FITOKIMIA

Apt. Shintia Lintang Charisma, M.Farm.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 GLIKOSIDA
• Senyawa metabolit sekunder yang merupakan
gabungan antara bagian gula (glikon) dan
bukan gula (aglikon) disebut dengan glikosida.
• Secara kimia, glikosida adalah senyawa acetal
hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan
gugus hidroksil bukan gula, sedangkan
hidroksil sekunder dari gula tersebut
dikondensasikan dalam molekul itu sendiri
membentuk lingkaran
• Glikosida dianggap sebagai gula eter

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 GLIKOSIDA

• Glikon dan aglikon pada glikosida saling berika tan dengan jembatan
oksigen (O-glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida,
adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan
karbon (C-glikosida, barbaloin).

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 Glikon
• Secara teoritis, gula bisa berada pada posisi isomer alfa- dan beta-,
akan tetapi yang lazim ditemukan dalam tanaman adalah isomer beta-.

• Jenis gula yang paling banyak ditemukan adalah D-glukosa, tetapi jenis
gula yang lain (seperti pentosa, deoksi-heksosa) dan derivat gula
(misalnya asam glukoronat pada glisirizina) juga ditemukan dalam
jumlah kecil.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 Glikon

• Glikon bisa berupa monosakarida (glukosa, rhamnosida, dll)

atau oligosakarida (misalnya disakarida seperti gentiobiosa,
trisakarida seperti skilatriosa, tetrasakarida seperti glikosida
purpurea A atau suatu pentasakarida) yang saling berikatan
satu sama lain seperti rantai
• Kebanyakan glikon terikat pada aglikon pada satu posisi saja
(misalnya monodesmosidik saponin), tapi ada sebagian kecil
yang terikat pada dua posisi (misalnya pada saponin
bidesmosidik)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 Glikon
• Berdasarkan gula yang dilepaskan saat terjadi
hidrolisis, glikosida bisa dikelompokkan menjadi:
– Glukosida  melepaskan glukosa
– Rhamnosida  melepaskan rhamnosa
– Galaktosida  melepaskan galaktosa
– Arabinosida melepaskan arabinosa
• Peranan glikon dalam molekul glikosida:
– Memperbaiki stabilitas dan kelarutan senyawa
– Membawa aglikon ke site of action-nya

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 Stabiltas Glikosida
Hidrolisis Asam

• Ikatan asetal mudah diputuskan, tetapi ikatan antara unit gula relatif
stabil terhadap hidrolisis asam
• Glikosida dengan gula normal tahan hidrolisis asam, tetapi gula 2-
deoksi mudah terhidrolisis
• Kondisi hidrolisis drastis mungkin menyebabkan perubahan secara
kimia pada aglikon

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 Stabiltas Glikosida
Hidrolisis Basa

• Ikatan asetal relatif stabil terhadap hidrolisis basa

• Hidrolisis basa mungkin menyebabkan perubahan pada aglikon
sbb:

– Membuka cincin lakton pada glikosida jantung  menghilangkan aktivitas

– Menghilangkan gugus asetil pada lantanosida asetilglukosein

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 Stabiltas Glikosida
Hidrolisis Enzim
• Suatu glikosida hanya bisa dihidrolisis oleh suatu enzim yang spesifik,
misalnya:
– glikosida yang mengandung β-D-glucose hanya bisa dihidrolisis oleh enzim β-
glucosidase
– glikosida yang mengandung rhamnosa hanya bisa dihidrolisis oleh enzim
rhamnosidase
• Tapi beberapa enzim bisa menghidrolisis beberapa glikosida sekaligus:
– Enzim emulsin menghidrolisis semua glikosida yang berikatan secara β (β-linked
glycoside)
– Enzim myrosin menghidrolisis semua glikosida yang mengandung sulfur (misalnya
sinigrin pada mustard hitam)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 Kegunaan Glikosida

• Fungsi glikosida bagi tanaman:

– Mengatur pertumbuhan
– Melindungi tanaman terhadap predator
– Melarutkan limbah lipofilik sehingga mudah diekskresikan

• Bagi manusia, Glikosida memiliki banyak kegunaan, terutama

untuk pengobatan.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 Obat dari Glikosida

• Arbutin  antiseptik saluran urin

• Salisin  antirematik dan analgesik
• Rhein  antiinflamasi
• Sennosida, barbaloin  laksatif
• Digoksin, lanatosida  kardiotonik

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
 Penggolongan Glikosida

Glikosida bisa digolongkan berdasarkan:

1. Golongan senyawa dari aglikon (akohol, ester, fenol, flavon,
anthrakuinon, steroid, lakton, monoterpenoid, diterpenoid,
dll)
2. Gugus fungsi tertentu (aldehid, sianida, thio, dll)
3. Khasiat dan sifat terapetiknya (jantung, antiseptik saluran
urin, laksatif, dll)
4. Sifatnya (primer, sekunder dan tersier)
5. Tanaman penghasilnya (Salix, Senna, dll)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
 Penggolongan Glikosida
Golongan Nama Glikosida SumberTanaman
aloin, barbaloin, dan isobarbaloin Aloe vera
Glikosida Antrakuinon
Sennosida Sennae folium
Amigdalin Prunus anygdalus
Glikosida Sianogenik
Linamarin Manihot esculenta;
Sinigrin Black mustard
Glikosinat
Glikosida isotiosianat
Rutin Gandum, daun dan petiole dari spesies Rheum dan
asparagus
isoquercitrin (quercetin 3b-glucoside)
luteolin 4’b-glucoside
Glikosida Flavonoid
quercetin 3, 4'-diglucoside
Spartium
Insert or junceum
Drag & Drop your photo
azaleatin 3β-glucoside (quercetin 5-methylether 3b-
glucoside)
quercetin 4' β-glucoside
Arbutin Uva ursi
Glikosida Fenolik koniferin Coniferae
glucovanillin Vanilla sp.
Skimmin Star anise Jepang (Illicium anisatum)
Aesculin korteks horse-chestnut (Aesculus hippocastanum)
Glikosida Kumarin Daphnin Daphne mezereum
Fraxin Zanthoxylum americanum
Skopoletin Viburnum prunifolium
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
 PR

Pada isolasi bunga Spartium junceum , jelaskan :

1. Apa yang dimaksud dengan kolom Diaion HP-20, Sephadex LH-20
dan LiChrosorb RP-18 ?
2. Mengapa ekstrak n-butanol dielusi dengan fase diam Diaion HP-20?
3. Apa yang dimaksud kolom MPLC?

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id