Laporan Praktikum Kimia Komputasi

Perhitungan Sifat Fisikokimia

Disusun oleh :
Riska Mulya Sari 11181097

Fakultas Farmasi
Universitas Bhakti Kencana
Tahun Ajaran 2020/2021
I. Tujuan Praktikum
a) Untuk menghitung sifat-sifat fisikokimia molekul obat dengan bantuan aplikasi Gaussian
dan ChemDraw
b) Membandingkan antara

II. Prinsip Praktikum

Gaussian dan ChemDraw merupakan aplikasi yang saling terintegrasi yang sangat bermanfaat
dalam meodelkan struktur molekul obat, mengoptimasi geometrinya dan menghitung sifat-
sifat fisikokimianya.

III. Dasar Teori

Chemoffice adalah salah satu software yang biasa digunakan untuk membuat
struktur kimia dengan mudah dapat digunakan untuk menggambar secara 2 dimensi
maupun 3 dimensi. Struktur 2D akan terlihat dalam satu bidang datar sementara
struktur 3D akan terlihat seperti struktur ruang.
ChemDraw merupakan salah satu program aplikasi dari Chemoffice yang
digunakan untuk menggambar struktur 2D dalam bidang ilmu kimia, terutama kimia
organic,biokimia, dan polimer. Software ini dilengkapi dengan tool-tools yang
mewakili berbagai macam bentuk ikatan yang dapat digunakan untuk menyusun
struktur kimia sehingga memudahkan dalam penggambaran struktur kimia suatu
senyawa, bahkan yang kompleks sekalipun. Keunggulan lain dari ChemDraw yaitu
dapat sekaligus digunakan untuk menganalisis struktur kimia yang telah dibuat
dengan menggunakan Analys Structure yang terdaat pada menu Structure. Analisis
yang dapat dilakukan antara lain sifat kimia fisika dari struktur yang dibuat, misalnya
titik didih, titik leleh, berat molekul (BM), molar refraction (MR), temperature,
takanan dll. Sealin itu juga dapat diketahui puncak-puncak dari NMR proton dan
karbon.
Kemudian dengan penggunaan ChemDraw 3D dapat digambar struktur 3D
dari senyawa obat, dapat diprediksikan struktur kimia suatu senyawa yang paling
stabil dengan enegi yang paling minimum, dan dapat mengetahui panjang ikatan antar
atom.
IV. Alat dan Bahan

a) Alat : Seperangkat Komputer, aplikasi ChemDraw yang terintegrasi dengan Gaussian

b) Bahan : Molekul kimia Epinefrin

V. Prosedur
a) ChemDraw 2D
1. Buka aplikasi ChemDraw, hingga muncul tampilan berikut:

Pada aplikasi tersebut terdapat sejumlah tools pallete yang sangat berguna dalam
memodelkan sebuah struktur kimia, yaitu: 15 Yang penjelasan penggunaannya
akan dijelaskan dalam video.
2. Gunakan molekul obat yang sama yang digunakan pada modul sebelumnya.
Gambarkan struktur molekul tersebut dalam ChemDraw tersebut, atau
panggil/buka struktur yang tipe *.mol yang telah anda simpan sebelumnya.,
Sehingga muncul tampilan: 16 Dari struktur tersebut anda dapat memberikan
nama strukturnya dengan cara blok struktur kemudian klik Structure → Convert
structure to name: Nama struktur tersebut adalah 4-[(1R)-1-hydroxy-2-
(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diolyang merupakan nama lain dari Epinefrin.
Jika anda tidak yakin dengan kebenaran nama tersebut anda dapat lakukan
pengecekan ulang dengan cara, meminta struktur dari nama Epineffrin., dengan
cara klik file → convert name to structure → ketikan nama Epinefrin, sehingga
akan diperoleh: Perhatikan kedua struktur dalam gambar, strukturnya identic
namun Namanya berbeda.
 3. Tampilkan data struktur molekul dengan cara klik view → show analysis
window, sehingga muncul: Catat data yang anda butuhkan (bagaiman rumus
molekul dan komposisi atom-atomnya)
4. Tampilkan data sifat fisikokimia molekul dengan cara, klik view → show
chemical properties window, sehingga diperoleh tampilan berikut: 18 Catat sifat-
sifat fisikokimia yang anda perlukan.
5. Tampilkan H-NMR dan C-NMR shift molekul dengan cara klik structure →
predict H-NMR shift atau Predict C-NMR shift, dengan diperoleh tampilan H-
NMR sebagai berikut: Dan tampilan C-NMR sebagai berikut: 19 Berikan analisis
anda mengenai data H-NMR dan C-NMR tersebut!
6. Lakukan eksplorasi terhadap menu-menu lain dalam Chemdraw tersebut,
misalkan untuk menemukan vendor-vendor dimana kita memperoleh bahan
kimia tersebut.

