MAKALAH
FARMAKOGNOSI
SENYAWA METABOLIT
SEKUNDER TERPENOID
Dosen
Pengampu:
O(e) :
ALIFIA RIMADHANI
YUWONO NIM'
*+',-./'0'.'-1/2
Fa"mas$
BAB
I
PENDAHULUAN
B'
TU4UAN
BAB
II
PEMBAHASAN
lsiemnay.aDwaantedresnegbaunt
apdearblaahndgoinlognagnatnertseerpbeunt odiadp. at
dikatakan bahwa
Terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh
dua atau lebih unit ! -% yang disebut unit isoprene. &nit !-%
ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya sama
seperti senyawa isoprene.
Secara umum biosintesa dari terpenoid ter'adi dengan tiga
reaksi
dasar
yaitu(
). embentukan isoprene akti berasal dari asam asetat
melalui
asam mevalonat.
*. enggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene
akan
membentuk mono-, seskui-, di-, tri-, tetra-, dan poli- terpenoid.
+. enggabungan ekor unit !-)% atau !-*
menghasilkan
triterpenoid dan steroid.
o enis Senyawa umlah atom karbon Sumber
) #onoterpenoid ) #inyak atsiri
* Seskuiterpenoid )% #inyak atsiri
+ Diterpenoid * /esin in
0 Triterpenoid + Damar
% Tetraterpenoid 0 1at warna karo
2 oliterpenoid 30 4aret alam
8. #onoterpenoid
isopren atau
dengan 'umlah atom karbon ). ;ebih dari ) 'enis
senyawa
monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi,
binatang laut, serangga dan binatang 'enis vertebrata dan
struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal
merupakan perbedaan dari +< 'enis kerangka yang
berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap
sebagai penggabunga kepala dan ekor dari * unit
isopren.struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka
dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak
dimanaatkan sebagai antiseptik, ekspekteron, spasmolotik
dan sedati. Disamping itu monoterpenoid yang sudah
dikenal banyak dimanaatkan sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parum dan ini merupakan senyawa
komersial yang banyak diperdagangkan.
enetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu
i
s stemat kai tertentu yang d mu i l i dengan penetapan
a 'enis
kerangka karbon. eni s karon suatu
monoterpen
kerangka monos k ik li antara al i ditetapkan
n dapatolehdehreaksi
drogenas men ad
i senyawi
suatu ' i a aromatik 5aromatisasi7.
i i li #onoterpeno d 8s k k
Bi osyntheti call y, pi ro
os
at
i il dan piroosat
sopenten dimethylall
l i ranyl piroosat.
y d gabungkan untuk membentuk
ge
i i li
Selain lampiran linier, unit isoprena dapat
membuat koneksi untuk membentuk cincin. &kuran cincin
yang paling umum dalam monoterpen adalah
cincin beranggota enam. Sebuah contoh
klasik adalah siklisasi piroosat geranyl
untuk membentuk limonene.
#onoterpenoi d Bi is lik k
iroosat =eranyl 'uga dapat
mengalami reaksi siklisasi dua berurutan untuk
membentukmonoterpen bisiklik, seperti pinene
yang merupakan konstituen utama dari getah
pinus.
B. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang
dibangun oleh + unit isopren yang terdiri dari kerangka
asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar natalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioakti$tas
yang cukup besar, diantaranya adalah sebagai antieedant,
hormon,
antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis arnesil
piroosat dan trans arnesil piroosat melalui reaksi siklisasi
dan reaksi sekunder lainnya. 4edua isomer arnesil piroosat
ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama
seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.
!. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai
* atom karbon dan dibangun oleh 0 unit isopren. Senyawa ini
mempunyai bioakti$tas yang cukup luas yaitu sebagai
hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor
pertumbuhan tanaman, antieedant serangga, inhibitor
tumor, senyawa pemanis, anti ouling dan anti karsinogen.
Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik , bisiklik,
trisiklik dan tetrasiklik dan tatanama yang digunakan lebih
banyak adalah nama trivial.
