LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA MEDISINAL

PRAKTIKUM 1
PENGGAMBARAN STRUKTUR 2D DAN 3D SENYAWA OBAT

DISUSUN OLEH

NAMA : ANGGITA NELI SEPTIANI

NIM : 1908010093
GOLONGAN : B1

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DAN KOMPUTASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH PURWOKERTO
2021
 PERCOBAAN 1
PENGGAMBARAN STRUKTUR 2D DAN 3D SENYAWA OBAT
A. TUJUAN
a. Mahasiswa mampu menggambarkan struktur senyawa obat secara 2 dimensi dan 3
dimensi dengan program ChemDraw
b. Mahasiswa mampu memberi nama IUPAC
c. Mahasiswa menentukan nilai parameter sifat fisika kimia obat
d. Mampu melakukan minimisasi energi terhadap struktur yang dibuat
B. DASAR TEORI

ChemOffice merupakan software yang dikeluarkan oleh CambridgeSoft.

ChemOffice merupakan salah satu software yang digunakan untuk membuat struktur
kimia dengan mudah dandigunakan untuk menggambar secara 2 dimensi (2-D) dan 3
dimensi (3-D).ChemOffice terdiri atas tiga aplikasi kimia yaitu ChemDraw,
Chem3D dan ChemFinder. Software ini dapat dijalankan pada sistem Macintosh
dan Microsoft Windows.ChemDraw merupakan salah satu program aplikasi
dari ChemOffice, untuk menggambarstruktur dua dimensidalam bidang ilmu
kimia, terutama kimia organic .

biokimia, dan polimer.Sedangkan, untuk membuat struktur tiga dimensi,

dapat dilakukan dengan menggunakan Chem3D.

ChemDraw merupkan software kimia dari produk CambridgeSoft.inc.

ChemDraw merupakan salah satu program aplikasi dari Chemoffice yang digunakan
untuk menggambar struktur 2D dalam bidang ilmu kimia, terutama kimia
organic,biokimia, dan polimer. Software ini dilengkapi dengan tool-tools yang
mewakili berbagai macam bentuk ikatan yang dapat digunakan untuk menyusun
struktur kimia sehingga memudahkan dalam penggambaran struktur kimia suatu
senyawa, bahkan yang kompleks sekalipun. Dapat pula untuk berbagai bentuk
konformasi dan dalam bentuk proyeksi. (CambridgeSoft Corporation,2001).

ChamDrew dapat digunakan untuk memprediksi sifat yang dapat menghemat

waktu dan mengurangi biaya dan mengidentifikasi senyawa yang cenderung
memiliki sifat yang diinginkan sebelum melakukan sintesis. Selain itu juga dapat
menghemat waktu dan meningkati akurasi data menggunakan aplikasi ChemDraw
untuk menghasilkan spektrum,membuat nama struktur sesuai IUPAC , Dan
menghitung reaksi stoikiometri.
 ChemDraw menyediakan pilihan yang mudah digunakan untuk membuat gambar
struktur. Antara lain penggambaran molekul dan reaksi serta untuk menghasilkan
sifat yang terkait, nama sistematis , dan spektrum dari struktur yang dibuat
(Chemdraw,2014).

