BENZENE DAN

AROMATISITAS

PERTEMUAN 8
 DEFINISI
O Benzena merupakan sikloheksena yaitu
senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap
dua aromatik dengan rumus struktur C6H12.
Benzena dilambangkan dalam dua bentuk,
yang pertama adalah struktur Kekulé dan yang
lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di
dalamnya
O Benzena merupakan senyawa aromatik
tersederhana
O Benzen diisolasi pertamakali di tahun 1825
oleh Michael Faraday
O Petroleum adalah sumber utama benzen,
benzeb tersubstitusi & senyawa aromatik lain
O Non polar
O Sebagian bersifat karsinogen ,
ex : benzo a piren, benzantrasena
 Benzena & turunannya
Turunan dari senyawa benzena
terjadi karena salah satu atom
hidrogen dalam ring benzena diganti
atau disubstitusi oleh atom atau
gugus lain
 Turunan benzena
O Senyawa-senyawa tersebut meliputi toluen
adalah benzena yang mengandung gugus
metil, apabila mengandung gugus halogen
dinamakan halobenzena. Sedangkan yang
mengandung gugus hidroksi dan gugus nitro
secara berurutan dinamakan fenol dan
nitrobenzena.
 Reaksi2 pd benzena
Benzena lebih mudah untuk melakukan
reaksi substitusi daripada reaksi adisi.
Reaksi reaksi benzena dipergunakan
untuk membuat senyawa-senyawa
turunan benzena.
 Reaksi2 pd benzena
Alkilasi
Nitrasi
Halogenasi
Addisi
Kegunaan turunan benzena
O TOLUENA :
Kegunaan toluena adalah sebagai pelarut dan
bahan baku pembuatan zat peledak
trinitrotoluena (TNT)
O POLISTIRENA :
suatu jenis plastik
yang banyak digunakan untuk membuat
insulator listrik, boneka-boneka, sol sepatu,
serta piring dan cangkir.
O 3. ANILINA
digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna. Juga
digunakan sebagai bahan baku obat-obatan golongan sulfa,
seperti sufanilamid dan
sulfamerazin.

O 4. BENZALDEHIDA
digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku
pembuatan parfum karena
memiliki bau yang sedap. Benzaldehida dapat berkondensasi
dengan asetaldehida
(etanal) untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
TATA NAMA BENZEN
 BENZEN TERSUBTITUSI 1
O Banyak ditemukan tidak bersistem

Benzena Toluen Anilin Asam Benzoat Fenol

p-xilena stirena asetanilida Benzil alkohol

 O Benzena tersubtitusi alkil diberi nama
tergantung pada besarnya gugus alkil
O Kalau subtituen alkil memiliki lebih sedikt
atau 6 gugus Calkana tersubtitusi pada fenil

FenilC6H5
O Jika suatu benzena tersubtitusi, misalnya:
O Toluena atau anilina, digunakan sebagai induk,
maka –CH3 pada toluena berada diposisi C1 & -
NH2 pada anilina berada pada posisi C1,
sedangkan pada fenol –OH berada di no.1

CONTOH:
BENZEN TERSUBTITUSI 2
Ada 3 kemungkinan struktur isomer:
Awalan orto: 1,2 satu sama lain
Awalan para: 1,4 satu sama lain
Awalan meta: 1,3 satu sama lain
 O Kalau 2 gugus subtituen berbeda

O Kalau 1 dari 2 gugus mempunyai nama spesial, maka diberi

namasebagai derivatnya
BENZEN TERSUBTITUSI >2
O Posisinya dinyatakan dengan menomori
Cincin
O Jika terdapat >2 subtituenposisi subtituen
diberi nomorsedemikian masing-masing
subtituen mendapatkan nomor terendah
O Nama ditulis secara alfabet
O Jika terdapat 3 subtituen atau lebih
Cincin benzena dinomori sehingga posisi setiap subtituen
berada pada nomor-nomor serendah mungkin.
Subtituen diberi nama secara alfabet
O Kalau salah satu gugus sutituen nama
spesialposisi 1