Glikosida Flavonol

Hadi Qudsi ~ Chaya Ning Tyas ~ Luluk Khairiyah ~ Silky Nazmatullaila ~ Zakiya Kamila M

Glikosida Flavonol
Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula (glikon) dan bukan gula (aglikon), dan penggolongan glikosida didasarkan kepada aglikon atau genin yang terikat padanya. Flavonol terdiri atas quersetin, kaempferol, dan mirisetin. Ikatan Glikosida Flavonol biasa dalam bentuk Oglikosida, glikonnya adalah gula dan aglikonnya dr golongan Flavonoid Flavonol.

Cont
HO O OH OH
O

R1 OH R2

R1
OH

R2

Aglikon

OH

Quercetin

Struktur inti Flavonol

H OH

H OH

Kaemferol Myricetin

Contoh Senyawa Glikosida Flavonol

Glikosida flavonol terbentuk dari flavonoid flavonol sebagai aglikon dan gula sebagai glikon. Senyawa senyawa flavonoid flavonol yang sering dijumpai dalam bentuk aglikon: Kuersetin kampherol myrisetin

M-3-O-Rhamnosa (Myricitrin)

K-3- O- glukosida (astragalin)

Q-3-O-glukosida (isoquersetin)

Q-3-O-rutinosida (rutin)

Cont
Contoh senyawa glikosida flavonol yang baru: 1. Flavonol 3-O-*-D-xylosyl-(12)--D-glycoside]s

2. Apiofuranosyl (1 4) rhamnose Dapat ditemukan pada Chenopodium murale (bayam Australi). Senyawa ini adalah kombinasi dari kaempferol dan dengan rhamnose. Apiofuranosyl (1 4) rhamnose mempunyai glikon disakarida.

Cont
3. 3-Glucosyl (12) rhamnoside senyawa ini berasal dari tanaman Ginko biloba dari familia Ginkocea. 4. 3-Rhamnosyl (13) rhamnosyl (16) glikosida Senyawa ini berasal dari daun tanaman Camellia sinensis (green tea) dari familia theaceae. 5. 3-Glucosyl(12) galactosyl (12)glucoside Senyawa ini berasal dari biji tanaman Nigella sativa familia Ranunculaceae

Cont

Isolasi Senyawa Rutin dari Tanaman Phyllanthus Amarus

Bahan Tanaman Phyllanthus Amarus yang diperoleh dari Universitas Pertanian Chandrashekhar Azad pada bulan juli-Agustus di Kanpur.

Bahan tanaman yg dikeringkan dikestraksi dengan methanol 80%v/v (2x 200ml)

Hasil ekstrak di evaporasi sampai mencapai volume 50-60 ml

Tambahkan dengan volume eter yang sama dan pisahkan lapisan atasnya (2x)

Kristal yang terbentuk diisolasi dengan TLC fasa gerak methanol : asam asetat glacial : air (90:5:5) dan fase diamnya silica gel G

Ulangi dengan menggunakan kloroform . Sisa residu disimpan semalam dalam lemari es (0-5 C)

lapisan hidroalkohol dievaporasi sampai diperoleh 10 ml

Hepatoprotektor
Hepatoprotektor adalah istilah yang diberikan pada obat atau obat herbal yang dapat melindungi hati dan atau memulihkan hati Pengujian aktivitas hepatoprotektor meniran dan isolatnya telah dilaporkan baik secara in vitro maupun in vivo. Isolatnya dari meniran berupa filantin, hipofilantin, triakontalanal dan trikontanol, rutin menunjukkan aktifitas hepatoprotektif pada kultur hepatosit dari tikus yang diinduksi dengan CCl4 dan galaktosamin. Ekstrak metanolik dan air daun dan buah meniran menunjukan efek antioksidan dan menghambat kerusakan hati yang diinduksi dengan CCl4 . penelitian efek dari hepatoprotektif dari ekstrak maupun isolatnya telah dilakukan terhadap kerusakan hati karena induksi berbagai toksin, seperti CCl4, tertier butil hidroksi peroksida (tBHP), nimesulid, parasetamol dan tioasetamid. Aktivitas hepatoprotektif tersebut dapat dilihat dari marker kerusakan hati, seperti : glutamat piruvat transferase (GPT) dan alkali fosfatase (ALP). Dan efek hepatoprotektif didukung juga dari pengamatan histologi

Pengamatan Histologi

Hepatosit normal pada tikus

intense centrilobular necrosis (N)Vacuolization (F) and macrovesicular fatty change

Ekstrak rutin menunjukkan proteksi hati terhadap racun, yang dibuktikan dengan adanya normal hepatic cord, tidak adanya nekrosis dan infiltrasi lemak yang rendah

Cont
Selain itu ekstrak herba meniran juga menjukkan efek antioksidan dengan menghambat peroksidasi lipid pada mencit. Herba meniran secara tradisional digunakan untuk anti hepatitis.

