HIDROKARBON, GUGUS

FUNGSIONAL, REAKSI KIMIA.

 HIDROKARBON.
Pendahuluan.
Hidrokarbon = karbonhidrogen termasuk
senyawa alifatik - senyawa organik yang rangkaian atom
karbonnya terbuka (tidak berbentuk lingkar = asiklik).
- rantai karbonnya berikatan rangkap atau tidak,
bercabang atau tidak.
- berdasar radikal=gugus fungsi dibedakan atas :
hidrokarbon- , eter -,
alkohol- , ester-,
asam karboksilat -, seny belerang-, alifatik.
aldehid- , seny nitrogen-,
keton-,
 Seny alifatik

Seny organik
Seny karboksilik
Seny siklik
Seny heterosiklik
Seny. karbon-hidrogen: sebagian besar zat-
zat organik yg terdpt juga sebagai sumber
zat-zat lainnya dalam biokimia mis. :
- Karbohidrat, sumber energi (metabolisme)
hasil fotosintesis tumbuhan
- Hasil sampingan metabolisme,
mis. pencernaan
Hidrokarbon alifatik jenuh.
Alkana CnH2n+2 (n jumlah atom karbon)
diperoleh
Radikal Alkil CnH2n+1
R dibedakan: radikal alkil primer (R-CH2),
sekunder, (R-CH-R
tertier, (R-CR-R)
 Contoh hidrokarbon alifatik jenuh
n. Rumus Nama
1. CH4 metana
2. C2H6 etana
3. C3H8 propana
.
.
.
70. C70H142 heptakontana
 Hidrokarbon alifatik tidak jenuh
Tabel alkena
Rumus molekul Nama rasional Nama trivial
C2H4 etena etilena
C3H6 propena propilena
C4H8 butena butilena
.
.
.
C7H14 heptena heptilena
 Tabel alkuna
Rumus molekul Nama rasional Nama trivial
C2H2 etuna asetilen
C3H4 propuna metil asetilen
C4H6 butana etil asetilen
.
.
C7H12 heptuna amil asetilen
 Alkohol alifatik
Tabel alkohol primer
Rumus struktur Nama Rasional Nama trivial
CH3-OH metanol metil alkohol
CH3-CH2-OH etanol etil alkohol
CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol propil alkohol
CH3-(CH2)2-CH2-OH 1- butanol butil alkohol
 Tabel alkohol sekunder
Rumus kerangka Nama rasional Nama trivial
C-C-COH-C-C-C-C 3-heptanol butiletil karbinol

C-C-COH-C-C 3-pentanol dietil karbinol

C-COH-C-C-C-C 2-heksanol butil metil

karbinol
C-C-C-COH-C-C-C 4-heptanol dipropil karbinol
 Tabel alkohol tersier

Rumus kerangka Nama rasional Nama trivial

OH
C-C-C-C-C-C 3-metil-3-heksanol etilmetil
C propil karbinol

C-COH-C-C 2-metil-2-butanol etildimetil

karbinol
C-C-CC-COH-C-C 3-etil-3-pentanol trietil karbinol

C-C-C
• Asam karboksilat alifatik
• - asam alkanoat
• -asam alkanadioat
• -asa alkanatrioat
 Tabel Alkanoat

Rumus asam Nama trivial Nama sistematik

H-COOH as format as metanoat
as hidrogen karboksilat
CH3-COOH as asetat as etanoat
as metana karboksilat
C2H5-COOH as propionat as propanoat
as etana karboksilat
.
.
C9H19-COOH as kaprat as dekanoat
as nonana karboksilat
 Tabel asam alkanadioat.

Rumus & nama trivial Nama rasional

HOOC-COOH as metanadiot
Asam oksalat as dikarboksilat
HOOC-CH2-COOH as propanadioat
As malonat as metana dikarboksilat
HOOC-(CH2)2-COOH as butanadioat
Asam suksinat as etana dikarboksilat-1,2
HOOC-(CH2)4-COOH as heksanadioat
.
.
HOOC-(CH2)8-COOH as dekanadioat
As sebaka as oktana dikarboksilat-1,8
 Tabel aldehida alifatik

Rumus struktur nama rasional nama trivial

H-CHO metanal formaldehida
CH3-CHO etanal asetaldehida
C2H5-CHO propanal propionaldehida
C3H7-CHO butanal butiraldehida
.
.
C6H13-CHO heptanal enantaldehida
 Tabel keton alifatik

