FENOL

apt. Dewi Pertiwi, S. Farm, M. Si.

Fitokimia
2021
 Capaian pembelajaran:
Setelah mengikuti perkuliahan Fitokimia mahasiswa semester IV Prodi
Sarjana Farmasi akan dapat mengaplikasikan isolasi zat berkhasiat dari
tumbuhan.
 Kemampuan akhir yang diharapkan :
Setelah mengikuti perkuliahan ini, diharapkan Mahasiswa akan dapat:
– Menjelaskan senyawa-senyawa golongan Fenol
– Menjelaskan tumbuhan-tumbuhan yang mengandung senyawa
golongan fenol
– Menjelaskan skrining fitokimia dan isolasi senyawa golongan fenol
A B
Menurut kamu, darimanakah warna warni bunga berasal?
 - Senyawa metabolit primer merupakan senyawa yang secara langsung terlibat
dalam pertumbuhan suatu tumbuhan. Sebagian besar karbon, nitrogen, dan energi
digunakan untuk menyusun molekul-molekul utama: (karbohidrat, lemak, protein,
dan asam nukleat). Molekul utama inilah yang disebut metabolit primer.

Metabolit
Primer &
Metabolit
Sekunder
- Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa yang dihasilkan
dalam jalur metabolisme lain yang walaupun
dibutuhkan tapi tidak memiliki peran secara langsung dalam
pertumbuhan dan perkembangan tumbuhan. Sebagian kecil karbon,
nitrogen, dan energi juga digunakan untuk mensintesis molekul
organik yang disebut metabolit sekunder.
Tindakan Hewan, Manusia
Dan Tumbuhan
Menghadapi Gangguan
Beberapa fungsi metabolit sekunder
dalam tumbuhan
Beberapa fungsi metabolit sekunder
dalam tumbuhan
Pemanfaatan
Metabolit
Sekunder dalam
Bidang Farmasi
Strategi untuk
Memproduksi
Metabolit
Sekunder
Senyawa yang
dihasilkan melalui
proses fotosintesis
Biosintesis Metabolit
Sekunder
 Fenol
– Fenol dan polifenol adalah metabolit sekunder alami yang
diperoleh secara biogenetik melalui jalur sikimat yang
menghasilkan fenilpropanoid atau jalur asetat/malonat
yang menghasilkan fenol sederhana.
– Fenol merupakan senyawa dengan struktur kimia berupa
cincin fenil dengan satu gugus hidroksil (OH), namun jika
cincin fenil tersebut memiliki banyak gugus hidroksil (OH)
disebut dengan polifenol.
– Senyawa fenol merupakan senyawa yang paling banyak
terdistribusi pada tumbuhan dengan berbagai famili.
– Tumbuhan menghasilkan metabolit sekunder yang
berbeda-beda dan senyawa bioaktif fenol adalah salah
satu contoh senyawa yang dihasilkan oleh tumbuhan.
Fenol ditemukan pada buah, bunga, herba, akar, daun dan
biji.
– Fenolik tumbuhan merupakan kelompok yang secara kimiawi heterogen, hampir
10.000 berupa senyawa tunggal, yang memiliki sifat:
- Ada yang hanya larut dengan pelarut organik, ada yang berupa asam-
asam karboksilat dan glikosida yang larut air dan lainnya merupakan
polimer tak larut berukuran besar
- Dalam keadaan murni, berupa zat padat tak berwarna
- Jika kena udara akan teroksidasi menimbulkan warna gelap
- Membentuk komplek dengan protein
- Sangat peka terhadap oksidasi enzim
- Mudah teroksidasi oleh basa kuat
– Senyawa fenolik biasanya dikaitkan dengan respon pertahanan pada tumbuhan.
Meskipun demikian senyawa fenolik juga berperan penting dalam proses-proses
lain, misalnya atraktan zat untuk mempercepat polinasi, warna untuk kamuflase
dan pertahanan terhadap herbivor, aktivitas antibakteri dan antifungi.
– Fenol memiliki peranan penting dalam pengaturan fungsi fisiologis dan
morfologis (warna, rasa, kekelatan dan kepahitan).
– Kelarutan fenol dalam air akan bertambah, jika gugus hidroksilnya makin banyak.
 Manfaat Senyawa Fenol
– Pada industri makanan dan minuman, senyawa fenolik
berperan dalam memberikan aroma yang khas dan sebagai
pewarna pada produk makanan dan minuman.
– Pada industri farmasi, senyawa ini banyak digunakan sebagai
antioksidan, antimikroba, antikanker, anti inflamasi. Selain
itu, senyawa ini juga banyak digunakan sebagai insektisida
dan fungisida. 
– Senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan
reproduksi tanaman, di mana senyawa ini diproduksi sebagai
respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan
terhadap patogen.
Identifikasi
Senyawa Fenol
Metode Analisis Senyawa Fenol
Perbandingan Perbedaan Metode Ekstraksi
Senyawa Fenol
 Struktur kimia Fenol

