Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
OUTLINE
• Definisi dan batasan terpenoid
• Struktur dasar dan penggolongan terpenoid
• Biosintesis terpenoid
• Sifat fisika dan kimia terpenoid
• Monoterpenoid :
Senyawa yang termasuk monoterpenoid
Isolasi senyawa monoterpenoid
• Seskuiterpenoid
Senyawa yang termasuk seskuiterpenoid
Isolasi senyawa seskuiterpenoid
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
CH3
C C
C C
isoprene isoprene
unit
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
3
BIOSINTESIS
• Biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi dasar :
01 02 03
Pembentukan isoprena Penggabungan kepala Penggabungan ekor dan
aktif berasal dari asam asetat dan ekor dua unit ekor dari unit C-15 atau
melalui asam mevalonat isoprene C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
BIOSINTESIS TERPENOID
• Biosintesis terpena diawali dengan pembentukan asetil-CoA dari asam asetat. Selanjutnya
akan terjadi kondensasi antara dua molekul asetil-CoA membentuk Asetoasetil Co-A,
dikatalisis oleh Acetoacetyl Co-A acetyl transferase, yang kemudian akan mengalami reaksi
kondensasi dengan satu molekul asetil-CoA yang lain dan menghasilkan HMG-CoA. Molekul ini
kemudian mengalami reaksi reduksi menjadi Asam Mevalonat dengan bantuan enzim HMG-
CoA reductase dan NADPH.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id 9
BIOSINTESIS TERPENOID
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id10
BIOSINTESIS TERPENOID
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id11
BIOSINTESIS TERPENOID
1 C5 Hemiterpenoid
2 C10 Monoterpenoid
3 C15 Seskuiterpenoid
4 C20 Diterpenoid
6 C30 Triterpenoid
8 C40 Tetraterpenoid
N Cn Poliprenoid
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
SIFAT FISIKA KIMIA TERPENOID
• Larut dalam lemak
• Dapat diekstraksi dengan eter minyak bumi, eter dan kloroform.
• Terdapat dalam sitoplasma, kecuali beberapa minyak atsiri
disimpan di kelenjar khusus di permukaan daun, karotenoid di
dalam daun dan kelopak bunga.
• Lazim ditemukan bentuk isomer dan stereokimia dalam 1 spesies
tanaman.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id14
MONOTERPENOID
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id15
MONOTERPENOID
MONOTERPEN MONOTERPEN
ASIKLIK BISIKLIK
MONOTERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id17
MONOTERPEN ASIKLIK
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
OCYMENE
• Terdapat pada basil, catnip
dan magnolia
• Khasiat : aromaterapi,
penyedap pada makanan.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id19
MYRCENE
C CH C CH
H3C H2C
(Laurus nobilis, Lauraceae)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id20
GERANIOL
• Rose oil, palmarosa oil, citronella oil,
geranium, lemon
• Parfum, repelant, penarik lebah dalam
produksi madu
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id21
CITRAL
• Sumber: lemon myrtle (90-98%), Listsea citrata (90%),
Litsea cubeba (70-85%), lemongrass (65-85%), lemon tea-
tree (70-80%), Ocimum gratissimum (66.5%), Lindera
citriodorz (65%), Calypranthes parriculata (62%), petitgrain
(36%), Lemon verbena (30-35%), Lemon ironbark (26%),
lemon balm (11%), lime (6-9%), lemon (2-5%), dan jeruk
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id22
CITRONELAL & CITRONELOL
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id23
LINALOOL
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id24
MONOTERPEN MONOSIKLIK
carvachrol
p-cymen menthol thymol
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Monoterpen monosiklik Sumber Kegunaan
limonene Lemon, jeruk, famili Rutaceae Kosmetik, biofuel, zat pemberi rasa
lemon pada makanan
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id26
MONOTERPEN BISIKLIK
carane champene
sabinene thujane
sabinene holm oak (Quercus ilex) and Salah satu senyawa kimia yang
Norway spruce (Picea menyebabkan pedasnya black pepper.
abies) Sabinen juga merupakan konstituen
utama dari carrot seed oil
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id28
ISOLASI SENYAWA
MONOTERPENOID DIPANDU
UJI AKTIVITAS
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id29
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id30
KANDUNGAN KIMIA BUAH MENGKUDU
(Assi, et.al.,2015; Pawlus dan Douglas,2007)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
METODE DAN HASIL PENELITIAN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id33
EKSTRAKSI SIMPLISIA
Simplisia buah mengkudu diperoleh dari Lembang, Jawa Barat sebanyak 10 kg.
• Dokumentasi
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id34
PENAPISAN FITOKIMIA EKSTRAK
Metode Phytochemical Screening of Plants (Farnsworth, 1966)
No Golongan Senyawa Metode Hasil Keterangan
1 Alkaloid Dragendroff terdapat kekeruhan atau endapan putih ++
Mayer terdapat kekeruh atau endapan bewarna kuning ++
sampai jingga
2 Flavonoid Serbuk magnesium + HCl + amil terbentuknya warna kuning hingga merah ++
alkohol
3 Polifenol FeCl3 terbentuknya warna hijau hingga biru kehitaman +++
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id35
PROFIL KLT EKSTRAK
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id36
PROFIL KLT FRAKSI
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id37
UJI AKTIVITAS ANTIHIPERGLIKEMIA
FRAKSI
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id38
2
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id39
PENAPISAN FITOKIMIA FRAKSI AKTIF
(MC-II)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id40
PEMISAHAN FRAKSI ETIL ASETAT (Mc II)
DENGAN KCV
No. n-heksan Volume etil asetat Volume etanol Volume Fase Gerak yang digunakan adalah
1 100% 700 mL 0% 0 mL - -
2 80% 560 mL 20% 140 mL - -
(n-heksan: etil asetat: etanol) dengan system
3 60% 420 mL 40% 280 mL - - gradient.
