Anda di halaman 1dari 73

FITOKIMIA

apt. Shintia Lintang Charisma, M.Farm.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
OUTLINE
• Definisi dan batasan terpenoid
• Struktur dasar dan penggolongan terpenoid
• Biosintesis terpenoid
• Sifat fisika dan kimia terpenoid
• Monoterpenoid :
 Senyawa yang termasuk monoterpenoid
 Isolasi senyawa monoterpenoid
• Seskuiterpenoid
 Senyawa yang termasuk seskuiterpenoid
 Isolasi senyawa seskuiterpenoid
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
CH3

STRUKTUR DASAR H2C C CH CH2

• Terpenoid berasal dari molekul isoprene dan kerangka


karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih
satuan C5 ini
natural
rubber head
.
D tail C
C
C C C C

C C
C C
isoprene isoprene
unit
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
3
BIOSINTESIS
• Biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi dasar :

01 02 03
Pembentukan isoprena Penggabungan kepala Penggabungan ekor dan
aktif berasal dari asam asetat dan ekor dua unit ekor dari unit C-15 atau
melalui asam mevalonat isoprene C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
BIOSINTESIS TERPENOID
• Biosintesis terpena diawali dengan pembentukan asetil-CoA dari asam asetat. Selanjutnya
akan terjadi kondensasi antara dua molekul asetil-CoA membentuk Asetoasetil Co-A,
dikatalisis oleh Acetoacetyl Co-A acetyl transferase, yang kemudian akan mengalami reaksi
kondensasi dengan satu molekul asetil-CoA yang lain dan menghasilkan HMG-CoA. Molekul ini
kemudian mengalami reaksi reduksi menjadi Asam Mevalonat dengan bantuan enzim HMG-
CoA reductase dan NADPH.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id 9
BIOSINTESIS TERPENOID

• Asam mevalonat selanjutnya akan mengalami fosforilasi menghasilkan


mevalonyl-PP, kemudian mengalami kehilangan CO2 membentuk
Isopentenil pirofosfat (IPP) yang memiliki 5 atom C. Molekul tersebut
selanjutnya mengalami reaksi isomerisasi dengan bantuan enzim IPP
isomerase dan menghasilkan Dimetil alil pirofosfat (DMAPP).

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id10
BIOSINTESIS TERPENOID

• Reaksi kondensasi kepala ke ekor antara molekul DMAPP dengan IPP


akan menghasilkan molekul geranil difosfat (GPP). GPP bila terstabilkan
akan membentuk golongan Monoterpen dengan contoh senyawa
limonene. Selain terstabilkan, GPP juga bisa berkondensasi dengan
molekul IPP dan menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang bila
terstabilkan akan membentuk golongan seskuiterpena yang memiliki 15
atom C.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id11
BIOSINTESIS TERPENOID

• Farnesil difosfat (FPP) berkondensasi lebih lanjut dengan IPP menghasilkan


Geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang memiliki 20 atom C. Bila terstabilkan,
molekul ini akan membentuk golongan Diterpen. Kondensasi ekor ke ekor terjadi
antara dua molekul FPP menghasilkan squalena yang memiliki jumlah atom C
sebanyak 30. Dari senyawa ini kemudian dihasilkan 3 golongan turunan
triterpenoid, yaitu berupa saponin , sterol , dan glikosida jantung . Kondensasi
ekor ke ekor juga terjadi antara dua molekul geranilgeranil difosfat (GGPP),
menghasilkan struktur dasar Fitoena Dari senyawa ini kemudian dihasilkan
golongan Tetraterpen yang memiliki 40 atom C.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id12
PENGGOLONGAN SENYAWA TERPENOID

Jumlah Unit Isoprena Jumlah Atom C Golongan

1 C5 Hemiterpenoid
2 C10 Monoterpenoid
3 C15 Seskuiterpenoid
4 C20 Diterpenoid
6 C30 Triterpenoid
8 C40 Tetraterpenoid
N Cn Poliprenoid

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
SIFAT FISIKA KIMIA TERPENOID
• Larut dalam lemak
• Dapat diekstraksi dengan eter minyak bumi, eter dan kloroform.
• Terdapat dalam sitoplasma, kecuali beberapa minyak atsiri
disimpan di kelenjar khusus di permukaan daun, karotenoid di
dalam daun dan kelopak bunga.
• Lazim ditemukan bentuk isomer dan stereokimia dalam 1 spesies
tanaman.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id14
MONOTERPENOID