Fenol Polifenol
Penggolongan Fenol
Fenol berdasarkan
Jumlah Carbon,
Kelas, Struktur Dasar
dan Tumbuhan
penghasil
Ekstraksi dan Identifikasi Senyawa
Fenol Sederhana dan Asam Fenolat
– Ekstraksi Senyawa Fenol sederhana dan asam fenolat
• Hidrolisis dalam suasana asam dengan HCl 2M selama 30 menit (mendidih)
• Hidrolisis dalam suasana basa dengan NaOH 2M selama 4 jam dan selanjutnya
diasamkan sebelum ekstraksi (suhu kamar)
• Ekstraksi dengan eter
– Identifikasi Senyawa Fenol sederhana dan asam fenolat
• KLT silika gel (asam asetat-CHCl3 dan Etil asetat-benzena); selulosa
MN 300 (benzena-MeOH-asam asetat dan asam asetat-air)
• Deteksi dengan UV dengan pereaksi Folin-Ciocalteu, pereaksi Gibs,
uap NH3, Vanilin-HCl
• GC-MS
• HPLC
 Fenol Sederhana
– Merupakan hasil substitusi orto, meta dan para dari fenol.
– Contoh dari fenol sederhana adalah katekol, floroglusinol dan arbutin.
– Katekol terdapat pada spesies daun Gaultheria , floroglusinol terdapat pada kulit
buah varietas Citrus. Arbutin terdapat pada varietas Vaccinium spp., seperti
blueberry, cranberry, cowberry dan pir (Pyrus communis L., Rosaceae)

Beberapa tumbuhan penghasil Fenol sederhana

Gaultheria procombens Citrus sp. Cyanococcus sp.

 Asam Fenolat
– Asam fenolat (C6—C1) terdiri atas asam hidroksibenzoik dan asam hidroksisinamik.
– Umumnya ditemukan dalam bentuk gallic, p-hidroksibenzoik, protocatechuic, asam vanilat,
asam kafeat, asam ferulat.
– Asam galat ditemukan pada tanaman teh, asam kafeat pada kopi, asam vanilat pada vanili.

Beberapa tumbuhan yang mengandung asam fenolat

Camelia sinensis Coffea arabica Vanilla planifolia
 Pemanfaatan Fenol Sederhana dan Asam
Fenolat

Antioksidan Antiinflamasi

Antibakteri Antikanker
 Kumarin
– Kumarin merupakan golongan senyawa fenilpropanoid yang memiliki cincin
lakton dengan rumus molekul C9H5O2.
– Kumarin pada umumnya ditemukan pada family Apiaceae, Rutaceae,
Asteraceae, Oleaceae, Fabaceae.
– Kumarin dan turunannya memiliki aktivitas biologis antara lain: menstimulasi
pembentukan pigmen kulit, antikoagulan, antimikroba dan memiliki aktivitas
penghambat efek karsinogenik.
– Secara kualitiatif, kumarin yang dilarutkan dalam alkali dan diradiasi dengan
sinar UV akan memberikan fluorosensi kuning-hijau dalam beberapa menit.