STRUKTUR DAN FUNGSI LIPID

Andi Noor Kholidha Sarifin

Bagian Biokimia
Fakultas Kedokteran
Universitas Halu Oleo
2016
 OUTLINE
• DEFINISI
• FUNGSI
• KLASIFIKASI
• STRUKTUR
DEFINISI
 LEMAK - LIPID
• Senyawa biomolekul yang relatif tidak larut
dalam air tetapi larut dalam pelarut non polar
(kloroform, eter, benzena, dll)
FUNGSI
 LEMAK - LIPID
• Sebagai sumber dan cadangan energi
• Pelarut beberapa vitamin (A, D, E, K)
• Hormon
• Isolator Panas
• Pelindung Organ Penting
• Bahan penyusun membran sel dan
Lipoprotein
KLASIFIKASI
KLASIFIKASI
 KLASIFIKASI-SUMBER
• Lipid Nabati : Berasal dari tumbuhan, ex:
Minyak kelapa, Minyak kedelai, Margarin

• Liipid Hewani: Berasal dari hewan, ex: Lemak

hewan, butter
 KLASIFIKASI- SAPONIFIKASI
• Dapat disaponifikasi : Memiliki satu atau lebih
gugus ester, ex: lilin, fosfolipid, glikolipid

• Tidak dapat disaponifikasi: ex: steroid

 KLASIFIKASI- KOMPLEKSITAS (1)
• Lipid sederhana : Ester asam lemak dengan berbagai alkohol, ex:
a. Lemak : Ester asam lemak dengan gliserol, dalam kondisi cair
disebut minyak
b. Lilin : Ester asam lemak dengan alkohol monohidrat dengan
berat molekul tinggi
• Lipid Kompleks : Ester asam lemak yang mengandung gugus lain
disamping alkohol dan asam lemak, ex:
a. Fosfolipid : Mengandung residu asam fosfat
b. Glikolipid : Asam lemak dengan KH yang membawa nitrogen
tetapi tidak asam fosfat
c. Lipid dengan senyawa lain : Sulfolipid, aminolipid, liipoprotein
 KLASIFIKASI – KOMPLEKSITAS (2)
• Turunan Lipid : Senyawa yang diturunkan dari
senyawa-senyawa tersebut diatas melalui
hidrolisis ,ex: asam lemak jenuh dan tidak
jenuh, steroid, gliserol
 KLASIFIKASI- LIPID SEDERHANA
LIPID SEDERHANA : hasil hidrolisis berupa asam lemak dan
alkohol alifatis.
1. Lemak netral (trigliserida) : hasil hidrolisis berupa glise
rol + 3 molekul asam lemak
O
CH2 O
– O – C – R’ + 3 R- C-OH
+ H2O

O
Trigliserida
CH – O – C – R’’
O

CH2 – O – C – R’’’
KLASIFIKASI – LIPID SEDERHANA (2)
• Lemak netral dan minyak
– Monoasilgliserol (monogliserida)
– Diasilgliserol (digliserida)
 Ditemukan di daun tumbuh-tumbuhan
 Satu asam lemak digantikan oleh gugus gula (galaktosa)
– Triasilgliserol (trigliserida)
• Triglycerides found in seeds and
animal adipose tissue
• Triasilgliserol(trigliserida)
– Bentuk dari simpanan lipid dalam jaringan adiposa
– Sebagian besar berasal dari diet
 LIPID SEDERHANA-TRIGLISERIDA
(3)
• Bentuk paling banyak dari diet lipid
• Tersusun atas satu molekul gliserol dan tiga asam lemak
yang dihubungkan oleh ikatan ester (ikatan antara
alkolohol dan asam organik)