Rumus struktur Nama rasional Nama trivial

CH3-CO-CH3 propanon dimetil keton
CH3-CO-C2H5 butanon etilmetil keton
C2H5-CO-C2H5 pentanon dietil keton
C3H7-CO-C4H9 oktanon butil propil keton
 Tabel eter alifatik

Rumus Struktur Nama rasional Nama trivial

CH3-O-CH3 metoksi metana dimetil eter
CH3-O-C2H5 metoksietana etilmetil eter
C3H7-O-C4H9 propoksi butana butilpropil eter
C2H5-O-C2H5 etoksietana dietileter (eter)
C2H5-O-C2H7 etoksipropana etilpropil eter
 Tabel ester alifatik

Rumus kerangka Nama rasional Nama trivial

H-CO-O-C-C etilmetanoat etilformat
C-CO-O-C-C etilatanoat etilasetat
C-C-CO-O-C metilpropanoat metilpropionat
C-C-C-CO-O-C metilbutanoat metilbutirat
• Senyawa belerang alifatik.
• Merkaptan alifatik
• Tioeter
• Senyawa ntrogen alifatik
• Amina alifatik
• Nitro alifatik
• Karboamida alifatik
• Alkana karbonitril
• Senyawa halogen alifatik.
• Senyawa halogen alifatik turunan alkana
• Senyawa halogen alifatik turunan asam
• alkanoat
• Asam halogen karboksilat
• Alkanoilhalogenida
 IKATAN KIMIA
Tambahan kuliah: Ikatan kovalen:
- Ikt yg menghubungkan atom² dalam senyawa
biomolekul organik.
- Ikt homopolar, terjadinya karena persekutuan elektron².
- Dalam ikt ini atom² yg bergabung akan memiliki elektron
bersama utk mencapai elektron gas mulia.
- Dibedakan; * ikt kovalen murni: ikt yg dibentuk
oleh atom² yg elektronegativitas sama
(merata).
* ikt kovalen polar: ikt yg distribusi
elektronnya tidak merata.
* ikt kovalen koordinat: ikt yg memiliki
elektron bersama yg berasal dari dari
satu atom saja.
 Ikatan non kovalen.
Mis, - ikatan hidrogen; ikt yg terbentuk antara suatu
atom yg bersifat elektronegatif (N atau O)
dgn atom hidrogen yg berikatan kovalen
dgn atom elektronegatif yg lain.
- ikatan elektrovalen; ikt heteropolar atau
interaksi ionik terjadi karena gaya tarik
menarik antara gugus yg bermuatan positif
dgn gugus yg bermuatan negatif.
- ikatan Van der Waals; ikt adalah interaksi
hidrofobik pada gugus² non polar yg
berdekatan.
Daya non kovalen yg lemah terdapat di pusat
gerak kehidupan kita dan memegang kunci yg
potensial, antara lain pada perannya dalam;
a). Replikasi DNA.
b). Biosintesa protein.
c). Pelipatan protein ke dalam bentuk tiga
dimensi yg rumit.
d). Pengenalan spesifik substrat oleh enzim.
 GUGUS FUNGSI

• Seny biomol organik + gugus² tertentu

> mudah alami perubahan pada suatu reaksi
dibandingkan dgn kerangka seny tsb.
Gugus fungsional / radikal fungsi:
- gugus yg > mudah mengalami perubahan.
- inilah yg terutama menentukan sifat
senyawa biomol organik.
Struktur senyawa biomol organik dapat mempunyai
> dari sebuah radikal fungsi yg berbeda
(poliradikal fungsi).
Radikal fungsi berupa kerangka molekul
Ikt rangkap dua antara dua atom karbon
Terdapat dalam golongan alkena: -C=C-
Ikt rangkap tiga antara dua karbon
Terdapat dalam golongan alkuna: -C= -
• Struktur kimia senyawa biomolekul organik terdapat beberapa radikal
fungsi :
• Mengandung Oksigen Mengandung
• 1. radikal hidroksil (-OH) 11. radikal tiosianato (-CNS)
• 2. radikal epoksi (-O-) 12. radikal guanido (-NH-CNH2NH)
• 3. radikal formil (-CHO)
• 4. radikal karbonil (-C=O) 13 radikal imidazole
• 5. radikal ester (R-O-C=O)
• 6. radikal karboksil (-COOH / radikal tio (-SH)
• radikal sulfo (-SO3H)
)
Mengandung nitrogen radikal tioeter (-S-)
• 7. radikal amino (-NH2)
• 8. radikal siano (-CN)
9. radikal nitro (-NO2)
10. radikal armido (-C=O)
NH2
• Radikal fungsi dari beberapa senyawa
biomolekul organik yg berperan sebagai
protein donor, mis.
1. radikal karboksil (-COOH)
2. radikal merkapto/sulfhidril (-SH)
3. radikal sulfo (-SO3H)
4. radikal hidroksi fenolis (-C6H4-OH)
• Radikal fungsi yang mengandung halogen
1. radikal fluoro (-F)
2. radikal Iodo (-I)
3. radikal kloro (-Cl)
4. radikal bromo (-Br)