Struktur-struktur tertentu yang telah umum dapat digambar secara langsung

dengan meng-klik tool, misalnya seperti struktur cincin benzene, siklopentana,
sikloheksena dan senyawa siklik lainnya. Tools yang ada jga menyajikan gambar
struktutr untuk asam amino, DNA, RNA dll yang terdapat pada template. Selain itu
ChemDraw dilengkapi dengan peringatan jika terjadi kesalahan dalam
penggambaran struktur kimia. Peringatan tersebut biasanya berwarna merah yang
mengelilingi struktur yang salah.
Keunggulan lain dari ChemDraw yaitu dapat sekaligus digunakan untuk
menganalisis struktur kimia yang telah dibuat dengan menggunakan Analys Structure
yang terdaat pada menu Structure. Analisis yang dapat dilakukan antara lain sifat
kimia fisika dari struktur yang dibuat, misalnya titik didih, titik leleh, berat molekul
(BM), molar refraction (MR), temperature, takanan dll. Sealin itu juga dapat
diketahui puncak-puncak dari NMR proton dan karbon. Kemudian dengan
penggunaan ChemDraw 3D dapat digambar struktur 3D dari senyawa obat, dapat
diprediksikan struktur kimia suatu senyawa yang paling stabil dengan enegi yang
paling minimum, dan dapat mengetahui panjang ikatan antar atom. Prianto (Bayu.
2007
Software Chem Draw ini sangat bermanfaat, khususnya bagi kita yang keseharian
berkecimpung di bidang kimia. Program gratis ini dapat digunakan untuk
menggambar berbagi bentuk atau rumus molekul senyawa yang lebih mudah jika
dibandingkan menggambar melalui Ms. Word yang rumit. Pemodelan struktur
senyawa kimia khususnya hidrokarbon dapat digunakan guru untuk menunjang
pembelajaran kimia di kelas.
Mempelajari sifat fisika kimia senyawa melalui program chemoffice akan
memudahkan rancangan obat baru. Dengan mengetahui sifat fisika kimianya akan
memberikan gambaran umum mengenai akuvitas, toksisitas atau efek samping dari
suatu obat (Brady, 1999)Parameter-parameter tersebut akan memberikan gambaran
umum mengenai aktivitas, toksisitas atau efek samping dari suatu obat .
C. CARA KERJA
a. Menggambar struktur 2D
Cobalah menggambar struktur kimia dari senyawa obat Asam Mefenamat seperti
pada gambar di bawah ini:
Cara:
Buka aplikasi Chem Draw.
↓
Buatlah kerangka cincin dari struktur asam mefenamat yaitu benzene dengan
memilih “benzene” pada Tools lalu drag pada lembar kerja.
↓
Klik “solid bond‟ untuk membuat ikatan, arahkan kursor pada ujung garis hingga
muncul kotak biru, lalu drag hingga membentuk garis (ikatan yang diinginkan).
↓
Klik “Text” pada Tools untuk melengkapi cincin dengan unsur-unsur atom.
↓
Arahkan kursor pada ujung garis yang akan diberi unsur sampai muncul kotak biru,
tuliskan unsur yang akan diberi, misal NH.
↓
Lengkapi struktur hingga membentuk struktur asam mefenamat yang lengkap.
↓
Untuk mengecek struktur yang telah dibuat sudah benar, blok struktur dengan
“marquee”, pilih “structure‟ lalu “clean up structure”.
Berikut hasil setelah “clean up structure”:
↓
Bila terjadi kesalahan akan timbul kotak warna merah.
b. Memberi nama IUPAC
Beri nama IUPAC stuktur yang telah dibuat dengan cara blok struktur
menggunakan“marquee” pada “tools pallete”, lalu klik “structure” dan pilih “convert
structure to name”.
c. Menentukan parameter sifat kimia senyawa
Blok struktur menggunakan “marquee” pada “tools pallete”, lalu klik “view” lalu
pilih “Show Chemical Properties Window”.
d. Menggambar struktur 3D
Untuk membuat struktur 3D dari struktur 2D yang telah dibuat, maka klik “view”
lalu pilih “Show Chem3D HotLink Window” sehingga muncul gambar 3D di sebelah
kotak putih.
e. Minimisasi energi
Setelah selesai membuat struktur 3D maka dapat dilanjutkan dengan klik “Launch
Chem3D” sehingga program Chem3D akan terbuka.
Selanjutnya klik “Calculations” lalu pilih “MM2” dan dilanjutkan dengan memilih
“Minimize Energy”. Selanjutnya klik “Run” dan tunggu hingga proses minimisasi
energi selesai.
f. Menyimpan file gambar struktur
Untuk menyimpan file gambar struktur 2D maka pada aplikasi ChemDraw pilih
“File” lalu “Save as” sesuai dengan bentuk file yang diinginkan. Begitu juga untuk
menyimpan file gambar struktur 3D yang telah dibuat, pada aplikasi Chem3D pilih
“File” lalu pilih “Save copy as” lalu pilih lokasi penyimpanan dan bentuk file yang
diinginkan. Bentuk file pdb dapat dipilih karena file jenis ini dapat dibuka kembali
dengan berbagai aplikasi lain dan digunakan untuk keperluan lain.
D. HASIL WORKSHEET
LEMBAR KERJA PERCOBAAN 1
No. Gambar struktur 2D dan nama IUPAC Parameter fisika kimia Struktur 3D yang telah diminisasi
1 Paracetamol Boiling Point: 614,85
[K]
Melting Point: 483,77
[K]
Critical Temp: 891,32
[K]
Critical Pres: 51,31 [Bar]
Critical Vol: 419,5
Nama IUPAC: N-(4-hydroxyphenyl)acetamide [cm3/mol]
Gibbs Energy: -84,81
[kJ/mol]
Log P: 0,55
MR: 40,25 [cm3/mol]
Henry's Law: 10,58
Heat of Form: -261,44
[kJ/mol]
tPSA: 49.33
CLogP: 0.494
CMR: 4.1737
LogS: -1.058
pKa: 9.759
2 Quercetin Boiling Point: 1135,37
[K]
Melting Point: 970,62
[K]
Critical Temp: 1021,68
[K]
Critical Pres: 82,2 [Bar]
Critical Vol: 706,5
[cm3/mol]
Gibbs Energy: -606,34
[kJ/mol]
Nama IUPAC: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen- Log P: 0,35
4-one MR: 76,51 [cm3/mol]
Henry's Law: 25,3
Heat of Form: -900,69
[kJ/mol]
tPSA: 127.45
CLogP: 1.50375
CMR: 7.4397
LogS: -3.151
pKa: 12.535, 6.871,
10.882, 7.747, 16.684
3 Kurkumin Boiling Point: 1065,54
[K]
Melting Point: 761,41
[K]
Critical Temp: 982,7 [K]
Critical Pres: 22,5 [Bar]
Critical Vol: 1035,5
[cm3/mol]
Gibbs Energy: -285,14
[kJ/mol]
Nama IUPAC : (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6- Log P: 2,56
diene-3,5-dione MR: 105,79 [cm3/mol]
Henry's Law: 19,54
Heat of Form: -636,43
[kJ/mol]
tPSA: 93.06
CLogP: 2.2506
CMR: 10.615
LogS: -4.197
pKa: 8.863, 8.863
4 Ranitidin Henry's Law: 7,86
tPSA: 88.34
CLogP: 0.670201
CMR: 8.6512
LogS: -2.613
pKa: 8.565