Fatty Acid

Fatty Acid
Glycerol

Fatty Acid
 STRUKTUR TRIGLISERIDA
• Kompisis asam lemak dari berbagai trigliserida terkait
dengan fungsinya
– Lipid membran harus berbentuk cair pada suhu apapun
• Tersusun atas beberapa asam lemak tidak jenuh
– Lipids in tissues subjected to cooling
(e.g., hibernators or tissues in extremities)
• Contain more unsaturated FAs
– Butterfat (milk fat) is fairly fluid
in spite of containing mostly saturated FAs
• Why? Chain length!!
 Asam Lemak yang paling banyak
pada Di dan Trigliserida
Asam Lemak Karbon:Ik.rangkap Ikatan Rangkap
Myristic 14:0
Palmitic 16:0
Palmitoleic 16:1 Cis-9
Stearic 18:0
Oleic 18:1 Cis-9
Linoleic 18:2 Cis-9,12
Linolenic 18:3 Cis-9,12,15
Arachidonic 20:4 Cis-5,8,11,14
Eicosapentaenoic 20:5 Cis-5,8,11,14,17
Docosahexaenoic 22:6 Cis-4,7,10,13,16,19

CH3(CH2)nCOOH
 KLASIFIKASI – LIPID KOMPLEKS
LIPID KOMPLEKS
Bila terhidrolisis hasilkan : asam lemak dan alkohol serta satu
atau lebih senyawa lain.
1. Phospholipid, terdiri dari : asam fosfat, alkohol, asam
lemak dan komponen keempat yang mengandung N.
2 macam : gliserofosfolipid dan sphingofosfolipid
 LIPID KOMPLEKS- FOSFOLIPID
• Dua tipe utama:
– Glycerophosphatides
• Struktur inti berupa gliserol
• Bagian dari membran sel, kilomikron, dan lipoprotein
– Sphingophosphatides
• Struktur inti berupa spingosin
• Bagian dari spingomielin
 LIPID KOMPLEKS – FOSFOLIPID
•
(2)
Glycerophosphatides strukturnya menyerupai
trigliserida bedanya pada satu asam lemak
digantikan dengan komponen gugus fosfat
ataupun nitrogen
• Bentuk umumnya adalah lecithin
Komponen keempat berupa :
• Serin : HO – CH 2- CH2 – COOH
NH2

• Inositol :

• Etanolamin : HO – CH 2- CH2- NH2

• Struktur gliserofosfolipid alkohol : gliserol
Asam lemak jenuh

Asam lemak tak jenuh

Gliserol
Asam fosfat Komponen keempat
 LIPID KOMPLEKS- FOSFOLIPID (3)
• Banyak digunakan dalam industri makanan
sebagai emulgator
– Lipid membentuk emulsi didalam air
• Sumber fosfolipid
– Hati dan kuning telur
– Kacang kedelai
– Kacang-kacangan
 Sphingofosfolipid fosfolipid yang mengandung alkohol
berupa sphingosin

Sphingofosfolipid terdiri dari :

• Alkohol berupa sphingosin
• Asam lemak
• Asam fosfat
• Cholin

Cholin : OH – CH2- CH2 – N+ - (CH3)3

Contoh Sphingofosfolipid : sphingomyelin
Struktur Sphingofosfolipid

sphingosin Asam Cholin

Asam lemak
fosfat

Ikatan amida
Fosfolipid merupakan Unsur Utama Pembentuk
Membran Lipid
• Mencakup :
a. Asam fosfatidat dan fosfatidilgliserol
b. Fosfatidilkolin
c. Fosfatidiletanolamin
d. Fosfatidilinositol
e. Fosfatidilserin
f. Lisofosfolipid
g. Plasmalogen
h. Sfingomielin (tidak mengandung gliserol)
• Sebagai derivat asam fosfatidat, gugus fosfatnya
mengalami esterifikasi dengan gugus –OH pada alkohol
yang sesuai
 Asam Fosfatidat
• Intermediat penting dalam sintesis
triasilgliserol, tetapi tidak ditemukan dalam
jumlah besar di dalam jaringan
 Fungsi Biologis Derivat Asam Fosfatidat
• Fosfatidilkolin (lesitin) merupakan senyawa fosfogliserol yang
mengandung kolin. Di dalam membran sel berada dalam jumlah terbesar
dan merepresentasikan sejumlah besar cadangan kolin tubuh. Kolin
berperan dalan transmisi sistem saraf seperti asetilkolin dan sebagai
gugus metil-labil
• Dipalmitoil lesitin: agen aktif permukaan yang aktif dan unsur utama
pembentuk surfaktan yang mencegah adhesive akibat tegangan
permukaan pada permukaan interna paru. Tidak adanya senyawa ini
dalam paru-paru bayi prematur menyebabkan respiratory distress
syndrome
• Fosatidiletanolamin (sefalin) dan Fosfatidilserin mengandung etanolamin
atau asam amino serin bukan kolin dan ditemukan dalam sebagian besar
jaringan tubuh. Fosfatidilserin juga berperan dalam apoptosis
• Inositol ditemukan dalam fosfatidilinositol sebagai stereoisomernya,
myoinositol. Fosfatidilinositol 4,5-bifosfat merupakan unsur penting
pembentuk fosfolipid membran sel, setelah stimulasi oleh agonist hormon
yang sesuai, akan membelah menjadi diasilgliserol dan inositol trifosfat,
bertindak sebagai sinyal internal atau second messsenger
 Lisofosfolipid Merupakan Intermediat dalam
Metabolisme Fisfogliserol