Rutin juga mempunyai efek antiinflamasi, hal ini dibuktikan melalui percobaan dengan memberikan rutin secara oral (dosis 100 mg/ kgbb) pada tikus, kemudian setelah satu jam, telapak kaki tikus diinduksi menggunakan lambda carrageenan 1%, sehingga telapak kaki tikus tersebut mengalami udema. Volume telapak kaki tikus diukur menggunakan plethysmometer pada saat awal induksi dan setelah 6 jam kemudian. Pembengkakan maksimal pada tikus yang diberikan plasebo terjadi pada 5 jam setelah pemberian injeksi lambda carrageenan. Sedangkan pada tikus yang diberikan rutin secara oral, terjadi pengurangan pembengkakan pada telapak kaki tikus pada saat 2 jam setelah pemberian injeksi lambda carrageenan.

Cratageus monogyna dan Cratageus laevigata

sinonim: Hawthorn tops atau Whitetorn herb

Klasifikasi Kingdom: Plantae Subkingdom: Tracheobionta Superdivisi: Spermatophyta

Manfaat

Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida Subkelas: Rosidae Family: Rosaceae Genus: Crataegus L. Species: Crataegus monogyna

Cara Penggunaan dan Dosis Dapat mengobati kelainan kedalam air mendidih (150 jantung yang baru terjadi (tahap ml) + rajangan daun dari tanaman Cratageus awal), khususnya kelainan laevigata. Setelah jantung koroner dan untuk didiamkan selama 15 mengobati kelainan otot jantung menit, kemudian disaring.
ringan Selama masa pengobatan, infusa ini diminum 3 4 kali dalam sehari, selama beberapa minggu. 1 sendok teh = 1.8 g

Efek Samping
Tidak diketahui dalam dosis terapeutik

Cont
Interaksi
Efek Penurunan tekanan darah berlebih

Hawthorn + Antihipertensi

percobaan pada 80 pasien yang mengonsumsi obat antihipertensi (ACE inhibitor, calcium channel blocker, beta bloker dan diuretik) kemudian sebagian dari mereka diberikan ekstrak hawthorn 600 mg dua kali dalam sehari selama 16 minggu dan sebagian lagi diberikan plasebo selama 16 minggu juga. Dan hasilnya 39 dari 40 pasien yang menerima ekstrak hawthorn mengalami efek penurunan tekanan darah sebanyak 2.6 mmHg (diastol) dari tekanan darah normal dan 3.6 mmHg (sistol) dari tekanan darah normal. Sedangkan kelompok yang hanya menerima plasebo tidak mengalami efek penurunan tekanan darah, artinya tekanan darah masih berada dalam batas normal

Cont
Phytomedicine Esbericard dalam bentuk tablet, tetes, dan injeksi. Cratemed Oxacant dalam bentuk tetes Melicedin dalam bentuk kapsul.
Penyimpanan Lindungi dari sinar matahari

Sambucus Nigra L
Sinonim: Sambucus, Bourtree flower, Black elder, European elder

Klasifikasi

Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta Superdivisi: Spermatophyta Divisi: Magnoliophyta Kelas: Magnoliopsida Subkelas: Asteridae Ordo: Dipsacales

Manfaat Mengobati panas dingin dan Kataral (inflamasi pada membrane mukosa hidung dan

tenggorokan)

Family: Caprifoliaceae
Genus: Sambucus L Species: Sambucus nigra L

Dosis
Kecuali dinyatakan lain dalam resep: dosis harian, 10 15 g

Cara Penggunaan kedalam air mendidih sebanyak 150 ml dituangkan 2 sendok teh (3 4 g) rajangan bunga dari tanaman Sambucus Nigra L, didiamkan, kemudian setelah 5 menit disaring, 1 2 cangkir dalam sehari minum selagi hangat.

Cont..
Phytomedicine Interaksi

Ekstrak dari tanaman ini

terkandung dalam obat antitussive seperti Sinupret dalam bentuk tablet dan tetes.

