Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
01. TERPENOID
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
CH3
C C
C C
isoprene isoprene
unit
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
3
Head
Tail Isoprene
Head
Tail
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Sifat-sifat Terpenoid
• Larut dalam lemak
• Dapat diekstraksi dengan eter minyak bumi, eter
dan kloroform.
• Terdapat dalam sitoplasma, kecuali beberapa
minyak atsiri disimpan di kelenjar khusus di
permukaan daun, karotenoid di dalam daun dan
kelopak bunga.
• Lazim ditemukan bentuk isomer dan stereokimia
dalam 1 spesies tanaman.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
PERANAN TERPENOID
• Pengatur pertumbuhan
(absisin dan giberelin)
• Pigmen tumbuhan
(karotenoid)
• Bahan baku industri (berbagai
minyak atsiri)
• Perantara interaksi
tumbuhan-hewan
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
PENGGOLONGAN SENYAWA TERPENOID
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
MONOTERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
MONOTERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
MONOTERPEN
ASIKLIK
MONOTERPEN
MONOTERPEN MONOTERPEN
BISIKLIK MONOSIKLIK
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Monoterpen asiklik
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
Ocimum basilicum,L. Nepeta cataria Magnolia, Sp. farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
MYRCENE
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
GERANIOL
• Rose oil, palmarosa oil, citronella
oil, geranium, lemon
• Parfum, repelant, penarik lebah
dalam produksi madu
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
Geranium, Sp. Citronella oil farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
CITRAL
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
LINALOOL
• Sumber : Lavandula, Sp
(Lavender), Jasminum
sambac (Melati)
• Kegunaan : Aromaterapi,
Kosmetik, sabun, sampo,
detergen, lotion,
senyawa antara dalam
produksi vit E
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Monoterpen Monosiklik
γ-terpinen α-felandren
Limonen α-terpinen β-terpinen
carvachrol
β-felandren p-cymen menthol thymol
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Monoterpen Sumber Kegunaan
monosiklik
limonene Lemon, jeruk, famili Rutaceae Kosmetik, biofuel, zat pemberi rasa lemon
pada makanan
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Monoterpen Bisiklik
carane champene
sabinene thujane
sabinene (holm oak Quercus ilex) and Salah satu senyawa kimia yang
Norway spruce (Picea menyebabkan pedasnya black
abies) pepper. Sabinen juga merupakan
konstituen utama dari carrot seed
oil
champene Terpentine, ginger, neroli, Fragrances dan flavouring agent (food
valerian additive)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
SESKUITERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
SESKUITERPEN :
kerangka dasar terdiri dari 15 atom karbon atau 3 unit isopren
• Seskuiterpen banyak terdapat di tumbuhan dengan famili Apiaceae, Lauraceae, Menispermae dan yang
paling dominan terdapat pada famili Compositae / Asteraceae
Kegunaan dan Khasiat Farmakologi
• Golongan seskuiterpenoid dapat digunakan sebagai fragrance (parfum), sebagai antibakteri, antifungi,
antipiretik, analgetik, sedative. Selain itu juga golongan ini berfungsi sebagai Sebagai self defence terhadap
insekta, merupakan zat protektif aktif terhadap infeksi dari fungi parasitik
• Fitohormon
• Seskuiterpen lakton banyak sebagai antibakteri, terutama aktif pada bakteri Gram negatif
• Antimalaria (artemisinin)
• anthelmintik
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Sesquiterpene Examples
CH 2 OH OH
OH
Germacrone Linderene
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
DITERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
No Nama seskuiterpen Sumber Kegunaan
Stevia rebaudiana,
1 Stevioside Pemanis non kalori
Asteraceae
2 Asam giberelat Jamur : Gibberella fujikuroi Fitohormon pertumbuhan
3 Paclitaxel (Taxol) Taxus brevifolia Antitumor/ antikanker
4 Baccatin III Taxus brevifolia Antitumor/ antikanker
5 10-deacetyltaxol Taxus brevifolia Antitumor/ antikanker
6 10-deacetylbaccatin III Taxus brevifolia Antitumor/ antikanker
7 Cephalomannine Taxus brevifolia Antitumor/ antikanker
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
TRITERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Triterpen
Senyawa terpenoid dengan 30 atom karbon
Terdiri dari enam unit isopren
Beberapa senyawa yang diketahui tersebar luas seperti α-
amirin dan β-amirin serta asam turunannya, asam ursolat dan
asam oleanolat, terutama terdapat dalam lapisan malam
daun dan buah. Senyawa tersebut diduga berfungsi untuk
melindungi tanaman dari serangan serangga dan mikroba.