• Radikal fungsi yang mengandung fosfor

Radikal fosfo (OPO3H2)

• Radikal alkil (-R) dan radikal fenil (-C6H5)

 -COOH  -COO- + H+

-C6H4-OH  -C6H4-OH + H+

-SO3H  -SO3- + H+

-SH  -S- + H+
 REAKSI-REAKSI KIMIA.
- di dalam tubuh berlangsung dalam medium
cair; intra/ekstra selulser.
- Dikatalisis oleh enzim² yg sesuai dan beberapa
diantaranya dikontrol oleh hormon.
- Beberap tidak berjalan spontan, tetapi bertahap
dan menghasilkan beberpa hasil antara.
• JENIS REAKSI KIMIA.
• 1. Reaksi penyusunan
• 2. Reaksi peruraian
• 3. Reaksi substitusi
• 4. Reaksi penataan ulang.
 Reaksi penyusunan
= reaksi biosintesis.
2 />2 mol + 1 mol lain  mol >besar.
Mis. Biosintesis Asal dari
protein asam amino
glikogen glukosa,
lemak gliserol + asam lemak
Mencakup: Rx adisi (rx hidrogenasi=reduksi, halogenasi,
hidrasi) yaitu rx pengikatan atom² /gug rangkap
tanpa melepas atom² lain.
Rx endergonik: Rx yg memerlukan energi .
pembentukan ikatan menyatukan
mol² yg beRx,  mol yg > besar,

A + B + energi  AB
 Reaksi peruraian
= biodegradasi
kebalikan dari biosintesis
sebuah molekul pecah menjadi 2 / >2
Mis. Degradasi Membentuk
Glikolisis: glukosa piruvat
Glikogenolisis: glikogen glukosa
Lipolisis: trigliserida gliserol + as lemak
Proteolisis: protein asam² amino
asam nukleat nukleotida²
Mencakup: Rx peruraian: Rx eliminasi, deaminasi, dehidrasi,
dekarboksilasi
, Rx eksergonik : penguraian biomolekul se-tidak²nya
sebuah ikt terurai dan energi ikatan itu pun terlepas.

AB  A + B + energi
 Reaksi substitusi
Rx penggantian/penukaran: atom/gugus dari suatu mol dgn
atom/gugus lain dari mol yang berbeda.
Rx ini: suatu atom/gugus yg terdapat dalam rantai utama akan
meninggalkan rantai utama tsb dan tempatnya yg
kosong akan diganti oleh atom/gugus lain.
Mis: Rx substitusi radikal bebas: gugus yg mengganti adalah
radikal bebas.
Tahapan rx klorinasi etana.
hv
Cl2  ·Cl + ·Cl
·Cl + H3C-CH3  ·CH2-CH3 + HCl
·CH2-CH3 + ·Cl  H3C-CH2-Cl

AB + CD  AD + BC
 Reaksi penataan ulang
= Rx penataan kembali struktur mol utk membentuk struktur mol
baru yg berbeda dgn struktur mol semula.
Rx dapat terjadi apabila ditambah senyawa lain dan diperlakukan
dgn kondisi khusus.
Rx penataan ulang propil bromida
AlBr3 + HBr + -
H3C-CH2-CH2-Br  (H3C-CH-CH2) AlBr4
n-propil bromida H
+ - + -
(H3C-CH-CH2) AlBr4  (H3C-CH-CH3) AlBr4
H

