ISOMER =

Senyawa yang berbeda tetapi mempunyai rumus molekul sama

Sterioisomer / isomerisme adalah : senyawa yang mempunyai formula struktural sama tetapi konfigurasi spatial berbeda

 Macam Isomer adalah

Isomer struktur Isomer geometri

Isomer geometri => Perbedaan pada penempatan gugus di sekitar ikatan

A C B
Cis

A C B
B
2 isomer

A C C

B A

Trans

Contoh : 2-butena

H3C C H
(Z)

CH3 C H

H3C C H
(E)

H C CH3
trans-2-butena

Cis-2-butena

Contoh : HOOC C = C COOH asam fumarat (trans) dan asam maleat (cis)

Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom C Contoh : Senyawa dengan rumus C4H8

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH

CH

CH3

1-butena

2-butena

CH2

C CH3

CH3

2-metil-1-propena

TERDAPAT PADA KEBANYAKAN MOLEKUL MONOSAKARIDA YANG MEMPUNYAI ATOM C ASIMETRIS MEMBENTUK 2 SENYAWA YANG MERUPAKAN BAYANGAN CERMIN YANG LAIN (KEDUANYA MERUPAKAN ENANSIOMER) CONTOH : D-Gliseraldehid DAN L-Gliseraldehid

C
H H H * OH C C H OH HO

C * H C H
H2C OH

( D - gliseraldehid)

L - gliseraldehid

D DAN L ANOMER a DAN b EPIMER PIRAN DAN FURAN ISOMERISME ALDOSA-KETOSA

Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus O
C H

atau

C O

terletak disebelah kanan.

Monosakarida diberi nama L jika gugus OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.

CHO H H H C * OH * C OH C * OH CH2OH D-(-)-ribosa (D-aldosa) HO HO

CHO C C H H

CH2OH L-eritrosa (L-aldosa)

Fruktosa mempunyai formula molekul yang sama dengan glukosa, tetapi berbeda formula strukturalnya (atom C2 C=O ketosa).

Turunan D-aldosa
O C H H H OH OH CH 2OH

C H

O H OH

CH 2OH

D-(+)-gliseraldehida
C HO H

O OH H OH CH 2OH

D-(-)-eritrosa
CHO H H H OH OH OH CH 2OH HO H H CHO H OH OH CH 2OH H HO H CHO OH H OH CH 2OH

D-(-)-tetrosa
CHO HO HO H H H OH CH 2OH

D-(-)-ribosa
CHO H H H H OH OH OH OH CH 2OH HO H H H CHO H H

D-(-)-arabinosa
CHO OH HO H OH OH CH 2OH HO H H CHO H H H H

D-(+)-xilosa
CHO OH HO OH H OH CH 2OH H HO H OH CH 2OH CHO H H CHO

D-(-)-liksosa
CHO OH HO H H OH CH 2OH HO HO H H H H OH CH 2OH

OH HO OH OH CH 2OH H H

OH HO HO H

OH HO OH CH 2OH H

D-(+)-alosa

D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa

D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Turunan D-ketosa
Atom C kiral pada ketopentosa (proyeksi Fisher): C no 3 dan 4
H

CH 2OH O CH 2OH CH 2OH O OH CH 2OH CH 2OH O

Dihidroksiaseton

Jumlah stereo isomer pada ketopentosa (proyeksi Fisher) . . .

D-eritulosa
CH 2OH O H H OH OH CH 2OH

HO H

H OH CH 2OH

D-ribulosa
CH 2OH O HO H H H OH OH CH 2OH HO HO H CH 2OH O H H OH CH 2OH H H H CH 2OH O OH OH OH CH 2OH

D-xilulosa
CH 2OH O H HO H OH H OH CH 2OH

D-psikosa

D-sorbosa

D-fruktosa

D-tagatosa

CHO H HO H H C C C C OH H OH OH H HO HO H

CHO C C C C OH HO H H OH H H

CH2OH O C H C C OH OH

CH2OH

CH2OH D - glukosa

CH 2OH D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa

D - ketoheksosa

+ Atau berhubungan dengan sifat optis aktif senyawa + : Senyawa yang menyebabkan perputaran bidang polarisasi ke kanan/DEKSTROROTARI
-: Sebaliknya memutar ke kiri/LEVAROROTARI

Jika jumlah isomer D = L, maka campuran itu tidak mempunyai aktivitas, karena aktivitas masing-masing isomer saling meniadakan RASEMIS/CAMPURAN DL

