ASAM-BASA DALAM

OBAT
Aldi Budi Riyanta

Politeknik Harapan Bersama

 Kenapa sifat asam/basa pada obat itu
penting?
1. Bahan-bahan obat yang mengandung asam dan basa dikarenakan adanya gugus fungsi yang
bersifat asam/basa
2. Dapat digunakan untuk menentukan cara mengidentifikasi bahan yang bersifat asam dan basa.
3. mempengaruhi pH, proses partisi, kelarutan obat, ionisasi obat untuk keperluan absorbsi obat
dan distribusinya dalam jaringan tubuh.
4. Selain itu juga diperlukan untuk formulasi dan penentuan kadar obat tersebut. Misal: ionisasi
pada difenhidramin dan ibuprofen.

Politeknik Harapan Bersama

 ■ Difenhidramin N +
H
N

O
O

■ Ibuprofen

HO -
O

O
O

Politeknik Harapan Bersama

 ■ Bagaimana suatu obat dikatakan asam/basa?
■ Jawabannya yaitu terkait sifat fisik-kimia molekul obat, cara identifikasi selain itu untuk
menganalisis obat tersebut secara kualitatif maupun kuantitatif.

■ Dan ada juga hubungannya dengan kelarutan (penetralan)

Politeknik Harapan Bersama

 Asam dan Basa

■ Ada 3 pengertian
■ Arhenius: asam adalah senyawa yang jika dilarutkan dalam air akan terurai menjadi ion
(H+) dan anion, sedangkan basa adalah senyawa yang jika dilarutkan dalam air akan
menghasilkan ion hidroksida (OH-) dan kation. Teori ini berlaku untuk senyawa
anorganik dalam palarut air.
■ Bronsted: asam adalah senyawa yang cenderung melepaskan proton, sedangkan basa
adalah senyawa yang cenderung menangkap proton.

A H+ + B

Politeknik Harapan Bersama

 Dengan demikian maka asam dapat berada dalam bentuk :
Molekul netral
CH3COOH H+ + CH3COO-

HCl H+ + Cl-

Ion positif seperti:

NH4+ H+ + NH3

Ion negative seperti:

H2PO4- H+ + HPO42-

Politeknik Harapan Bersama

 ■ Kamudian Lewis: Asam merupakan akseptor (penerima) pasangan electron, sedangkan
basa adalah donor (pemberi) pasangan electron.
NH3 + BF3 H3NBF3

H F

Manakah asam? H N B F

H F

Basa Asam

Politeknik Harapan Bersama

 GOLONGAN ASAM
■ Gugus fungsional yang paling sering dijumpai yang mampu memberikan keasaman
pada molekul obat adalah gugus karboksilat (-COOH)
■ Senyawa asam karboksilat mampu melepaskan proton (H+) menjadi anion sisa asam

COOH COO- + H+ Asam menurut teori siapa?

Identifikasi senyawa asam ini umumnya dilakukan dengan mengidentifikasinya dalam

bentuk anion organik

Identifikasi yang paling mungkin diawali dengan mencicipi (rasa asam). Selain itu, lakmus
biru menjadi merah adalah garam hidroklorida dari golongan senyawa alkaloid (misalnya
efedrin hidroklorida, tiamin hidroklorida, dan lain-lain), tetapi pada uji pendahuluan
golongan senyawa ini rasanya yang pahit (tidak asam).

Politeknik Harapan Bersama

 Bahan obat golongan asam OH O

■ Asam sitrat (FI edisi IV, hal 48) -COOH

HO OH
OH
Rumus molekul : C6H8O7
O O
Pemerian :
Hablur bening, tidak berwarna atau serbuk hablur granul sampai halus, putih; tidak berbau
atau praktis tidak berbau; rasa sangat asam
Kelarutan :
Sangat mudah larut dalam air; mudah larut dalam etanol; agak sukar larut dalam eter
Identifikasi :
menunjukkan reaksi positif seperti yang tertera pada Uji identifikasi Umum, yaitu larutkan
atau suspensikan beberapa mg dalam 1 ml air, tambahkan ke dalam 15 ml piridina P, dan
kocok. Tambahkan 5 ml anhidrida asetat P ke dalam campuran, dan kocok. Terjadi warna
merah muda

