KETON

MUHAMMAD FACHRIANKA (221010900084)

IRFAN FADLURRAHMAN (221010900087)
RADEN CANDRA (2210109000
 KETON
Keton gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung
dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton
memiliki rumus umum:

R1(CO)R2.

Senyawa Karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat,
aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen yang lain. Ikatan ganda gugus karbonil
membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana merupakan aseton (secara
sistematis dinamakan 2-propanon).

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang
melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton
mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat berproduksi enolat.
 REAKSI KETON
Keton mengalami reaksi lebih sedikit dibandingkan aldehida. Dalam keton tidak dikenal adanya pereaksi-pereaksi seperti
pereaksi Tollens dan Fehling sehingga tidak bereaksi dengan berbagai pereaksi. Keton tidak mempunyai sifat mereduksi
seperti aldehid karena pada gugus karbonilnya (—CO) tidak mengandung atom H.

● Reaksi dengan PCl5 atau PX5 (berlebih)

Reaksi ini menghasilkan geminalaldihalida yaitu senyawa berumus R—XX2 (R = gugus alkil ; X = halogen) dan air.
Contohnya adalah:
CH3—CO—C2H5 + PCl5 –> CH3—CCl2—C2H5 + H2O

● Pembentukan ketal. Ketal adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter (—O—) terikat pada satu atom karbon
sekunder.
 SIFAT-SIFAT FISIKA
Contoh-contoh keton, dari kiri:
aseton, dipergunakan sebagai
pelarut; oksaloasetat, salah satu
senyawa pada anggota metabolisme
glukosa; asetilaseton dalam bentuk
(mono) enol (enol ditandai dengan
warna biru); sikloheksanona,
terkandung pada nilon; muskon, dan
tetrasilin, sebuah antibiotik.

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar.

Gugus karbonil akan berinteraksi dengan cairan melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam cairan.
Dia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga dia tidak akan membentuk ikatan hidrogen
dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton semakin mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.
 PENGELOMPOKAN KETON
Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka.
Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton
tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat
karbonil.

• Aseton dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5)

termasuk keton simetris

• Asetofenon (C6H5C(O)CH3)
merupakan contoh keton tidak simetris.
 SINTESIS KETON

Terdapat beberapa metode bagi pembuatan keton dalam laboratorium:

- Alkohol dioksidasi dengan pemanasan refluks pada larutan asam. Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.
H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3
Dua atom hidrogen ditinggal, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon.

- Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida gem.

- Alkuna dapat diubah menjadi enol melalui reaksi hidrasi dengan keberadaan asam dan HgSO4.

- Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan berproduksi keton. Reaksi ini akan selalu berproduksi keton,
bahkan bagi alkuna terminal, dan Sia2BH diperlukan apabila dimohon aldehida.

- Keton aromatik dapat dihasilkan dengan reaksi Friedel-Crafts, reaksi Houben-Hoesch dan penataan ulang Fries.
 APLIKASI & MANFAAT
KETON
Keton sering dipergunakan pada parfum dan cat bagi menstabilisasi ramuan yang lain sehingga
tidak berdegradasi dengan cepat.
Kegunaan yang lain merupakan sebagai pelarut dan zat

dalam industri kimia.