H H C H H C C O OH OH OH OH H C C C O H H HO HO H H C C C C C O H H OH OH HO HO HO H

H C C C C C O H H H OH

CH2OH

CH2OH

Dua buah aldotetrosa ini these two aldotetroses are enantiomers. enansiomer, suatu that are mirror CH2OH CH2OH They are stereoisomers stereoisomer other images of each yang Kedua aldoheksosa ini adalah these two aldohexoses are C-4 epimers. merupakan bayangan cermin epimerdiffer only in the position of the they C-4, perbedaan hanya satu sama lain. pada posisi OHon one asymmetric carb hydroxyl group pada sebuah (carbon 4) atom C asimetri yaitu Carbon 4

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia sebagai berikut: Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier) Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu

Berkaitan dengan Proyeksi Haworth: (struktur glukosa dalam bentuk siklik/cincin sederhana)
Monosakarida dapat membentuk struktur siklik karena dalam molekulnya terdapat .. - atom C* - gugus aldehid - carbonyl dan hidroksil - gugus keton - gugus hidroksil

H H HO H

C C C C C

OH OH H OH O

H H

C C C C C

O OH H OH OH

HO H HO H

C C C C C

H OH H OH O

HO H H

CH2OH a - D - glukosa

CH2OH proyeksi Fisher

CH2OH b - D - glukosa

CH2OH O OH OH OH * OH (a)

CH2OH O OH * H OH (b)

Struktur Haworth
OH

OH

CH2OH O OH OH OH * OH (a)

CH2OH O OH (b) H OH

Struktur Haworth
OH

OH

Konformasi kursi
HOH2C HO HO OH OH (a) * (e) O HO HO OH H (a) * OH b HOH2C O

St ruktur stabil karbohidrat serupa dengan struktur cincin piran (cincin segi 6) dan furan (cincin segi 5)
CH2OH O OH * OH ( a) OH CH2OH O OH * H OH (b)

Struktur Haworth
OH

OH

OH

a D- glukopiranosa

b D g lukopiranosa

Jika dalam bentuk cincin segi 5 menjadi a D glukofuranosa

KLASIFIKASI POLIMER

PROSES POLIMERISASI
n monomer
polimerisasi

polimer

P O L I M E R I S A S I

Adisi: tidak ada atom yang hilang Kondensasi: 1 molekul kecil (umumnya H2O)
lepas setiap penambahan 1 monomer

Kopolimerisasi: > 1 jenis monomer terpolimerisasi secara adisi/ kondensasi kopolimer acak

Pertautan silang (cross-linking):

monomer memiliki 3 tapak reaktif

POLIMER SINTETIK
Ketahanan terhadap ukuran serat (memanjang < 10% tanpa putus) plastik (20100%) elastomer (1001000%) (1) serat alami: kapas, wol, sutra (2) serat (semi) sintetik:
Sifat
Pengabsorpsi, lembut, mudah diwarnai, pakaian yang tidak cucipakai Cepat kering, lemas, tahan susut Kuat, mengkilap, mudah dicuci, halus, kenyal Kuat, mudah diwarnai, tahan susut Hangat, ringan, kenyal, cepat kering

1. SERAT
Nama
Rayon

Satuan Struktural
Selulosa teregenerasi Selulosa terasetilasi Poliamida

Contoh Kegunaan
Gaun, jas, jubah, gorden, selimut Gaun, kemeja, gorden tebal, jok kursi Karpet, jok kursi, tenda, layar perahu, stoking, tekstil mulur, tali Tekstil pres-permanen, tali, layar, benang Karpet, baju hangat, pakaian bayi, kaus kaki

Asetat Nilon

Dakron Akrilik (Orlon)

Poliester
CH2 CH C Nn

2. PLASTIK
dapat dicetak/diekstrusi didinginkan/diuapkan pelarutnya Plastik sintetik pertama: Bakelit
Nama Polietilena Satuan Struktural
CH2 CH2 n

Sifat Kerapatan tinggi: keras, kuat, kaku Kerapatan rendah: lembut, lentur, jernih

Contoh Kegunaan Wadah cetakan, tutup, mainan, pipa Pengemas, kantung sampah, botol semprot

Polipropilena

CH2 CH CH3

Lebih kaku dan lebih keras daripada polietilena kerapatantinggi, titik leleh lebih tinggi
Tidak mudah terbakar, tahan bahan kimia Getas, mudah terbakar, tidak tahan bahan kimia, mudah diproses dan diwarnai Tahan panas, air, bahan kimia