• Senyawa ini merupakan fosfoasilgliserol yang hanya

mengandung satu radikal asil, mis.lisofosfatidilkolin
(lisolesitin) yang berperan pada metabolisme serta
interkonversi senyawa fosfolipid
 Plasmalogen Terdapat di dalam Otak dan Otot

• Menyusun 10% fosfolipid yang terdapat di otak dan otot

• Secara struktural mirip dengan fosfatidiletanolamin
• Radikal alkil pada plasmogen merupakan alkohol tak jenuh
• Contoh beberapa senyawa dapat digantikan oleh kolin, serin,
atau inositol
 Sfingomielin Ditemukan dalam Sistem Saraf
• Ditemukan dalam jumlah besar pada jaringan otak dan saraf
• Pada hidrolisis, sfingomielin menghasilkan asam lemak, asam
fosfat, kolin, dan kompleks amino alkohol (sfingosin)
• Tidak mengandung gliserol
• Kombinasi sfingosin dengan asam lemak disebut seramida
 LIPID KOMPLEKS - GLIKOLIPID
Glikolipid terdiri dari : molekul gula, alkohol berupa
gliserol/sphingosin dan asam lemak.

• Carbohydrate component in structure

• Cerebrosides & gangliosides
– Medullary sheaths of nerves; white matter of
brain
Struktur glikolipid
Asam lemak
Gliserol Asam lemak Asam Sphingosin
lemak
Gula

Gula
(1) (2)
 Glikolipid
• Tersebar secara luar di setiap jaringan tubuh, khususnya
jaringan saraf dan membran sel
• Pada membran plasma terdapat pada lipat luar membran
plasma dan membentuk karbohidrat permukaan sel
• Glikolipid utama yang ditemukan pada jaringan tubuh hewan
adalah glikosfingolipid
• Senyawa glikolipid sederhana: galaktosilseramida &
glukosilseramida
 Galaktosilseramida
• Glikosfingolipid utama pada jaringan otak dan saraf
• Di jaringan lain berada dalam jumlah yang rendah
• Terdiri atas sejumlah asam lemak C24 yang khas mis. Asam
serebronat
• Dapat diubah menjadi sulfogalaktosilseramida (sulfatida
klasik) yang terdapat dalam jumlah besar di dalam mielin
 Gangliosida
• Senyawa glikosfingolipid kompleks yang merupakan
derivat dari glukosilseramida
• Mengandung pula satu atau lebih molekul asam
sialat. Asam neuraminat (NeuAc) adalah asam sialat
utama yang ditemukan dalam jaringan tubuh
manusia
• Terdapat dijaringan saraf dalam konsentrasi tingggi
 TURUNAN LIPID
• Derivat lipid : zat yang diturunkan dari hasil
hidrolisis golongan-golongan lipid di atas.
Derivat lipid ini meliputi : asam lemak jenuh,
dan tak jenuh, gliserol, steroid, aldehid,
benda-benda keton
 TURUNAN LIPID (2)

•Prostaglandins
-Synthesized from arachidonic acid
Several metabolic functions
•Steroids
-Cholesterol, ergosterol, bile acids
•Terpenes
-Made by plants
Carotenoids, xanthophylls
Struktur steroid