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id15
MONOTERPENOID

Salah satu kelas dari senyawa terpen (terpenoid) yang tersusun


dari dua unit isoprene dan memiliki rumus molekul C10H16.
Struktur monoterpen bisa linear (asiklik) atau bisa juga dalam
bentuk siklik

Monoterpen merupakan penyusun minyak atsiri yang


menyebabkan wangi, harum, atau bau yang khas pada banyak
tumbuhan
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id16
MONOTERPEN
MONOSIKLIK

MONOTERPEN MONOTERPEN
ASIKLIK BISIKLIK

MONOTERPEN

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id17
MONOTERPEN ASIKLIK

Ocymene Myrcene Geraniol

Citronelal Citronelol Halomon


Linalool 18

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
OCYMENE
• Terdapat pada basil, catnip
dan magnolia
• Khasiat : aromaterapi,
penyedap pada makanan.

Ocimum basilicum,L. Nepeta cataria Magnolia, Sp.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id19
MYRCENE

HeadTail Head Tail

H3C CH2 CH2 CH2

C CH C CH

H3C H2C
 (Laurus nobilis, Lauraceae)

• Sumber: Bay leaf, Myrcia Sp.


• Kegunaan : Parfum, penyedap makanan

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id20
GERANIOL
• Rose oil, palmarosa oil, citronella oil,
geranium, lemon
• Parfum, repelant, penarik lebah dalam
produksi madu

Geranium, Sp. Citronella oil

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id21
CITRAL
• Sumber: lemon myrtle (90-98%), Listsea citrata (90%),
Litsea cubeba (70-85%), lemongrass (65-85%), lemon tea-
tree (70-80%), Ocimum gratissimum (66.5%), Lindera
citriodorz (65%), Calypranthes parriculata (62%), petitgrain
(36%), Lemon verbena (30-35%), Lemon ironbark (26%),
lemon balm (11%), lime (6-9%), lemon (2-5%), dan jeruk

• Kegunaan: Bahan parfum, pemberi rasa minyak lemon,


antimikroba, bersifat feromon, digunakan dalam sintesis
vitamin A

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id22
CITRONELAL & CITRONELOL

• Sumber : Cymbopogon nardus


Lemon grass)
• Kegunaan: Repelant dan
Citronelal Citronelol antifungi, parfum

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id23
LINALOOL

• Sumber : Lavandula, Sp.


• Kegunaan : Aromaterapi,
Kosmetik, sabun, sampo,
detergen, lotion, senyawa antara
dalam produksi vit E

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id24
MONOTERPEN MONOSIKLIK

Limonen α-terpinen β-terpinen γ-terpinen α-felandren β-felandren

carvachrol
p-cymen menthol thymol

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Monoterpen monosiklik Sumber Kegunaan
limonene Lemon, jeruk, famili Rutaceae Kosmetik, biofuel, zat pemberi rasa
lemon pada makanan

terpinen α-terpinen diperoleh dari kapulaga and Repelan, anti bakteri


marjoram
Fellandren α-fellandren diperoleh dari Eucalyptus Topikal nalgesic , dekongestan, aditif
phellandra (Eucalyptus radiata) rokok, parfum, pestisida
dan Eucalyptus dives; β fellandren
diperoleh dari minyak water fennel
dan Canada balsam

p-cymene cumin and thyme. Pemberi rasa makanan


Menthol Pepermint dan minyak mint lain Analgesik, melegakan pernafasan
thymol Minyak thymi, Monarda fistulosa and Antifungi kuat, antiseptic mulut (dalam
Monarda didyma (keluarga mint, mouthwash maupun berupa
Lamiaceae) sediaan the), ekstrak thymi mampu
merelaksasi reseptor β2, aditif
rokok.

carvachrol Origanum vulgare, minyak thyme, Antimikroba, additive makanan,


minyak pepperwort, and bergamot.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id26
MONOTERPEN BISIKLIK

carane champene
sabinene thujane

champor borneol eucalyptol


Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id27
Monoterpen bisiklik Sumber Kegunaan

sabinene holm oak (Quercus ilex) and Salah satu senyawa kimia yang
Norway spruce (Picea menyebabkan pedasnya black pepper.
abies) Sabinen juga merupakan konstituen
utama dari carrot seed oil

champene Terpentine, ginger, neroli, Fragrances dan flavouring agent (food


valerian additive)

camphor Cinnamomum camphora, Sebagai plasticizer, repelant, anestetik


Ocotea usambarensis. local ringan, antimicrobial, penekan
batuk, bahan/ bumbu masak