Wadah, tutup, karpet, koper, tali

Poli(vinil klorida) Polistirena

CH2 CH n Cl

Pipa air, atap, kartu kredit, piringan hitam Mebel, mainan, pelapis refrigerator, isolasi

CH2 CH n

Fenolik

Kopolimer fenolformaldehida

Perekat kayu lapis, penguat serat-kaca, papan rangkaian

POLIMER ALAMI
(1) (2) (3) (4) KARET PROTEIN POLISAKARIDA ASAM NUKLEAT

(1) KARET
H2C n H2C
CH C CH2

CH2 C +

H2C C H

CH3

C H

CH3 C CH2 n

CH3 n

2-metilbutadiena (isoprena)

cis-poliisoprena (karet alam)

trans-poliisoprena (getah perca)

Adisi radikal bebas Katalis Ziegler-Natta

campuran cis- dan transsemua cis-

Karet alam: meleleh lembek

tidak sepenuhnya kembali ke bentuk semula jika diulur

Vulkanisasi
(Goodyear, 1839) pembentukan jembatan disulfida (-S-S-) di antara gugus CH3 pada rantai yang bersebelahan: < 5% S bahan elastik banyak S sangat keras & nonelastik (ebonit)

Karet sintetik: - SBR - kopolimer butadiena + akrilonitril (NBR) - polibutadiena

Produksi sekarang < karet alam: - bahan baku makin mahal - meningkatnya minat orang akan ban radial berserat

(2) PROTEIN

Monomer: asam--amino

COOH -COOH H2N H -NH2 R

asam basa

amfoter

Asam amino paling sederhana: R = H (glisina)

O H O HO C CH2 N H + HO C CH

NH2

- H2O

O O HO C CH2 N C CH2 NH2

H

glisina
ikatan peptida

diglisina (suatu dipeptida)

Polimerisasi poliglisina/Nilon 2 (suatu polipeptida)

R=CH3 (alanina): 1 atom C kiral

COOH H H2N CH3

levo (L-)

COOH H NH2 CH3

dekstro (D-)

Polipeptida harus dibangun dari 1 isomer optis saja agar sifatnya berulang (reproducible) 20 asam -amino alami hampir semua levo
Lambang Gugus Samping Hidrogen Glisina Gugus Samping Alkil Alanina Valina Ala Val CH3 CH(CH3)2 Gly H Struktur Gugus Samping

Leusina
Isoleusina Prolina

Leu
Ile Pro (struktur seluruh asam amino)

CH2CH(CH3)2
CH(CH3)CH2CH3
CH2

H2C NH CH

CH2 COOH

Lambang Gugus Samping Aromatik Fenilalanina Tirosina Triptofan Phe Tyr Trp

Struktur Gugus Samping

C H2

C H2

OH

CH2 C HC N H

Gugus Samping Mengandung Alkohol Serina Treonina Gugus Samping Basa Lisina Arginina Histidina Lys Arg Hys Ser Thr

CH2OH CH(OH)CH3

(CH2)4NH2 (CH2)3NHC(NH2)=NH
CH2 C
HN C H

CH
N

Lambang Gugus Samping Asam Asam aspartat Asam glutamat Asp Glu

Struktur Gugus Samping CH2COOH (CH2)2COOH

O C C NH2 H2 O C C C H2 H2 NH2

Gugus Samping Mengandung Amida

Asparagina
Glutamina

Asn
Gln

Gugus Samping Mengandung Sulfur Sisteina Metionina Cys Met CH2SH CH2CH2SCH3

protein berserat (fibrous)

Protein
protein globular
1. PROTEIN BERSERAT: a. Sutera: bentuk lembaran terlipat - monomer utama Gly dan Ala + sedikit Ser dan Tyr R cukup kecil rantai protein ditaut-silang oleh ikatan hidrogen C O H N

gugus nonhidrogen semuanya terletak pada 1 sisi lembaran gaya lemah antarlembaran membuat lembaran menumpuk menjadi lapisan sutera terasa halus

b. Wol dan rambut: bentuk heliks-

protein memilin menjadi kumparan berputarkanan dengan ikatan hidrogen antara

C O dan H
N pada asam amino ke-4.

R lebih meruah dan kurang terdistribusi secara teratur menonjol keluar dari heliks dan tidak saling mengganggu

2. PROTEIN GLOBULAR Contoh: Mioglobin (pembawa O2 dalam sel) Hemoglobin (pembawa O2 dalam darah)

Struktur terlipat tak beraturan: a. Ada bagian berstruktur heliks-/lembaran dan bagian tidak beraturan. b. R hidrokarbon menggerombol di daerah yang menolak air dan R polar/bermuatan cenderung tetap bersentuhan dengan air.