Triterpenoid terdapat juga dalam dammar, kulit batang dan
getah.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
• Triterpenoid tertentu terkenal karena rasanya, terutama
kepahitannya. Contohnya limonin, mereka terutama
terdapat dalam Rutaceae, Meliaceae dan
Simaroubaceae.
• Kelompok triterpen lainnya ialah kukurbitasin, yang
terdapat terbatas hanya pada biji Cucurbitaceae. Ex :
buah pare (Momordica charantia)
• Senyawa triterpenoid juga telah diisolasi dari binatang.
Skualen merupakan senyawa organik yang diperoleh dari
minyak hati ikan hiu. Dalam tanaman, skualen dapat
diperoleh dari Amaranth seed, rice bran, wheat germ,
dan olive.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Contoh Senyawa Triterpenoid
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
TETRATERPEN
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
Tetraterpena
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Tetraterpena
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Tanaman/Hewan penghasil
Tanaman/Hewan/Bakteri Kandungan Karotenoid
Daucus carota/Apiaceae Β-carotene, α-carotene, phytofluene
Lycopersicon esculente/ Solanaceae Lycopene, phytoene, phytofluene, α-
carotene, β-carotene
Capsicum annuum/ Solanaceae Capsanthin
Capsicum frutescens/ Solanaceae
Lilium trigrium/ Solanaceae
Fucus sp. / Fucaceae Fucoxanthin
Bixa orellana/ Bixaceae Bixin
Crocus sativus/ Iridaceae Crocetin
Citrus sp. Phytofluene, α-carotene, β-carotene, γ-
carotene, β-cryptoxanthin
Spinacia sp. (Bayam) 2 b-carotene, 2 pheophytin
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Tanaman/Hewan penghasil
Tanaman/Hewan/Bakteri Kandungan Karotenoid
Bangia fucopurupurea, Nemalion rhodovibrin, spirilloxanthin
helminthoides, Bonnemaisonia hamifera,
Gigartina stellata, Rhodymenia palmata,
Ceramium rubrum, Polysiphonia brodiaei,
Polysiphonia urceolata (Red algae)
Oncorhynchus gorbuscha (Salmon pink) Astaxanthin
Salmo salar Astaxanthin
Oncorhynchus kisutch Astaxanthin
Oncorhynchus tshawytscha Astaxanthin
Homarus americanus (Lobster) Astaxanthin
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Aktivitas Farmakologi
• Antioksidan
• Antikarsinogenik
• Immunomodulator
• Menurunkan kolesterol
• Berpengaruh penting pada regenerasi sel, diferensiasi
embrionik dan pertumbuhan
• Mencegah penyakit degeneratif pada kornea (vitamin A
dengan beta karoten sebagai prekursor)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
02. STEROID
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
STRUKTUR DASAR
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
STEROID
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Bioaktivitas Steroid
• Perkembangan dan kontrol saluran reproduksi pada manusia
(estradiol, progesteron, testosteron)
• Pergantian kulit pada serangga (ekdison)
• Induksi reproduksi seksual fungi akuatik (antheridiol)
• Kardiotonik/glikosida jantung (digitoksin)
• Prekursor vitamin D (ergosterol)
• Oral kontrasepsi (estrogen & progesteron semisintesis)
• Senyawa anti inflamasi (kortikosteroid)
• Senyawa anabolik (androgen)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
STEROL
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
STEROL
• Ditemukan pada jaringan hewan dan
tumbuhan pada tumbuhan dinamakan
fitosterol
• Memiliki 28 sampai 30 atom karbon dan 1
atau 2 ikatan karbon rangkap
• Sekarang telah dikenal lebih dari 200 jenis Beta-sitosterol
fitosterol, paling banyak berupa
kampesterol, stigmasterol (terutama pada
minyak kacang) dan beta-sitosterol yang
digunakan untuk sintesis steroid