D. Triterpenoid
;ebih dari 0 'enis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih
dari 0 'enis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada
prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen. enamaan
pada triterpenoid lebih disederhanakan dengan memberikan
penomoran pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan
dalam penentuan substituen pada masing-masing atom
karbon.
Struktur terpenoid yang bermacam ragam itu timbul sebagai
akibat dari reaksi > reaksi sekunder berikutnya seperti
hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas
geranil-, arnesil- dan geranil-geranil piroosat.
?. Tetraterpenoid
#erupakan senyawa dengan senyawa ! yang ber'umlah 0.
/umus molekul tetraterpenoid adalah !0@620. Terdiri dari <
unit
a"%em$s$n$n
5)amo
m$(e
ka
)ampo"
5u5u"6$%a
ns
7e8e"7e9
G$n#go
Ka"e%
#a"o%eno$!
s$neo(
%ao(
%);mo(
8a(e"$an
ykairteunalakpeisdauna
paetalasru5tatsearseobrguat nmike7mdialikni
blaepriasta'nenbisawdanh k5eapsoalaraairn7 yang berbeda.
Berat 'enis metanol lebih besar yaitu ,<) gFml dari pada n-
heksana yang hanya mempunyai berat ,22gFml sehingga
lapisan metanol berada di bagian bawah. Garna kedua
lapisan hampir sama yaitu kuning kecoklatan.
).
*. /impang dikeringkan
!yperus scariosus dan ditumbuk
diekstraksi halus
dengan 5%kg7
menggunakan ethanol
di
bawah refuks dalam labu alas
bulat
+. ?kstrak ethanol 5Cml7 dengan penurunan tekanan
dalam
rotary evaporator dan dimasukkan ke dalam larutan
benHen dengan pengadukan konstan.
0. Didapatkan benHen coklat gelap larutan terlarut 5raksi )7
dan
residu coklat muda 5raksi *7 yang diperoleh atau
dipisahkan dengan penyarigan. #asing-masing raksi
beker'a secara terpisah.
E#s%"a#s$ men%)o( =Mentha arvensis>
solasi minyak mint dari daun M. arvensis dapat dilakukan
dengan berbagai metode distilasi seperti distilasi air, distilasi uap
dan disitlasi uap-air.
Des%$(as$ uap<a$"
K"$s%a($sas$
4ebanyakan industri merasa cukup menggunakan menthol
dalam bentuk minyak aisri. amun untuk mendapatkan menthol di
perlukan proses lebih lan'ut. #inyak harus di dinginkan untuk
mengisolasi kristal
kristal menthol di
dalamnya.
#inyak di masukkan dalam kotak anti karat. Di bagian bawah
terdapat wadah penampung. Tidak sampai )* 'am menthol akan
mengkristal, sedngkan minyak akan mengalir ke penampung.
Bentuk kristal menthol ini berupa serpihan serpihan 'arum
berwarna bening sampai agak kekuningan, dalam suhu kamar
kristal ini tidak akan menguap. Sampai di sini lah pengolahan
mentha men'adi kristal menthol selesai.
E' ANALISIS
KUALITATIF
Ana($s$s Kua($%a%$7 pa!a %"$%e"peno$! =Lippia
nodifora>
). ,% ml ekstrak dilarutkan dalam anhidrida asam, dipanaskan
dan
didinginkan
*. Tambahkan ) ml 6*S@0
+. Garna ungu yang dihasilkan mengindikasikan adanya triterpen.
;ebih lan'ut lagi, 4romatogra$ ;apis Tipis dapat digunakan pula
untuk mengidenti$kasi adanya senyawa terpenoid. Solven terpilih
biasanya he"ane( toluen( ethyl acetate 5*()%(.%7. Dalam prosedur
screening menggunakan T;!, sebuah strip +") cm piringan silika
4;T
54;T Silica gel 2 A*%0, #erck7 ditetedi dengan hasil ekstrak.
iringan tersebut kemudian dikeringkan di udara terbuka dan
disimpan untuk
identi$kasi selan'utnya pada chamber kromatogra$ yang berisi )
ml solven. Setelah itu, piringan di u'i di bawah sinar &I +22 nm.