ENZIM:

residu yang membentuk tapak aktif dan menentukan sifat katalitik tidak
berdekatan satu sama lain. berfungsi menurunkan penghalang aktivasi suatu reaksi. bekerja selektif pada kelompok substrat yang terbatas.

(3) POLISAKARIDA
1. Monosakarida: gula sederhana (n = 3,4,5,6 = triosa, tetrosa, pentosa, heksosa) CnH2nOn Polihidroksialdehida aldosa Contoh: glukosa
H
HO 4
5 6CH2OH

cincin membuka di sini

1C

O H
HO 4
5

cincin membuka di sini

6

HO

H
3

O H
2

OH

1 H

H 2C OH HO C H 3 H C OH 4 H 5C OH

CH2OH

HO

H
3

O H
2

OH

1 OH

OH

CH2OH
6

(a) -D-glukosa

(b) D-glukosa rantai terbuka

(c) -D-glukosa

4 atom C-kiral 24 =16 gula aldoheksosa Selain glukosa, yang alami: D-galaktosa (gula susu laktosa) D-manosa (gula tumbuhan)

Polihidroksiketon ketosa Contoh: fruktosa (buah dan madu)

cincin membuka di sini
1 1CH2OH 2C

O
HO 3

cincin membuka di sini

1CH2OH 2

HOH2C
2

O H
3

H HO
4 5

HO 3C H H 4C OH H 5C OH CH2OH
6

HO

OH
4

OH
5 6 H

HO

OH

CH2OH
6

(a) cincin beranggota-5

(b) bentuk rantai-terbuka

(c) cincin beranggota-6

2. Disakarida: kondensasi dua gula sederhana melalui dehidrasi Contoh: laktosa (gula susu); sukrosa (gula pasir dari tebu dan gula bit)
OH
H4 HO
6
5

CH2OH

H
3

O H
2

H
1

-D-glukosa
6 5

OH

CH2OH

-D-galaktosa

HO

H
3

O H
2

OH 1 H

LAKTOSA

OH

H
HO 4 HO
6CH2OH 5

H
3

O H
2

-D-fruktosa
H

CH2OH
1

OH 1

O H
3

H HO
4 5

-D-glukosa

SUKROSA

OH

CH2OH
6

3. POLISAKARIDA
H O HO CH2OH O H H H

OH
O

H CH2OH

HO

O H
OH H n

PATI

polimer dari -D-glukosa: dapat dimetabolisme manusia dan hewan

H O HO CH2OH O H H H OH H O

H
HO H

HO H CH2OH O

H n

SELULOSA

polimer dari -D-glukosa: hanya dapat dicerna bakteri pada saluran pencernaan kambing, sapi, rayap, dsb.

(4) ASAM NUKLEAT

Monomer: empat jenis nukleotida, salah satunya:

Nukleotida = nukleosida + asam fosfat (H3PO4) Nukleosida = basa nitrogen + gula purina basa nitrogen gula D-ribosa RNA

pirimidina

D-deoksiribosa

DNA

DNA: Basa purina dan pirimidina: James Watson dan Francis Crick (1953): Heliks rangkap, antiparalel, pasangan basa komplementer C & G, A & T

Latihan Soal
1. Tuliskan definisi dari: a. polimer c. Polimer termoset e. Vulkanisasi b. bahan sintetik d. monomer f. Oligosakarida

2. Sebutkan contoh makromolekul yang berasal dari bahan alam dan bahan sintetik yang Anda ketahui. 3. Apakah fungsi polimer untuk kehidupan manusia 4. Sebutkan dua jenis reaksi polimerisasi. Apakah perbedaan antara kedua polimerisasi tersebut ?

TUGAS BACA
1. Penggolongan polimer berdasarkan

asalnya 2. Penggolongan Polimer Berdasarkan Proses Pembentukan 3. Penggolongan polimer berdasarkan jenis monomernya 4. Penggolongan polimer berdasarkan sifatnya terhadap panas

1.

Aplikasi polimerisasi (pati, plastik, pektin, bioplastik/biofilm) dalam dunia industri Aplikasi isomerisasi (produksi alkohol, asam laktat, asam asetat, asam glutamat) dalam dunia industri

2.

Terima Kasih