• Pada membran sel jamur ditemukan
ergosterol, yang akan diubah menjadi
vitamin D2 Fakultas
Fakultas Farmasi UMP
bilaFarmasi
teradiasi
UMP
sinarFakultas
UVFarmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
GLIKOSIDA JANTUNG
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
STRUKTUR DASAR
1. Aglikon steroid yang dicirikan dengan adanya
cincin lakton yang terkat pada C-17 pada
posisi beta
a. Kardenolida: cincin lakton 5C
b. Bufadienolida: cincin lakton 6C
2. Molekul gula spesifik yang terikat pada C-3
aglikon. Molekul glikon ini biasanya berupa:
a. 2,6-dideoksiheksosa (misal digitoksosa)
b. 6-deoksiheksosa (misal rhamnosa)
c. Heksosa (misal glukosa, biasanya pada
ujung glikon)
d. kadang salah satu gugus OH gula
terasetilasi
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
GLIKOSIDA JANTUNG
• Glikosida yang aglikonnya berupa steroid
• Secara Farmakologi, memiliki aksi yang spesifik (baik langsung maupun
tidak langsung) terhadap otot jantung (kardiotonik) untuk
meningkatkan kekuatan dan kecepatan kontraksi, dan/atau diuretik
• Karena bekerja berpengaruh pd otot jantung → glikosida jantung
• Golongan senyawa ini memiliki indeks terapi yang sempit, memiliki
efek terapi pada dosis kecil tetapi amat toksik pada dosis tinggi
• Ada 2 tipe aglikon (genin) dari steroid : Cardenolida (23) dan
Bufadienolida (24)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Distribusi
Persebarannya amat terbatas:
• Digitalis purpurea (daun)
• Strophanthus (biji)
• Acocanthera (buah)
• Urginea (umbi)
• Apocynum (akar)
• Adonis (herba)
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
1. Digitalis purpurea
• Berasal dari daun Digitalis
purpurea Linn. atau Digitalis
lanata (family Scrophulariaceae)
• Daun digitalis mengandung
berbagai glikosida jantung,
diantaranya digitoksin (0,2-0,4 %),
digitalin, gitalin, gitoksin, dan
digitonin.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Kandungan Steroid
Digitoksin Digitalin
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
2. Strophantus
• Strophantus merupakan biji yang telah
dikeringkan dari tanaman Strophantus kombe
Oliver atau Strophantus hispidus (family
Apocynaceae).
• Strophantus mengandung glikosida jantung
dengan potensi setiap gramnya tidak kurang
dari 0,5 mg.
• Glikosida utama pada S. kombe dan S. Hispidus
adalah K-stropantosida yang juga dikenal
sebagai strofosida. Glikosida ini dalam biji
terkandung sampai 5 % yang disebut
strofantin.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Kandungan Steroid
Strofantin
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
3. Urginea maritima
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Kandungan Steroid
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
4. Nerium oleander
• Nerium oleander merupakan tanaman asli India dan
sekarang menyebar dimana-mana. Semua bagian
tanaman memiliki efek terhadap jantung.
• Daun dan korteks secara hati-hati digunakan untuk
diuretik, ekspektoransia dan diaforetik, tetapi terhadap
jantung memiliki efek kardiotonikum.
• Daun Nerium oleander mengandung neriin, neriifolin,
folinerin (oleandrin).
• Kulit kayu mengandung kortenerin, oleandrin, neriin,
neriantin, neriokorin, dan neriodolein.
• Folinerin memiliki sifatemetikum yang kuat. Kegunaan
sebagai glikosida jantung.
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
farmasi.ump.ac.id
Kandungan steroid
Oleandrin Nerifolin
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id
TERIMA KASIH
Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP Fakultas Farmasi UMP
farmasi.ump.ac.id