Politeknik Harapan Bersama

 O H OH

OH
HO
■ Asam tartrat (FI edisi IV, hal 53)
H
OH O

Rumus molekul : C4H6O6 2,3-dihydroxybutanedioic acid

Pemerian :
Hablur, tidak berwarna atau bening atau serbuk hablur halus sampai granul, warna putih; tidak berbau;
rasa asam dan stabil di udara.
Kelarutan :
Sangat mudah larut dalam air; mudah larut dalam etanol.
Identifikasi :
Menunjukkan reaksi tartrat seperti yang tertera pada Uji Identifikasi Umum
<291>, yaitu :
(1) Larutkan beberapa mg dalam 2 tetes larutan natrium periodat P (1 dalam 20). Tambahkan 1 tetes asam
sulfat 1 N, dan setelah 5 menit tambahkan beberapa tetes asam sulfit P, kemudian beberapa tetes fukhsin-
asam sulfit LP : terjadi warna merah muda dalam waktu 15
menit.

Politeknik Harapan Bersama

 (2) Ke dalam 10 mg hingga 20 mg zat uji yang dilarutkan dalam 5 ml
air, tambahkan 0,5 ml larutan besi (II) sulfat P 1% dan 0,05 ml larutan
hidrogen peroksida P 3% : terjadi warna kuning yang tidak stabil.
Setelah warna hilang tambahkan natrium hidroksida 2 N tetes demi
tetes : terjadi warna biru intensif
(3) Campur 0,1 ml larutan yang mengandung 1 mg sampai 2 mg asam tartrat
P dengan 0,1 ml larutan kalium bromida P 10%, 0,1 ml larutan resorsinol P
2% dan 3 ml asam sulfat P, panaskan di atas tangas air selama 5 menit
hingga 10 menit : terjadi warna biru tua yang berubah menjadi merah jika
larutan didinginkan dan dituang ke dalam air.

Jika dipijarkan, perlahan-lahan terurai, bau seperti gula terbakar (perbedaan dari asam
sitrat)

Politeknik Harapan Bersama

 ■ Asam salisilat (FI edisi IV, hal 510)
Rumus molekul : C7H6O3
Kegunaan dalam obat: keratolitik (Melunakkan kulit), juga dapat
mematikan berbagai jenis jamur.
Pemerian : Asam 2-hidroksibenzoat
Hablur putih; biasanya berbentuk jarum halus atau serbuk hablur halus
putih; rasa agak manis, tajam dan stabil di udara.
Kelarutan :
Sukar larut dalam air dan dalam benzena; mudah larut dalam etanol dan
dalam eter; larut dalam air mendidih; agak sukar larut dalam kloroform.
Identifikasi :
Uji Identifikasi Umum, yaitu :
1) Tambahkan besi (III) klorida LP ke dalam larutan encer : terjadi
warna ungu
2) Tambahkan asam ke dalam larutan pekat : terbentuk endapan hablur
putih
asam salisilat yang melebur pada suhu antara 158o dan 161o

Politeknik Harapan Bersama

 COOH
■ Asam benzoat (FI edisi IV, hal 47)

Rumus molekul : C7H6O2

Kegunaan: Fungistatik dan bakteriostatik.
Pemerian :
Hablur bentuk jarum atau sisik, putih; sedikit berbau, biasanya bau benzaldehida atau
benzoin. Agak mudah menguap pada suhu hangat. Mudah menguap dalam uap air.
Kelarutan :
sukar larut dalam air; mudah larut dalam etanol dalam kloroform dan dalam eter.
Identifikasi :
1) Tambahkan besi (III) klorida LP ke dalam larutan netral benzoat : terbentuk
endapan merah muda kekuningan
2) Asamkan larutan pekat benzoat dengan asam sulfat 2 N : terbentuk endapan asam benzoat
yang mudah larut dalam eter P

Politeknik Harapan Bersama

 Analisis kuantitatif
■ Asam benzoate yang tercampur dengan asam salisilat dalam sediaan.
Misalnya: Analisis kuantitatif Asam Benzoat dan Asam Salisilat dalam obat panu sediaan
cair