Nama IUPAC : (E)-N-(2-(((5-((dimethylamino)methyl)furan-2-

yl)methyl)thio)ethyl)-N'-methyl-2-nitroethene-1,1-diamine

5 Amoksisilin Boiling Point: 1147,96

[K]
Melting Point: 1038,23
[K]
Critical Temp: 1130,45
[K]
Critical Pres: 32,88 [Bar]
Critical Vol: 895,5
[cm3/mol]
Gibbs Energy: -168,71
[kJ/mol]
Log P: -0,58
Nama IUPAC : (2S,5R,6S)-6-((R)-2-amino-2-(4- MR: 91,18 [cm3/mol]
hydroxyphenyl)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1- Henry's Law: 28,76
azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid Heat of Form: -653,07
[kJ/mol]
tPSA: 132.96
CLogP: -1.8715
CMR: 9.2975
LogS: -2.414
pKa: 9.437, 3.172, 6.518
E. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini yang , kami melakukan percobaan dengan judul
“Penggambaran Struktur 2D dan 3D senyaqa obat” yang memiliki beberapa tujuan yaitu
Mahasiswa mampu menggambarkan struktur senyawa obat secara 2 dimensi dan 3
dimensi dengan program ChemDraw, Mahasiswa mampu memberi nama IUPAC,
Mahasiswa menentukan nilai parameter sifat fisika kimia obat, Mampu melakukan
minimisasi energi terhadap struktur yang dibuat.
Progam ChemDraw sendiri adalah salah satu software yang digunakan untuk
membuat struktur kimia dengan mudah. Sofware ini banyak memilki kelebihan untuk
mempermudah kita menggambar rumus kimia. Untuk menggambar rumus molekul
kimia Chem Office menyertakan Chem Draw dan Chem 3D.Chem Draw merupakan
salah satu program aplikasi dari Chem Office, untuk menggambar struktur 2D dalam
bidang ilmu kimia, terutama kimia organik, biokimia, dan polimer.
Dalam praktikum ini struktur yang dibuat adalah paracetamol, quercetin, kurkumin,
ranitidin, dan amoxicilin. Paracetamol adalah obat analgesik dan antipiretik yang
digunakan untuk meredakan sakit kepala dan nyeri ringan, serta demam. Parasetamol
merupakan serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa pahit. Parasetamol larut dalam 70
bagian air dalam 7 bagian etanol (95% p. dalam 13 bagian aseton p dalam 40 bagian
gliserol p. dan dalam 9 bagian propilenglikol p, larut dalam larutan alkali hidroksida,
quercetin adalah flavonol yang dapat ditemui dalam berbagai buah, sayur, dan daun;
kurkumin adalah senyawa aktif yang ditemukan pada kunir, berupa polifenol; ranitidin
adalah obat yang menurunkan produksi asam lambung; dan amoxicilin merupakan
antibiotik yang digunakan dalam pengobatan berbagai infeksi bakteri.
Pertama tama kita membuat struktur 2D terlebih dahulu dengan aplikasi
ChemDraw, lalu dilanjutkan membuat 3D dengan menggunakan Chem3D. Untuk
menggambar struktur 2D, setelah membuka aplikasi ChemDraw, kemudian membuat
kerangka cincin dari struktur yang akan kita buat pada Tools lalu drag pada lembar kerja.
Setelah itu klik “solid bond‟ untuk membuat ikatan, kemudian arahkan kursor pada
ujung garis hingga muncul kotak biru, lalu drag hingga membentuk garis (ikatan yang
diinginkan). Kemudian klik “Text” pada Tools untuk melengkapi cincin dengan unsur-
unsur atom. Blok struktur dengan “marquee”, pilih “structure‟ lalu “clean upstructure”
jika ingin mengecek struktur yang telah dibuat sudah benar.
Langkah selanjutnya yaitu dengan mengeklik Show chemical properties window
lalu menekan paste, maka kita akan memperoleh informasi tentang sifat fisika dari
struktur yang kita buat, Untuk memperoleh sifat fisika dari struktur tersebut kita tekan
paste maka kita akan memperoleh sifat fisika obat tersebut.
 Berdasarkan hasil percobaan dengan menggunakan ChemDraw, diperoleh hasil
yaitu nama IUPAC dari nama paracetamol yaitu N-(4-hydroxyphenyl) acetamide, nama
IUPAC dari quercetin ialah 2-(3,4-dihydroxphenyl) )-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-