Penyimpanan Jauhkan dari sinar matahari dan kelembaban

Interaksi Elder + Fenobarbital percobaan terhadap tikus yang diberikan ekstrak bunga elder dan

fenobarbital memperlama
waktu tidur tikus (dari 190 menit menjadi 200 menit)

Elder + Morfin dibuktikan secara klinis dengan melakukan percobaan terhadap tikus yang diberikan ekstrak bunga elder dengan waktu yang berbeda beda setelah pemberian morfin menit ke 90 setelah pemberian morfin ekstrak bunga elder dapat menurunkan efek analgesik morfin Pada menit ke 150 setelah pemberian morfin ekstrak bunga elder tidak mempengaruhi efek analgesik morfin. Pada menit ke 10 setelah pemberian morfin, ekstrak bunga elder dapat meningkatkan efek analgesik morfin

Tillia cordata Mill

Sinonim: Tilia, Lime, atau Linden flower Selain rutin, tanaman ini juga mengandung glikosida flavonol astragalin
Klasifikasi Cara Penggunaan kedalam air mendidih sebanyak 150 ml + 2 g rajangan bunga dari tanaman Tillia cordata Mill. Atau ke dalam air dingin masukkan 2 g rajangan bunga dari tanaman Tillia cordata Mill, kemudian dipanaskan sampai mendidih selama 5 10 menit, saring. 1 2 cangkir sehari, minum selagi hangat. 1 sendok teh = 1.8 g

Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta Superdivisi: Spermatophyta Divisi: Magnoliophyta Kelas: Magnoliopsida Subkelas: Dilleniidae Ordo: Malvales

Manfaat

Meringakan iritasi pada

tenggorokan dan saluran pernafasan lainnya, demam dan keringat berlebih

Family: Tilliaceae
Genus: Tillia L Species: Tillia cordata L

Dosis
Kecuali dinyatakan lain dalam resep: 2 4 g sehari

Cont..
Phytomedicine Ekstrak dari bunga Tillia ini terdapat pada sediaan obat urological, antitussive dan sedative. Obat ini tersedia di Gerrard House Motherwort dan Potter Well Woman di United Kingdom (UK)

Penyimpanan Jauhkan dari sinar matahari dan kelembaban

Phyllantus niruri L
Sinonim: Meniran

Klasifikasi Kingdom: Plantae Subkingdom: Tracheobionta Superdivisi: Spermatophyta

Manfaat Dapat digunakan sebagai

Keamanan

Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida Ordo: Euphorbiales Family: Euphorbiaceae Genus: Phyllanthus L Spesies: Phyllantus niruri L

Uji toksisitas subkronik antihepatitis. Karena memiliki dosis sampai 4800 mg/kg bb tikus diberikan selama efek antioksidan dan 3 bulan secara oral tidak antiinflamasi yang kuat. menimbulkan kelainan pada organ vital. Pengujian Tanaman ini sangat berguna pada tikus hamil 7 hari untuk meningkatkan imunitas dengan dosis 96.960, dan 4800 mg/g bb, pemberian setiap hari selama 16 hari Dosis tidak menimbulkan efek ekstrak herba meniran 600 900 teratogenik mg sehari terbagi beberapa kali

Citrus aurantium L
Sinonim: Aurantii amari, bitter orange Tanaman ini mengandung rutin pada bagian perikarp nya
Klasifikasi Manfaat Dapat mengurangi permebilitas vesikel darah, khususnya

Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta Superdivisi: Spermatophyta Divisi: Magnoliophyta Kelas: Magnoliopsida Subkelas: Rosidae Ordo: Sapindales

pembuluh darah kapiler sehingga dapat mengobati plebitis.

Plebitis merupakan inflamasi vena yang disebabkan baik oleh iritasi kimia maupun mekanik yang sering disebabkan oleh komplikasi dari terapi intravena. Tanaman ini juga bermanfaat untuk menstimulasi nafsu makan Dosis

Family: Rutaceae
Genus: Citrus L Species: Citrus aurantium L

Dosis harian 4 6 g
Tingtur 2 3 g Ekstrak 1 2 g

Cont..
Cara Penggunaan

Satu sendok teh atau lebih (2 3 g) kulit

Citrus aurantium L dimasukkan kedalam air panas sebanyak 150 ml, diamkan 10 15 menit. Kemudian saring. Atau dengan cara menambahkan kulit Citrus aurantium L kedalam air dingin, direndam

Efek Samping Dapat terjadi fotosensitivitas, khususnya pada orang yang memiliki kulit sensitiv

Kontra Indikasi Gangguan perut dan usus.

Penyimpanan

selama 6 8 jam, kemudian sesekali diaduk.