4 50% 350 mL 50% 350 mL - -
5 40% 280 mL 60% 420 mL - -
Fase Diam : Silika Gel 60 G (1.07731)
6 30% 210 mL 70% 490 mL - -
7 20% 140 mL 80% 560 mL - - Silika Impreg : Silika Gel 60 (1.07734)
8 10% 70 mL 90% 630 mL - -
9 0% 0 mL 100% 700 mL - -
10 - - 90% 630 mL 10% 0 mL
11 - - 80% 560 mL 20% 140 mL
12 - - 70% 490 mL 30% 210 mL
13 - - 60% 420 mL 40% 280 mL
14 - - 50% 350 mL 50% 350 mL
15 - - 40% 280 mL 60% 420 mL
16 - - 30% 210 mL 70% 490 mL
17 - - 20% 140 mL 80% 560 mL
18 - - 10% 70 mL 90% 630 mL
19 - - 0% 0 mL 100% 700 mL
41
PROFIL KLT SUBFRAKSI
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id42
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id43
UJI AKTIVITAS ANTIHIPERGLIKEMIA
SUBFRAKSI
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id44
3
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id45
4
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id46
47
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id48
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id49
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id50
51
52
53
IDENTIFIKASI SENYAWA TERPENOID
Pereaksi Semprot Cara Kerja Keterangan
Vanilin asam Laritkan 1 gram vanilin dalam H 2SO4 pekat. Timbul bercak warna
sulfat/fosfat Semprotkan pada plat KLT dan panaskan plat pada biru/merah
suhu 100 ⁰C hingga timbul warna
Asam Larutkan PMA ke dalam etanol sehingga didapatkan Timbul bercak biru pada dasar
fosfomolibdat larutan 5 % (b/v). Semprotkan pada plat KLT dan berwarna kuning
(PMA) panaskan plat pada suhu 100 ⁰C hingga timbul
warna
Ammonium Larutkan 10 gram Ammonium molibdat (VI) ke Diterpen memberikan warna
molibdat (VI) dalam 100 mL H2SO4 pekat. Semprotkan pada plat biru
KLT dan panaskan plat pada suhu 100 ⁰C hingga
timbul warna
Antimony (III) Larutkan Antimony (III) Klorida Diterpen dan triterpen
Klorida Ke dalam campuran asam asetat glasial (20 mL) dan memberikan warna biru
klorofom(60 mL). Semprotkan pada plat KLT dan
panaskan plat pada suhu 100 ⁰C hingga timbul
warna
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id54
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id55
SESKUITERPENOID
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id56
SESKUITERPENOID
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
KEGUNAAN DAN AKTIVITAS
FARMAKOLOGI
• Golongan seskuiterpenoid dapat digunakan sebagai fragrance (parfum),
sebagai antibakteri, antifungi, antipiretik, analgetik, sedativ. Selain itu juga
golongan ini berfungsi sebagai Sebagai self defence terhadap insekta,
merupakan zat protektif aktif terhadap infeksi dari fungi parasitik
• Fitohormon
• Seskuiterpen lakton banyak sebagai antibakteri, terutama aktif pada
bakteri Gram negatif
• Antimalaria (artemisinin)
• Anthelmintik
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
MONOSIKLIK
ASIKLIK BISIKLIK
SESKUITERPE
NOID
LAKTON TRISIKLIK
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
STRUKTUR KIMIA DAN SUMBER
SENYAWA GOLONGAN SESKUITERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
STRUKTUR KIMIA DAN SUMBER
SENYAWA GOLONGAN SESKUITERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
STRUKTUR KIMIA DAN SUMBER
SENYAWA GOLONGAN SESKUITERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Isolation and characterisation of
sesquiterpene lactones from Schkuhria
pinnata and their antibacterial and anti-
inflammatory activities
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Schkuhria pinnata
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
KEGUNAAN DAN AKTIVITAS
FARMAKOLOGI
• Secara tradisional, tanaman ini digunakan untuk mengatasi
berbagai penyakit infeksi sepert dermatitis, eksim dan
jerawat.
• Campuran seluruh tanaman digunakan untuk pengobatan
diabetes, hipertensi, masalah lambung, edema, atau gonore.
• Akar atau daun dikunyah dan ditelan untuk dismenorea.
• Bagian arterial digunakan untuk pengobatan infeksi mata,
radang paru-paru, diare dan heartwater.
• Seskuiterpen lakton memiliki aktivitas antikanker,
antiinflamasi dan imunomodulator, anti maag, aktivitas
antimikroba dan antivirus
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Metode Penelitian
1. Pengumpulan bahan dan preparasi
01
1,2 kg Schkuhria pinnata (tidak termasuk akar) masukkan kedalam labu
ukur + 6L n-heksana
Replikasi 3x
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
• Lanjutan...
fraksi 10-30% diekstraksi dikolom lain (39x4cm), dielusi dg 100% identifikasi menggunakan
etil asetat NMR
subfraksi yang diperoleh dikumpulkan jadi 10 subfraksi (F1-F10) Uji aktivitas antibakteri,
berdasar profil TLC antiinflamasi dan sitotoksik
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id