Borneol Artemisia, Dipterocarpaceae. Obat Cina tradisional, komponen minyak


atsiri, repelan insekta

Eucalyptol Eucalyptus globulus, Flavouring, fragrances, kosmetik, bahan


bay leaves, mugwort, tambahan dalam mouthwash dan obat
sweet basil, wormwood, batuk, aditif pada rokok, dalam dosis
rosemary, sage tinggi bersifat toksik

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id28
ISOLASI SENYAWA
MONOTERPENOID DIPANDU
UJI AKTIVITAS

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id29
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id30
KANDUNGAN KIMIA BUAH MENGKUDU
(Assi, et.al.,2015; Pawlus dan Douglas,2007)

2,6-di-O-(β-D-glukopiranosil 1-O- Damnacanthal Rutin


oktanoil-β-D glukopiranosa
Kuersetin

Scopoletin Americanin A Asam Asperulosidat Xeronin


Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
PENELITIAN SEBELUMNYA
Ekstrak etanol buah mengkudu dengan dosis 300 mg/kgBB
Rao dan
dapat meningkatkan kadar insulin plasma pada kelompok tikus
Subramanian,
diabetes diinduksi strepzotosin sebesar 12,52 μU/ml, sedangkan
2009
kelompok yang diberikan glikazid (dosis 5 mg/kgBB) sebesar
13,27 μU/ml

Ekstrak etanol buah mengkudu dengan dosis 500 dan 1000


Adnyana et.al., mg/kgBB dapat menurunkan kadar gula darah mencit diabetes
2004 yang diinduksi aloksan masing – masing sebesar 62,1% dan
74,1%

Fraksi etil asetat buah mengkudu menunjukkan aktivitas


antidiabetes terbaik dengan penurunan sebesar 54,29%, diikuti
Ramdhini, 2005 fraksi air (47,42%), dan fraksi n-heksana (34,18%) pada dosis 1,2
gram/kgBB dengan metode toleransi glukosa

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
METODE DAN HASIL PENELITIAN

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id33
EKSTRAKSI SIMPLISIA
 Simplisia buah mengkudu diperoleh dari Lembang, Jawa Barat sebanyak 10 kg.

Berat Simplisia (g) Berat Ekstrak (g) Rendemen (%)

9850 2230,65 22,46%

• Dokumentasi

Simplisia buah Penguapan dengan Ekstrak kental buah


mengkusu rotary evaporator mengkudu

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id34
PENAPISAN FITOKIMIA EKSTRAK
Metode Phytochemical Screening of Plants (Farnsworth, 1966)
No Golongan Senyawa Metode Hasil Keterangan
1 Alkaloid Dragendroff terdapat kekeruhan atau endapan putih ++
Mayer terdapat kekeruh atau endapan bewarna kuning ++
sampai jingga
2 Flavonoid Serbuk magnesium + HCl + amil terbentuknya warna kuning hingga merah ++
alkohol
3 Polifenol FeCl3 terbentuknya warna hijau hingga biru kehitaman +++

4 Tanin Gelatin 1% Tidak terbentuk endapan berwarna putih -


5 Saponin filtrat dikocok kuat secara vertikal Terbentuknya busa ++
selama 30 detik
6 Triterpenoid Lieberman-Burchard terbentuknya warna biru-hijau ++
7 Steroid Lieberman-Burchard Tidak terbentuk warna ungu -
8 Monoterpenoid dan vanillin 10% dalam asam sulfat Terbentuk warna=warna +
seskuiterpenoid pekat
9 Kuinon NaOH 1 N Terbentuk warna merah +

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id35
PROFIL KLT EKSTRAK

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id36
PROFIL KLT FRAKSI

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id37
UJI AKTIVITAS ANTIHIPERGLIKEMIA
FRAKSI

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id38
2

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id39
PENAPISAN FITOKIMIA FRAKSI AKTIF
(MC-II)