Steroid merupakan lemak yang tidak tersabunkan

 Sterols

• Compounds with multi-ring structure

• Insoluble in water
• Present both in plant and animal foods
• Major sterol is cholesterol
– However, cholesterol is found only in animal products
(manufactured in liver)
• High content in organ meats and egg yolk
 Kolesterol merupakan Konstituen Penting pada
Banyak Jaringan Tubuh
• Tergolong senyawa steroid yang paling banyak dikenal
• Sebagai prekursor sejumlah besar senyawa steroid yang sama pentingnya
seperti asam empedu, hormon korteks adrenal, hormon seks, vitamin D,
glikosida jantung, sitosterol dan beberapa alkaloid
• Terutama ditemukan pada jaringan syaraf
• Konstituen penting membran plasma dan lipoprotein plasma
• Sering ditemukan dalam bentuk kombinasi dengan asam lemak seperti
ester kolesteril
• Terdapat dalam lemak hewan, tetapi tidak dijumpai dalam lemak nabati
 Ergosterol Merupakan prekursor vitamin D
• Terdapat pada tumbuhan dan ragi
• Sebagai prekursor vitamin D
• Bila diradiasi dengan sinar ultraviolet, senyawa ini akan
memperoleh sifat-sifat antirakitis sebagai akibat
terbukanya cincin B
 Koprosterol (koprostanol)
• Terdapat di dalam feses sebagai hasil reduksi
ikatan rangkap kolesterol antara C3 dan C6 oleh
bakteri usus
STRUKTUR
 STRUKTUR – ASAM LEMAK (1)
Asam lemak adalah sekelompk senyawa hidrokarbon yang
berantai panjang dengan gugus karboksilat pada
ujungnya.

Struktur umum asam lemak:

Kepala : hidrofilik
Ekor : hidrofobik
Sehingga asam lemak dikatakan mempunyai sifat
amfipatik
 STRUKTUR-ASAM LEMAK (2)
Rantai Pendek: 2 - 6 C (volatile fatty acids)
Rantai Sedang: 8 – 12 C
Rantai Panjang: 14 – 24 C

=O
-H

-H
H - C - ( C )n - C - OH
-H

-H

Gugus
Karboksil
Gugus Atom
Metil Karbon
 STRUKTUR – ASAM LEMAK (3)
Berdasarkan ada tidaknya ikatan rangkap, dapat digolongkan menjadi 2:
1. Asam lemak jenuh = tidak mempunyai ikatan rangkap pada rantai
hidrokarbonnya
2. Asam lemak tak jenuh = mempunyai ikatan rangkap pada rantai
hidrokarbonnya

Ikatan rangkap yang sering

ditemui di alam adalah : cis
bukan trans. Biasa terletak pd
C 9, 12, 15, kcl arachidonat
Tata nama : Σ C : Σ iktn
rangkap Δletak ikatan rangkap
 STRUKTUR – ASAM LEMAK (4)
ASAM LEMAK JENUH
Asam cuka (Asam etanoat) :CH3-COOH
Asam propionate (Asam Propanoat) : CH3 –CH2- COOH
Asam Butirat (Asam butanoat) : CH3(CH2)2COOH
Asam Valerat (Asam Pentanoat) CH3(CH2)3COOH
Asam Kaproat (Asam Heksanoat) : CH3(CH2)4COOH
Asam Kaprilat (Asam Oktanoat ) : CH3(CH2)5COOH
Asam Kaproat (Asam Dekanoat) : CH3(CH2)6COOH
Asam Laurat (Asam dodekanoat) : CH3(CH2)10COOH
Asam Miristat (Asam tetradekanoat) : CH3(CH2)12COOH
Asam Palmitat (Asam Heksadekanoat) : CH3(CH2)14COOH
Asam Stearat (Asam Oktadekanoat) : CH3(CH2)16COOH
Asam arakhidonat (Asam Eikosanoat) : CH3(CH2)18COOH
 STRUKTUR – ASAM LEMAK (5)
ASAM LEMAK TAK JENUH
3 golongan berdasarkan derajat ketidak
jenuhan

• Asam lemak tak jenuh tunggal (Monounsaturated, monoetenoid,

monoenoat)

• Asam lemak tak jenuh banyak (Polyunsaturated, polietenoid,

polienoat)