one,nama IUPAC dari kurkumin ialah (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione, nama IUPAC dari ranitidine ialah ialah (E)-
N-(2-(((5-((dimethylamino)methyl)furan-2-yl)methyl)thio)ethyl)-N'-methyl-2-
nitroethene-1,1-diamine, dan nama IUPAC dari amoksisilin ialah (2S,5R,6R)-6- ((R)-2-
amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-
azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid.
Langkah Selanjutnya yaitu penentuan parameter sifat fisika kimia dilakukan
dengan cara memblok struktur dengan menggunakan “marquee” pada “tools pallete”
kemudian klik “view” lalu pilih “Show Chemical Properties Window” dan diperoleh
hasil sifat fisika kimia parasetamol yaitu Boiling Point: 614,85 [K], Melting Point:
483,77 [K], Critical Temp: 891,32 [K], Critical Pres: 51,31 [Bar], Critical Vol: 419,5
[cm3/mol], Gibbs Energy: -84,81 [kJ/mol], Log P: 0,28, MR: 40,25 [cm3/mol], Henry's
Law: 10,58, Heat of Form: - 261,44 [kJ/mol], tPSA: 49.33, CLogP: 0.494 dan CMR:
4.1737;
Selanjutnya menggambar Quercetin, Quercetin adalah tumbuhan flavonol dari
golongan flavonoid polifenol yangditemukan dalam banyak buah, sayuran, daun, biji-
bijian, dan biji-bijian; bawang merah dan kangkung adalah makanan umum yang
mengandung quercetin dalam jumlah yang cukup. Quercetin memiliki rasa pahit dan
digunakan sebagai bahan suplemen makanan, minuman, dan makanan.sifat fisika kimia
quercetin antara lain Boiling Point: 1135,37 [K], Melting Point: 970,62 [K], Critical
Temp: 1021,68 [K], Critical Pres: 82,2 [Bar], Critical Vol: 706,5 [cm3/mol], Gibbs
Energy: -606,34 [kJ/mol], Log P: 0,35, MR: 76,51 [cm3/mol], Henry's Law: 25,3, Heat
of Form: -900,69 [kJ/mol], tPSA: 127.45, CLogP: 1.50375 dan CMR: 7.4397;
Yang ketiga adalah menggambar kurkumin, kurkumin merupakan senyawa fenolik
yang terdapat dalam rimpang kunyit (Curcuma longa L.) Dengan aktivitas biologi
sebagai antioksidan, antiinflamasi , komoproventif dan komoterapi. Berdasarkan hasil
percobaan didapatkan yaitu sifat fisika kimia kurkumin antara lain Boiling Point:
1065,54 [K], Melting Point: 761,41 [K], Critical Temp: 982,7 [K], Critical Pres: 22,5
[Bar], Critical Vol: 1035,5 [cm3/mol], Gibbs. Energy: -285,14 [kJ/mol], Log P: 2,56,
MR: 105,79 [cm3/mol], Henry's Law: 19,54,Heat of Form: -636,43 [kJ/mol], tPSA:
93.06, CLogP: 2.2506 dan CMR: 10.615;
Yang keempat adalah menggambar ranitidine, Ranitidine (ranitidin) adalah obat
untuk mengurangi jumlah asam lambung dalam perut. Obat ini berfungsi untuk
mengatasi dan mencegah rasa panas pada perut (heartburn), maag, dan sakit perut yang
disebabkan oleh tukak lambung. Berdasarkan hasil pecobaan didapatkan sifat fisika
kimia ranitidine yaitu anta lain Henry's Law: 9,67, tPSA: 88.34, CLogP: - 0.1004 dan
CMR: 8.6512;
Yang terakhir adalah menggambar Amoksisilin. Amoxicillin adalah obat untuk
mengatasi berbagai jenis infeksi bakteri. Amoksisilin atau amoxicillin akan
menghambat pertumbuhan bakteri yang menyebabkan infeksi di organ paru-paru,
saluran kemih, kulit, serta di bagian telinga, hidung, dan tenggorokan. Amoxicillin
bekerja dengan cara menghambat pembentukan dinding sel bakteri sehingga dapat
membunuh bakteri. Berdasarkan hasil percobaan didapatkan sifat fisika kimia
amoksisilin antara lain Boiling Point: 1147,96 [K], Melting Point: 1038,23 [K], Critical
Temp: 1130,45 [K], Critical Pres: 32,88 [Bar], Critical Vol: 895,5 [cm3/mol], Gibbs
Energy: - 168,71 [kJ/mol], Log P:-0,58, MR: 91,18 [cm3/mol], Henry's Law: 28,76,
Heat of Form: -653,07 [kJ/mol], tPSA: 132.96, CLogP: -2.19258 dan CMR: 9.2975.