Minuman ini diminum dingin atau hangat, beberapa kali dalam sehari. Diminum setengah jam sebelum makan

Jauhkan dari sinar

matahari dan kelembaban

Cont
Interaksi
meningkatkan kadar felodipin dalam darah

Citrus aurantium (orange juice) + Felodipin

penelitian terhadap 10 volunteer sehat yang diberikan 10 mg felodipin dengan 240 ml orange juice dan volunteer yang diberikan orange juice saja (sebagai control) menunjukkan nilai AUC dan kadar felodipin dalam serum pada volunteer yang diberikan 10 mg felodipin dengan 240 ml orange juice meningkat sebesar 76% dan 61% ketika dibandingkan dengan volunteer yang meminum 240 ml orange juice saja. Hal ini disebabkan karena orange juice menghambat metabolisme felodipin oleh enzim cytocrom P450 isoenzim CYP3A4 di usus.

Cont
Interaksi
Bitter orange juice akan meningkatkan absorpsi Dextromethorphan

Citrus aurantium (orange juice) + Dextromethorphan

Berdasarkan uji klinis pada 11 volunteer sehat yang diberikan dosis tunggal 30 mg Dextromethorphan pada waktu tidur, dan juga diberikan 200 ml orange juice, kemudian dilakukan pengukuran sejumlah Dextromethorphan dan metabolitnya di dalam urin. Hasilnya mengindikasikan bahwa bioavailibilitas Dextromethorphan meningkat lebih dari empat kali lipat dengan adanya orange juice. Hal ini disebabkan karena orange juice meningkatkan absorpsi Dextromethorphan dengan cara menginhibisi cytocrom P450 isoenzim CYP3A4 dan P-glikoprotein pada dinding usus.

Tanaman Asal Apium graveolens var dulce

Bagian dari Tanaman Seluruh bagian

Artemisia dracunculus
Brassica oleracea var. gemmifera Camellia sinensis Citrus limon Citrus sinensis Dimorphandra mollis Eschscholzia californica Fagopyrum esculentum Ficus carica

Pucuk
Pucuk Daun Buah, Daun Perikarp, Daun Buah Bunga Bunga, Daun, Batang Daun

Forsythia suspens

Bunga, Buah

Humulus lupulus Hydrangea paniculat Magnolia kobus Morus alba Nicotiana glauca Nicotiana tabacum Persicaria hydropiper Petroselinum crispum Prunus armeniaca Reynoutria japonica

Buah, Daun Bunga Bunga Daun Daun Daun Daun Daun Daun Seluruh bagian

Rheum officinale
Rheum rhabarbarum Ricinus communis Rumex acetosa Ruscus aculeatus

Akar
Daun Daun Daun Seluruh bagian

Ruta graveolens Sambucus canadensis

Seluruh bagian Bunga, Daun

Sambucus nigra
Solanum lycopersicum Spinacia oleracea Styphnolobium japonicum Tussilago farfara Viola odorata Viola tricolor Ziziphus jujuba

Bunga, Daun
Buah, Daun Daun Bunga, Buah, Daun Bunga Bunga Bunga Daun

Kesimpulan
Glikosida flavonol terbentuk dari flavonoid flavonol sebagai aglikon dan gula sebagai glikon. Senyawa senyawa glikosida flavonol terdiri dari: M-3-O-Rhamnosa (Myricitrin), K-3- O- glukosida (astragalin), Q-3-O-glukosida (isoquersetin), Q-3O-rutinosida (rutin). Namun, yang paling banyak dketahui dan digunakan adalah Rutin. Senyawa rutin mempunyai efek farmakologi sebagai hepatoprotektor, antiinflamasi dan antioksidan. Penggunaan tanaman yang mengandung senyawa rutin harus diperhatikan dosis , cara pemakaian dan interaksi nya dengan obat obat lain.

Daftar Pustaka
Williamson, Elizabeth dkk. Stockleys Herbal Medicines Interaction. 2009. London: Pharmaceutical Press. Bisset, Norman Grainger. Herbal Drug and Phytopharmaceuticals. 1994. North America: CRC Press. Prof. Dr. Hanani, Endang MS, Apt dan Dr. Munim, Msi, Apt. Fitoterapi Dasar. 2011. Jakarta: Dian Rakyat. Amarnath Kanchana, Sahaya Abiah Heleena, Senniyanallur Rathakrishnan Ayyappan. Hepatoprotectivity of rutin isolated from Amaranthus Spinosus against CCl4 induced hepatic damage in albino rats. 2010. Journal of Pharmacy Research. Markham, Kenneth R. Flavonoid Chemistry, Biochemistry and Application. London: Taylor & Francis group. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ (diakses pada 1 November 2012 jam11:20)