b) ChemDraw 3D

1. Buka aplikasi ChemDraw 3D, sehingga akan muncul tampilan berikut:

2. Copy paste struktur dari ChemDraw 2D atau buka file *.mol, sehingga diperoleh
tampilan berikut:
3. Klik calculate → Gaussian interface → Minimize (energy/geometry), sehingga
diperoleh tampilan berikut: Pada job type pilih minimize (energy/geometry),
pada methode pilih AM1 kemudian klik Run, dan biarkan proses selesai sehingga
diperoleh tampilan berikut: Klik yes
4. Klik calculate → compute properties, sehingga muncul: Ceklis kotak All
properties → Run, sehingga muncul: Catat data diperlukan.
5. Lakukan perhitungan sifat fisikokimia lainnya dengan cara klik calculate →
compute properties, klik pada salah satu tanda + sehingga muncul tampilan
berikut: Ceklis sifat-sifat fisikokimia yang anda inginkan kemudian klik ok, catat
data yang diperoleh.
6. Lakukan prediksi spektrum H-NMR dan C-NMR dengan cara klik calculate →
Gaussian interface → Predict NMR spectrum, pilih metode yang diinginkan,
klik Run, dan tunggu proses selesai, setelah selesai akan diperoleh tampilan
sebagai berikut: C-NMR H-NMR Bandingkan data H-NMR dan C-NMR yang
diperoleh dari ChemDraw 2D dan 3D.
7. Lakukan prediksi spektrum UV/Vis dengan cara klik calculate → Gaussian
interface → Predict UV/Vis Spectrum, pilih metode dan basis set yang sesuai,
Run, dan biarlah proses hingga selesai, hingga diperoleh tampilan berikut:
VI. Hasil Pengamatan
A. Chemdraw 2D
1. Isomer 1
OH

N OH
H

OH
4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
Chemical Formula: C9H13NO3
Exact Mass: 183.09
Molecular Weight: 183.21
m/z: 183.09 (100.0%), 184.09 (9.7%)
Elemental Analysis: C, 59.00; H, 7.15; N, 7.65; O, 26.20
Boiling Point: 735.35 [K]
Melting Point: 539.03 [K]
Critical Temp: 802.26 [K]
Critical Pres: 55.69 [Bar]
Critical Vol: 511.5 [cm3/mol]
Gibbs Energy: -221.8 [kJ/mol]
Log P: 0.28
MR: 49.08 [cm3/mol]
Henry's Law: 16.54
Heat of Form: -451.22 [kJ/mol]
tPSA: 72.72
CLogP: -0.6846
CMR: 4.908
LogS: -1.133
pKa: 15.075, 8.589, 9.923, 16.461

 Spektrum NMR
 10 8 6 4 2 0
PPM

a. Isomer 2
OH

N OH
H

OH
4-[(1S)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
Chemical Formula: C18H26N2O6
Exact Mass: 366.18
Molecular Weight: 366.41
m/z: 366.18 (100.0%), 367.18 (19.5%), 368.19 (1.8%), 368.18 (1.2%)
Elemental Analysis: C, 59.00; H, 7.15; N, 7.65; O, 26.20
Boiling Point: 735.35 [K]
Melting Point: 539.03 [K]
Critical Temp: 802.26 [K]
Critical Pres: 55.69 [Bar]
Critical Vol: 511.5 [cm3/mol]
Gibbs Energy: -221.8 [kJ/mol]
Log P: 0.28
MR: 49.08 [cm3/mol]
Henry's Law: 16.54
Heat of Form: -451.22 [kJ/mol]
tPSA: 72.72
CLogP: -0.6846
CMR: 4.908
LogS: -1.133
pKa: 15.075, 8.589, 9.923, 16.461
10 8 6 4 2 0
PPM

B. Chemdraw 3D
1. SIFAT FISIKOKIMIA 3D

SIFAT FISIKOKIMIA ISOMER 1 ISOMER 2

Exact Mass 183,08954 g/mol 183,08954 g/mol
Molecular Weight 183,2070 183,20700
Boiling Point 618,549 [K] 618,549 [K]
Melting Point 539,03 [K] 539,03[K]
Critical Temperature 802,258 [K] 802,258 [K]
Critical Pressure 55,692 Bar 55,692 [Bar]
Critical Volume 511,5 cm3/mol 511,5 cm3/mol
Gibbs Energy -221,8 Kj/mol -221,8 kj/mol
Log P -1,37 -1,37
MR 48,657 cm3/mol 48,567 cm3/mol
Henry’s Law 16,538 16,538
Heat of Form -451,22 kj/mol -451,22 kj/mol
LogS -1,13345 -1,13345