+ - Br
(H3C-CH-CH3) AlBr4  H3-CH-CH3 + AlBr3
 Reaksi Reduksi-Oksidasi
• Dalam sistem biologi
• Rx hidrogenasi= rx reduksi rx redoks dalam sistem
enzim.
Memahami proses oksidasi-reduksi
1.1. mengetahui teori mengenai oksidasi
reduksi.
1.2. mengetahui arti potensial redoks.
1.3. mengidentifikasi enzim-enzim oksido-
reduktase.
Memahami cara pembebasan energi dalam
sel.
2.1. mengetahui arti bioenergetik.
2.2. mengetahui bentuk-bentuk energi.
2.3. mengetahui reaksi endergonik dan
eksergonik.
3.1. mengenal mengetahui arti bioenergetik.
2.2. mengetahui bentuk-bentuk energi.
2.3. mengetahui reaksi beberapa senyawa
ber energi tinggi.
3.2. memahami keperluan senyawa berenergi
tinggi untuk aktivitas sel.
3.3. memahami mekanisme fosfoforilasi
oksidatif terutama berdasarkan
“hipotesis kimia osmotik” di dalam
mitokondria.
3.4. memahami mekanisme inhibisi dan
pemutus rangkaian.
3.5. memahami regulasi sintesa senyawa
fosfat berenergi tinggi.
3.6. memahami proses oksidasi reduksi
diluar mitokondria (mis proses sintesa
dan detoksikasi).
 1. Prinsip OKSIDASI REDUKSI
Definisi :
e- (elektron)

Ferro (Fe 2+) Ferri (Fe 3+)

(teroks) Oksidasi (terred)

Oksidasi : pengeluaran / kehilangan elektron atau kehilangan

hidrogen (dehidrogenasi) / donor elektron / hidrogen
Oksidasi selalu disertai
Reduksi : perolehan / penambahan elektron / penambahan
hidrogen (hidrogenasi) / akseptor elektron / hidrogen.
Dalam suatu reaksi : salah satu gugusan mengalami oksidasi
maka harus ada gugusan lainnya yang mengalami reduksi.
A + B  A (teroks) + B (tered)

Dalam reaksi metabolisme sel-sel hidup, reaksi oksidasi-

reduksi, juga dimanfaatkan untuk reaksi pengadaan energi.
Zat organik + O2  CO2 + H2O

Sesungguhnya terdiri dua proses :

* proses oksidasi dari zat organik  CO2
* proses reduksi dari O2  H2O
Prinsip oks-red dalam sistim Biologi  Konsep Landasan
Pemahaman Sifat Oksidasi Biologi:
Rx oksred berperan dalam reaksi-reaksi yang menghasilkan
energi.
Proses oksred berlangsung secara:
Aerob = perlu oksigen (proses respirasi) 
CO2 + H2O
Oks glukosa  CO2 + H2O + energi
Anaerob = tanpa oksigen (fermentasi)
Peragian karbohidrat (pati, glukosa, sukrosa dll) dapat
diurai oleh enzim-enzim didalam sel ragi  CO2 + etanol
(Dehidrogenasi) bakteri anaerob
Proses respirasi:
Pengambilan energi dalam bentuk ATP dari Reaksi terkendali
H2 & O2 H2O
oksigenase
/sit.P450

Disatukan kedalam substrat

obat, polutan Xenobiotik

(karsinogen kimia)

R/ O2 : gagal respirasi / sirkulasi

= hiperbarik (O2 tek. tinggi)
Hati-hati: keracunan O2
Prinsip oks-red dalam sistim Biologi  Konsep Landasan
Pemahaman Sifat Oksidasi Biologi:
Rx oksred berperan dalam reaksi-reaksi yang menghasilkan
energi.
Proses oksred berlangsung secara:
Aerob = perlu oksigen (proses respirasi) 
CO2 + H2O
Oks glukosa  CO2 + H2O + energi
Anaerob = tanpa oksigen (fermentasi)
Peragian karbohidrat (pati, glukosa, sukrosa dll) dapat
diurai oleh enzim-enzim didalam sel ragi  CO2 + etanol
(Dehidrogenasi) bakteri anaerob
 Reaksi oksred dijelaskan sebagai perbedaan dalam
potensi melepaskan elektron (redok atau ΔE) antara
reaktan dan produk.
Tegangan listrik (E0 = Electrical potential): yang
dinyatakan dalam volt dari suatu reaksi keseimbangan,
mis. reaksi oks-red.
Mis reaksi asam piruvat  asam asetat + CO2,
mempunyai E0 sebesar -0,70 volt.
Jadi E0 : ukuran kekuatan suatu reaksi untuk
melangsungkan reaksi tsb.
Perubahan diekspresikan lewat energi
bebas potensial redoks