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id40
PEMISAHAN FRAKSI ETIL ASETAT (Mc II)
DENGAN KCV
No. n-heksan Volume etil asetat Volume etanol Volume Fase Gerak yang digunakan adalah
1 100% 700 mL 0% 0 mL - -
2 80% 560 mL 20% 140 mL - -
(n-heksan: etil asetat: etanol) dengan system
3 60% 420 mL 40% 280 mL - - gradient.
4 50% 350 mL 50% 350 mL - -
5 40% 280 mL 60% 420 mL - -
Fase Diam : Silika Gel 60 G (1.07731)
6 30% 210 mL 70% 490 mL - -
7 20% 140 mL 80% 560 mL - - Silika Impreg : Silika Gel 60 (1.07734)
8 10% 70 mL 90% 630 mL - -
9 0% 0 mL 100% 700 mL - -
10 - - 90% 630 mL 10% 0 mL
11 - - 80% 560 mL 20% 140 mL
12 - - 70% 490 mL 30% 210 mL
13 - - 60% 420 mL 40% 280 mL
14 - - 50% 350 mL 50% 350 mL
15 - - 40% 280 mL 60% 420 mL
16 - - 30% 210 mL 70% 490 mL
17 - - 20% 140 mL 80% 560 mL
18 - - 10% 70 mL 90% 630 mL
19 - - 0% 0 mL 100% 700 mL

41
PROFIL KLT SUBFRAKSI

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id42
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id43
UJI AKTIVITAS ANTIHIPERGLIKEMIA
SUBFRAKSI

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id44
3

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id45
4

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id46
47
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id48
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id49
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id50
51
52
53
IDENTIFIKASI SENYAWA TERPENOID
Pereaksi Semprot Cara Kerja Keterangan
Vanilin asam Laritkan 1 gram vanilin dalam H 2SO4 pekat. Timbul bercak warna
sulfat/fosfat Semprotkan pada plat KLT dan panaskan plat pada biru/merah
suhu 100 ⁰C hingga timbul warna  
Asam Larutkan PMA ke dalam etanol sehingga didapatkan Timbul bercak biru pada dasar
fosfomolibdat larutan 5 % (b/v). Semprotkan pada plat KLT dan berwarna kuning
(PMA) panaskan plat pada suhu 100 ⁰C hingga timbul
warna
Ammonium Larutkan 10 gram Ammonium molibdat (VI) ke Diterpen memberikan warna
molibdat (VI) dalam 100 mL H2SO4 pekat. Semprotkan pada plat biru
KLT dan panaskan plat pada suhu 100 ⁰C hingga
timbul warna
Antimony (III) Larutkan Antimony (III) Klorida Diterpen dan triterpen
Klorida Ke dalam campuran asam asetat glasial (20 mL) dan memberikan warna biru
  klorofom(60 mL). Semprotkan pada plat KLT dan
panaskan plat pada suhu 100 ⁰C hingga timbul
warna

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id54
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id55
SESKUITERPENOID

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id56
SESKUITERPENOID

• Kerangka dasar terdiri dari 15 atom karbon atau 3 unit isoprene


• Seskuiterpen banyak terdapat di tumbuhan dengan famili Apiaceae,
Lauraceae, Menispermae dan yang paling dominan terdapat pada
famili Compositae / Asteraceae

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
KEGUNAAN DAN AKTIVITAS
FARMAKOLOGI
• Golongan seskuiterpenoid dapat digunakan sebagai fragrance (parfum),
sebagai antibakteri, antifungi, antipiretik, analgetik, sedativ. Selain itu juga
golongan ini berfungsi sebagai Sebagai self defence terhadap insekta,
merupakan zat protektif aktif terhadap infeksi dari fungi parasitik
• Fitohormon
• Seskuiterpen lakton banyak sebagai antibakteri, terutama aktif pada
bakteri Gram negatif
• Antimalaria (artemisinin)
• Anthelmintik

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
MONOSIKLIK

ASIKLIK BISIKLIK

SESKUITERPE
NOID

LAKTON TRISIKLIK

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
STRUKTUR KIMIA DAN SUMBER
SENYAWA GOLONGAN SESKUITERPEN

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
STRUKTUR KIMIA DAN SUMBER
SENYAWA GOLONGAN SESKUITERPEN

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
STRUKTUR KIMIA DAN SUMBER
SENYAWA GOLONGAN SESKUITERPEN

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Isolation and characterisation of
sesquiterpene lactones from Schkuhria
pinnata and their antibacterial and anti-
inflammatory activities

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Schkuhria pinnata

• Schkuhria adalah genus kecil dari keluarga


angiosperma Asteraceae; terdiri dari sekitar 15 spesies
• Sejumlah senyawa telah diisolasi dari anggota genus
ini, ini termasuk lakton seskuiterpen seperti
eucannabinolides, heliangolides, schkuhriolides,
dan melampolide schkuhrioidin dan beberapa asil
fenilpropanoid.