2. Spektrum UV – VIS
a. ISOMER 1
 b. ISOMER 2

3. NMR
a. ISOMER 1
 b. ISOMER 2

VII. Pembahasan

Pada praktikum kali ini hal yang dilakukan pertama kali adalah membuka
aplikasi ChemDraw Ultra 8.0. Kemudian setelah membuka aplikasi Ultra 8.0 adalah
membuat struktur kimia yang ingin kita ketahui struktur sifat fisika kimianya, misal
kita ingin mengetahui sifat fisika kimia dari Epinefrin, maka pada aplikasi ChemDraw
Ultra 8.0 kita buat struktur Epinefrin. Setelah struktur Epinefrin sudah dibuat maka
langkah selanjutnya yakni memberi kotak pada struktur Epinefrin yang sudah di buat,
kemudian pilih menu view, kemudian kita pilih show analyze window. Maka akan
muncul data sifat kimia fisika dari struktur Epinefrin, untuk mencetak hasilnya pilih
paste.

Langkah selanjutnya yakni kita klik Show chemical properties window

kemudian menekan paste, maka kita akan memperoleh nformasi mengenai sifat fisika
 dari struktur yang kita buat, kita bisa mendapatkan informasi mengenai sifat fisika
senyawa seperti titik didih, titik lebur, nilai log P, molar refraksi (MR), panas
pembentukan dll. Untuk memperoleh sifat fisika dari struktur tersebut kita tekan paste
maka kita akan memperoleh sifat fisika obat tersebut.

Informasi lebih lanjut mengenai sifat fisika kimia dari stuktur yang kita buat
adalah kita bisa memilih menu report pada menu view, kemudian kita memilih show
chemical properties window, maka akan ada pilihan paste dan report, maka kita pilih
report, akan muncul sebuat tampilan, dimana dengan kita memilih report ini kita akan
mendapatkan informasi mengenai nilai sifat kimia fisika dari suatu senyawa serta kita
bisa mendapatkan sumber pustakanya, pKa juga bisa diketahui dari report ini.

Epinefrin dari struktur memiliki isomer optic yaitu keisomeran optis terjadi jika
senyawa memiliki suatu atom asimetris. Pada senyawa karbon, keisomeran optis terjadi
pada senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom karbon yang terikat
pada 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Jika dua gugus pada atom asimetris tersebut
ditukarkan posisinya, maka akan terbentuk dua molekul berbeda yang merupakan
bayangan cermin dari satu sama lainnya. Kedua molekul ini tidak dapat saling ditindihkan
satu sama lain (non-superimposable). Sifat tidak saling tumpang tindih seperti tangan kiri
di atas tangan kanan dan sebaliknya disebut sebagai kiral.

Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang

menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan
konfigurasi mutlak/absolut.. Pada Epinefrin terdapat 1 atom kiral maka jumlah isomer optic
pada epinefrin sebanyak 2.

Dengan menggunakan aplikasi Chemdraw 2D dapat diprediksi spectrum H NMR dan C

NMR. Spektroskopi resonansi magnetik nuklir (NMR) memberikan gambaran mengenai jenis
atom, jumlah, maupun lingkungan atom hidrogen (1H NMR) maupun karbon (13C NMR).
Pada aplikasi Chemdraw 3D

VIII. Kesimpulan

a. Dengan menggunakan CHEMOFFICE kita dapat menetukan sifak kimia fisika

(log P, pKa, BM, dan MR) dari struktur senyawa obat sekaligus menggambar
struktur 3D dan estimasi NMR dari senyawa suatu obat.
 b. Berdasarkan sifat kimia fisika dari struktur dapat diketahui bagaimana suatu obat
dapat memberikan efek bagi tubuh dan juga dapat memudahkan dalam
penemuan obat baru.
c. Struktur suatu senyawa dapat dimodelkan dengan CHEMDRAW. Sedangkan
permodelan suatu struktur senyawa dapat distabilkan dengan optimasi geometri
menggunakan program CS Chem3D Ultra.

IX. Daftar Pustaka

1. CambridgeSoft Corporation. 2001. ChemDraw : Chemical Structure Drawing

Standard : CS ChemDraw 7.0 for Windows and Macintosh : User Guide.
CambridgeSoft
2. Chang, Raymond. 2007. Chemistry Ninth Edition. New York: Mc Graw Hill.
3. Karthikeyan, Muthukumarasamy, dan Vyas, Renu. 2014. Practical
Chemoinformatics. India : Springer p 12-13
4. Kurniawati, Linda .2008. Studi Hubungan Kuantitatif Antara Sifat Fisika Kimia
Turunan Fluorokuinolon Dengan Aktivitas Antibakterinya Terhadap
Pseudomonas Aeruginosa Atcc 27853. Surabaya: Uiniversitas Airlangga