• Eikosanoid : senyawa yang berasal dari asam lemak

eikosapolienoat, yang meliputi : prostanoid dan leukotrien (LT).
Prostanoid terdiri dari : prostaglandin (PG), prostasiklin (PGI) dan
tromboxan (TX).
 Asam Lemak Tak Jenuh
Mono-Unsaturated Fatty Acid
• Hanya terdapat satu ikatan rangkap
• Berbentuk cair dalam suhu ruang
– Olive oil, canola oil, peanut oil
– Sumber lainnya: Alpukat, Almond, kacang mete,
kemiri, wijen
 Asam Lemak tak Jenuh
Poly-Unsaturated Fatty Acids
• Dua atau lebih ikatan rangkap
• Termasuk asam lemak omega-3 dan omega-6 (Asam
lemak esensial)
– Asam linolenic: asam lemak omega 3
– Asam Linoleic : asam omega 6 fatty
• Sumber utama berasal dari:
– Minyak sayuran
• Jagung, bunga matahari, bji kapas
Asam Lemak tak Jenuh-Eikosanoid
• Terdiri atas prostanoid, Leukotrien (LTs), dan
Lipoksin (LXs)
• Prostanoid mencakup Prostaglandin (PGs),
prostasilin (PGIs), dan Tromboksan (TXs)
• Dibentuk dari asam lemak (asam arakidonat)
yang dilepaskan dari membran sel oleh enzim
fosfolipase A
• Ada dua jalur: lipoksigenase (leukotrien dan
tromboxan) dan sikloogsigenase (prostaglandin)
 Mekanisme kerja eikosanoid
• Eikosanoid ikut mengatur fungsi sel dengan
peran fisiologisnya
• Eikosanoid-reseptor  aktivasi sistem adenilat
siklase- cAMP protein kinase A (aktivasi GTP)
atau perilisan kalsium pada sitosol sel sasaran
• Aktivasi GTP  subunit stimulatorik 
rangsangan diperkuat
•  subunit inhibitorik  respon ditekan
 Mekanisme kerja eikosanoid
• Efek biologis eikosanoid timbul akibat kerja
parakrin dan autokrin
parakrin  kontraksi sel otot polos oleh TXA2
autokrin  penggumpalan trombosit oleh
TXA2 dari trombosit itu sendiri
Aplikasi eikosanoid dalam pengobatan
• Aspirin menghambat reaksi siklooksigenase
secara irreversibel melalui asetilasi.
• Glukokortikoid menekan aktivitas enzim
fosfolipase A  efek peradangan dapt ditekan
Namun kelebihan dosis, dapat menyebabkan
intoleransi glukosa
• Analog PGE1 dan PGE2 dapat menekan sekresi
HCl pada asam lambung melalui blokade reseptor
histamin
• Rasa nyeri dan radang merupakan sinyal
peringatan yang penting
 Prostaglandin
Disintesis secara in vivo melalui proses siklisasi
pusat rantai karbon asam lemak tak jenuh ganda
membentuk siklik pentana
 Prostaglandin
Berfungsi sebagai modulator terhadap:
- Kontraksi dan relaksasi otot polos
- Sekresi lambung
- Agregasi trombosit
- Respon peradangan
- Respon terhadap hormon tropik
- Retensi natrium dan air oleh tubulus ginjal
 Tromboksan
• Ditemukan dalan trombosit
• Memiliki cincin siklopentana yang diselingi
oleh satu atom oksigen
 Tromboksan
• Memicu agregasi trombosit
• Antagonistik terhadap prostaglandin.
 Leukotrien
• Kelompok derivat eikosanoid ketiga yang
terbentuk melalui lintasan lipoksigenase
 Leukotrien
• Terlibat dalam reaksi kemotaksis, peradangan,
dan alergi
• Kontraksi otot polos
• Penyempitan arteri
Asam Lemak Tak Jenuh yang Memiliki Makna
Fisiologis dan Nutrisi
Umumnya Asam Lemak yang terdapat di Alam
Mempunyai Ikatan Rangkap Cis
• Konfigurasi cis: molekul bertekuk 120 derajat
ditempat ikatan rangkap
• Mis. Asam oleat mempunyai bentuk L,
sedangkan asam elaidat tetap lurus pada
ikatan rangkap trans-nya
• Peningkatan jumlah ikatan rangkap cis dalam
sebuah asam lemak akan menyebabkan
beragam kemungkinan konfigurasi spasial
molekul
Asam Oleat dan Asam Elaidat
Sifat Fisik dan Fisiologik Asam Lemak
• Mencermikan panjang rantai serta derajat
ketidakjenuhan
• Triasilgliserol mengandung semua asam lemak
jenuh dengan jumlah atom karbon 12 atau
lebih bersifat padat pada suhu tubuh
• Lipid membran berbentuk cair pada segala
suhu lingkungan bersifat lebih tak jenuh
dibanding lipid cadangan (storage lipid)
 STRUKTUR-ASAM LEMAK (6)
• Asam Lemak dalam tubuh :
- Bentuk ester dalam lemak dan minyak alami
- Asam lemak bebas, suatu bentuk
pengangkut yang terdapat di dalam plasma,
ex: kilomikron
 STRUKTUR- PENAMAAN ASAM
LEMAK
• Menurut Hidrokarbon yang bersesuaian
• Pemberian akhiran –oat menggantikan huruf
akhir a pada nama hidrokarbon (sistem
geneva)
• Asam lemak jenuh mempunyai akhiran –
anoat, ex. asam oktanoat
• Asam lemak tak jenuh yang mempunyai
ikatan rangkap dengan akhiran –enoat, ex.
asam oktadekanoat (asam oleat)
 STRUKTUR- PENAMAAN ASAM
LEMAK
• Panjang Rantai
– Sebagian besar asam lemak memiliki atom karbon
yang seimbang
• Ikatan Rangkap
– Nomor
– Lokasi dari gugus metil dan krboksil
– Derajat kehenuhan
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
STRUKTUR-PENOMORAN ASAM LEMAK
 PENAMAAN ASAM LEMAK
• Penamaan Berdasarkan Panjang Rantai
Karbon
– C18