8danya
triterpen ditandai dengan derivatisasi kimia yang mana pringan
tadi disemprot dengan asam anisaldehida sulat.
6T;! 56igh erormance Thin ;ayer !hromatography7
). *") cm piringan 6T;! 56T;! Silica gel 2 A*%0, #erck7
diaktikan pada suhu ))J! selama + menit. * K;
ekstrak diletakkan sebagai penanda tunggal dengan
pan'ang )< mm diatas 6T;! yang diaktikan
menggunakan !8#8= automatic T;! sampler 5!8#8=,
SwitHerland7.
*. iringan kemudian dikembangkan dengan ) ml sistem solven
yang telah distandarisaasi, 6e"ane(Toluene(?thyl
acetate
5*()%(.%7 dalam chamber
kromatogra$.
+. Diu'i di bawah sinar &I pada +22nm.
Ana($s$s #ua($%a%$7 men%)o( =mentha
arvensis>
). =as !hromatography #ass
Spectrometry
*. =!-AD5=as !romatography- Alame oniHation
DetectorF
detektor ionisasi nyala7.
h p s depd com eade u maka4;T
+. 54romatogra$
ah a makognos ;apis
senyawa e peno d 14 18
Tipis7
0. &'i ;ieberman-
Burchard
Gas )"oma%og"ap); Mass Spe5%"ome%"; =ana($s$s #uan%$%a
%$7
!an #ua($%a%
$7>
U$
L$6e"man<Bu"5)a"!
ada identi$kasi terpenodi lapisan kloroorm yang diperoleh pada
u'i alkaloid ditempatkan pada plat tetes dan dikeringkan.
4emudian ditambah + tetes 6*S@0 pekat. Setelah penambahan,
ternyata diperoleh warna ungu dari larutan yang ada pada plat
tetes.
U$ Kuan%$%a%$7 Sen;a9a Te"peno$! R$mpang Temu Pu%
$)
=Curcuma zedoaria>
). &I spectroscopy
*. Spektrootometri / 5AT-/7
+. 6igh resolution #ass spektrum
0. roton #/ spektrum 5uclear #agnetic /esonance7
%. !arbon #/ spektrum 5uclear #agnetic /esonance7
Spe#%"o7o%ome%"$ IR
=FT<IR>
diduga serapan dari gugus >@6 terikat. 8danya gugus >@6 ini
didukung
dengan munculnya serapan kuat pada bilangan gelombang )
*0*,)2 cm-) dari !>@ alkohol. ita serapan yang ta'am dengan
intensitas kuat pada bilangan gelombang **0, cm-) dan *<
%0,2% cm-) diduga
mengandung gugus >!6 aliatik stretching. Dugaan ini diperkuat
oleh adanya serapan pada daerah bilangan gelombang )0%,0C
cm-) dan
)+<),+ cm-) yang merupakan serapan dari >!6* dan >!6+
bending. Serapan ta'am dengan intensitas kuat pada
daerah bilangan gelombang )C*<,** cm-) diduga karena adanya
gugus ungsi !L@ dari suatu asam karboksilat 5;ambert,
dkk, )C27, sedangkan munculnya pita serapan ta'am dengan
intensitas kuat pada daerah bilangan gelombang )2*,*)cm-)
menun'ukkan adanya gugus ungsi >
!L! aliatik stretching 5Silverstein, dkk, )<)MSastrohamid'o'o, )
)M Sastrohamid'o'o, )*7.
BAB III
PENUTUP
KESIMPULAN
DAFTAR PUSTAKA
+% G
6adipoetyanti, ?, B
8malia, ursalam, dan Sri S. 5*7. Adatasi 3#at
+o#or araan Mentha %Mentha Arvensis 0.( di 4!
&ic$r$ng, urnal Tumbuhan @bat ndonesia. Sukabumi( Balai
enelitian Tanaman @bat dan 8romatik. Iol. * pp. )-
<, diakses dari
http(FFportalgaruda.orgFdownloadOarticle.phpP
art c eL<C*+Qva L0<+ pada tangga 0 ovember
i l G B puku l)+ ,
*)% l
l .
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-farmakognosi-senyawa-terpenoid 18/18