Kemudian untuk minimasi energi kami melakukannya dengan cara klik

“view” lalu pilih “Show Chem3D HotLink Window” hingga muncul gambar 3D.
Setelah jendela yang memuat gambar 3D muncul, maka klik “Launch Chem3D”
pada pojok kiri bawah jendela tersebut hingga program Chem3D terbuka. Kemudian
klik “Calculations” lalu pilih “MM2” kemudian memilih “Minimize Energy”. Lalu
klik “Run” dan tunggu hingga proses minimisasi energi selesai. Minimisasi energi
bertujuan untuk mencari posisi paling stabil dari suatu struktur.
F. KESIMPULAN

1. Mahasiswa dianggap telah mampu menggambarkan struktur senyawa obat

secara 2 dimensi dan 3 dimensi dengan program ChemDraw, memberi nama
IUPAC, menentukan nilai parameter sifat fisika kimia obat, dan melakukan
minimisasi energi terhadap struktur yang dibuat.
2. Kegunaan kimia medisinal dan docking adalah mengetahui struktur obat
3. Berdasarkan sifat kimia fisika dari struktur dapat diketahui bagaimana suatu
obat dapat memberikan efek bagi tubuh dan juga dapat memudahkan dalam
penemuan obat baru.
G. DAFTAR PUSTAKA
Brady, J. E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Bandung: Binarupa Aksara.
CambridgeSoft Corporation. 2001. ChemDraw : Chemical Structure Drawing
Standard: CS ChemDraw 7.0 for Windows and Macintosh : User Guide.

Prianto Bayu. 2007. Pemodelan Kimia Komputasi. Penetiliti Bidang

Material Dirgantara.
H. LAMPIRAN