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
 PENAMAAN ASAM LEMAK
• Penamaan Berdasarkan Jumlah Ikatan
Rangkap
– C18:0

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Common
Common name:
name:
Stearic
Stearic acid
acid
 PENAMAAN ASAM LEMAK
• Penamaan Berdasarkan Jumlah Ikatan
Rangkap
– C18:1

H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH

Common
Common name:
name:
Oleic
Oleic acid
acid
 PENAMAAN ASAM LEMAK
• Penamaan Berdasarkan Jumlah Ikatan
Rangkap
– C18:2

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Common
Common name:
name:
Linoleic
Linoleic acid
acid
 PENAMAAN ASAM LEMAK
• Penamaan Berdasarkan Jumlah Ikatan
Rangkap
– C18:3

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

Common
Common name:
name:
Linolenic
Linolenic acid
acid
 PENAMAAN ASAM LEMAK

• Penamaan Berdasarkan Lokasi dari Ikatan

Rangkap Pertama dihitung dari ujung N-
terminal (Bukan Ujung Karboksil)
– Omega system (e.g., omega 3, 3)
– n–system (e.g., n–3)
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 PENAMAAN ASAM LEMAK
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 9 or n–9 fatty acid

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 6 or n–6 fatty acid

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 3 or n–3 fatty acid
 Fatty-acid Nomenclature

• Named according to location of H’s

– Cis or trans fatty acids

                                                                                               

                        
 
                                                                                    

                           

Cis-9-octadecenoic acid Trans-9-octadecenoic acid

(Oleic acid) (Elaidic acid)
 Fatty-acid Nomenclature

H2 H2 H2 H H2 H2 H2 O
H3 C C C C C C C C C C
C C C C H C C C C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2

H H2 H2 H2 O
C C C C C
H C C C C
C OH
H2 H2 H2 H2
H2 C
C H2
H2 C
C H2
H2 C
C H2
C C
3 H2
H
 Isomers

• Geometrical isomers due to • Chain branching

double bond – Straight
– Cis • Synthesized by mammals
• occurs naturally and plants
• bend in acyl chain – Branched
– Trans • Synthesized by bacteria
• Not as common
• Found in hydrogenated
oils
• Results from bacterial
synthesis
– In fats in ruminants!!
• Straight acyl chains
Cis Fatty Acids
LIPID MEMBRAN