Simbol ∆G0’ –--analogi ------ E0

numerik
Dinyatakan dalam volt (potensial)relatif terhadap
elektroda hidrogen pada :
pH = 0 dinyatakan 0,0 volt E0
Sistim

pH =>7 dinyatakan – 0,42 volt E0’ Sistim

biologik
Rx oks.red:
pertukaran energi bebas sebanding dengan
kecenderungan reaktan untuk memberikan/
menerima elektron

Tabel.
Beberapa pot. redoks sistim oks. Mamalia
dengan nilai khusus.
Sistem -E’ volt
2H+/H2 -0.42
NAD / NADH -0.32
Lipoat oks / red -0.29
Aseto asetat / 3-OH butirat -0,27
Piruvat / laktat -0,19
Oksaloasetat / malat -0,17
Fumarat / suksinat +0,03
Sitokrom b; Fe3+/Fe2+ +0,08
Ubikuinon; oks/red +0,10
Sitokrom c; Fe3+/Fe2+ +0,22
Sitokrom a; Fe3+/Fe2+ +0,29
Oksigen / air +0,82
Sistem biologi; sistem yg ber muatan lebih
negatif akan merupakan donor elektron bagi
sistem yg bermuatan lebih positif.
H2  2H+ Eo paling negatif
 (kecenderungan reaksi sebagai donor elektron)

 H2O  O2 Eo paling positif

 (kecenderungan reaksi sebagai akseptor elektron)

Suatu sel dapat menghasilkan suatu energi

dengan mengoks Eo yang lebih negatif dan
mereduksi Eo lainnya yang lebih positif.
• Teoritis.
• Energi yang dihasilkan suatu reaksi biologi
tergantung muatan elektronnya.
• Semakin besar perbedaan Eo antara senyawa
yang mengoksidasi dengan senyawa yang
mereduksi a t a u
• Semakin negatif senyawa yang mengoksidasi
dan semakin positif senyawa yang mereduksi,
maka energi yang dihasilkan juga semakin
besar.
 Zat organik
 -Dalam sistem kimia, melalui suatu proses pembakaran
biasa, oksidasi (hilangnya elektron selalu disertai oleh reduksi
suatu akseptor elektron.
 -Dalam sistem biologi, melalui suatu proses enzimatik
menggunakan pertolongan katalisator enzim tertentu.
 Hasil terakhir kedua proses diatas adalah sama, tetapi kedua
sistem itu mempunyai perbedaan yaitu:
 1.Sistem pembakaran biasa: biasanya hasil akhir tidak terjadi
secara bertahap dari satu degradasi ke degradasi yg lain
melainkan langsung dirombak, sedangkan sistem yang
embutuhkan pertolongan enzim: untuk mencapai hasil akhir
terjadi degradasi secara tahap demi tahap yang teliti.
2. Energi yang dihasilkan reaksi pembakaran
biasa, biasanya tidak digunakan, sedangkan
energi yang dihasilkan oleh reaksi enzim akan
ditangkap kembali, kemudian dilepaskan lagi,
demikian seterusnya.
3. Pada sistem pembakaran biasa diperlukan
panas yang tinggi yang digunakan sebagai
“heat activation”, sedangkan dengan adanya
enzim “heat activation” dapat diturunkan
sehingga reaksi dapat terjadi pada suhu
kamar/suhu lebih rendah, malah dapat terjadi
pada suhu pembekuan.
• Energi: kemampuan untuk melakukan kerja

• Bentuk : Energi kinetik (gerakan)

• Energi potensial (energi tersimpan, mis. dalam
makanan dan tubuh memanfaatkan energi tersebut

• Bentuk energi dan kegunaannya dalam tubuh

• Listrik konduksi impuls saraf, kontraksi
• Kimia pemecahan ikatan kimia dalam makanan &
ATP
• Mekanik pompa jantung, gerakan usus,berjalan
• Bunyi mendengar
• Panas mempertahankan suhu tubuh. demam,
menggigil