Membuat larutan Membuat larutan

Membakukan larutan NaOH 0,1 N
NaOH 0,1 N kalium biftalat
a. Mengeringkan 100 mg kalium
biftalat pada suhu 120 selama 2
jam.
b. Menimbang 100 mg kalium
biftalat
c. Larutkan dalam 25 ml air bebas
Co2, tambahkan 2 tetes indicator
PP
Ulfa, A. M., & Nofita, N. (2018). Analisa Asam Benzoat d. Titrasi dengan NaOH 0,1 N
Dan Asam Salisilat Dalam Obat Panu Sediaan Cair. Jurnal hingga warna merah muda
Kebidanan Malahayati, 2(2). (1 ml NaOH 0,1 N=20,42 mg Kalium
Biftalat)

Politeknik Harapan Bersama

 Analisis asam benzoat
1. Menimbang 2 gram cuplikan ditambah 150 ml 1. Hasil pengujian asam benzoate ditambahkan
air, tambahkan indicator PP
2. Titrasi dengan NaOH 0,1 N hingga warna
merah muda
Analisis asam salisilat
air sampai 250 ml dan disaring.
2. Pipet 5 ml filtrate, tambahkan Fe(NO3)3 ke
dalam labu takar 50 ml sampai tanda, saring
larutan.
3. Ukur absorbansi maksimum pada panjang
gelombang 530 nm.
Perhitungan: y=ax + b, dimana y= absorbansi,
a=slope, b=intersep, x=kadar larutan dalam
sampel. Kadar menggunakan ppm=mg/L,
%=g/100mL

Perhitungan: % asam benzoate

Keterangan: Vt: Volume titran, N: Normalitas pembakuan NaOH, Ks: Asam salisilat dalam mg/g yang didapat
pada penetapan kadar asam salisilat secara spektrofotometri, Bs: Bobot sampel, Ke: Kadar asam benzoate yang
tertera pada etiket.

Politeknik Harapan Bersama

 Asetosal/aspirin sebagai obat nyeri
H3C H3C
O O

OH O-
+ H+
O O
Resonansi stabil

■ Gugus karboksil merupakan gugus asam yang jika mengalami ionisasi akan melepaskan
proton (H+) sehingga asetosal merupakan senyawa obat yang bersifat asam

Politeknik Harapan Bersama

 Pentobarbital (obat epilepsy)
O O

C2H5 NH NH
C2H5
O O
C5H11 N C5H11 N + H+
H
O O
Asam

■ Pentobarbital memiliki gugus amida yang terikat dengan C-karbonil yang nyatanya
akan sangat elektronegatif. Namun, karena adanya pengaruh dari gugus O-karbonil
maka N tidak mampu untuk menarik proton (menyumbang elektron) sehingga
mengalami pelepasan proton (H+) sehingga pentobarbital bersifat asam.

Politeknik Harapan Bersama

 Golongan Basa
■ NaOH (biasanya digunakan sebagai basis sabun)
Dikenal sebagai lindi (lye) dan soda kaustik atau soda api
Pemerian:
berbentuk padatan putih yang tersusun dari kation natrium Na+ dan anion hidroksida OH−

Kelarutan:
Sangat larut dalam air, dan dengan mudah menyerap kelembaban dan karbon dioksida dari
udara, dengan kelarutan yang rendah dalam pelarut polar seperti etanol dan metanol.NaOH
tidak larut dalam eter dan pelarut non-polar lainnya

Natrium hidroksida digunakan dalam pembuatan garam natrium dan deterjen, pengaturan pH, dan
sintesis organik. Secara massal, senyawa ini paling sering digunakan dalam larutan berairnya, karena
senyawa ini dalam bentuk larutannya lebih murah dan lebih mudah ditangan

Politeknik Harapan Bersama

 Efedrin (obat pernafasan)
CH3 NH
CH3 NH2
CH3
CH3
+ H2O
+ OH-
OH
OH

■ Amina dari gugus efedrin merupakan gugus basa yang memenuhi aturan lewis karena
memiliki pasangan electron bebas (Valensi N=5) yang mampu menyumbangkan ke
molekul air (ion H+). Sedangkan air merupakan asam yang sesuai dengan aturan
bronsted lowry.
■ Ingat, valensi N=5 diperoleh dari jumlah atom N=7, dengan konfigurasi electron yang
ada di kulit K=2 dan L=5. Sehingga valensi N=5 sebagai kulit terluar.