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
KEGUNAAN DAN AKTIVITAS
FARMAKOLOGI
• Secara tradisional, tanaman ini digunakan untuk mengatasi
berbagai penyakit infeksi sepert dermatitis, eksim dan
jerawat.
• Campuran seluruh tanaman digunakan untuk pengobatan
diabetes, hipertensi, masalah lambung, edema, atau gonore.
• Akar atau daun dikunyah dan ditelan untuk dismenorea.
• Bagian arterial digunakan untuk pengobatan infeksi mata,
radang paru-paru, diare dan heartwater.
• Seskuiterpen lakton memiliki aktivitas antikanker,
antiinflamasi dan imunomodulator, anti maag, aktivitas
antimikroba dan antivirus
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Metode Penelitian
1. Pengumpulan bahan dan preparasi
01
1,2 kg Schkuhria pinnata (tidak termasuk akar) masukkan kedalam labu
ukur + 6L n-heksana

Shake pada kecepatan 200 rpm selama satu hari

Ambil cairan supernatan, lalu saring

Konsentrasika n menggunakan rotari evaporasi pada suhu 500C

Replikasi 3x

Residu diekstraksi kembali dengan pelarut dichloromethane,


ethyl acetate, acetone, and methanol, masing-masing 6L dengan
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
prosedur yang sama Fakultas Farmasi UMP
Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
2. Uji Aktivitas Bakteri

a. Mikroorganisme yang digunakan


• Bakteri gram positif : Staphylococcus aureus dan Enterococcus faecalis
• Bakteri gram negatif : Escherichia coli dan Pseudomonas aeruginosa
• Kultur bakteri ditumbuhkan pada nutrien agar suhu 40C dan diinokulasi dalam
nutrient kaldu dan diinkubasi suhu 370C selama 12 jam sebelum tes skrining.

b. Uji Aktivitas Bakteri secara kuantitatif


• Aktivitas antibakteri dievaluasi dengan menentukan konsentrasi hambat
minimum (Minimum Inhibitory Concentration (MIC) dengan metode
pengenceran
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
3. Isolasi komponen antibakteri dengan fraksinasi
berdasarkan aktivitas biologis

102,88 gr ekstrak kasar diklorometana

fraksinasi menggunakan metode kromatografi kolom terbuka (35x4


cm) dg silika G60

dielusi dengan pelarut campuran, yakni n-heksana / etil asetat dan


etil asetat / metanol

15 fraksi (1-15) dikumpulkan dan dianalisis dengan TLC

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
• Lanjutan...
fraksi 10-30% diekstraksi dikolom lain (39x4cm), dielusi dg 100% identifikasi menggunakan
etil asetat NMR

subfraksi yang diperoleh dikumpulkan jadi 10 subfraksi (F1-F10) Uji aktivitas antibakteri,
berdasar profil TLC antiinflamasi dan sitotoksik

Subfraksi F1, F3, F7-F9 dikombinasikan berdasar profil TLC untuk


membuat satu subfraksi yg lebih murni

kolom kromatografi, fd: silika G60, fg : ethyl acetate:acetone (70:30)

Subfraksi iii-v dikumpulkan dari 5 subfraksi yang dikumpulkan dan


diberi label 1-4 yang dibolehkan untuk dikeringkan
 Identifikasi senyawa aktif
• Pemisahan dan purifikasi ekstrak diklorometana
menghasilkan 4 senyawa, struktur lakton seskuiterpen
• Identifikasi senyawa menggunakan analisis data NMR
dan perbandingan data spektroskopi Inula aucheriana
lakton seskuiterpen (1)
• sinyal NMR 1 H dan 13 C menyerupai sinyal 6α-
hydroxyinuviscolide (5), seskuiterpen lakton dengan 5
cincin lakton
• Data untuk senyawa 4 mirip dengan yang dilaporkan
untuk SL (6) tipe guaiane 6 dengan ole C-9 oleifinic
• Data spektroskopi C NMR senyawa 2 dan 3 adalah
karakteristik dari seskuiterpen lakton heliangolide 4,5-
dihydroxytiglate dan 2-hydroxyisovalerate di C-3 atau
C-8.
• Perbandingan data NMR dengan yang dipublikasikan
menetapkan struktur senyawa 2 sebagai 3-desacetyl-
3isovaleroyleucannabinolide dan senyawa 3 sebagai
eucannabinolide
TERIMA KASIH

Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id

Anda mungkin juga menyukai