilkam ikatan-ikatan dengan
karbon (Cotton & Wilkinson ,2013 : 575 ).
Contohnya :
SbCl5 + 2HC≡ CH→Cl3Sb(CH=CHCl)2
 BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan

Dari pembahasan mengenai senawa organologam dapat disimpulkan bahwa :

1. Senyawa organologam adalah suatu senyawa dimana karbon terikat langsung
ke suatu atom logam ( seperti raksa, seng, timbal, magnesium atau litium)
atau ke metaloid-metaloid tertentu ( seperti silikon, arsen, atau selen ).
2. Setiap senyawa organologam memilki bentuk struktur atau bentuk molekul
yang berbeda-beda.
3. Senyawa organologam memilki beberapa sifat yaitu :
 Senyawa organo dari logam yang eletropositif bersifat ionik.
 Senyawaan terikat-σ ( ikatan sigma )
 Senyawaan yang terikat secara nonklasik
 Organologam biasanya disimpan dalam pelarut organik karena memiliki
reaktivitas yang sangat tinggi ( terutama dengan H2O, O 2 dll ).
 Carbon-Metal (C-M)dari Organolithium dan organomagnesium (pereaksi
Grignard ) memiliki ikatan σ antara atom C dan logam, ikatan tersebut
sangat polar, dan memiliki ikatan kovalen karena logam tersebut
elektropositif.
 Pereaksi Grignard merupakan basa kuat karena memilki muatan negatif
pada karbon.
4. Cara mensintesis senyawa organologam adalah :
 Reaksi logam langsung
 Penggunaan zat pengalkilasi
 Interaksi Hidrida logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna
 Reaksi oksidatif adisi
 Reaksi inersi
 Daftar Pustaka

Bakar, W & Rosmidah Ali. 1995. Kimia organologam.Skudai : Universitas

Teknologi Malaysia
Fessenden & Fessenden.1986. Kimia Organik Jilid 1.Jakarta : Erlangga
Cotton, F. albert & Geoffrey Wilkinson. 2013. Kimia Anorganik Dasar.Jakarta:UI
Press

Lubis, Surya. 2007. Kimia anorganik.Banda aceh : Press Universitas Syiah Kuala