Politeknik Harapan Bersama

 ■ Kalium hidroksida (KOH)

Padatan tak berwarna ini adalah suatu basa kuat

KOH penting sebagai prekursor dalam pembuatan sabun yang paling lembut dan cair serta
berbagai bahan kimia yang mengandung kalium

KOH sedikit lebih larut dari NaOH,  Alkohol dengan berat molekul lebih rendah seperti methanol, etanol
dan propanol juga merupakan pelarut  yang sangat baik

Digunakan sebagai bahan pembauatan sabun : saponifikasi  dari lemak dengan KOH digunakan untuk
mempersiapkan “ sabun kalium" yang sesuai, yang lebih lembut dibandingkan sabun pada umumnya -
berasal dari natrium hidroksida Karena kelembutan dan kelarutan yang lebih besar, sabun kalium
membutuhkan lebih sedikit air untuk mencairkan, dan dengan demikian dapat berisi agen pembersih
lebih banyak dibandingkan sabun cair natrium

Politeknik Harapan Bersama

 ■ Kalsium hidroksida (Ca(OH)2)
Bentuk hablur tak berwarna atau serbuk putih

Disebut air kapur dan merupakan basa  dengan kekuatan sedang. Larutan tersebut bereaksi hebat
dengan berbagai asam dan bereaksi dengan banyak logam dengan adanya air. Larutan tersebut menjadi
keruh bila dilewatkan karbon dioksida karena mengendapnya kalsium karbonat.

Politeknik Harapan Bersama

 ■ Al(OH)3 (Aluminium hidroksida)

Aluminium hidroksida bersifat amfoterik di alam, yaitu, senyawa ini memiliki sifat asam

dan basa. Senyawa terkait yang berhubungan dengan senyawa ini seperti aluminium
oksida hidroksida, AlO(OH), dan aluminium oksida atau alumina (Al 2O3), yang terakhir
juga bersifat amfoterik
Aluminium hidroksida adalah amfoterik. Dalam asam, ia bertindak sebagai basa Brønsted-Lowry
dengan menarik ion hidrogen dan menetralkan asam, menghasilkan garam

3HCl + Al(OH)3 AlCl3 + 3H2O

Dalam basa, ia bertindak sebagai asam lewis dengan mengambil pasangan elektron dari ion
hidroksida
Al(OH)3 + OH- Al(OH)4-
Politeknik Harapan Bersama
 Reaksi asam salisilat dengan alkali
COOH COONa

OH OH
+ NaOH
+ H2O

■ Asam salisilat dapat diidentifikasi dengan metode alkalimetri . Proses ini disebut dengan
netralisasi antara atom H+ dari asam dan OH- dari basa dan membentuk molekul air.
■ Reaksi ini juga dapat digunakan untuk kuantitasi kandungan asam salisilat dalam bahan.
Metode ini dikenal dengan titrasi alkalimetri.
■ Hal ini berlaku juga dengan asam benzoat

Politeknik Harapan Bersama

 Reaksi asam salisilat dan asam benzoate
dengan FeCl3
COOH
COOH

OH
O- Fe

+ FeCl3

Terbentuknya warna ungu menunjukkan positif salisilat. Jika larutan tersebut dinetralkan
larutan zat uji dengan cara tambahkan 1 tetes indikator fenolftalein kemudian tetesi dengan
larutan amoniak 2 N hingga berwarna pink. Kemudian jika ditambahkan beberapa tetes
larutan besi (III) klorida, jika perlu panaskan di atas api langsung hingga mendidih.
Terbentuknya endapan kuning menunjukkan positif asam benzoat (asam salisilat tetap
ungu)

Politeknik Harapan Bersama

 Ulfa, A. M., & Nofita, N. (2018).

Politeknik Harapan Bersama

 Terima kasih

■ Tetaplah hidup, meski tak berguna

Politeknik Harapan Bersama